Способ получения антрахинонимидазолов

Авторы патента:

C07D235/02 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

ои лиотака МБА вЂ” ав айюзеМ

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

27870!

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.VI1.1969 (¹ 1345800/23-4) Кл. 12р, 10/01

12q, 37 с присоединением заявки ¹

Приор итет

МПК С 07d 49/36

С 07с 57/00

УДК 547.865.3(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21Х111.1970. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 18.XI.1970

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНИМИДАЗОЛОВ со-1,2,3,4,8,13-гексагидропиридо - (1,2-а)-антра(2,1-d)-имидазол в виде желтых игл; т. пл.

250 вЂ 2 С.

Найдено, %: С 75,40; 75,22; Н 4,80; 4, 82;

N 9,63; 9,50; М 302 (масс-спектроскопически).

С„Н, М,.ов.

Вычислено, %: С 75,5; Н 4,63; N 9,27;

М 302.

Пример 2. Смесь 0,4 г 1-диметиламино-210 аминоантрахинона и 12,5 г нитробензола кипятят 45 час. Охлаждают, раствор несколько раз встряхивают с 5% NaOH (4+20 .ил) для удаления образующихся оксисоединений, нитробензол отгоняют с водяным паром, осадок

15 отфильтровывают и промывают горячей водой. Получают 0,3 г (75%) 1-метил-6,1 1-диоксо -6,11- дигидроантра-(2,1 - d) - имидазола.

Желтые иглы; т. пл. 254 вЂ” 256 С (из бензола).

20 Найдено, %: С 73,3; 73,5; Н 3,71; 3,81;

N 10,9; 11,1.

С1оН„ивов.

Вычислено, %: С 73,3; Н 3,81; N 10,7.

Изобретение относится к области получе,ния продуктов, которые могут быть использованы в синтезе красителей.

Известен способ получения арилимидазолов. Способ состоит в том, что о-замещенные ароматические амины, в частности N-алкилированные о-диамиHоарилы подвергают окислительной циклизации. В качестве окислителей используют перекисные кислоты.

Для расширения цветовой гаммы красителей предлагается способ получения антрахинонимидазолов, заключающийся в том, что о-замещенные ароматические амины вЂ” 1-диалкиламино- или 1-полиметиленимино-2-аминоантрахиноны подвергают окислительной циклизации. В качестве окислителя используют нитробензол.

Способ позволяет получить ранее не описанные продукты.

Пример 1. Смесь 0,5 г 1-пиперидино-2аминоантрахинона и 12,5 г нитробензола кипятят в колбе с обратным холодильником

1,5 час. К реакционной смеси, охлажденной до комнатной температуры, приливают при перемешивании 70 ил петролейного эфира (т. кип. 70 вЂ” 100 С) . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром от нитробензола, сушат, Выход 0,35 г (70%); т. пл. 248 вЂ” 251 С. После перекристаллизации из хлорбензола получают 8,13-диок25

Предмет изобретения

Способ получения антрахинонимидазолов путем окислительной циклизации о-замещенных ароматических аминов в присутствии

30 окислителя и выделения целевого продукта

Е. П. Фокин и В. Я. Денисов

Новосибирский институт органической химии СО АН СССР

278701

Составитель Г. М. Шагалова

Корректор Л. В. Юшина

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 3317110 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, %-35, Раушская наб., д, 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2 известным приемом, отлггчаюгг1ггггся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы красителей, в качестве о-замещенных ароматических аминов берут 1-диалкиламино- или 1нолиметиленимино-2-аминоантрахиноны, а в качестве окислителя берут нитробензол.

Патент 264395 // 264395

Способ получения 1,2-диметилимидазо- // 170992

Патент 170512 // 170512

Способ получения 2-н.бутил-3-[[2'-(тетразол-5-ил)бифенил-4- ил]метил]-1,3-диазаспиро[4.4]нон -1-ен-4-она в форме а или в форме в, способ получения формы в, форма в и фармацевтическая композиция на основе формы в // 2144536

Производные аминобицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция // 2152925

Использование трициклических призводных 1,4-дигидро-1,4- диоксо-1н-нафталина и новые его соединения, фармацевтическая композиция на их основе и производные замещенных нафталинов в качестве промежуточных соединений // 2178791

Изобретение относится к использованию в качестве лекарственного вещества лекарственного средства для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1Н-нафталина и его новым соединениям общей формулы I, где А является либо атомом серы, кислорода, либо радикалом R3Н, где R3 является атомом водорода, С1-С5-алкилом; R1 является либо С1-С5-алкилом, либо фенильным кольцом, незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из метила, метокси, фтора, хлора, либо 5-6-членным гетероароматическим кольцом, имеющим один или несколько гетероатомов, выбранных из кислорода, серы, азота, незамещенным или замещенным группой, выбранной из хлора, брома, нитро, амино, ацетамидо, ацетоксиметил, метила, фенила; R2 является атомом водорода, галогеном, С1-С5-алкилом, гидрокси, метокси; и их фармацевтически приемлемых солей

Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения // 2224742

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Нитратные соли и фармацевтическая композиция на их основе // 2238932

Изобретение относится к новым нитратным солям соединений формул (I)-(VI), которые могут быть использованы в медицине для лечения костных нарушений, таких как нарушения в костной ткани и суставах

Спироимидазолидиновые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2245879

Изобретение относится к новым спироимидазольным производным формулы I (1), где R1 представляет водород или метил, R2 представляет фенил или (C1-C 4)-алкил; Х представляет -СН2-СН2 - или -СН2-СН2-СН2-; W представляет изопропил или циклопропил; V представляет водород или метокси; Е представляет -CO-R3; R3 представляет гидрокси, (C1-C4)-алкокси или амино; фенил представляет незамещенный фенильный остаток или фенильный остаток, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями из группы, состоящей из (C1-C4)-алкокси, метилендиокси и этилендиокси, во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях и к его физиологически допустимым солям

Новые соединения - стимуляторы секреции гормона роста // 2382042

Способ получения промежуточного продукта, участвующего в синтезе ирбесартана // 2388753

2-(фенил)-1h-фенантро[9.10-d]имидазолы в качестве ингибиторов mpges-1 // 2421448

Изобретение относится к новым производным 2-(фенил)-1Н-фенантро[9,10-d]имидазола общей формулы В, или к его фармацевтически приемлемым солям, где R3 представляет собой и R6 выбран из группы, состоящей из (2) F; (3) Cl; (4) Br; (5) I; (8) С3-6циклоалкила; (9) R 12-O-; R12 выбран из группы, состоящей из (2) С1-4алкила, (3) С3-6циклоалкила; (4) С 3-6циклоалкил-С1-4алкил-; при этом указанный С1-4алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br и I

Диарилгидантоины // 2448096