Соединение антранилата кислоты, его соль, фунгицид, включающий это соединение, и способ его применения

Авторы патента:

ХАРАЯМА Хирото (JP)

ЯСУКОУТИ Эйдзи (JP)

АБЕ Ютака (JP)

ОКАДА Ацуси (JP)

КАТО Ютака (JP)

СИМИДЗУ Наото (JP)

ФУРУЯ Такаси (JP)

C07D213/70 - атомы серы

C07C323/62 - с атомом серы по меньшей мере одной из тиогрупп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца углеродного скелета

A01N47/02 - с атомом углерода, не имеющим связи с атомом азота

A01N41/10 - сульфоны; сульфоксиды

A01N37/46 - их N-ацильные производные

Владельцы патента RU 2720996:

НИХОН НОХИЯКУ КО., ЛТД. (JP)

Изобретение относится к новым эфирным соединениям антраниловой кислоты, представленным общей формулой (1), а также к применению его в качестве микробицида. Технический результат: получены новые соединения, которые могут применяться в качестве микробицида для сельского хозяйства и садоводства для подавления настоящей мучнистой росы с низкой токсичностью для окружающей среды. 5 н. и 2 з.п. ф-лы, 15 пр.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

[0001]

Настоящее изобретение относится к микробициду для сельского хозяйства и садоводства, включающему новое эфирное соединение антраниловой кислоты или его соль в качестве активного ингредиента, и к способу применения микробицида.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

[0002]

К настоящему времени изучены разнообразные соединения на предмет возможности их применения в качестве пестицидов в сельском хозяйстве и садоводстве, и, в том числе, описаны конкретные типы эфирных соединений антраниловой кислоты, которые могут применяться в качестве микробицидов (например, смотрите патентные документы 1-5 и непатентный документ 1). Кроме того, конкретные типы эфирных соединений антраниловой кислоты, которые могут применяться в качестве инсектицидов, описаны в патентном документе 6.

СПИСОК ПРОТИВОПОСТАВЛЕННЫХ МАТЕРИАЛОВ

Патентные документы

[0003]

Патентный документ 1: JP-A 53-086031

Патентный документ 2: JP-A 53-099324

Патентный документ 3: JP-A 53-113022

Патентный документ 4: JP-A 54-002322

Патентный документ 5: WO 95/25723

Патентный документ 6: JP-A 2003-034671

Непатентные документы

[0004]

Непатентный документ 1: Agricultural and Biological Chemistry, 44 (9), 2143-2147, 1980

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ТЕХНИЧЕСКАЯ ЗАДАЧА

[0005]

Урожаю сельскохозяйственных, садовых и других растениеводческих культур по прежнему наносится огромный ущерб в результате болезни растений, и уже появились болезни растений, которые обладают резистентностью к существующим микробицидам. В силу этого, необходимо создать новые микробициды для сельского хозяйства и садоводства с низкой токсичностью для окружающей среды.

СПОСОБЫ РЕШЕНИЯ ЗАДАЧИ

[0006]

Авторы настоящего изобретения провели обширное исследование с целью решения упомянутых выше проблем. В результате, авторы настоящего изобретения обнаружили, что эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1), или его соль характеризуется более низкой токсичностью для окружающей среды и обладает высокой эффективностью при его применении для борьбы с микроорганизмами, вызывающими болезни сельскохозяйственных и садовых культур, вследствие чего и было создано настоящее изобретение.

[0007]

А именно, настоящее изобретение относится к следующему.

[1] Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное формулой:

{где R¹ представляет собой

(a1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(a2) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(a3) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(a4) (C₃-C₆) циклоалкил (C₁-C₆) алкильную группу;

(a5) фенильную группу; или

(a6) фенильную группу, имеющую на кольце от 1 до 5 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы,

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b5) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(b6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(b7) (C₃-C₆) циклоалкил (C₁-C₆) алкильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу;

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группу;

(b12) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b13) галоген (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b14) (C₁-C₆) алкоксикарбонил (C₁-C₆) алкильную группу; или

(b15) (C₁-C₆) алкоксильную группу,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c3) цианогруппу;

(c4) нитрогруппу;

(c5) (C₁-C₆) алкильную группу;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c7) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(c8) галоген (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(c9) (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c11) (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(c12) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(c13) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(c14) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(c15) галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(c16) галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

(c19) фенильную группу, имеющую на кольце от 1 до 5 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы;

(c20) феноксильную группу;

(c21) феноксильную группу, имеющую на кольце от 1 до 5 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы;

(c22) пиридилоксильную группу;

(c23) пиридилоксильную группу, имеющую на кольце от 1 до 4 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы;

(c24) аминогруппу;

(c25) аминогруппу, имеющую от 1 до 2 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы;

(c26) фенил (C₁-C₆) алкоксильную группу; или

(c27) фенил (C₁-C₆) алкоксильную группу, имеющую на кольце от 1 до 5 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы,

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода,

A¹, A², A³ и A⁴ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом азота или C-R² группу (где R² представляет собой

(d1) атом водорода;

(d2) атом галогена;

(d3) (C₁-C₆) алкильную группу;

(d4) (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(d7) (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(d8) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(d9) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(d10) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(d11) галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(d12) галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(d13) цикло (C₃-C₆) алкильную группу;

(d14) фенильную группу;

(d15) фенильную группу, имеющую на кольце от 1 до 5 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена, (b) цианогруппы, (c) нитрогруппы, (d) (C₁-C₆) алкильной группы, (e) (C₁-C₆) алкоксильной группы, (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы и (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы; или

(d16) феноксильную группу),

Z представляет собой

(e1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(e2) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(e3) (C₃-C₆) алкинильную группу;

(e4) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(e5) цикло (C₃-C₆) алкил (C₁-C₆) алкильную группу;

(e6) фенил (C₁-C₆) алкильную группу; или

(e7) циано (CC₁-C₆) алкильную группу, и

m представляет собой 0, 1 или 2}, и

его соль.

[2] Эфирное соединение антраниловой кислоты и соль по приведенному выше пункту [1], где

R¹ представляет собой

(a1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(a2) (C₂-C₆) алкенильную группу; или

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу;

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группу;

(b12) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b13) галоген (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b14) (C₁-C₆) алкоксикарбонил (C₁-C₆) алкильную группу; или

(b15) (C₁-C₆) алкоксильную группу,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c3) цианогруппу;

(c4) нитрогруппу;

(c5) (C₁-C₆) алкильную группу;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c7) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(c9) (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c11) (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(c12) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(c13) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(c14) галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(c15) галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(c16) галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода,

(d1) атом водорода;

(d2) атом галогена;

(d3) (C₁-C₆) алкильную группу;

(d4) (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(d7) (C₁-C₆) алкилтиогруппу;

(d8) (C₁-C₆) алкилсульфинильную группу;

(d9) (C₁-C₆) алкилсульфонильную группу;

(d13) цикло (C₃-C₆) алкильную группу;

(d14) фенильную группу;

(d16) феноксильную группу), и

Z представляет собой

(e1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(e2) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(e3) (C₃-C₆) алкинильную группу;

(e6) фенил (C₁-C₆) алкильную группу; или

(e7) циано (CC₁-C₆) алкильную группу.

[3] Эфирное соединение антраниловой кислоты и соль по приведенному выше пункту [1] или [2], где

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу;

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группу; или

(b14) (C₁-C₆) алкоксикарбонил (C₁-C₆) алкильную группу,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и

(d1) атом водорода;

(d2) атом галогена;

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(d13) цикло (C₃-C₆) алкильную группу;

(d14) фенильную группу; или

[4] Применение эфирного соединения антраниловой кислоты или соли по любому из приведенных выше пунктов [1] - [3] в качестве микробицида для сельского хозяйства и садоводства.

[5] Способ применения микробицида для сельского хозяйства и садоводства, где способ включает обработку растений или почвы с помощью активного ингредиента микробицида для сельского хозяйства и садоводства, указанного выше пункте [4].

[6] Способ борьбы с болезнями сельскохозяйственных и садовых культур, где способ включает обработку растений или почвы с помощью эффективного количества микробицида для сельского хозяйства и садоводства, указанного выше в пункте [5].

[7] Способ по приведенному выше пункту [6], где болезнь сельскохозяйственных и садовых культур представляет собой мучнистую росу.

ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЕ ЭФФЕКТЫ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0008]

Эфир антраниловой кислоты по настоящему изобретению или его соль обладает высокой эффективностью при применении в качестве микробицида для сельского хозяйства и садоводства.

ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0009]

При описаниях общей формулы (1), представляющей эфирное соединение антраниловой кислоты по настоящему изобретению или его соль, "галоген" обозначает "атом галогена" и представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или атом фтора.

[0010]

"(C₁-C₆) алкильная группа" обозначает линейную или разветвленную алкильную группу с числом углеродных атомов от 1 до 6, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, изопентильную группу, трет-пентильную группу, неопентильную группу, 2,3-диметилпропильную группу, 1-этилпропильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, н-гексильную группу, изогексильную группу, 2-гексильную группу, 3-гексильную группу, 2-метилпентильную группу, 3-метилпентильную группу, 1,1,2-триметилпропильную группу, 3,3-диметилбутильную группу или другие подобные алкильные группы. "(C₂-C₆) алкенильная группа" обозначает линейную или разветвленную алкенильную группу с числом углеродных атомов от 2 до 6, например, винильную группу, аллильную группу, изопропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2- бутенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-1- пропенильную группу, пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 3,3-диметил-1-бутенильную группу или другие подобные алкенильные группы. "(C₂-C₆) алкинильная группа" обозначает линейную или разветвленную алкинильную группу с числом углеродных атомов от 2 до 6, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 3-метил-1-пропинильную группу, 2-метил-3-пропинильную группу, пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 3-метил-1-бутинильную группу, 3,3-диметил-1-бутинильную группу или другие подобные алкинильные группы.

[0011]

"(C₃-C₆) циклоалкильная группа" обозначает циклическую алкильную группу с числом углеродных атомов от 3 до 6, например, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу или другие подобные циклоалкильные группы. "(C₁-C₆) алкоксильная группа" обозначает линейную или разветвленную алкоксильную группу с числом углеродных атомов от 1 до 6, например, метоксильную группу, этоксильную группу, н-пропоксильную группу, изопропоксильную группу, n-бутоксильную группу, втор-бутоксильную группу, третбутоксильную группу, н-пентилоксильную группу, изопентилоксильную группу, трет-пентилоксильную группу, неопентилоксильную группу, 2,3-диметилпропилоксильную группу, 1-этилпропилоксильную группу, 1-метилбутилоксильную группу, н-гексилоксильную группу, изогексилоксильную группу, 1,1,2-триметилпропилоксильную группу или другие подобные алкоксильные группы.

[0012]

"(C₁-C₆) алкилтиогруппа" обозначает линейную или разветвленную алкилтиогруппу с числом углеродных атомов от 1 до 6, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н-пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, н-бутилтиогруппу, втор-бутилтиогруппу, третбутилтиогруппу, н-пентилтиогруппу, изопентилтиогруппу, трет-пентилтиогруппу, неопентилтиогруппу, 2,3-диметил- пропилтиогруппу, 1-этилпропилтиогруппу, 1-метилбутилтиогруппу, н-гексилтиогруппу, изогексилтиогруппу, 1,1,2-триметил- пропилтиогруппу или другие подобные алкилтиогруппы. "(C₁-C₆) алкилсульфинильная группа" обозначает линейную или разветвленную алкилсульфинильную группу с числом углеродных атомов от 1 до 6, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, н-пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, н-бутилсульфинильную группу, втор-бутилсульфинильную группу, третбутилсульфинильную группу, н-пентилсульфинильную группу, изопентилсульфинильную группу, трет-пентилсульфинильную группу, неопентилсульфинильную группу, 2,3-диметилпропилсульфинильную группу, 1-этилпропилсульфинильную группу, 1-метилбутилсульфинильную группу, н-гексилсульфинильную группу, изогексилсульфинильную группу, 1,1,2-триметилпропилсульфинильную группу или другие подобные алкилсульфинильные группы. "(C₁-C₆) алкилсульфонильная группа" обозначает линейную или разветвленную алкилсульфонильную группу с числом углеродных атомов от 1 до 6, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, н-пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, н-бутилсульфонильную группу, втор-бутилсульфонильную группу, третбутилсульфонильную группу, н-пентилсульфонильную группу, изопентилсульфонильную группу, трет-пентилсульфонильную группу, неопентилсульфонильную группу, 2,3-диметилпропилсульфонильную группу, 1-этилпропилсульфонильную группу, 1-метилбутилсульфонильную группу, н-гексилсульфонильную группу, изогексилсульфонильную группу, 1,1,2-триметилпропилсульфонильную группу или другие подобные алкилсульфонильные группы.

[0013]

Упомянутые выше "(C₁-C₆) алкильная группа", "(C₂-C₆) алкенильная группа", "(C₂-C₆) алкинильная группа", "(C₃-C₆) циклоалкильная группа", "(C₁-C₆) алкоксильная группа", "(C₁-C₆) алкилтиогруппа", "(C₁-C₆) алкилсульфинильная группа" или "(C₁-C₆) алкилсульфонильная группа" могут быть замещены одним или более атомами галогена в способном к замещению положению (положениях), и в случае, когда упомянутая выше группа замещена двумя или более атомами галогена, атомы галогена могут быть одинаковыми или различными.

[0014]

Упомянутая выше "замещающая группа, замещенная одним или более атомами галогена в способном к замещению положению (положениях)" обозначается как "галоген (C₁-C₆) алкильная группа", "галоген (C₂-C₆) алкенильная группа", "галоген (C₂-C₆) алкинильная группа", "галоген (C₃-C₆) циклоалкильная группа", "галоген (C₁-C₆) алкоксильная группа", "галоген (C₁-C₆) алкилтиогруппа", "галоген (C₁-C₆) алкилсульфинильная группа" или "галоген (C₁-C₆) алкилсульфонильная группа".

[0015]

Обозначения "(C₁-C₆)", "(C₂-C₆)", "(C₃-C₆)" и так далее, каждое обозначает диапазон числа углеродных атомов в замещающих группах. Аналогичное обозначение применяется для групп, соединенных с упомянутыми выше замещающими группами, и, например, "(C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильная группа" указывает на то, что линейная или разветвленная алкоксильная группа с числом углеродных атомов от 1 до 6 соединена с линейной или разветвленной галогеналкильной группой с числом углеродных атомов от 1 до 6.

[0016]

Примеры соли эфира антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1), по настоящему изобретению включают соли с неорганическими кислотами, такие как гидрохлориды, сульфаты, нитраты и фосфаты; соли с органическими кислотами, такие как ацетаты, фумараты, малеаты, оксалаты, метансульфонаты, бензолсульфонаты и п-толуолсульфонаты; и соли с неорганическим или органическим основанием, такие как соли с ионом натрия, ионом калия, ионом кальция и ионом триметиламмония.

[0017]

Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1), по настоящему изобретению и его соль могут иметь в своей структуре один или более хиральных центров и могут существовать в форме двух или более типов оптических изомеров или диастереомеров. Все оптические изомеры и смеси изомеров при любом соотношении также входят в объем настоящего изобретения. Кроме того, соединение, представленное общей формулой (1), по настоящему изобретению и его соль могут существовать в форме двух типов геометрических изомеров, вследствие наличия двойной связи углерод-углерод в их структуре. Все геометрические изомеры и смеси изомеров при любом соотношении также входят в объем настоящего изобретения.

[0018]

В предпочтительных вариантах осуществления, эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1), по настоящему изобретению или его соль представляет собой соединение, в котором

R¹ представляет собой (a1) (C₁-C₆) алкильную группу,

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу; или

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу; или

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу,

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода,

(d2) атом галогена; или

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу),

Z представляет собой (e2) (C₁-C₆) алкильную группу, и

m представляет собой 0, 1 или 2.

[0019]

Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1), или его соль могут быть получены, с помощью, например, методов синтеза, описанных ниже, но настоящее изобретение не ограничивается этими методами синтеза.

[0020]

Метод синтеза 1

(В формулах, R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, A¹, A², A³, A⁴, Z и m определены выше, и L представляет собой уходящую группу).

[0021]

Стадия [a]

Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1-2), может быть получено путем реакции хлорангидрида карбоновой кислоты, представленного общей формулой (3), с соединением амина, представленного общей формулой (2), в присутствии основания и инертного растворителя. Так как эта реакция представляет собой эквимолярную реакцию реагирующих веществ, то эти вещества, как правило, используют в эквимолярных количествах, но одно из них может быть использовано и в избытке.

[0022]

Используемое в этой реакции основание может представлять собой неорганическое основание или органическое основание. Примеры неорганического основания включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; и карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия и гидрокарбонаты натрия. Примеры органического основания включают триэтиламин, пиридин и DBU. Количество используемого основания выбирают в диапазоне от каталитического количества до избыточного мольного количества относительно хлорангидрида карбоновой кислоты, представленного общей формулой (3).

[0023]

Используемый в этой реакции инертный растворитель может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет скорость реакции, и его примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид; и другие растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, ацетон и метилэтилкетон. Эти инертные растворители могут быть использованы в одиночку или в виде смеси двух или более типов.

[0024]

Эта реакция может быть проведена в атмосфере инертного газа, такого как газообразный азот и газообразный аргон. Температура реакции находится в диапазоне от комнатной температуры до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время проведения реакции зависит от загружаемого количества реагирующих веществ температуры реакции, но, как правило, оно находится в диапазоне от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции, целевое соединение выделяют из образовавшейся в результате реакции смеси обычным методом. При необходимости, целевое соединение может быть очищено методом перекристаллизации, методом колоночной хроматографии и другими подобными методами. В качестве варианта, выделенный продукт может быть использован на следующей стадии синтеза без очистки.

[0025]

Стадия [b]

Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1-1), может быть получено реакцией эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-2), с окислителем в инертном растворителе. Примеры используемого в этой реакции окислителя включают пероксиды, такие как раствор пероксида водорода, пербензойная кислота и м-хлорпербензойная кислота. Количество используемого окислителя выбирают соответствующим образом в диапазоне от 0,8 до 5 молей относительно 1 моля эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-1), и, предпочтительно, чтобы это соотношение составляла 1 или 2 моля относительно 1 моля эфирного соединения антраниловой кислоты.

[0026]

Используемый в этой реакции инертный растворитель может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет скорость реакции, и его примеры включают линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; органические кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и вода. Эти растворители могут быть использованы в одиночку или в виде смеси двух или более типов.

[0027]

Температуру проведения этой реакции соответствующим образом выбирают в диапазоне от -10°C до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время проведения реакции зависит от загружаемого количества реагирующих веществ, температуры реакции и других подобных параметров и оно не является одинаковым в каждом случае, но, как правило, его выбирают соответствующим образом в диапазоне от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции, целевое соединение выделяют из образовавшейся в результате реакции смеси обычным методом. При необходимости, целевое соединение может быть очищено методом перекристаллизации, методом колоночной хроматографии и другими подобными методами.

[0028]

Стадия [c]

Соединение, представленное общей формулой (1), может быть получено реакцией эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-1), с соединением, представленным общей формулой (4), в присутствии основания и инертного растворителя. В общей формуле (4), R³ определен выше. В общей формуле (4), L представляет собой уходящую группу, такую как хлор и бром.

[0029]

Примеры используемого в этой реакции основания включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и третбутоксид калия; алкиллитий, такой как метиллитий и н-бутиллитий; и органические основания, такие как триэтиламин, пиридин и диазабициклоундецен (DBU).

[0030]

Количество используемого основания составляет эквимолярное или избыточное мольное количество относительно эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-1).

Так как эта реакция представляет собой эквимолярную реакцию реагирующих веществ, то эти вещества, как правило, используют в эквимолярных количествах, но одно из них может быть использовано и в избытке.

[0031]

Используемый в этой реакции инертный растворитель может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет скорость реакции, и его примеры включают линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; органические кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Эти растворители могут быть использованы в одиночку или в виде смеси двух или более типов.

[0032]

[0033]

В качестве варианта, соединение, представленное общей формулой (1), может быть получено путем проведения стадий [c] и [b] в этом порядке из эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-2).

[0034]

Метод синтеза 2

Этот метод синтеза демонстрирует возможность получения соединения по настоящему изобретению также из соответствующего нитросоединения.

[0035]

(В формулах, R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, A¹, A², A³, A⁴, Z и m определены выше, и L представляет собой уходящую группу).

[0036]

Стадия [a]

Эта реакция позволяет получать эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1-3), так же, как в приведенном выше методе синтеза 1, за исключением использования хлорангидрида карбоновой кислоты, представленное общей формулой (3-1), вместо хлорангидрида карбоновой кислоты, представленного общей формулой (3).

[0037]

Стадия [d]

Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1-2), может быть получено реакцией эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-3), с соединением тиола, представленного общей формулой (5), в присутствии основания в инертном растворителе.

[0038]

Примеры основания, которые могут быть использованы в этой реакции, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия; и алкоксиды, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и третбутоксид калия. Количество используемого основания обычно составляет приблизительно от 1 до 5 молей относительно 1 моля соединения, представленного общей формулой (1-3). В качестве основания могут быть также использованы производимые промышленностью метантиолат натрия или этантиолат натрия, и, в этом случае, не должно использоваться соединение (5).

[0039]

Используемый в этой реакции растворитель может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет скорость реакции, и его примеры включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и 2-пропанол; линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Эти растворители могут быть использованы в одиночку или в виде смеси двух или более типов.

[0040]

Температура проведения этой реакции обычно составляет приблизительно от 0°C до температуры кипения используемого растворителя. Время проведения реакции зависит от загружаемого количества реагирующих веществ температуры реакции и других подобных параметров, но, как правило, его выбирают соответствующим образом в диапазоне от нескольких минут до 48 часов. Соединение, представленное общей формулой (5), обычно используют в количестве от 1 до 5 молей относительно 1 моля эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1-3). Эта реакция может быть проведена в атмосфере инертного газа, такого как газообразный азот и газообразный аргон. После завершения реакции, целевое соединение выделяют из образовавшейся в результате реакции смеси обычными методами, такими как межфазный перенос, концентрирование и кристаллизация. При необходимости, целевое соединение может быть очищено методом перекристаллизации, методом колоночной хроматографии и другими подобными методами.

[0041]

Стадии [b] и [c]

Эти реакции могут быть проведены так же, как описано в методе синтеза 1, с получением эфирного соединения антраниловой кислоты, представленного общей формулой (1).

[0042]

Далее приведены конкретные примеры соединения по настоящему изобретению. В приведенных ниже таблицах, Me обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, n-Pr обозначает н-пропильную группу, i-Pr обозначает изопропильную группу, c-Pr обозначает циклопропильную группу, n-Bu обозначает н-бутильную группу, i-Bu обозначает изобутильную группу, s-Bu обозначает втор-бутильную группу, t-Bu обозначает трет-бутильную группу, c-Pen обозначает циклопентильную группу, c-Hex обозначает циклогексильную группу, Ph обозначает фенильную группу, Bn обозначает бензильную группу, Ac обозначает ацетильную группу, аллил обозначает аллильную группу, и пропаргил обозначает пропаргильную группу. В качестве физических свойств приводится температура плавления (°C) и показатель преломления (температура измерения; °C).

В таблице 11 приведены данные ¹H-ЯМР (400 МГц, CDCl₃) соединений, которые приведены с пометкой "ЯМР" в колонках "Физические свойства" таблиц 1-1-10-2.

[0043]

[0044]

Таблица 1-1

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
1-1	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	84-85
1-2	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1	150-152
1-3	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2	182-183
1-4	Et	C-CF₃	Me	CF(CF₃)₂	Me	0
1-5	Et	C-CF₃	Me	CF(CF₃)₂	Me	1
1-6	Et	C-CF₃	Me	CF(CF₃)₂	Me	2
1-7	Et	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0	1,4850(20,5°C)
1-8	Et	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1	1,4690(27,2°C)
1-9	Et	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	150-151
1-10	Et	C-CF₃	COEt	CF(CF₃)₂	Me	0
1-11	Et	C-CF₃	COEt	CF(CF₃)₂	Me	1
1-12	Et	C-CF₃	COEt	CF(CF₃)₂	Me	2	69-70
1-13	Et	C-CF₃	CO-n-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
1-14	Et	C-CF₃	CO-n-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
1-15	Et	C-CF₃	CO-n-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2
1-16	Et	C-CF₃	CO-i-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
1-17	Et	C-CF₃	CO-i-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
1-18	Et	C-CF₃	CO-i-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2	69-70
1-19	Et	C-CF₃	COOMe	CF(CF₃)₂	Me	0
1-20	Et	C-CF₃	COOMe	CF(CF₃)₂	Me	1
1-21	Et	C-CF₃	COOMe	CF(CF₃)₂	Me	2	64-65
1-22	Et	C-CF₃	COOEt	CF(CF₃)₂	Me	0
1-23	Et	C-CF₃	COOEt	CF(CF₃)₂	Me	1
1-24	Et	C-CF₃	COOEt	CF(CF₃)₂	Me	2	59-60
1-25	Et	C-CF₃	CH₂OMe	CF(CF₃)₂	Me	0	1,3142(20,2^oC)

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0045]

Таблица 1-2

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
1-26	Et	C-CF₃	CH₂OMe	CF(CF₃)₂	Me	1
1-27	Et	C-CF₃	CH₂OMe	CF(CF₃)₂	Me	2
1-28	Et	C-CF₃	CH₂OEt	CF(CF₃)₂	Me	0
1-29	Et	C-CF₃	CH₂OEt	CF(CF₃)₂	Me	1
1-30	Et	C-CF₃	CH₂OEt	CF(CF₃)₂	Me	2
1-31	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0	81-82
1-32	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1	1,5053(18,0°C)
1-33	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2	130-131
1-34	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	n-Pr	0	77-78
1-35	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	n-Pr	1
1-36	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	i-Pr	0	114-116
1-37	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	аллил	0	108-109
1-38	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	аллил	1
1-39	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	аллил	2
1-40	Et	C-CF₃	аллил	CF(CF₃)₂	аллил	0	1,4215(20,8°C)
1-41	Et	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Bn	0	67-69
1-42	Et	C-CF₃	Про- паргил	CF(CF₃)₂	Про- паргил	0	1,3401(20,8°C)
1-43	Et	C-CF₃	CO-n-Pr	CF(CF₃)₂	Et	0
1-44	Et	C-CF₃	CO-n-Pr	CF(CF₃)₂	Et	1
1-45	Et	C-CF₃	CO-n-Pr	CF(CF₃)₂	Et	2
1-46	Et	C-CF₃	CO-i-Pr	CF(CF₃)₂	Et	0
1-47	Et	C-CF₃	CO-i-Pr	CF(CF₃)₂	Et	1
1-48	Et	C-CF₃	CO-i-Pr	CF(CF₃)₂	Et	2
1-49	Et	C-CF₃	COOMe	CF(CF₃)₂	Et	0
1-50	Et	C-CF₃	COOMe	CF(CF₃)₂	Et	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0046]

Таблица 1-3

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
1-51	Et	C-CF₃	COOMe	CF(CF₃)₂	Et	2
1-52	Et	C-CF₃	COOEt	CF(CF₃)₂	Et	0
1-53	Et	C-CF₃	COOEt	CF(CF₃)₂	Et	1
1-54	Et	C-CF₃	COOEt	CF(CF₃)₂	Et	2
1-55	Et	C-CF₃	CH₂OMe	CF(CF₃)₂	Et	0
1-56	Et	C-CF₃	CH₂OMe	CF(CF₃)₂	Et	1
1-57	Et	C-CF₃	CH₂OMe	CF(CF₃)₂	Et	2
1-58	Et	C-CF₃	CH₂OEt	CF(CF₃)₂	Et	0
1-59	Et	C-CF₃	CH₂OEt	CF(CF₃)₂	Et	1
1-60	Et	C-CF₃	CH₂OEt	CF(CF₃)₂	Et	2
1-61	Et	C-CF₃	H	Cl	Me	0	165-166
1-62	Et	C-CF₃	H	Cl	Me	1
1-63	Et	C-CF₃	H	Cl	Me	2
1-64	Et	C-CF₃	H	OCF₃	Me	0	104-106
1-65	Et	C-CF₃	H	OCF₃	Me	1
1-66	Et	C-CF₃	H	OCF₃	Me	2	160-161
1-67	Et	C-CF₃	H	I	Me	0	156-157

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0047]

Таблица 1-4

Соединение №	R¹	R³	A¹	A²	A³	A⁴	Z	m	Физические свойства
1-68	Et	H	CH	CF	CH	CH	Me	0	85-86
1-69	Et	H	CH	CF	CH	CH	Me	1
1-70	Et	H	CH	CF	CH	CH	Me	2
1-71	Et	Ac	CH	CF	CH	CH	Me	0
1-72	Et	Ac	CH	CF	CH	CH	Me	1
1-73	Et	Ac	CH	CF	CH	CH	Me	2
1-74	Et	H	CH	CF	CF	CH	Me	0	107-108
1-75	Et	H	CH	CF	CF	CH	Me	1
1-76	Et	H	CH	CF	CF	CH	Me	2
1-77	Et	Ac	CH	CF	CF	CH	Me	0	1,3671(24, 1°C)
1-78	Et	Ac	CH	CF	CF	CH	Me	1
1-79	Et	Ac	CH	CF	CF	CH	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и R⁶ представляет собой CF(CF₃)₂.

[0048]

[0049]

Таблица 2

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁵	Z	m	Физические свойства
2-1	Et	C-CF₃	H	CF₃	Me	0	137-138
2-2	Et	C-CF₃	H	CF₃	Me	1
2-3	Et	C-CF₃	H	CF₃	Me	2
2-4	Et	C-CF₃	Ac	CF₃	Me	0
2-5	Et	C-CF₃	Ac	CF₃	Me	1
2-6	Et	C-CF₃	Ac	CF₃	Me	2

R⁴, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0050]

[0051]

Таблица 3

Соединение №	R¹	A²	A⁴	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
3-1	Et	C-CF₃	N	H	CF(CF₃)₂	Me	0	112-114
3-2	Et	C-CF₃	N	H	CF(CF₃)₂	Me	1	149-150
3-3	Et	C-CF₃	N	H	CF(CF₃)₂	Me	2	140-142
3-4	Et	C-CF₃	N	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0
3-5	Et	C-CF₃	N	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1	152-154
3-6	Et	C-CF₃	N	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	150-151
3-7	Et	C-CF₃	N	H	CF(CF₃)₂	Et	0
3-8	Et	C-CF₃	N	H	CF(CF₃)₂	Et	1
3-9	Et	C-CF₃	N	H	CF(CF₃)₂	Et	2
3-10	Et	C-CF₃	N	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0
3-11	Et	C-CF₃	N	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
3-12	Et	C-CF₃	N	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0052]

[0053]

Таблица 4-1

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
4-1	Me	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	162,3-164,1
4-2	Me	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1
4-3	Me	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2
4-4	Me	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0	1,4532(25,4°C)
4-5	Me	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
4-6	Me	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	164,1-165,1
4-7	Me	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0	104,4-104,8
4-8	Me	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1
4-9	Me	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2	144-145
4-10	Me	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0
4-11	Me	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
4-12	Me	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2	130-132
4-13	n-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	144,9-146,1
4-14	n-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1
4-15	n-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2
4-16	n-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0
4-17	n-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
4-18	n-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	119,5-120,7
4-19	n-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0
4-20	n-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1
4-21	n-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2
4-22	n-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0
4-23	n-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
4-24	n-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2
4-25	i-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	145,1-146,2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0054]

Таблица 4-2

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
4-26	i-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1
4-27	i-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2
4-28	i-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0	ЯМР
4-29	i-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
4-30	i-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	122,1-124,3
4-31	i-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0	1,4874(25,3°C)
4-32	i-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1
4-33	i-Pr	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2
4-34	i-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0	1,4815(24,4°C)
4-35	i-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
4-36	i-Pr	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2	124-125
4-37	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	ЯМР
4-38	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1
4-39	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2
4-40	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0	ЯМР
4-41	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
4-42	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	118,5-120,5
4-43	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0
4-44	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1
4-45	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2
4-46	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0
4-47	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
4-48	CH₂CH=CH₂	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2
4-49	t-Bu	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	151,0-151,1
4-50	t-Bu	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0055]

Таблица 4-3

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
4-51	t-Bu	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2
4-52	t-Bu	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0	ЯМР
4-53	t-Bu	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
4-54	t-Bu	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	130,1-132,3
4-55	t-Bu	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0
4-56	t-Bu	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1
4-57	t-Bu	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2
4-58	t-Bu	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0
4-59	t-Bu	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
4-60	t-Bu	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2
4-61	4-F-Ph	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	0	1,4011(24,6°C)
4-62	4-F-Ph	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	1
4-63	4-F-Ph	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Me	2	191-192
4-64	4-F-Ph	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0
4-65	4-F-Ph	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
4-66	4-F-Ph	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	79-81
4-67	4-F-Ph	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	0
4-68	4-F-Ph	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	1
4-69	4-F-Ph	C-CF₃	H	CF(CF₃)₂	Et	2
4-70	4-F-Ph	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	0
4-71	4-F-Ph	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	1
4-72	4-F-Ph	C-CF₃	Ac	CF(CF₃)₂	Et	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0056]

[0057]

Таблица 5-1

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
5-1	Et	C-CF₃	H	F	Me	0	134-135
5-2	Et	C-CF₃	H	F	Me	1
5-3	Et	C-CF₃	H	F	Me	2	145-147
5-4	Et	C-CF₃	Ac	F	Me	0	1,5340(24.1°C)
5-5	Et	C-CF₃	Ac	F	Me	1
5-6	Et	C-CF₃	Ac	F	Me	2	50-52
5-7	Et	C-CF₃	H	OCH₂CF₃	Me	0	134-136
5-8	Et	C-CF₃	H	OCH₂CF₃	Me	1
5-9	Et	C-CF₃	H	OCH₂CF₃	Me	2	103-104
5-10	Et	C-CF₃	Ac	OCH₂CF₃	Me	0	1,4810(24,0°C)
5-11	Et	C-CF₃	Ac	OCH₂CF₃	Me	1
5-12	Et	C-CF₃	Ac	OCH₂CF₃	Me	2	59-60
5-13	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFCF₃	Me	0	101-102
5-14	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFCF₃	Me	1
5-15	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFCF₃	Me	2	130-132
5-16	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFCF₃	Me	0
5-17	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFCF₃	Me	1
5-18	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFCF₃	Me	2	1,3510(26,4°C)
5-19	Et	C-CF₃	H	C(OMe)(CF₃)₂	Me	0
5-20	Et	C-CF₃	H	C(OMe)(CF₃)₂	Me	1
5-21	Et	C-CF₃	H	C(OMe)(CF₃)₂	Me	2
5-22	Et	C-CF₃	Ac	C(OMe)(CF₃)₂	Me	0
5-23	Et	C-CF₃	Ac	C(OMe)(CF₃)₂	Me	1
5-24	Et	C-CF₃	Ac	C(OMe)(CF₃)₂	Me	2
5-25	Et	C-CF₃	H	C(OEt)(CF₃)₂	Me	0	84-85

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0058]

Таблица 5-2

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
5-26	Et	C-CF₃	H	C(OEt)(CF₃)₂	Me	1
5-27	Et	C-CF₃	H	C(OEt)(CF₃)₂	Me	2
5-28	Et	C-CF₃	Ac	C(OEt)(CF₃)₂	Me	0
5-29	Et	C-CF₃	Ac	C(OEt)(CF₃)₂	Me	1
5-30	Et	C-CF₃	Ac	C(OEt)(CF₃)₂	Me	2
5-31	Et	C-CF₃	H	O-(4-OCF₃-Ph)	Me	0	103-104
5-32	Et	C-CF₃	H	O-(4-OCF₃-Ph)	Me	1	108-109
5-33	Et	C-CF₃	H	O-(4-OCF₃-Ph)	Me	2	126-127
5-34	Et	C-CF₃	Ac	O-(4-OCF₃-Ph)	Me	0
5-35	Et	C-CF₃	Ac	O-(4-OCF₃-Ph)	Me	1
5-36	Et	C-CF₃	Ac	O-(4-OCF₃-Ph)	Me	2
5-37	Et	C-CF₃	H	O-(4-F-Ph)	Me	0	125-126
5-38	Et	C-CF₃	H	O-(4-F-Ph)	Me	1	159-160
5-39	Et	C-CF₃	H	O-(4-F-Ph)	Me	2	1,4200(27,2°C)
5-40	Et	C-CF₃	Ac	O-(4-F-Ph)	Me	0
5-41	Et	C-CF₃	Ac	O-(4-F-Ph)	Me	1
5-42	Et	C-CF₃	Ac	O-(4-F-Ph)	Me	2
5-43	Et	C-CF₃	H	Ph	Me	0	180-181
5-44	Et	C-CF₃	H	Ph	Me	1
5-45	Et	C-CF₃	H	Ph	Me	2
5-46	Et	C-CF₃	Ac	Ph	Me	0
5-47	Et	C-CF₃	Ac	Ph	Me	1
5-48	Et	C-CF₃	Ac	Ph	Me	2
5-49	Et	C-CF₃	H	4-OCF₃-Ph	Me	0	127-128
5-50	Et	C-CF₃	H	4-OCF₃-Ph	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0059]

Таблица 5-3

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
5-51	Et	C-CF₃	H	4-OCF₃-Ph	Me	2
5-52	Et	C-CF₃	Ac	4-OCF₃-Ph	Me	0
5-53	Et	C-CF₃	Ac	4-OCF₃-Ph	Me	1
5-54	Et	C-CF₃	Ac	4-OCF₃-Ph	Me	2
5-55	Et	C-CF₃	Ac	OCF₃	Me	0	1,5042(25,6°C)
5-56	Et	C-CF₃	Ac	OCF₃	Me	1
5-57	Et	C-CF₃	Ac	OCF₃	Me	2	ЯМР
5-58	Et	C-CF₃	H	OCF₃	Et	0	107,3-107,4
5-59	Et	C-CF₃	H	OCF₃	Et	1
5-60	Et	C-CF₃	H	OCF₃	Et	2	178-179
5-61	Et	C-CF₃	Ac	OCF₃	Et	0	1,4971(25,5°C)
5-62	Et	C-CF₃	Ac	OCF₃	Et	1
5-63	Et	C-CF₃	Ac	OCF₃	Et	2	49-50
5-64	Et	C-Cl	H	OCF₃	Me	0	88,3-89,0
5-65	Et	C-Cl	H	OCF₃	Me	1
5-66	Et	C-Cl	H	OCF₃	Me	2
5-67	Et	C-Cl	Ac	OCF₃	Me	0	1,4532(25,4°C)
5-68	Et	C-Cl	Ac	OCF₃	Me	1
5-69	Et	C-Cl	Ac	OCF₃	Me	2	112,3-113,5
5-70	Et	C-CF₃	H	OCH₂(2,3,4,5,6-F₅Ph)	Me	0	143-144
5-71	Et	C-CF₃	H	OCH₂(2,3,4,5,6-F₅Ph)	Me	1
5-72	Et	C-CF₃	H	OCH₂(2,3,4,5,6-F₅Ph)	Me	2	182-183
5-73	Et	C-CF₃	Ac	OCH₂(2,3,4,5,6-F₅Ph)	Me	0	1,5133(25,1°C)
5-74	Et	C-CF₃	Ac	OCH₂(2,3,4,5,6-F₅Ph)	Me	1
5-75	Et	C-CF₃	Ac	OCH₂(2,3,4,5,6-F₅Ph)	Me	2	62-63

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0060]

[0061]

Таблица 6

Соединение №	R¹	R³	A¹	A²	A³	A⁴	Z	m	Физические свойства
6-1	Et	H	CH	CCl	CH	CH	Me	0	107-108
6-2	Et	H	CH	CCl	CH	CH	Me	1
6-3	Et	H	CH	CCl	CH	CH	Me	2	143-144
6-4	Et	Ac	CH	CCl	CH	CH	Me	0	1,3540(20,1°C)
6-5	Et	Ac	CH	CCl	CH	CH	Me	1
6-6	Et	Ac	CH	CCl	CH	CH	Me	2	157-159
6-7	Et	H	CH	CBr	CH	CH	Me	0	100-102
6-8	Et	H	CH	CBr	CH	CH	Me	1
6-9	Et	H	CH	CBr	CH	CH	Me	2	148-150
6-10	Et	Ac	CH	CBr	CH	CH	Me	0	1,4536(24,6°C)
6-11	Et	Ac	CH	CBr	CH	CH	Me	1
6-12	Et	Ac	CH	CBr	CH	CH	Me	2	49-51
6-13	Et	H	CH	CH	CCF₃	CH	Me	0	102-104
6-14	Et	H	CH	CH	CCF₃	CH	Me	1	53-56
6-15	Et	H	CH	CH	CCF₃	CH	Me	2	149-150
6-16	Et	Ac	CH	CH	CCF₃	CH	Me	0	1,5770(23,6°C)
6-17	Et	Ac	CH	CH	CCF₃	CH	Me	1
6-18	Et	Ac	CH	CH	CCF₃	CH	Me	2
6-19	Et	H	CH	C-OCHF₂	CH	CH	Me	0	76-78
6-20	Et	H	CH	C-OCHF₂	CH	CH	Me	1
6-21	Et	H	CH	C-OCHF₂	CH	CH	Me	2	189-190
6-22	Et	Ac	CH	C-OCHF₂	CH	CH	Me	0	1,4722(24,4°C)
6-23	Et	Ac	CH	C-OCHF₂	CH	CH	Me	1
6-24	Et	Ac	CH	C-OCHF₂	CH	CH	Me	2	129-130

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и R⁶ представляет собой CF(CF₃)₂.

[0062]

[0063]

Таблица 7-1

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-1	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	CF(CF₃)₂	Me	0
7-2	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-3	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	CF(CF₃)₂	Me	2	62-63
7-4	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	CF(CF₃)₂	Me	0
7-5	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-6	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	CF(CF₃)₂	Me	2
7-7	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	CF(CF₃)₂	Me	0
7-8	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-9	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	CF(CF₃)₂	Me	2	62-63
7-10	Et	C-CF₃	H	H	CF(CF₃)₂	CH₂CN	0	185-186
7-11	Et	C-CF₃	H	H	CF(CF₃)₂	CH₂CN	1
7-12	Et	C-CF₃	H	H	CF(CF₃)₂	CH₂CN	2	110-113
7-13	Et	C-CF₃	Ac	H	CF(CF₃)₂	CH₂CN	0
7-14	Et	C-CF₃	Ac	H	CF(CF₃)₂	CH₂CN	1
7-15	Et	C-CF₃	Ac	H	CF(CF₃)₂	CH₂CN	2	128-130
7-16	Et	C-CF₃	CH₂CO₂Me	H	CF(CF₃)₂	Me	0
7-17	Et	C-CF₃	CH₂CO₂Me	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-18	Et	C-CF₃	CH₂CO₂Me	H	CF(CF₃)₂	Me	2	65-66
7-19	Et	C-CF₃	n-Hex	H	CF(CF₃)₂	Me	0	1,3060(20,2°C)
7-20	Et	C-CF₃	n-Hex	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-21	Et	C-CF₃	n-Hex	H	CF(CF₃)₂	Me	2
7-22	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	CF(CF₃)₂	Me	0
7-23	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-24	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	CF(CF₃)₂	Me	2
7-25	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	CF(CF₃)₂	Me	0

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0064]

Таблица 7-2

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-26	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-27	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	CF(CF₃)₂	Me	2
7-28	Et	C-CF₃	OMe	H	CF(CF₃)₂	Me	0
7-29	Et	C-CF₃	OMe	H	CF(CF₃)₂	Me	1
7-30	Et	C-CF₃	OMe	H	CF(CF₃)₂	Me	2
7-31	Et	C-CF₃	H	Me	CF(CF₃)₂	Me	0
7-32	Et	C-CF₃	H	Me	CF(CF₃)₂	Me	1
7-33	Et	C-CF₃	H	Me	CF(CF₃)₂	Me	2
7-34	Et	C-CF₃	Ac	Me	CF(CF₃)₂	Me	0
7-35	Et	C-CF₃	Ac	Me	CF(CF₃)₂	Me	1
7-36	Et	C-CF₃	Ac	Me	CF(CF₃)₂	Me	2
7-37	Et	C-CF₃	H	F	CF(CF₃)₂	Me	0
7-38	Et	C-CF₃	H	F	CF(CF₃)₂	Me	1
7-39	Et	C-CF₃	H	F	CF(CF₃)₂	Me	2
7-40	Et	C-CF₃	Ac	F	CF(CF₃)₂	Me	0
7-41	Et	C-CF₃	Ac	F	CF(CF₃)₂	Me	1
7-42	Et	C-CF₃	Ac	F	CF(CF₃)₂	Me	2
7-43	Et	C-CF₃	H	Cl	CF(CF₃)₂	Me	0
7-44	Et	C-CF₃	H	Cl	CF(CF₃)₂	Me	1
7-45	Et	C-CF₃	H	Cl	CF(CF₃)₂	Me	2
7-46	Et	C-CF₃	Ac	Cl	CF(CF₃)₂	Me	0
7-47	Et	C-CF₃	Ac	Cl	CF(CF₃)₂	Me	1
7-48	Et	C-CF₃	Ac	Cl	CF(CF₃)₂	Me	2
7-49	Et	C-CF₃	H	Br	CF(CF₃)₂	Me	0
7-50	Et	C-CF₃	H	Br	CF(CF₃)₂	Me	1

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0065]

Таблица 7-3

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-51	Et	C-CF₃	H	Br	CF(CF₃)₂	Me	2
7-52	Et	C-CF₃	Ac	Br	CF(CF₃)₂	Me	0
7-53	Et	C-CF₃	Ac	Br	CF(CF₃)₂	Me	1
7-54	Et	C-CF₃	Ac	Br	CF(CF₃)₂	Me	2
7-55	Et	C-CF₃	H	I	CF(CF₃)₂	Me	0
7-56	Et	C-CF₃	H	I	CF(CF₃)₂	Me	1
7-57	Et	C-CF₃	H	I	CF(CF₃)₂	Me	2
7-58	Et	C-CF₃	Ac	I	CF(CF₃)₂	Me	0
7-59	Et	C-CF₃	Ac	I	CF(CF₃)₂	Me	1
7-60	Et	C-CF₃	Ac	I	CF(CF₃)₂	Me	2
7-61	Et	C-CF₃	H	CN	CF(CF₃)₂	Me	0
7-62	Et	C-CF₃	H	CN	CF(CF₃)₂	Me	1
7-63	Et	C-CF₃	H	CN	CF(CF₃)₂	Me	2
7-64	Et	C-CF₃	Ac	CN	CF(CF₃)₂	Me	0
7-65	Et	C-CF₃	Ac	CN	CF(CF₃)₂	Me	1
7-66	Et	C-CF₃	Ac	CN	CF(CF₃)₂	Me	2
7-67	Et	C-CF₃	H	NO₂	CF(CF₃)₂	Me	0
7-68	Et	C-CF₃	H	NO₂	CF(CF₃)₂	Me	1
7-69	Et	C-CF₃	H	NO₂	CF(CF₃)₂	Me	2
7-70	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	CF(CF₃)₂	Me	0
7-71	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	CF(CF₃)₂	Me	1
7-72	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	CF(CF₃)₂	Me	2
7-73	Et	C-CF₃	Ac	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-74	Et	C-CF₃	Ac	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-75	Et	C-CF₃	Ac	H	CF(CF₃)₂	Et	2

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0066]

Таблица 7-4

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-76	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-77	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-78	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	CF(CF₃)₂	Et	2
7-79	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-80	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-81	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	CF(CF₃)₂	Et	2
7-82	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-83	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-84	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	CF(CF₃)₂	Et	2
7-85	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-86	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-87	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	CF(CF₃)₂	Et	2
7-88	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-89	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-90	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	CF(CF₃)₂	Et	2
7-91	Et	C-CF₃	OMe	H	CF(CF₃)₂	Et	0
7-92	Et	C-CF₃	OMe	H	CF(CF₃)₂	Et	1
7-93	Et	C-CF₃	OMe	H	CF(CF₃)₂	Et	2
7-94	Et	C-CF₃	COEt	H	OCF₃	Me	0
7-95	Et	C-CF₃	COEt	H	OCF₃	Me	1
7-96	Et	C-CF₃	COEt	H	OCF₃	Me	2
7-97	Et	C-CF₃	COi-Pr	H	OCF₃	Me	0
7-98	Et	C-CF₃	COi-Pr	H	OCF₃	Me	1
7-99	Et	C-CF₃	COi-Pr	H	OCF₃	Me	2	82-83
7-100	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	OCF₃	Me	0

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0067]

Таблица 7-5

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-101	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	OCF₃	Me	1
7-102	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	OCF₃	Me	2
7-103	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	OCF₃	Me	0
7-104	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	OCF₃	Me	1
7-105	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	OCF₃	Me	3
7-106	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	OCF₃	Me	0
7-107	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	OCF₃	Me	1
7-108	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	OCF₃	Me	2
7-109	Et	C-CF₃	CO₂Me	H	OCF₃	Me	0
7-110	Et	C-CF₃	CO₂Me	H	OCF₃	Me	1
7-111	Et	C-CF₃	CO₂Me	H	OCF₃	Me	2
7-112	Et	C-CF₃	CO₂Et	H	OCF₃	Me	0
7-113	Et	C-CF₃	CO₂Et	H	OCF₃	Me	1
7-114	Et	C-CF₃	CO₂Et	H	OCF₃	Me	2
7-115	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	OCF₃	Me	0
7-116	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	OCF₃	Me	1
7-117	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	OCF₃	Me	2
7-118	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	OCF₃	Me	0
7-119	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	OCF₃	Me	1
7-120	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	OCF₃	Me	2
7-121	Et	C-CF₃	OMe	H	OCF₃	Me	0
7-122	Et	C-CF₃	OMe	H	OCF₃	Me	1
7-123	Et	C-CF₃	OMe	H	OCF₃	Me	2
7-124	Et	C-CF₃	H	CN	OCF₃	Me	0
7-125	Et	C-CF₃	H	CN	OCF₃	Me	1

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0068]

Таблица 7-6

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-126	Et	C-CF₃	H	CN	OCF₃	Me	2
7-127	Et	C-CF₃	Ac	CN	OCF₃	Me	0
7-128	Et	C-CF₃	Ac	CN	OCF₃	Me	1
7-129	Et	C-CF₃	Ac	CN	OCF₃	Me	2
7-130	Et	C-CF₃	H	NO₂	OCF₃	Me	0
7-131	Et	C-CF₃	H	NO₂	OCF₃	Me	1
7-132	Et	C-CF₃	H	NO₂	OCF₃	Me	2
7-133	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	OCF₃	Me	0
7-134	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	OCF₃	Me	1
7-135	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	OCF₃	Me	2
7-136	Et	C-CF₃	H	F	OCF₃	Me	0
7-137	Et	C-CF₃	H	F	OCF₃	Me	1
7-138	Et	C-CF₃	H	F	OCF₃	Me	2
7-139	Et	C-CF₃	Ac	F	OCF₃	Me	0
7-140	Et	C-CF₃	Ac	F	OCF₃	Me	1
7-141	Et	C-CF₃	Ac	F	OCF₃	Me	2
7-142	Et	C-CF₃	H	Cl	OCF₃	Me	0
7-143	Et	C-CF₃	H	Cl	OCF₃	Me	1
7-144	Et	C-CF₃	H	Cl	OCF₃	Me	2
7-145	Et	C-CF₃	Ac	Cl	OCF₃	Me	0
7-146	Et	C-CF₃	Ac	Cl	OCF₃	Me	1
7-147	Et	C-CF₃	Ac	Cl	OCF₃	Me	2
7-148	Et	C-CF₃	H	Br	OCF₃	Me	0
7-149	Et	C-CF₃	H	Br	OCF₃	Me	1
7-150	Et	C-CF₃	H	Br	OCF₃	Me	2

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0069]

Таблица 7-7

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-151	Et	C-CF₃	Ac	Br	OCF₃	Me	0
7-152	Et	C-CF₃	Ac	Br	OCF₃	Me	1
7-153	Et	C-CF₃	Ac	Br	OCF₃	Me	2
7-154	Et	C-CF₃	H	I	OCF₃	Me	0
7-155	Et	C-CF₃	H	I	OCF₃	Me	1
7-156	Et	C-CF₃	H	I	OCF₃	Me	2
7-157	Et	C-CF₃	Ac	I	OCF₃	Me	0
7-158	Et	C-CF₃	Ac	I	OCF₃	Me	1
7-159	Et	C-CF₃	Ac	I	OCF₃	Me	2
7-160	Et	C-CF₃	COEt	H	OCF₃	Et	0
7-161	Et	C-CF₃	COEt	H	OCF₃	Et	1
7-162	Et	C-CF₃	COEt	H	OCF₃	Et	2
7-163	Et	C-CF₃	COi-Pr	H	OCF₃	Et	0
7-164	Et	C-CF₃	COi-Pr	H	OCF₃	Et	1
7-165	Et	C-CF₃	COi-Pr	H	OCF₃	Et	2
7-166	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	OCF₃	Et	0
7-167	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	OCF₃	Et	1
7-168	Et	C-CF₃	COc-Pr	H	OCF₃	Et	2
7-169	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	OCF₃	Et	0
7-170	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	OCF₃	Et	1
7-171	Et	C-CF₃	COc-Pen	H	OCF₃	Et	2
7-172	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	OCF₃	Et	0
7-173	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	OCF₃	Et	1
7-174	Et	C-CF₃	COc-Hex	H	OCF₃	Et	2
7-175	Et	C-CF₃	CO₂Me	H	OCF₃	Et	0

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0070]

Таблица 7-8

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
7-176	Et	C-CF₃	CO₂Me	H	OCF₃	Et	1
7-177	Et	C-CF₃	CO₂Me	H	OCF₃	Et	2
7-178	Et	C-CF₃	CO₂Et	H	OCF₃	Et	0
7-179	Et	C-CF₃	CO₂Et	H	OCF₃	Et	1
7-180	Et	C-CF₃	CO₂Et	H	OCF₃	Et	2
7-181	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	OCF₃	Et	0
7-182	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	OCF₃	Et	1
7-183	Et	C-CF₃	COCH₂OMe	H	OCF₃	Et	2
7-184	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	OCF₃	Et	0
7-185	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	OCF₃	Et	1
7-186	Et	C-CF₃	COCH₂Cl	H	OCF₃	Et	2
7-187	Et	C-CF₃	OMe	H	OCF₃	Et	0
7-188	Et	C-CF₃	OMe	H	OCF₃	Et	1
7-189	Et	C-CF₃	OMe	H	OCF₃	Et	2

R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0071]

[0072]

Таблица 8-1

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-1	Et	C-CF₃	H	O(3-Cl-5-CF₃-пиридин-2-ил)	Me	0	133-134
8-2	Et	C-CF₃	H	O(3-Cl-5-CF₃-пиридин-2-ил)	Me	1
8-3	Et	C-CF₃	H	O(3-Cl-5-CF₃-пиридин-2-ил)	Me	2	164-165
8-4	Et	C-CF₃	Ac	O(3-Cl-5-CF₃-пиридин-2-ил)	Me	0	55-57
8-5	Et	C-CF₃	Ac	O(3-Cl-5-CF₃-пиридин-2-ил)	Me	1
8-6	Et	C-CF₃	Ac	O(3-Cl-5-CF₃-пиридин-2-ил)	Me	2	194-195
8-7	Et	C-CF₃	H	OCH(CF₃)₂	Me	0	89-91
8-8	Et	C-CF₃	H	OCH(CF₃)₂	Me	1
8-9	Et	C-CF₃	H	OCH(CF₃)₂	Me	2	99-101
8-10	Et	C-CF₃	Ac	OCH(CF₃)₂	Me	0	47-49
8-11	Et	C-CF₃	Ac	OCH(CF₃)₂	Me	1
8-12	Et	C-CF₃	Ac	OCH(CF₃)₂	Me	2	52-54
8-13	Et	C-CF₃	H	OMe	Me	0
8-14	Et	C-CF₃	H	OMe	Me	1
8-15	Et	C-CF₃	H	OMe	Me	2
8-16	Et	C-CF₃	Ac	OMe	Me	0
8-17	Et	C-CF₃	Ac	OMe	Me	1
8-18	Et	C-CF₃	Ac	OMe	Me	2
8-19	Et	C-CF₃	H	OEt	Me	0
8-20	Et	C-CF₃	H	OEt	Me	1
8-21	Et	C-CF₃	H	OEt	Me	2
8-22	Et	C-CF₃	Ac	OEt	Me	0
8-23	Et	C-CF₃	Ac	OEt	Me	1
8-24	Et	C-CF₃	Ac	OEt	Me	2
8-25	Et	C-CF₃	Ac	On-Pr	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0073]

Таблица 8-2

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-26	Et	C-CF₃	H	On-Pr	Me	1
8-27	Et	C-CF₃	H	On-Pr	Me	2
8-28	Et	C-CF₃	Ac	On-Pr	Me	0
8-29	Et	C-CF₃	Ac	On-Pr	Me	1
8-30	Et	C-CF₃	Ac	On-Pr	Me	2
8-31	Et	C-CF₃	H	Oi-Pr	Me	0
8-32	Et	C-CF₃	H	Oi-Pr	Me	1
8-33	Et	C-CF₃	H	Oi-Pr	Me	2	84-85
8-34	Et	C-CF₃	Ac	Oi-Pr	Me	0
8-35	Et	C-CF₃	Ac	Oi-Pr	Me	1
8-36	Et	C-CF₃	Ac	Oi-Pr	Me	2
8-37	Et	C-CF₃	H	On-Bu	Me	0
8-38	Et	C-CF₃	H	On-Bu	Me	1
8-39	Et	C-CF₃	H	On-Bu	Me	2
8-40	Et	C-CF₃	Ac	On-Bu	Me	0
8-41	Et	C-CF₃	Ac	On-Bu	Me	1
8-42	Et	C-CF₃	Ac	On-Bu	Me	2
8-43	Et	C-CF₃	H	Oi-Bu	Me	0
8-44	Et	C-CF₃	H	Oi-Bu	Me	1
8-45	Et	C-CF₃	H	Oi-Bu	Me	2	91-92
8-46	Et	C-CF₃	Ac	Oi-Bu	Me	0
8-47	Et	C-CF₃	Ac	Oi-Bu	Me	1
8-48	Et	C-CF₃	Ac	Oi-Bu	Me	2
8-49	Et	C-CF₃	H	Os-Bu	Me	0
8-50	Et	C-CF₃	H	Os-Bu	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0074]

Таблица 8-3

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-51	Et	C-CF₃	H	Os-Bu	Me	2	119-120
8-52	Et	C-CF₃	Ac	Os-Bu	Me	0
8-53	Et	C-CF₃	Ac	Os-Bu	Me	1
8-54	Et	C-CF₃	Ac	Os-Bu	Me	2
8-55	Et	C-CF₃	H	Ot-Bu	Me	0
8-56	Et	C-CF₃	H	Ot-Bu	Me	1
8-57	Et	C-CF₃	H	Ot-Bu	Me	2
8-58	Et	C-CF₃	Ac	Ot-Bu	Me	0
8-59	Et	C-CF₃	Ac	Ot-Bu	Me	1
8-60	Et	C-CF₃	Ac	Ot-Bu	Me	2
8-61	Et	C-CF₃	H	OCHF₂	Me	0
8-62	Et	C-CF₃	H	OCHF₂	Me	1
8-63	Et	C-CF₃	H	OCHF₂	Me	2
8-64	Et	C-CF₃	Ac	OCHF₂	Me	0
8-65	Et	C-CF₃	Ac	OCHF₂	Me	1
8-66	Et	C-CF₃	Ac	OCHF₂	Me	2
8-67	Et	C-CF₃	H	OCF₂Br	Me	0
8-68	Et	C-CF₃	H	OCF₂Br	Me	1
8-69	Et	C-CF₃	H	OCF₂Br	Me	2
8-70	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂Br	Me	0
8-71	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂Br	Me	1
8-72	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂Br	Me	2
8-73	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHF₂	Me	0
8-74	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHF₂	Me	1
8-75	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHF₂	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0075]

Таблица 8-4

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-76	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHF₂	Me	0
8-77	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHF₂	Me	1
8-78	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHF₂	Me	2
8-79	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFCl	Me	0
8-80	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFCl	Me	1
8-81	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFCl	Me	2
8-82	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFCl	Me	0
8-83	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFCl	Me	1
8-84	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFCl	Me	2
8-85	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHCl₂	Me	0
8-86	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHCl₂	Me	1
8-87	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHCl₂	Me	2
8-88	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHCl₂	Me	0
8-89	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHCl₂	Me	1
8-90	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHCl₂	Me	2
8-91	Et	C-CF₃	H	OCF₂CF₃	Me	0
8-92	Et	C-CF₃	H	OCF₂CF₃	Me	1
8-93	Et	C-CF₃	H	OCF₂CF₃	Me	2
8-94	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CF₃	Me	0
8-95	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CF₃	Me	1
8-96	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CF₃	Me	2
8-97	Et	C-CF₃	H	OCF₂CFCl₂	Me	0
8-98	Et	C-CF₃	H	OCF₂CFCl₂	Me	1
8-99	Et	C-CF₃	H	OCF₂CFCl₂	Me	2
8-100	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CFCl₂	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0076]

Таблица 8-5

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-101	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CFCl₂	Me	1
8-102	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CFCl₂	Me	2
8-103	Et	C-CF₃	H	OCF₂CF₂Br	Me	0
8-104	Et	C-CF₃	H	OCF₂CF₂Br	Me	1
8-105	Et	C-CF₃	H	OCF₂CF₂Br	Me	2
8-106	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CF₂Br	Me	0
8-107	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CF₂Br	Me	1
8-108	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CF₂Br	Me	2
8-109	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFOCF₃	Me	0
8-110	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFOCF₃	Me	1
8-111	Et	C-CF₃	H	OCF₂CHFOCF₃	Me	2
8-112	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFOCF₃	Me	0
8-113	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFOCF₃	Me	1
8-114	Et	C-CF₃	Ac	OCF₂CHFOCF₃	Me	2
8-115	Et	C-CF₃	H	Me	Me	0
8-116	Et	C-CF₃	H	Me	Me	1
8-117	Et	C-CF₃	H	Me	Me	2
8-118	Et	C-CF₃	Ac	Me	Me	0
8-119	Et	C-CF₃	Ac	Me	Me	1
8-120	Et	C-CF₃	Ac	Me	Me	2
8-121	Et	C-CF₃	H	Et	Me	0
8-122	Et	C-CF₃	H	Et	Me	1
8-123	Et	C-CF₃	H	Et	Me	2
8-124	Et	C-CF₃	Ac	Et	Me	0
8-125	Et	C-CF₃	Ac	Et	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0077]

Таблица 8-6

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-126	Et	C-CF₃	Ac	Et	Me	2
8-127	Et	C-CF₃	H	n-Pr	Me	0
8-128	Et	C-CF₃	H	n-Pr	Me	1
8-129	Et	C-CF₃	H	n-Pr	Me	2
8-130	Et	C-CF₃	Ac	n-Pr	Me	0
8-131	Et	C-CF₃	Ac	n-Pr	Me	1
8-132	Et	C-CF₃	Ac	n-Pr	Me	2
8-133	Et	C-CF₃	H	i-Pr	Me	0
8-134	Et	C-CF₃	H	i-Pr	Me	1
8-135	Et	C-CF₃	H	i-Pr	Me	2
8-136	Et	C-CF₃	Ac	i-Pr	Me	0
8-137	Et	C-CF₃	Ac	i-Pr	Me	1
8-138	Et	C-CF₃	Ac	i-Pr	Me	2
8-139	Et	C-CF₃	H	n-Bu	Me	0
8-140	Et	C-CF₃	H	n-Bu	Me	1
8-141	Et	C-CF₃	H	n-Bu	Me	2
8-142	Et	C-CF₃	Ac	n-Bu	Me	0
8-143	Et	C-CF₃	Ac	n-Bu	Me	1
8-144	Et	C-CF₃	Ac	n-Bu	Me	2
8-145	Et	C-CF₃	H	i-Bu	Me	0
8-146	Et	C-CF₃	H	i-Bu	Me	1
8-147	Et	C-CF₃	H	i-Bu	Me	2
8-148	Et	C-CF₃	Ac	i-Bu	Me	0
8-149	Et	C-CF₃	Ac	i-Bu	Me	1
8-150	Et	C-CF₃	Ac	i-Bu	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0078]

Таблица 8-7

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-151	Et	C-CF₃	H	s-Bu	Me	0
8-152	Et	C-CF₃	H	s-Bu	Me	1
8-153	Et	C-CF₃	H	s-Bu	Me	2
8-154	Et	C-CF₃	Ac	s-Bu	Me	0
8-155	Et	C-CF₃	Ac	s-Bu	Me	1
8-156	Et	C-CF₃	Ac	s-Bu	Me	2
8-157	Et	C-CF₃	H	t-Bu	Me	0
8-158	Et	C-CF₃	H	t-Bu	Me	1
8-159	Et	C-CF₃	H	t-Bu	Me	2
8-160	Et	C-CF₃	Ac	t-Bu	Me	0
8-161	Et	C-CF₃	Ac	t-Bu	Me	1
8-162	Et	C-CF₃	Ac	t-Bu	Me	2
8-163	Et	C-CF₃	H	c-Pr	Me	0
8-164	Et	C-CF₃	H	c-Pr	Me	1
8-165	Et	C-CF₃	H	c-Pr	Me	2
8-166	Et	C-CF₃	Ac	c-Pr	Me	0
8-167	Et	C-CF₃	Ac	c-Pr	Me	1
8-168	Et	C-CF₃	Ac	c-Pr	Me	2
8-169	Et	C-CF₃	H	CH₂CF₃	Me	0
8-170	Et	C-CF₃	H	CH₂CF₃	Me	1
8-171	Et	C-CF₃	H	CH₂CF₃	Me	2
8-172	Et	C-CF₃	Ac	CH₂CF₃	Me	0
8-173	Et	C-CF₃	Ac	CH₂CF₃	Me	1
8-174	Et	C-CF₃	Ac	CH₂CF₃	Me	2
8-175	Et	C-CF₃	H	CF₃	Me	0	134-135

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0079]

Таблица 8-8

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-176	Et	C-CF₃	H	CF₃	Me	1
8-177	Et	C-CF₃	H	CF₃	Me	2	200-201
8-178	Et	C-CF₃	Ac	CF₃	Me	0	87-88
8-179	Et	C-CF₃	Ac	CF₃	Me	1
8-180	Et	C-CF₃	Ac	CF₃	Me	2	59-60
8-181	Et	C-CF₃	H	CF₂CF₃	Me	0
8-182	Et	C-CF₃	H	CF₂CF₃	Me	1
8-183	Et	C-CF₃	H	CF₂CF₃	Me	2
8-184	Et	C-CF₃	Ac	CF₂CF₃	Me	0
8-185	Et	C-CF₃	Ac	CF₂CF₃	Me	1
8-186	Et	C-CF₃	Ac	CF₂CF₃	Me	2
8-187	Et	C-CF₃	H	C(Oi-Pr)(CF₃)₂	Me	0
8-188	Et	C-CF₃	H	C(Oi-Pr)(CF₃)₂	Me	1
8-189	Et	C-CF₃	H	C(Oi-Pr)(CF₃)₂	Me	2
8-190	Et	C-CF₃	Ac	C(Oi-Pr)(CF₃)₂	Me	0
8-191	Et	C-CF₃	Ac	C(Oi-Pr)(CF₃)₂	Me	1
8-192	Et	C-CF₃	Ac	C(Oi-Pr)(CF₃)₂	Me	2
8-193	Et	C-CF₃	H	CN	Me	0
8-194	Et	C-CF₃	H	CN	Me	1
8-195	Et	C-CF₃	H	CN	Me	2
8-196	Et	C-CF₃	Ac	CN	Me	0
8-197	Et	C-CF₃	Ac	CN	Me	1
8-198	Et	C-CF₃	Ac	CN	Me	2
8-199	Et	C-CF₃	H	N-Me(n-C₃F₇)	Me	0	122-125
8-200	Et	C-CF₃	H	N-Me(n-C₃F₇)	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0080]

Таблица 8-9

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-201	Et	C-CF₃	H	N-Me(n-C₃F₇)	Me	2	72-82
8-202	Et	C-CF₃	H	SMe	Me	0
8-203	Et	C-CF₃	H	SMe	Me	1
8-204	Et	C-CF₃	H	SMe	Me	2
8-205	Et	C-CF₃	Ac	SMe	Me	0
8-206	Et	C-CF₃	Ac	SMe	Me	1
8-207	Et	C-CF₃	Ac	SMe	Me	2
8-208	Et	C-CF₃	H	SOMe	Me	0
8-209	Et	C-CF₃	H	SOMe	Me	1
8-210	Et	C-CF₃	H	SOMe	Me	2
8-211	Et	C-CF₃	Ac	SOMe	Me	0
8-212	Et	C-CF₃	Ac	SOMe	Me	1
8-213	Et	C-CF₃	Ac	SOMe	Me	2
8-214	Et	C-CF₃	H	SO₂Me	Me	0
8-215	Et	C-CF₃	H	SO₂Me	Me	1
8-216	Et	C-CF₃	H	SO₂Me	Me	2
8-217	Et	C-CF₃	Ac	SO₂Me	Me	0
8-218	Et	C-CF₃	Ac	SO₂Me	Me	1
8-219	Et	C-CF₃	Ac	SO₂Me	Me	2
8-220	Et	C-CF₃	H	SEt	Me	0
8-221	Et	C-CF₃	H	SEt	Me	1
8-222	Et	C-CF₃	H	SEt	Me	2
8-223	Et	C-CF₃	Ac	SEt	Me	0
8-224	Et	C-CF₃	Ac	SEt	Me	1
8-225	Et	C-CF₃	Ac	SEt	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0081]

Таблица 8-10

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-226	Et	C-CF₃	H	SOEt	Me	0
8-227	Et	C-CF₃	H	SOEt	Me	1
8-228	Et	C-CF₃	H	SOEt	Me	2
8-229	Et	C-CF₃	Ac	SOEt	Me	0
8-230	Et	C-CF₃	Ac	SOEt	Me	1
8-231	Et	C-CF₃	Ac	SOEt	Me	2
8-232	Et	C-CF₃	H	SO₂Et	Me	0
8-233	Et	C-CF₃	H	SO₂Et	Me	1
8-234	Et	C-CF₃	H	SO₂Et	Me	2
8-235	Et	C-CF₃	Ac	SO₂Et	Me	0
8-236	Et	C-CF₃	Ac	SO₂Et	Me	1
8-237	Et	C-CF₃	Ac	SO₂Et	Me	2
8-238	Et	C-CF₃	H	Sn-Pr	Me	0
8-239	Et	C-CF₃	H	Sn-Pr	Me	1
8-240	Et	C-CF₃	H	Sn-Pr	Me	2
8-241	Et	C-CF₃	Ac	Sn-Pr	Me	0
8-242	Et	C-CF₃	Ac	Sn-Pr	Me	1
8-243	Et	C-CF₃	Ac	Sn-Pr	Me	2
8-244	Et	C-CF₃	H	SO-n-Pr	Me	0
8-245	Et	C-CF₃	H	SO-n-Pr	Me	1
8-246	Et	C-CF₃	H	SO-n-Pr	Me	2
8-247	Et	C-CF₃	Ac	SO-n-Pr	Me	0
8-248	Et	C-CF₃	Ac	SO-n-Pr	Me	1
8-249	Et	C-CF₃	Ac	SO-n-Pr	Me	2
8-250	Et	C-CF₃	H	SO₂n-Pr	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0082]

Таблица 8-11

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-251	Et	C-CF₃	H	SO₂n-Pr	Me	1
8-252	Et	C-CF₃	H	SO₂n-Pr	Me	2
8-253	Et	C-CF₃	Ac	SO₂n-Pr	Me	0
8-254	Et	C-CF₃	Ac	SO₂n-Pr	Me	1
8-255	Et	C-CF₃	Ac	SO₂n-Pr	Me	2
8-256	Et	C-CF₃	H	Si-Pr	Me	0
8-257	Et	C-CF₃	H	Si-Pr	Me	1
8-258	Et	C-CF₃	H	Si-Pr	Me	2
8-259	Et	C-CF₃	Ac	Si-Pr	Me	0
8-260	Et	C-CF₃	Ac	Si-Pr	Me	1
8-261	Et	C-CF₃	Ac	Si-Pr	Me	2
8-262	Et	C-CF₃	H	SO-i-Pr	Me	0
8-263	Et	C-CF₃	H	SO-i-Pr	Me	1
8-264	Et	C-CF₃	H	SO-i-Pr	Me	2
8-265	Et	C-CF₃	Ac	SO-i-Pr	Me	0
8-266	Et	C-CF₃	Ac	SO-i-Pr	Me	1
8-267	Et	C-CF₃	Ac	SO-i-Pr	Me	2
8-268	Et	C-CF₃	H	SO₂i-Pr	Me	0
8-269	Et	C-CF₃	H	SO₂i-Pr	Me	1
8-270	Et	C-CF₃	H	SO₂i-Pr	Me	2
8-271	Et	C-CF₃	Ac	SO₂i-Pr	Me	0
8-272	Et	C-CF₃	Ac	SO₂i-Pr	Me	1
8-273	Et	C-CF₃	Ac	SO₂i-Pr	Me	2
8-274	Et	C-CF₃	H	Sn-Bu	Me	0
8-275	Et	C-CF₃	H	Sn-Bu	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0083]

Таблица 8-12

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-276	Et	C-CF₃	H	Sn-Bu	Me	2
8-277	Et	C-CF₃	Ac	Sn-Bu	Me	0
8-278	Et	C-CF₃	Ac	Sn-Bu	Me	1
8-279	Et	C-CF₃	Ac	Sn-Bu	Me	2
8-280	Et	C-CF₃	H	SO-n-Bu	Me	0
8-281	Et	C-CF₃	H	SO-n-Bu	Me	1
8-282	Et	C-CF₃	H	SO-n-Bu	Me	2
8-283	Et	C-CF₃	Ac	SO-n-Bu	Me	0
8-284	Et	C-CF₃	Ac	SO-n-Bu	Me	1
8-285	Et	C-CF₃	Ac	SO-n-Bu	Me	2
8-286	Et	C-CF₃	H	SO₂n-Bu	Me	0
8-287	Et	C-CF₃	H	SO₂n-Bu	Me	1
8-288	Et	C-CF₃	H	SO₂n-Bu	Me	2
8-289	Et	C-CF₃	Ac	SO₂n-Bu	Me	0
8-290	Et	C-CF₃	Ac	SO₂n-Bu	Me	1
8-291	Et	C-CF₃	Ac	SO₂n-Bu	Me	2
8-292	Et	C-CF₃	H	Si-Bu	Me	0
8-293	Et	C-CF₃	H	Si-Bu	Me	1
8-294	Et	C-CF₃	H	Si-Bu	Me	2
8-295	Et	C-CF₃	Ac	Si-Bu	Me	0
8-296	Et	C-CF₃	Ac	Si-Bu	Me	1
8-297	Et	C-CF₃	Ac	Si-Bu	Me	2
8-298	Et	C-CF₃	H	SO-i-Bu	Me	0
8-299	Et	C-CF₃	H	SO-i-Bu	Me	1
8-300	Et	C-CF₃	H	SO-i-Bu	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0084]

Таблица 8-13

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-301	Et	C-CF₃	Ac	SO-i-Bu	Me	0
8-302	Et	C-CF₃	Ac	SO-i-Bu	Me	1
8-303	Et	C-CF₃	Ac	SO-i-Bu	Me	2
8-304	Et	C-CF₃	H	SO₂i-Bu	Me	0
8-305	Et	C-CF₃	H	SO₂i-Bu	Me	1
8-306	Et	C-CF₃	H	SO₂i-Bu	Me	2
8-307	Et	C-CF₃	Ac	SO₂i-Bu	Me	0
8-308	Et	C-CF₃	Ac	SO₂i-Bu	Me	1
8-309	Et	C-CF₃	Ac	SO₂i-Bu	Me	2
8-310	Et	C-CF₃	H	Ss-Bu	Me	0
8-311	Et	C-CF₃	H	Ss-Bu	Me	1
8-312	Et	C-CF₃	H	Ss-Bu	Me	2
8-313	Et	C-CF₃	Ac	Ss-Bu	Me	0
8-314	Et	C-CF₃	Ac	Ss-Bu	Me	1
8-315	Et	C-CF₃	Ac	Ss-Bu	Me	2
8-316	Et	C-CF₃	H	SO-s-Bu	Me	0
8-317	Et	C-CF₃	H	SO-s-Bu	Me	1
8-318	Et	C-CF₃	H	SO-s-Bu	Me	2
8-319	Et	C-CF₃	Ac	SO-s-Bu	Me	0
8-320	Et	C-CF₃	Ac	SO-s-Bu	Me	1
8-321	Et	C-CF₃	Ac	SO-s-Bu	Me	2
8-322	Et	C-CF₃	H	SO₂s-Bu	Me	0
8-323	Et	C-CF₃	H	SO₂s-Bu	Me	1
8-324	Et	C-CF₃	H	SO₂s-Bu	Me	2
8-325	Et	C-CF₃	Ac	SO₂s-Bu	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0085]

Таблица 8-14

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-326	Et	C-CF₃	Ac	SO₂s-Bu	Me	1
8-327	Et	C-CF₃	Ac	SO₂s-Bu	Me	2
8-328	Et	C-CF₃	H	St-Bu	Me	0
8-329	Et	C-CF₃	H	St-Bu	Me	1
8-330	Et	C-CF₃	H	St-Bu	Me	2
8-331	Et	C-CF₃	Ac	St-Bu	Me	0
8-332	Et	C-CF₃	Ac	St-Bu	Me	1
8-333	Et	C-CF₃	Ac	St-Bu	Me	2
8-334	Et	C-CF₃	H	SO-t-Bu	Me	0
8-335	Et	C-CF₃	H	SO-t-Bu	Me	1
8-336	Et	C-CF₃	H	SO-t-Bu	Me	2
8-337	Et	C-CF₃	Ac	SO-t-Bu	Me	0
8-338	Et	C-CF₃	Ac	SO-t-Bu	Me	1
8-339	Et	C-CF₃	Ac	SO-t-Bu	Me	2
8-340	Et	C-CF₃	H	SO₂t-Bu	Me	0
8-341	Et	C-CF₃	H	SO₂t-Bu	Me	1
8-342	Et	C-CF₃	H	SO₂t-Bu	Me	2
8-343	Et	C-CF₃	Ac	SO₂t-Bu	Me	0
8-344	Et	C-CF₃	Ac	SO₂t-Bu	Me	1
8-345	Et	C-CF₃	Ac	SO₂t-Bu	Me	2
8-346	Et	C-CF₃	H	SCF₃	Me	0
8-347	Et	C-CF₃	H	SCF₃	Me	1
8-348	Et	C-CF₃	H	SCF₃	Me	2	NMR
8-349	Et	C-CF₃	Ac	SCF₃	Me	0
8-350	Et	C-CF₃	Ac	SCF₃	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0086]

Таблица 8-15

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-351	Et	C-CF₃	Ac	SCF₃	Me	2
8-352	Et	C-CF₃	H	SOCF₃	Me	0
8-353	Et	C-CF₃	H	SOCF₃	Me	1
8-354	Et	C-CF₃	H	SOCF₃	Me	2
8-355	Et	C-CF₃	Ac	SOCF₃	Me	0
8-356	Et	C-CF₃	Ac	SOCF₃	Me	1
8-357	Et	C-CF₃	Ac	SOCF₃	Me	2
8-358	Et	C-CF₃	H	SO₂CF₃	Me	0
8-359	Et	C-CF₃	H	SO₂CF₃	Me	1
8-360	Et	C-CF₃	H	SO₂CF₃	Me	2
8-361	Et	C-CF₃	Ac	SO₂CF₃	Me	0
8-362	Et	C-CF₃	Ac	SO₂CF₃	Me	1
8-363	Et	C-CF₃	Ac	SO₂CF₃	Me	2
8-364	Et	C-CF₃	Ac	Cl	Me	0
8-365	Et	C-CF₃	Ac	Cl	Me	1
8-366	Et	C-CF₃	Ac	Cl	Me	2
8-367	Et	C-CF₃	H	Br	Me	0
8-368	Et	C-CF₃	H	Br	Me	1
8-369	Et	C-CF₃	H	Br	Me	2
8-370	Et	C-CF₃	Ac	Br	Me	0
8-371	Et	C-CF₃	Ac	Br	Me	1
8-372	Et	C-CF₃	Ac	Br	Me	2
8-373	Et	C-CF₃	Ac	I	Me	0
8-374	Et	C-CF₃	Ac	I	Me	1
8-375	Et	C-CF₃	Ac	I	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0087]

Таблица 8-16

Соединение №	R¹	A²	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
8-376	Et	C-CF₃	H	NO₂	Me	0
8-377	Et	C-CF₃	H	NO₂	Me	1
8-378	Et	C-CF₃	H	NO₂	Me	2
8-379	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	Me	0
8-380	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	Me	1
8-381	Et	C-CF₃	Ac	NO₂	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹, A³ и A⁴ каждый представляет собой CH группу.

[0088]

[0089]

Таблица 9-1

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-1	Et	H	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	209-210
9-2	Et	H	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-3	Et	H	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	195-196
9-4	Et	Me	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	1,3647 (25,2°C)
9-5	Et	Me	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-6	Et	Me	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-7	Et	Ac	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-8	Et	Ac	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-9	Et	Ac	C-Ph	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-10	Et	H	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	150-151
9-11	Et	H	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1	93-95
9-12	Et	H	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	158-159
9-13	Et	Me	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	1,3301 (25,1°C)
9-14	Et	Me	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-15	Et	Me	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-16	Et	Ac	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-17	Et	Ac	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-18	Et	Ac	C-(2-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-19	Et	H	C-(3-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	176-179
9-20	Et	H	C-(3-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1	91-94
9-21	Et	H	C-(3-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	192-193
9-22	Et	Ac	C-(3-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-23	Et	Ac	C-(3-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-24	Et	Ac	C-(3-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-25	Et	H	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	129-130

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0090]

Таблица 9-2

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-26	Et	H	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1	170-171
9-27	Et	H	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	168-170
9-28	Et	Ac	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-29	Et	Ac	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-30	Et	Ac	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-31	Et	H	C-(4-CF₃-Ph)	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-32	Et	H	C-I	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	115-116
9-33	Et	H	C-I	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-34	Et	H	C-I	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-35	Et	Ac	C-I	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-36	Et	Ac	C-I	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-37	Et	Ac	C-I	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-38	Et	H	C-OMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-39	Et	H	C-OMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-40	Et	H	C-OMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	119-121
9-41	Et	Ac	C-OMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-42	Et	Ac	C-OMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-43	Et	Ac	C-OMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-44	Et	H	C-OEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-45	Et	H	C-OEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-46	Et	H	C-OEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-47	Et	Ac	C-OEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-48	Et	Ac	C-OEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-49	Et	Ac	C-OEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-50	Et	H	C-On-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0091]

Таблица 9-3

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-51	Et	H	C-On-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-52	Et	H	C-On-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-53	Et	Ac	C-On-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-54	Et	Ac	C-On-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-55	Et	Ac	C-On-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-56	Et	H	C-Oi-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-57	Et	H	C-Oi-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-58	Et	H	C-Oi-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	164-165
9-59	Et	Ac	C-Oi-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-60	Et	Ac	C-Oi-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-61	Et	Ac	C-Oi-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	147-149
9-62	Et	H	C-On-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-63	Et	H	C-On-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-64	Et	H	C-On-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-65	Et	Ac	C-On-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-66	Et	Ac	C-On-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-67	Et	Ac	C-On-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-68	Et	H	C-Oi-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-69	Et	H	C-Oi-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-70	Et	H	C-Oi-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-71	Et	Ac	C-Oi-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-72	Et	Ac	C-Oi-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-73	Et	Ac	C-Oi-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-74	Et	H	C-Os-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-75	Et	H	C-Os-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0092]

Таблица 9-4

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-76	Et	H	C-Os-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-77	Et	Ac	C-Os-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-78	Et	Ac	C-Os-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-79	Et	Ac	C-Os-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-80	Et	H	C-Ot-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-81	Et	H	C-Ot-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-82	Et	H	C-Ot-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-83	Et	Ac	C-Ot-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-84	Et	Ac	C-Ot-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-85	Et	Ac	C-Ot-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-86	Et	H	C-OPh	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-87	Et	H	C-OPh	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-88	Et	H	C-OPh	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-89	Et	Ac	C-OPh	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-90	Et	Ac	C-OPh	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-91	Et	Ac	C-OPh	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-92	Et	H	C-Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-93	Et	H	C-Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-94	Et	H	C-Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-95	Et	Ac	C-Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-96	Et	Ac	C-Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-97	Et	Ac	C-Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-98	Et	H	C-Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-99	Et	H	C-Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-100	Et	H	C-Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0093]

Таблица 9-5

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-101	Et	Ac	C-Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-102	Et	Ac	C-Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-103	Et	Ac	C-Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-104	Et	H	C-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-105	Et	H	C-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-106	Et	H	C-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-107	Et	Ac	C-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-108	Et	Ac	C-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-109	Et	Ac	C-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-110	Et	H	C-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-111	Et	H	C-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-112	Et	H	C-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-113	Et	Ac	C-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-114	Et	Ac	C-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-115	Et	Ac	C-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-116	Et	H	C-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-117	Et	H	C-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-118	Et	H	C-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-119	Et	Ac	C-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-120	Et	Ac	C-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-121	Et	Ac	C-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-122	Et	H	C-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-123	Et	H	C-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-124	Et	H	C-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-125	Et	Ac	C-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0094]

Таблица 9-6

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-126	Et	Ac	C-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-127	Et	Ac	C-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-128	Et	H	C-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-129	Et	H	C-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-130	Et	H	C-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-131	Et	Ac	C-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-132	Et	Ac	C-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-133	Et	Ac	C-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-134	Et	H	C-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-135	Et	H	C-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-136	Et	H	C-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-137	Et	Ac	C-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-138	Et	Ac	C-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-139	Et	Ac	C-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-140	Et	H	C-c-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0	72-75
9-141	Et	H	C-c-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1	100-104
9-142	Et	H	C-c-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2	1,3248(24,5°C)
9-143	Et	Ac	C-c-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-144	Et	Ac	C-c-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-145	Et	Ac	C-c-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-146	Et	H	C-SMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-147	Et	H	C-SMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-148	Et	H	C-SMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-149	Et	Ac	C-SMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-150	Et	Ac	C-SMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0095]

Таблица 9-7

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-151	Et	Ac	C-SMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-152	Et	H	C-SOMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-153	Et	H	C-SOMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-154	Et	H	C-SOMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-155	Et	Ac	C-SOMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-156	Et	Ac	C-SOMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-157	Et	Ac	C-SOMe	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-158	Et	H	C-SO₂Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-159	Et	H	C-SO₂Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-160	Et	H	C-SO₂Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-161	Et	Ac	C-SO₂Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-162	Et	Ac	C-SO₂Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-163	Et	Ac	C-SO₂Me	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-164	Et	H	C-SEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-165	Et	H	C-SEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-166	Et	H	C-SEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-167	Et	Ac	C-SEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-168	Et	Ac	C-SEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-169	Et	Ac	C-SEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-170	Et	H	C-SOEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-171	Et	H	C-SOEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-172	Et	H	C-SOEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-173	Et	Ac	C-SOEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-174	Et	Ac	C-SOEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-175	Et	Ac	C-SOEt	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0096]

Таблица 9-8

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-176	Et	H	C-SO₂Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-177	Et	H	C-SO₂Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-178	Et	H	C-SO₂Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-179	Et	Ac	C-SO₂Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-180	Et	Ac	C-SO₂Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-181	Et	Ac	C-SO₂Et	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-182	Et	H	C-Sn-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-183	Et	H	C-Sn-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-184	Et	H	C-Sn-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-185	Et	Ac	C-Sn-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-186	Et	Ac	C-Sn-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-187	Et	Ac	C-Sn-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-188	Et	H	C-SO-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-189	Et	H	C-SO-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-190	Et	H	C-SO-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-191	Et	Ac	C-SO-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-192	Et	Ac	C-SO-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-193	Et	Ac	C-SO-n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-194	Et	H	C-SO₂n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-195	Et	H	C-SO₂n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-196	Et	H	C-SO₂n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-197	Et	Ac	C-SO₂n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-198	Et	Ac	C-SO₂n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-199	Et	Ac	C-SO₂n-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-200	Et	H	C-Si-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0097]

Таблица 9-9

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-201	Et	H	C-Si-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-202	Et	H	C-Si-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-203	Et	Ac	C-Si-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-204	Et	Ac	C-Si-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-205	Et	Ac	C-Si-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-206	Et	H	C-SO-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-207	Et	H	C-SO-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-208	Et	H	C-SO-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-209	Et	Ac	C-SO-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-210	Et	Ac	C-SO-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-211	Et	Ac	C-SO-i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-212	Et	H	C-SO₂i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-213	Et	H	C-SO₂i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-214	Et	H	C-SO₂i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-215	Et	Ac	C-SO₂i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-216	Et	Ac	C-SO₂i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-217	Et	Ac	C-SO₂i-Pr	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-218	Et	H	C-S-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-219	Et	H	C-S-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-220	Et	H	C-S-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-221	Et	Ac	C-S-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-222	Et	Ac	C-S-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-223	Et	Ac	C-S-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-224	Et	H	C-SO-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-225	Et	H	C-SO-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0098]

Таблица 9-10

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-226	Et	H	C-SO-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-227	Et	Ac	C-SO-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-228	Et	Ac	C-SO-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-229	Et	Ac	C-SO-n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-230	Et	H	C-SO₂n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-231	Et	H	C-SO₂n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-232	Et	H	C-SO₂n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-233	Et	Ac	C-SO₂n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-234	Et	Ac	C-SO₂n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-235	Et	Ac	C-SO₂n-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-236	Et	H	C-Si-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-237	Et	H	C-Si-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-238	Et	H	C-Si-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-239	Et	Ac	C-Si-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-240	Et	Ac	C-Si-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-241	Et	Ac	C-Si-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-242	Et	H	C-SO-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-243	Et	H	C-SO-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-244	Et	H	C-SO-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-245	Et	Ac	C-SO-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-246	Et	Ac	C-SO-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-247	Et	Ac	C-SO-i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-248	Et	H	C-SO₂i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-249	Et	H	C-SO₂i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-250	Et	H	C-SO₂i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0099]

Таблица 9-11

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-251	Et	Ac	C-SO₂i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-252	Et	Ac	C-SO₂i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-253	Et	Ac	C-SO₂i-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-254	Et	H	C-Ss-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-255	Et	H	C-Ss-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-256	Et	H	C-Ss-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-257	Et	Ac	C-Ss-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-258	Et	Ac	C-Ss-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-259	Et	Ac	C-Ss-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-260	Et	H	C-SO-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-261	Et	H	C-SO-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-262	Et	H	C-SO-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-263	Et	Ac	C-SO-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-264	Et	Ac	C-SO-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-265	Et	Ac	C-SO-s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-266	Et	H	C-SO₂s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-267	Et	H	C-SO₂s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-268	Et	H	C-SO₂s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-269	Et	Ac	C-SO₂s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-270	Et	Ac	C-SO₂s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-271	Et	Ac	C-SO₂s-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-272	Et	H	C-St-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-273	Et	H	C-St-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-274	Et	H	C-St-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-275	Et	Ac	C-St-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0100]

Таблица 9-12

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-276	Et	Ac	C-St-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-277	Et	Ac	C-St-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-278	Et	H	C-SO-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-279	Et	H	C-SO-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-280	Et	H	C-SO-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-281	Et	Ac	C-SO-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-282	Et	Ac	C-SO-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-283	Et	Ac	C-SO-t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-284	Et	H	C-SO₂t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-285	Et	H	C-SO₂t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-286	Et	H	C-SO₂t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-287	Et	Ac	C-SO₂t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	0
9-288	Et	Ac	C-SO₂t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	1
9-289	Et	Ac	C-SO₂t-Bu	C-H	CF(CF₃)₂	Me	2
9-290	Et	H	C-CF₃	C-OMe	CF(CF₃)₂	Me	0
9-291	Et	H	C-CF₃	C-OMe	CF(CF₃)₂	Me	1
9-292	Et	H	C-CF₃	C-OMe	CF(CF₃)₂	Me	2
9-293	Et	Ac	C-CF₃	C-OMe	CF(CF₃)₂	Me	0
9-294	Et	Ac	C-CF₃	C-OMe	CF(CF₃)₂	Me	1
9-295	Et	Ac	C-CF₃	C-OMe	CF(CF₃)₂	Me	2
9-296	Et	H	C-CF₃	C-OEt	CF(CF₃)₂	Me	0
9-297	Et	H	C-CF₃	C-OEt	CF(CF₃)₂	Me	1
9-298	Et	H	C-CF₃	C-OEt	CF(CF₃)₂	Me	2
9-299	Et	Ac	C-CF₃	C-OEt	CF(CF₃)₂	Me	0
9-300	Et	Ac	C-CF₃	C-OEt	CF(CF₃)₂	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0101]

Таблица 9-13

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-301	Et	Ac	C-CF₃	C-OEt	CF(CF₃)₂	Me	2
9-302	Et	H	C-CF₃	C-On-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
9-303	Et	H	C-CF₃	C-On-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
9-304	Et	H	C-CF₃	C-On-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2
9-305	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
9-306	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
9-307	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2
9-308	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
9-309	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
9-310	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2
9-311	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
9-312	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
9-313	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2
9-314	Et	H	C-CF₃	C-On-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-315	Et	H	C-CF₃	C-On-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-316	Et	H	C-CF₃	C-On-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-317	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-318	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-319	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-320	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-321	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-322	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-323	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-324	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-325	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0102]

Таблица 9-14

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-326	Et	H	C-CF₃	C-Os-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-327	Et	H	C-CF₃	C-Os-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-328	Et	H	C-CF₃	C-Os-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-329	Et	Ac	C-CF₃	C-Os-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-330	Et	Ac	C-CF₃	C-Os-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-331	Et	Ac	C-CF₃	C-Os-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-332	Et	H	C-CF₃	C-Ot-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-333	Et	H	C-CF₃	C-Ot-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-334	Et	H	C-CF₃	C-Ot-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-335	Et	Ac	C-CF₃	C-Ot-Bu	CF(CF₃)₂	Me	0
9-336	Et	Ac	C-CF₃	C-Ot-Bu	CF(CF₃)₂	Me	1
9-337	Et	Ac	C-CF₃	C-Ot-Bu	CF(CF₃)₂	Me	2
9-338	Et	H	C-OMe	C-H	OCF₃	Me	0
9-339	Et	H	C-OMe	C-H	OCF₃	Me	1
9-340	Et	H	C-OMe	C-H	OCF₃	Me	2
9-341	Et	Ac	C-OMe	C-H	OCF₃	Me	0
9-342	Et	Ac	C-OMe	C-H	OCF₃	Me	1
9-343	Et	Ac	C-OMe	C-H	OCF₃	Me	2
9-344	Et	H	C-OEt	C-H	OCF₃	Me	0
9-345	Et	H	C-OEt	C-H	OCF₃	Me	1
9-346	Et	H	C-OEt	C-H	OCF₃	Me	2
9-347	Et	Ac	C-OEt	C-H	OCF₃	Me	0
9-348	Et	Ac	C-OEt	C-H	OCF₃	Me	1
9-349	Et	Ac	C-OEt	C-H	OCF₃	Me	2
9-350	Et	H	C-On-Pr	C-H	OCF₃	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0103]

Таблица 9-15

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-351	Et	H	C-On-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-352	Et	H	C-On-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-353	Et	Ac	C-On-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-354	Et	Ac	C-On-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-355	Et	Ac	C-On-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-356	Et	H	C-Oi-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-357	Et	H	C-Oi-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-358	Et	H	C-Oi-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-359	Et	Ac	C-Oi-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-360	Et	Ac	C-Oi-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-361	Et	Ac	C-Oi-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-362	Et	H	C-On-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-363	Et	H	C-On-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-364	Et	H	C-On-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-365	Et	Ac	C-On-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-366	Et	Ac	C-On-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-367	Et	Ac	C-On-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-368	Et	H	C-Oi-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-369	Et	H	C-Oi-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-370	Et	H	C-Oi-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-371	Et	Ac	C-Oi-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-372	Et	Ac	C-Oi-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-373	Et	Ac	C-Oi-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-374	Et	H	C-Os-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-375	Et	H	C-Os-Bu	C-H	OCF₃	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0104]

Таблица 9-16

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-376	Et	H	C-Os-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-377	Et	Ac	C-Os-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-378	Et	Ac	C-Os-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-379	Et	Ac	C-Os-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-380	Et	H	C-Ot-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-381	Et	H	C-Ot-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-382	Et	H	C-Ot-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-383	Et	Ac	C-Ot-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-384	Et	Ac	C-Ot-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-385	Et	Ac	C-Ot-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-386	Et	H	C-OPh	C-H	OCF₃	Me	0
9-387	Et	H	C-OPh	C-H	OCF₃	Me	1
9-388	Et	H	C-OPh	C-H	OCF₃	Me	2
9-389	Et	Ac	C-OPh	C-H	OCF₃	Me	0
9-390	Et	Ac	C-OPh	C-H	OCF₃	Me	1
9-391	Et	Ac	C-OPh	C-H	OCF₃	Me	2
9-392	Et	H	C-Me	C-H	OCF₃	Me	0
9-393	Et	H	C-Me	C-H	OCF₃	Me	1
9-394	Et	H	C-Me	C-H	OCF₃	Me	2
9-395	Et	Ac	C-Me	C-H	OCF₃	Me	0
9-396	Et	Ac	C-Me	C-H	OCF₃	Me	1
9-397	Et	Ac	C-Me	C-H	OCF₃	Me	2
9-398	Et	H	C-Et	C-H	OCF₃	Me	0
9-399	Et	H	C-Et	C-H	OCF₃	Me	1
9-400	Et	H	C-Et	C-H	OCF₃	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0105]

Таблица 9-17

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-401	Et	Ac	C-Et	C-H	OCF₃	Me	0
9-402	Et	Ac	C-Et	C-H	OCF₃	Me	1
9-403	Et	Ac	C-Et	C-H	OCF₃	Me	2
9-404	Et	H	C-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-405	Et	H	C-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-406	Et	H	C-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-407	Et	Ac	C-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-408	Et	Ac	C-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-409	Et	Ac	C-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-410	Et	H	C-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-411	Et	H	C-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-412	Et	H	C-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-413	Et	Ac	C-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-414	Et	Ac	C-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-415	Et	Ac	C-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-416	Et	H	C-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-417	Et	H	C-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-418	Et	H	C-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-419	Et	Ac	C-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-420	Et	Ac	C-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-421	Et	Ac	C-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-422	Et	H	C-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-423	Et	H	C-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-424	Et	H	C-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-425	Et	Ac	C-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0106]

Таблица 9-18

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-426	Et	Ac	C-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-427	Et	Ac	C-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-428	Et	H	C-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-429	Et	H	C-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-430	Et	H	C-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-431	Et	Ac	C-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-432	Et	Ac	C-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-433	Et	Ac	C-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-434	Et	H	C-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-435	Et	H	C-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-436	Et	H	C-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-437	Et	Ac	C-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-438	Et	Ac	C-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-439	Et	Ac	C-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-440	Et	H	C-c-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-441	Et	H	C-c-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-442	Et	H	C-c-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-443	Et	Ac	C-c-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-444	Et	Ac	C-c-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-445	Et	Ac	C-c-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-446	Et	H	C-SMe	C-H	OCF₃	Me	0
9-447	Et	H	C-SMe	C-H	OCF₃	Me	1
9-448	Et	H	C-SMe	C-H	OCF₃	Me	2
9-449	Et	Ac	C-SMe	C-H	OCF₃	Me	0
9-450	Et	Ac	C-SMe	C-H	OCF₃	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0107]

Таблица 9-19

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-451	Et	Ac	C-SMe	C-H	OCF₃	Me	2
9-452	Et	H	C-SOMe	C-H	OCF₃	Me	0
9-453	Et	H	C-SOMe	C-H	OCF₃	Me	1
9-454	Et	H	C-SOMe	C-H	OCF₃	Me	2
9-455	Et	Ac	C-SOMe	C-H	OCF₃	Me	0
9-456	Et	Ac	C-SOMe	C-H	OCF₃	Me	1
9-457	Et	Ac	C-SOMe	C-H	OCF₃	Me	2
9-458	Et	H	C-SO₂Me	C-H	OCF₃	Me	0
9-459	Et	H	C-SO₂Me	C-H	OCF₃	Me	1
9-460	Et	H	C-SO₂Me	C-H	OCF₃	Me	2
9-461	Et	Ac	C-SO₂Me	C-H	OCF₃	Me	0
9-462	Et	Ac	C-SO₂Me	C-H	OCF₃	Me	1
9-463	Et	Ac	C-SO₂Me	C-H	OCF₃	Me	2
9-464	Et	H	C-SEt	C-H	OCF₃	Me	0
9-465	Et	H	C-SEt	C-H	OCF₃	Me	1
9-466	Et	H	C-SEt	C-H	OCF₃	Me	2
9-467	Et	Ac	C-SEt	C-H	OCF₃	Me	0
9-468	Et	Ac	C-SEt	C-H	OCF₃	Me	1
9-469	Et	Ac	C-SEt	C-H	OCF₃	Me	2
9-470	Et	H	C-SOEt	C-H	OCF₃	Me	0
9-471	Et	H	C-SOEt	C-H	OCF₃	Me	1
9-472	Et	H	C-SOEt	C-H	OCF₃	Me	2
9-473	Et	Ac	C-SOEt	C-H	OCF₃	Me	0
9-474	Et	Ac	C-SOEt	C-H	OCF₃	Me	1
9-475	Et	Ac	C-SOEt	C-H	OCF₃	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0108]

Таблица 9-20

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-476	Et	H	C-SO₂Et	C-H	OCF₃	Me	0
9-477	Et	H	C-SO₂Et	C-H	OCF₃	Me	1
9-478	Et	H	C-SO₂Et	C-H	OCF₃	Me	2
9-479	Et	Ac	C-SO₂Et	C-H	OCF₃	Me	0
9-480	Et	Ac	C-SO₂Et	C-H	OCF₃	Me	1
9-481	Et	Ac	C-SO₂Et	C-H	OCF₃	Me	2
9-482	Et	H	C-Sn-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-483	Et	H	C-Sn-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-484	Et	H	C-Sn-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-485	Et	Ac	C-Sn-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-486	Et	Ac	C-Sn-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-487	Et	Ac	C-Sn-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-488	Et	H	C-SO-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-489	Et	H	C-SO-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-490	Et	H	C-SO-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-491	Et	Ac	C-SO-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-492	Et	Ac	C-SO-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-493	Et	Ac	C-SO-n-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-494	Et	H	C-SO₂n-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-495	Et	H	C-SO₂n-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-496	Et	H	C-SO₂n-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-497	Et	Ac	C-SO₂n-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-498	Et	Ac	C-SO₂n-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-499	Et	Ac	C-SO₂n-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-500	Et	H	C-Si-Pr	C-H	OCF₃	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0109]

Таблица 9-21

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-501	Et	H	C-Si-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-502	Et	H	C-Si-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-503	Et	Ac	C-Si-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-504	Et	Ac	C-Si-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-505	Et	Ac	C-Si-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-506	Et	H	C-SO-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-507	Et	H	C-SO-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-508	Et	H	C-SO-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-509	Et	Ac	C-SO-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-510	Et	Ac	C-SO-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-511	Et	Ac	C-SO-i-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-512	Et	H	C-SO₂i-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-513	Et	H	C-SO₂i-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-514	Et	H	C-SO₂i-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-515	Et	Ac	C-SO₂i-Pr	C-H	OCF₃	Me	0
9-516	Et	Ac	C-SO₂i-Pr	C-H	OCF₃	Me	1
9-517	Et	Ac	C-SO₂i-Pr	C-H	OCF₃	Me	2
9-518	Et	H	C-S-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-519	Et	H	C-S-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-520	Et	H	C-S-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-521	Et	Ac	C-S-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-522	Et	Ac	C-S-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-523	Et	Ac	C-S-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-524	Et	H	C-SO-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-525	Et	H	C-SO-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0110]

Таблица 9-22

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-526	Et	H	C-SO-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-527	Et	Ac	C-SO-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-528	Et	Ac	C-SO-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-529	Et	Ac	C-SO-n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-530	Et	H	C-SO₂n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-531	Et	H	C-SO₂n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-532	Et	H	C-SO₂n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-533	Et	Ac	C-SO₂n-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-534	Et	Ac	C-SO₂n-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-535	Et	Ac	C-SO₂n-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-536	Et	H	C-Si-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-537	Et	H	C-Si-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-538	Et	H	C-Si-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-539	Et	Ac	C-Si-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-540	Et	Ac	C-Si-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-541	Et	Ac	C-Si-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-542	Et	H	C-SO-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-543	Et	H	C-SO-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-544	Et	H	C-SO-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-545	Et	Ac	C-SO-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-546	Et	Ac	C-SO-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-547	Et	Ac	C-SO-i-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-548	Et	H	C-SO₂i-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-549	Et	H	C-SO₂i-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-550	Et	H	C-SO₂i-Bu	C-H	OCF₃	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0111]

Таблица 9-23

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-551	Et	Ac	C-SO₂i-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-552	Et	Ac	C-SO₂i-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-553	Et	Ac	C-SO₂i-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-554	Et	H	C-Ss-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-555	Et	H	C-Ss-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-556	Et	H	C-Ss-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-557	Et	Ac	C-Ss-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-558	Et	Ac	C-Ss-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-559	Et	Ac	C-Ss-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-560	Et	H	C-SO-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-561	Et	H	C-SO-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-562	Et	H	C-SO-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-563	Et	Ac	C-SO-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-564	Et	Ac	C-SO-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-565	Et	Ac	C-SO-s-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-566	Et	H	C-SO₂s-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-567	Et	H	C-SO₂s-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-568	Et	H	C-SO₂s-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-569	Et	Ac	C-SO₂s-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-570	Et	Ac	C-SO₂s-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-571	Et	Ac	C-SO₂s-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-572	Et	H	C-St-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-573	Et	H	C-St-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-574	Et	H	C-St-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-575	Et	Ac	C-St-Bu	C-H	OCF₃	Me	0

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0112]

Таблица 9-24

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-576	Et	Ac	C-St-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-577	Et	Ac	C-St-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-578	Et	H	C-SO-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-579	Et	H	C-SO-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-580	Et	H	C-SO-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-581	Et	Ac	C-SO-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-582	Et	Ac	C-SO-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-583	Et	Ac	C-SO-t-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-584	Et	H	C-SO₂t-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-585	Et	H	C-SO₂t-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-586	Et	H	C-SO₂t-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-587	Et	Ac	C-SO₂t-Bu	C-H	OCF₃	Me	0
9-588	Et	Ac	C-SO₂t-Bu	C-H	OCF₃	Me	1
9-589	Et	Ac	C-SO₂t-Bu	C-H	OCF₃	Me	2
9-590	Et	H	C-CF₃	C-OMe	OCF₃	Me	0
9-591	Et	H	C-CF₃	C-OMe	OCF₃	Me	1
9-592	Et	H	C-CF₃	C-OMe	OCF₃	Me	2
9-593	Et	Ac	C-CF₃	C-OMe	OCF₃	Me	0
9-594	Et	Ac	C-CF₃	C-OMe	OCF₃	Me	1
9-595	Et	Ac	C-CF₃	C-OMe	OCF₃	Me	2
9-596	Et	H	C-CF₃	C-OEt	OCF₃	Me	0
9-597	Et	H	C-CF₃	C-OEt	OCF₃	Me	1
9-598	Et	H	C-CF₃	C-OEt	OCF₃	Me	2
9-599	Et	Ac	C-CF₃	C-OEt	OCF₃	Me	0
9-600	Et	Ac	C-CF₃	C-OEt	OCF₃	Me	1

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0113]

Таблица 9-25

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-601	Et	Ac	C-CF₃	C-OEt	OCF₃	Me	2
9-602	Et	H	C-CF₃	C-On-Pr	OCF₃	Me	0
9-603	Et	H	C-CF₃	C-On-Pr	OCF₃	Me	1
9-604	Et	H	C-CF₃	C-On-Pr	OCF₃	Me	2
9-605	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Pr	OCF₃	Me	0
9-606	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Pr	OCF₃	Me	1
9-607	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Pr	OCF₃	Me	2
9-608	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Pr	OCF₃	Me	0
9-609	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Pr	OCF₃	Me	1
9-610	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Pr	OCF₃	Me	2
9-611	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Pr	OCF₃	Me	0
9-612	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Pr	OCF₃	Me	1
9-613	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Pr	OCF₃	Me	2
9-614	Et	H	C-CF₃	C-On-Bu	OCF₃	Me	0
9-615	Et	H	C-CF₃	C-On-Bu	OCF₃	Me	1
9-616	Et	H	C-CF₃	C-On-Bu	OCF₃	Me	2
9-617	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Bu	OCF₃	Me	0
9-618	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Bu	OCF₃	Me	1
9-619	Et	Ac	C-CF₃	C-On-Bu	OCF₃	Me	2
9-620	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Bu	OCF₃	Me	0
9-621	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Bu	OCF₃	Me	1
9-622	Et	H	C-CF₃	C-Oi-Bu	OCF₃	Me	2
9-623	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Bu	OCF₃	Me	0
9-624	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Bu	OCF₃	Me	1
9-625	Et	Ac	C-CF₃	C-Oi-Bu	OCF₃	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0114]

Таблица 9-26

Соединение №	R¹	R³	A²	A⁴	R⁶	Z	m	Физические свойства
9-626	Et	H	C-CF₃	C-Os-Bu	OCF₃	Me	0
9-627	Et	H	C-CF₃	C-Os-Bu	OCF₃	Me	1
9-628	Et	H	C-CF₃	C-Os-Bu	OCF₃	Me	2
9-629	Et	Ac	C-CF₃	C-Os-Bu	OCF₃	Me	0
9-630	Et	Ac	C-CF₃	C-Os-Bu	OCF₃	Me	1
9-631	Et	Ac	C-CF₃	C-Os-Bu	OCF₃	Me	2
9-632	Et	H	C-CF₃	C-Ot-Bu	OCF₃	Me	0
9-633	Et	H	C-CF₃	C-Ot-Bu	OCF₃	Me	1
9-634	Et	H	C-CF₃	C-Ot-Bu	OCF₃	Me	2
9-635	Et	Ac	C-CF₃	C-Ot-Bu	OCF₃	Me	0
9-636	Et	Ac	C-CF₃	C-Ot-Bu	OCF₃	Me	1
9-637	Et	Ac	C-CF₃	C-Ot-Bu	OCF₃	Me	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A¹ и A³ каждый представляет собой CH группу.

[0115]

[0116]

Таблица 10-1

Соединение №	R¹	A¹	A²	A⁴	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
10-1	Et	N	C-CF₃	C-H	H	CF(CF₃)₂	Me	0	56-60
10-2	Et	N	C-CF₃	C-H	H	CF(CF₃)₂	Me	1
10-3	Et	N	C-CF₃	C-H	H	CF(CF₃)₂	Me	2	143-145
10-4	Et	N	C-CF₃	C-H	Ac	CF(CF₃)₂	Me	0
10-5	Et	N	C-CF₃	C-H	Ac	CF(CF₃)₂	Me	1
10-6	Et	N	C-CF₃	C-H	Ac	CF(CF₃)₂	Me	2	152-154
10-7	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	CF(CF₃)₂	Me	0
10-8	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	CF(CF₃)₂	Me	1
10-9	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	CF(CF₃)₂	Me	2
10-10	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	0
10-11	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	1
10-12	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	CF(CF₃)₂	Me	2
10-13	Et	C-H	C-CF₃	N	H	OCF₃	Me	0	164-165
10-14	Et	C-H	C-CF₃	N	H	OCF₃	Me	1
10-15	Et	C-H	C-CF₃	N	H	OCF₃	Me	2	159-160

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ represents a CH group.

[0117]

Таблица 10-2

Соединение №	R¹	A¹	A²	A⁴	R³	R⁶	Z	m	Физические свойства
10-16	Et	C-H	C-CF₃	N	Ac	OCF₃	Me	0
10-17	Et	C-H	C-CF₃	N	Ac	OCF₃	Me	1
10-18	Et	C-H	C-CF₃	N	Ac	OCF₃	Me	2	57-58
10-19	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	OCF₃	Me	0
10-20	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	OCF₃	Me	1
10-21	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	OCF₃	Me	2
10-22	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	OCF₃	Me	0
10-23	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	OCF₃	Me	1
10-24	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	OCF₃	Me	2	56-57
10-25	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	OCF₃	Et	0
10-26	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	OCF₃	Et	1
10-27	Et	C-H	C-CF₃	N	COEt	OCF₃	Et	2
10-28	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	OCF₃	Et	0
10-29	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	OCF₃	Et	1
10-30	Et	C-H	C-CF₃	N	COi-Pr	OCF₃	Et	2

R⁴, R⁵ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и A³ represents a CH group.

[0118]

Таблица 11

Соединение №	¹H-ЯМР (CDCl₃)
4-28	8,23(д, 1H), 7,71(д, 1H), 7,58(д, 2H), 7,37(д, 2H), 3,99(с, 3H), 3,49(кв, 1H), 2,31(с, 3H), 1,33(д, 6H)
4-37	9,05(с, 1H), 8,13(д, 1H), 7,86(д, 1H), 7,67(д, 2H), 7,50(д, 2H), 5,99(дд, 1H), 5,78(ддт, 1H), 5,12(дд, 1H), 3,96(с, 3H), 3,30(дд, 2H),
4-40	8,25(д, 1H), 8,12(д, 1H), 7,76(д, 2H), 7,52(д, 2H), 6,13(дд, 1H), 5,96(ддт, 1H), 5,30(дд, 1H), 4,04(с, 3H), 3,44(дд, 2H), 2,36(с, 3H),
4-52	8,33(д, 1H), 7,93(с, 1H), 7,85(д, 1H), 7,73-7,62(м, 3H), 3,97(с, 3H), 2,15(с, 3H), 1,29(с, 9H)
5-57	8,21(с, 1H), 7,96(д, 1H), 7,87(д, 1H), 7,77(д, 1H), 7,67(д, 1H), 7,51(с, 1H),3,97(с, 3H), 3,29(кв, 2H), 2,06(с, 3H), 1,31(т, 3H)
8-348	11,72 (с, 1H), 8,87 (д, 1H), 8,38 (с, 2H), 8,04 (д, 1H), 7,90 (дд, 1H), 7,84 (д, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,62 (кв, 2H), 1,37 (т, 3H)

[0119]

Микробицид для сельского хозяйства и садоводства, включающий эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1), по настоящему изобретению или его соль в качестве активного ингредиента применяют для борьбы с разнообразными болезнями, которые могут поражать зерновые культуры, фруктовые деревья, овощные культуры, другие сельскохозяйственные культуры и декоративные цветочные растения.

[0120]

Болезни, против которых направлено действие микробицида по изобретению, включают поражения нитчатыми грибками, болезни, вызванные бактериями, и вирусные болезни. Примерами поражений нитчатыми грибками являются болезни, вызванные несовершенными грибками, включающими роды Botrytis, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Pseudocercosporella, Rhynchosporium, Pyricularia и Alternaria; болезни, вызванные базидиомицетами, включающими роды Hemilelia, Rhizoctonia, Ustilago, Typhula и Puccinia; болезни, вызванные аскомицетами, включающими роды Venturia, Podosphaera, Leptosphaeria, Blumeria, Erysiphe, Microdochium, Sclerotinia, Gaeumannomyces, Monilinia и Unsinula; и болезни, вызванные другими грибами, включающими роды Ascochyta, Phoma, Pythium, Corticium и Pyrenophora. Примеры болезней, вызванных бактериями, включают болезни, вызванные бактериями, включающими роды Pseudomonas, Xanthomonas и Erwinia. Примеры вирусных болезней включают заболевания, вызванные вирусами, включающими вирус табачной мозаики.

[0121]

Конкретные примеры поражений нитчатыми грибками включают пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae), ризоктониоз риса (Rhizoctonia solani), бурую пятнистость риса (Cochiobolus miyabeanus), фузариоз риса (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.), гиббереллез риса (Gibberella fujikuroi), мучнистую росу ячменя, пшеницы и других злаков (Blumeria graminis), мучнистую росу на огурцах и других подобных овощах (Sphaerotheca fuliginea), мучнистую росу на баклажанах и других подобных овощах (Erysiphe cichoracoarum), мучнистую росу на других растениях-хозяинах, глазковую пятнистость ячменя, пшеницы и других злаков (Pseudocercosporella herpotrichoides), головню пшеницы и других злаков (Urocystistritici), снежную плесень ячменя, пшеницы и других злаков (Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata, Sclerotinia borealis), фузариоз колосьев ячменя, пшеницы и других злаков (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivali), ржавчину ячменя, пшеницы и других злаков (Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis), выпревание ячменя, пшеницы и других злаков (Gaeumannomyces graminis), корончатую ржавчину овса (Puccinia coronata), ржавчину других растений, серую плесень огурцов, клубники и других растений (Botrytis cinerea), склероциальную гниль помидоров, капусты и других овощей (Sclerotinia sclerotiorum), фитофтороз картофеля, помидоров и других подобных культур (Phytophthora infestans), фитофтороз других растений, ложную мучнистую росу огурцов (Pseudoperonospora cubensis), ложную мучнистую росу винограда (Plasmopara viticola), ложную мучнистую росу различных растений, паршу яблони (Venturia inaequalis), альтернариоз яблони (Alternaria mali), черную пятнистость груши (Alternaria kikuchiana), меланозу цитрусовых (Diaporthe citri), рамуляриоз цитрусовых (Elsinoe fawcetti), пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), черную пятнистость листьев арахиса (Cercospora arachidicola), позднюю пятнистость листьев арахиса (Cercospora personata), пятнистость листьев пшеницы (Septoria tritici), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum) сетчатую пятнистость ячменя (Pyre nophora teres), полосатый гельминтоспориоз ячменя (Pyrenophora graminea), паршу ячменя (Rhynchosporium secalis), пыльную головню пшеницы (Ustilago nuda), вонючую головню пшеницы (Tilletia caries), бурую пятнистость газонной травы (Rhizoctonia solani) и талерные бляшки газонной травы (Sclerotinia homoeocarpa).

[0122]

Конкретные примеры болезней, вызванных бактериями, включают болезни, вызванные бактериями вида Pseudomonas spp., такие как пятнистый бактериоз огурцов (Pseudomonas syringae pv. lachrymans), бактериальное увядание помидор (Pseudomonas solanacearum) и бактериальная гниль зерен риса (Pseudomonas glumae); болезни, вызванные бактериями вида Xanthomonas spp., такие как черная гниль капусты (Xanthomonas campestris), бактериальное поражение листьев риса (Xanthomonas oryzae) и цитрусовая язва (Xanthomonas citri); и болезни, вызванные бактериями вида Erwinia spp., такие как мягкая гниль капусты (Erwinia carotovora).

[0123]

В частности, микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению обладает высокой эффективностью против мучнистой росы ячменя, пшеницы и других зерновых культур (Blumeria graminis), мучнистой росы огурцов и других подобных растений (Sphaerotheca fuliginea), мучнистой росы баклажан и других подобных растений (Erysiphe cichoracoarum), мучнистой росы винограда других подобных растений (Erysiphe necator), мучнистой росы яблок и других подобных плодовых деревьев (Podosphaera leucotricha), мучнистой росы клубники и других подобных ягод (Spaerotheca aphanis) и мучнистой росы других растений-хозяев.

Кроме того, предполагается, что микробицид для сельского хозяйства и садоводства будет обладать высокой эффективностью в отношении грибковой мучнистой росы, которая менее чувствительна к воздействию существующих микробицидов.

[0124]

Микробицид для сельского хозяйства и садоводства, включающий эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное общей формулой (1), по настоящему изобретению или его соль в качестве активного ингредиента обладает высокой эффективностью при борьбе с описанными выше заболеваниями, которые наносят ущерб культурам, выращиваемым в низменностях, полевым культурам, фруктовым деревьям, овощам, другим сельскохозяйственным культурам, декоративным цветочным растениям и другим растениям. Требуемый эффект может быть достигнут при применении микробицида для сельского хозяйства и садоводства в питомниках для выращивания саженцев, на рисовых плантациях, на полях, на листьях фруктовых деревьев, на овощных культурах, других сельскохозяйственных культурах, декоративных цветочных растениях и так далее, на затопляемом рисовом поле, на культивируемой среде, такой как почва, или в других подобных случаях в течение ожидаемого времени поражения болезнью, то есть до заражения или после подтверждения заражения. В особенно предпочтительных вариантах осуществления, при применении микробицида для сельского хозяйства и садоводства использует так называемое проникновение и перенос. То есть микробицид для сельского хозяйства и садоводства вносят в почву питомника, в почву ям, подготавливаемых для пересаживаемых растений, на нижнюю часть растения, в воду для орошения, в воду для выращивания методом гидропоники или в других подобных случаях, для того чтобы сельскохозяйственные культуры, декоративные цветочные растениям и другие подобные растения могли поглощать соединение по настоящему изобретению через корни из почвы или иным способом.

[0125]

Полезные растения, на которые может быть нанесен микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению, включают, но этим не ограничивая, например, зерновые культуры (например, рис, ячмень, пшеницу, рожь, овес, кукурузу и другие зерновые культуры), бобовые растения (например, соевые бобы, фасоль адзуки, кормовые бобы, зеленый горошек, фасоль, арахис и другие бобовые растения), фруктовые деревья и фрукты (например, яблоки, плоды цитрусовых культур, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкий орех, каштан, миндаль, бананы и другие фруктовые деревья и фрукты), листовые овощи и ягоды (например, капусту, помидоры, шпинат, спаржевую капусту, салат, лук, зеленый лук (шнитт-лук и лук батун), паприку, баклажаны, клубнику, перечные культуры, окру, лук пахучий и другие овощи и ягоды), корнеплоды (например, морковь, картофель, батат, таро, японскую редьку, репу, корни лотоса, корни лопуха, чеснок, китайский лук и другие корнеплоды), сельскохозяйственные культуры для переработки (например, хлопок, коноплю, свеклу, хмель, сахарный тростник, сахарную свеклу, маслины, гевею, кофейное дерево, табак, чай и другие сельскохозяйственные культуры для переработки), бахчевые культуры (например, японские тыквы, огурцы, арбузы, восточные сладкие дыни, дыни и другие бахчевые культуры), пастбищную траву (например, ежу сборную, сорго, тимофеевку, клевер, люцерну, и другую пастбищную траву), газонные травы (например, зойсию японскую, полевицу и другие газонные травы), пряные и ароматические культуры и декоративные растения (например, лаванду, розмарин, тимьян, петрушку, перец, имбирь и другие пряные и ароматические культуры и декоративные растения), декоративные цветочные растения (например, хризантемы, розы, гвоздики, орхидеи, тюльпаны, лилии и другие декоративные цветочные растения), садовые деревья (например, гинкговые деревья, вишневые деревья, аукубу японскую и другие садовые деревья) и лесные деревья (например, Abies sachalinensis (пихту сахалинскую), Picea jezoensis (ель аянскую), сосну, кипарисовик нутканский, криптомерию японскую, кипарисовик туполистный, эвкалипт и другие лесные деревья). В частности, микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению предпочтительно применять на зерновых культурах, фруктовых деревьях и фруктах и листовые овощах и ягодах.

[0126]

Упомянутые выше "растения" также включают растения, которым придана толерантность к гербицидам методом классической селекции или методом рекомбинации генов. Примеры такой толерантности к гербицидам включают толерантность к ингибиторам HPPD (гидроксифенилпируватдиоксигеназы), таким как изоксафлутол; ингибиторам ALS (ацетолаксидазы), таким как имазетапир и тифенсульфурон-метил; ингибиторам EPSP синтазы (5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазы), таким как глифосат; ингибиторам глутаминсинтетазы, таким как глюфосинат; ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы, таким как сетоксидим; или к другим гербицидам, таким как бромоксинил, дикамба и 2,4-D.

[0127]

Примеры растений, которым придана толерантность к гербицидам методом классической селекции, включают разновидности рапса, пшеницы, подсолнечника и риса, толерантные к семейству имидазолиноновых ALS-ингибирующих гербицидов, таких как имазетапир, и такие рисовые растения продают под торговым названием Clearfield (зарегистрированным товарным знаком). Так же к этим примерам относится разновидность соевых бобов, которым придана толерантность к семейству сульфонилмочевинных ALS-ингибирующих гербицидов, таких как тифенсульфурон-метил, методом классической селекции, и эта разновидность соевых бобов продают под торговым названием соевые бобы STS. Кроме того, к этим примерам относятся растения, которым придана толерантность к ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы, таким как трион-оксимным гербицидам и гербицидам на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, методом классической селекции, например, кукуруза SR и другие подобные разновидности растений.

Растения, которым придана толерантность к ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы, описаны в публикации Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) и других подобных публикациях. Кроме того, мутанты ацетил-CoA карбоксилазы, устойчивые к ингибиторам ацетил-CoA карбоксилазы, описаны в публикации Weed Science, 53, 728-746 (2005) и других подобных публикациях, и путем введения гена такого мутанта ацетил-CoA карбоксилазы в растения методом рекомбинации генов или путем введения мутации, придающей резистентность, в ацетил-CoA карбоксилазу растений могут быть созданы растения, толерантные к ингибиторам ацетил-CoA карбоксилазы. В качестве варианта, путем введения нуклеиновой кислоты, вызывающей мутацию замены основания, в клетки растения (типичным примером этого метода является метод химерапластики (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)), для того чтобы разрешить мутацию сайт-специфичной замены в аминокислотах, кодированных геном ацетил-CoA карбоксилазы, геном ALS или другими подобными генами растений, могут быть созданы растения, толерантные к ингибиторам ацетил-CoA карбоксилазы, ингибиторам ALS или другим подобным ингибиторам. Микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению может также применяться к этим растениям.

[0128]

Кроме того, примеры токсинов, экспрессируемых в генетически модифицированных растениях, включают инсектицидные белки, вырабатываемые бактериями Bacillus cereus или Bacillus popilliae; δ-эндотоксины, вырабатываемые бактериями Bacillus thuringiensis, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C, и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A; инсектицидные белки, вырабатываемые нематодами; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины пауков, токсины пчел и нейротоксины, специфичные к насекомым; токсины нитчатых грибов; растительные лектины; агглютинин; ингибиторы протеазы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серин-протеазы, ингибиторы пататина, цистатина и папаина; белки, инактивирующие рибосому (RIP), такие как рицин, RIP кукурузы, абрин, луффин, сапорин и бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-уридиндифосфат- глюкозилтрансфераза и холестеролоксидаза; ингибиторы экдизона; HMG-CoA редуктазу; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов; эстеразу ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона; стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу и глюканазу.

[0129]

Кроме того, примеры включают гибридные токсины, частично дефицитные токсины и модифицированные токсины, получаемые из следующих токсинов: δ-эндотоксиновых белков, таких как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab и Cry35Ab, и других инсектицидных белков, таких как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гибридный токсин может быть получен объединением доменов, полученных из этих белков различным путем из исходной природной комбинации с использованием метода рекомбинации. В качестве частично дефицитного токсина известен токсин Cry1Ab, в котором удалена часть аминокислотной последовательности. В модифицированном токсине, заменены одна или более аминокислот в природном токсине.

Примеры упомянутых выше токсинов и генетически модифицированных растений, способных синтезировать эти токсины, описаны в патентных документах EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 и других патентных документах.

[0130]

Описанные выше методы и микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению могут быть использованы в комбинации или использованы последовательно.

[0131]

Для борьбы с различными болезнями, микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению, при соответствующем разбавлении или без разбавления или в форме суспензии в воде и в других формах, наносят на растения, которые могут быть потенциально поражены болезнями, в количестве, эффективном для борьбы с болезнями. Например, для того чтобы бороться с болезнями, которые могут поражать сельскохозяйственные культуры, такие как фруктовые деревья, зерновые культуры и овощные культуры, может быть применено внекорневое нанесение и протравливание семян, такое как погружение, нанесение распылением и нанесение пероксида кальция. Кроме того, может быть также проведена обработка почвы или других подобных сред, для того чтобы растения всасывали агрохимикаты через корни. Примеры такой обработки включают обработку всей почвы в целом, обработку посадочных рядов, внесение в грядки для посадок, обработку сеянца с субстратом, обработку посадочной лунки, обработку нижней части растения, поверхностное внесение, обработку ящиков с рассадой зернового риса и нанесение погружением. Кроме того, может быть также проведены внесение в питательную среду при выращивании методом гидропоники, обработка окуриванием, инъекция в ствол дерева и другие подобные манипуляции.

Кроме того, микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению, при соответствующем разбавлении или без разбавления или в форме суспензии в воде и в других формах, может быть нанесен на места, которые могут быть потенциально поражены болезнями, в количестве, эффективном для борьбы с болезнями.

[0132]

Примеры протравливания семян включают погружение семян в разбавленный или неразбавленный раствор жидкого или твердого препарата для проникания агрохимикатов в семена; смешение семян или поверхностное нанесение на них твердого или жидкого препарата для прилипания препарата на поверхностях семян; нанесение на семена слоя из смеси твердого или жидкого препарата с клейким носителем, таким как каучуки и полимеры; и нанесение твердого или жидкого препарата в непосредственной близости от семян во время их посадки.

Термин "семена" в упомянутой выше обработке семян относится к растительному организму, который находится на ранних стадиях развития и используется для выращивания растений. Примеры включают, помимо так называемых семян, растительный организм для вегетативного размножения, такой как луковица, клубень, семенной картофель, зубок, черенок, дисковидное соплодие и черенок, используемый для размножения.

Термин "почва" или "среда для выращивания" в способе по настоящему изобретению для использования микробицида для сельского хозяйства и садоводства относится к субстрату для выращивания сельскохозяйственных культур, в частности, к субстрату, который позволяет сельскохозяйственным структурам распространять в нем свои корни, и на эти материала не накладывают каких-либо конкретных ограничений при условии, что они позволяют растениям расти. Примеры субстрата включают то, что называют почвами, ящики с почвой для выращивания рассады и воду, и конкретные примеры материалов включают песок, пемзу, вермикулит, диатомит, агар, гелеобразные вещества, высокомолекулярные вещества, каменную шерсть, стекловату, древесную стружку и кору.

[0133]

Примеры методов внекорневого применения на сельскохозяйственных культурах включают применение жидкого препарата, такого как эмульгируемый концентрат, и сыпучего или твердого препарата, такого как смачивающийся порошок и диспергируемые в воде гранулы, после соответствующего разбавления в воде; применение методом опыления и окуривания.

Примеры методов внесения в почву включают нанесение разбавленного водой или неразбавленного жидкого препарата на нижнюю часть растений, посадочные места в питомнике для саженцев или в другие подобные места; нанесение гранул на нижнюю часть растений, посадочные места в питомнике для саженцев или в другие подобные места; нанесение дуста, смачивающегося порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул или других подобных форм на почву и последующее введение препарата во всю почву в целом перед посевом или пересаживанием; и внесение дуста, смачивающегося порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул или других подобных форм в посадочные лунки, посадочные грядки или другие подобные посадочные места перед посевом или пересаживанием.

[0134]

В ящики для выращивания рассады риса, например, могут быть внесены дуст, диспергируемые в воде гранулы, гранулы или другие подобные формы, хотя выбор подходящего препарата может зависеть от времени внесения, другими словами, может зависеть от стадии выращивания, такой как время посева, период появления листьев и срок посадки. Препарат, такой как дуст, диспергируемые в воде гранулы, гранулы или другие подобные формы, может быть смешан с почвой питомника. Например, такой препарат вводят в почву грядки, почву для заделывания семян или в почву в целом. Попросту, почва питомника и такой препарат могут образовывать поочередно слои.

При внесении на рисовые поля, твердый препарат, такой как Jumbo, пак, гранулы и диспергируемые в воде гранулы, или жидкий препарат, такой как сыпучий и эмульгируемый концентрат, обычно применяют на затопляемых рисовых полях. В период посадки риса, подходящий препарат, сам по себе или после смешения с удобрением или другим подобным агрохимикатом, может быть нанесен на почву или введен в почву. Кроме того, раствор эмульгируемого концентрата, текучий или другой подобный, может быть внесен в источник подачи воды для рисовых полей, такой как водозаборное сооружение и ирригационное устройство. В этом случае, обработка может быть осуществлена путем подачи воды, в результате чего достигается экономия трудовых затрат.

[0135]

В случае полевых культур, их семена, среда выращивания вблизи их посевов или другие подобные места могут быть обработаны в период времени от посева до выращивания рассады. В случае растений, семена которых непосредственно высевают на поле, помимо прямой обработки семян, предпочтительной является обработка нижней части растения в период его выращивания. В частности, обработка может быть проведена, например, путем нанесения гранул на почву или путем проливания почвы препаратом в разбавленной водой или неразбавленной водой жидкой форме. Другим видом предпочтительной обработки является внесение гранул в среду выращивания перед посевом.

В случае разведения растений, которые потом пересаживают, предпочтительные примеры обработки в период времени от посева до выращивания саженцев включают, помимо прямой обработки семян, обработку проливом грядок для выращивания саженцев препаратом в жидкой форме и внесение гранул в грядки для выращивания саженцев. Кроме того, примеры включают обработку посадочных лунок с помощью гранул и внесение гранул в среду выращивания в непосредственной близости от посадочных мест во время разметки мест посадки.

Микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению обычно используют в форме препарата, удобной для применения, которую получают традиционным методом приготовления агрохимических препаратов.

А именно, эфирное соединение антраниловой кислоты представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению или его соль и соответствующий неактивный носитель, и, в случае необходимости, вспомогательное вещество смешивают в соответствующем соотношении, и проводя стадию растворения, разделения, суспендирования, смешения, импрегнирования, адсорбции и/или адгезии, формируют соответствующую форму для применения, такую как концентрат суспензии, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, смачивающийся порошок, диспергируемые в воде гранулы, гранулы, дуст, таблетки и паки.

[0136]

Микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению помимо активного ингредиента может необязательно содержать добавку, обычно используемую в агрохимических препаратах. Примеры добавки включают носители, такие как твердые или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, смачивающие вещества, связующие, средства, придающие клейкость, загустители, окрашивающие вещества, заполнители, усиливающие прилипание/усиливающие растекание средства, вещества, понижающие температуру замерзания, средства, предотвращающие слеживание, дезинтегранты и стабилизаторы. В случае необходимости, в качестве добавки могут быть также использованы консерванты, растительные остатки и другие вещества. Эти добавки могут быть использованы по одиночке или в комбинации двух или более типов.

[0137]

Примеры твердых носителей включают природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит и диатомит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетические силикаты, крахмал, целлюлоза и порошки из растений (например, древесные опилки, скорлупа кокосового ореха, стержень кукурузного початка, стебель табака и другие носители); носители из пластических масс, таких как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид; мочевину; полые неорганические материалы; полые материалы из пластических масс; и высокодисперсный диоксид кремния (белую сажу). Эти твердые носители могут быть использованы по одиночке или в комбинации двух или более типов.

[0138]

Примеры жидких носителей включают спирты, в том числе одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин; полиольные соединения, такие как эфир пропиленгликоля; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон; простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, моноэтиловый эфир этиленгликоля, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта и алкилнафталин; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и тетрахлорид углерода; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутиролактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; соединения серы, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло и касторовое масло; и воду. Эти жидкие носители могут быть использованы по одиночке или в комбинации двух или более типов.

[0139]

Примеры поверхностно-активных веществ, используемых в качестве диспергирующего вещества или смачивающего/усиливающего растекание вещества, включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как эфир сорбита и жирной кислоты, эфир полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, эфир сахарозы и жирной кислоты, эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, эфир полиоксиэтилена и смоляной кислоты, диэфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилариловый эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый эфир полиоксиэтилена, диалкилфениловый эфир полиоксиэтилена, продукты конденсации алкилфенилового эфира полиоксиэтилена с формальдегидом, блок-сополимеры полиоксиэтилена и полиоксипропилена, блок-сополимеры полистирола и полиоксиэтилена, блок сополимер алкилового эфира полиоксиэтилена и полипропилена, алкиламин полиоксиэтилена, амид полиоксиэтилена и жирной кислоты, бис(фениловый эфир) полиоксиэтилена и жирной кислоты, бензилфениловый эфир полиалкилена, стирилфениловый эфир полиоксиалкилена, ацетилендиол, ацетилендиол с добавкой полиоксиалкилена, силоксан типа эфира полиоксиэтилена, силоксан эфирного типа, фторсодержащие поверхностно-активные вещества, полиоксиэтилен касторовое масло и полиоксиэтилен гидрированное касторовое масло; анионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, сульфаты алкилового эфира полиоксиэтилена, сульфаты алкилфенилового эфира полиоксиэтилена, сульфаты стирилфенилового эфира полиоксиэтилена, алкилбензолсульфонаты, алкиларилсульфонаты, лигносульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, продукты конденсации солей нафталинсульфоновой кислоты с формальдегидом, продукты конденсации солей алкилнафталинсульфоновой кислоты с формальдегидом, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, полиакрилаты, саркозинаты N-метил-жирной кислоты, резинаты, фосфаты алкилового эфира полиоксиэтилена и фосфаты алкилфенилового эфира полиоксиэтилена; катионные поверхностно-активные вещества, в том числе соли алкиламинов, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропилпропиламина, алкилтриметиламмония хлорид и алкилдиметилбензалкония хлорид; и амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как амфотерные поверхностно-активные вещества аминокислотного типа или бетаинового типа. Эти поверхностно-активные вещества могут быть использованы по одиночке или в комбинации двух или более типов.

[0140]

Примеры связующих или средств, придающих клейкость, включают карбоксиметилцеллюлозу или ее соли, декстрин, растворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоли со средней молекулярной массой от 6000 до 20000, полиэтиленоксиды со средней молекулярной массой от 100000 до 5000000, фосфолипиды (например, цефалин, лецитин и другие подобные), порошок целлюлозы, декстрин, модифицированный крахмал, хелатообразующие соединения на основе полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты и стирола, сополимеры (мет)акриловой кислоты, сложные полуэфиры полимерного многоатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, водорастворимые полистиролсульфонаты, парафин, терпен, полиамидные смолы, полиакрилаты, полиоксиэтилен, воски, поливинилалкиловый эфир, продукты конденсации алкилфенола с формальдегидом и эмульсии синтетических смол.

[0141]

Примеры загустителей включают водорастворимые полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, диутановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловые полимеры, акриловые полимеры, соединения крахмала и полисахариды; и неорганические дисперсные порошки, такие как высокосортный бентонит и высокодисперсный диоксид кремния (белая сажа).

[0142]

Примеры окрашивающих веществ включают неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь; и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлфталоцианидные красители.

[0143]

Примеры веществ, понижающих температуру замерзания, включают многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.

[0144]

Примеры вспомогательных веществ, служащих для предотвращения слеживания или для облегчения распада, включают полисахариды (крахмал, альгиновую кислоту, маннозу, галактозу и другие полисахариды), поливинилпирролидон, высокодисперсный диоксид кремния (белую сажу), этерифицированную канифоль, кумарон-инденовую смолу, триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, стеараты металлов, порошок целлюлозы, декстрин, сополимеры метакрилата, поливинилпирролидон, хелатообразующие соединения на основе полиаминокарбоновой кислоты, сополимеры сульфонированного стирола, изобутилена и малеинового ангидрида и графт-сополимеры крахмала и полиакрилонитрила.

[0145]

Примеры стабилизаторов включают осушители, такие как цеолит, негашеная известь и оксид магния; антиоксиданты, такие как фенольные соединения, аминные соединения, соединения серы и соединения фосфорной кислоты; и поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как соединения салициловой кислоты и соединения бензофенона.

[0146]

Примеры консервантов включают сорбат калия и 1,2-бензотиазолин-3-он.

Кроме того, в случае необходимости, могут быть также использованы другие вспомогательные вещества, включающие функциональные усиливающие растекание вещества, усилители активности, такие как ингибиторы метаболизма (пиперонилбутоксид и другие подобные соединения), вещества, понижающие температуру замерзания (пропиленгликоль и другие подобные вещества), антиоксиданты (бутилгидрокситолуол и другие подобные соединения) и поглотители ультрафиолетовых лучей.

[0147]

Содержание соединения, используемого в качестве активного ингредиента в микробициде для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению, может быть, при необходимости, скорректировано, и, например, соответствующим образом выбрано в диапазоне от 0,01 до 90 частей по массе в 100 частях по массе микробицида для сельского хозяйства и садоводства. Например, в случае, когда микробицид для сельского хозяйства и садоводства представляет собой дуст, гранулы, эмульгируемый концентрат или смачивающийся порошок, удобно, чтобы содержание соединения, используемого в качестве активного ингредиента, составляло от 0,01 до 50 частей по массе (от 0,01 до 50 частей по массе относительно суммарной массы микробицида для сельского хозяйства и садоводства).

[0148]

Наносимое количество микробицида для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению может изменяться в зависимости от различных факторов, например, от целей, болезни-мишени, условия выращивания сельскохозяйственных культур, склонности к поражению болезнью, погодных условия, природно-климатических условий, формы препарата, метода нанесения, места нанесения, времени нанесения и других факторов, но, например, наносимое количество соединения, используемого в качестве активного ингредиента, в расчете на 1000 м²соответствующим образом выбирают от 0,001 г до 10 кг, и, предпочтительно, от 0,01 г до 1 кг, в зависимости от целей.

Кроме того, для расширения ряда болезней-мишеней и соответствующего времени применения для борьбы с болезнями или для снижения дозы, микробицид для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению может быть использован после смешения с другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, микробицидами, биопестицидами для сельского хозяйства и садоводства и/или другими подобными агрохимикатами. Кроме того, микробицид для сельского хозяйства и садоводства может быть использован после смешения с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и/или другими подобными агрохимикатами, в зависимости от его применения.

[0149]

Примеры таких дополнительных инсектицидов, акарицидов и нематоцидов для сельского хозяйства и садоводства, используемых с упомянутыми выше целями, включают 3,5-ксилилметилкарбамат (XMC), кристаллические белковые токсины, продуцируемые бактериями Bacillus thuringiensis, такими как Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki и Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC (2-втор-бутилфенилметилкарбамат), инсектицидные соединения, полученные из токсинов бактерий Bacillus thuringiensis, хлорфензон (CPCBS), дихлордиизопропиловый эфир (DCIP), 1,3-дихлорпропен (D-D), ДДТ, NAC, O-4-диметилсульфамоилфенил O,O-диэтил фосфоротиоат (DSP), O-этил O-4-нитрофенил фенилфосфонотиоат (EPN), трипропилизоцианурат (TPIC), арифатрин, азадифратин, азинфос-метил, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-В, амидофлюмет, амитраз, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, альбендазол, аллетрин, изозафос, изоамидофос, изоксатион, изофенфос, изопрокарт (MIPC), ивермектин, имицифос, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, эмамектин, эмамектин-бензоат, эндосульфан, эмпентрин,

[0150]

оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ESP), оксибендазол, оксифендазол, олеат калия, олеат натрия, кадусафос, карпаф, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилилларб, хинальфос, кинопрен, хинометион, клоэтокарб, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорантранилипрол, хлорэтоксифос, хлордимеформ, хлор-фторид, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфензон, хлорфенвифос, хлорфлуазурон, хлорбензилат, хлорбензоат, келтан (дикофол), салитион, цианофос (CYAP), диафентиурон, диамидафос, циантранилипрол, тета-циперметрин, диенохлор, цитопирафен, диоксанзофос, дифенолан, сигма-циперметрин, дихлофентион (ECP), циклопротрин, дихлорвос (DDVP), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифторидазин, цигексатин, циперметрин, диметилвинфос, диметоат, димефлутрин, силафтофен, циромазин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, сульфурамид, сульпрофос, сульфоксафлор, зета-циперметрин,

[0151]

диазинон, тау-флувалитат, дазомет, тиакоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиоциклам, тиосултап, тиосултап-натрий, тионазин, тиометон, DEET (N,N-диэтил-мета-толуамид), дильдрин, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупиримфос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-S-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопирил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламид, трихлорфон (DEP), трифлумурон, тольфенпирад, налед (BRP), нитиазин, нитенпирам, новалурон, новифлюмурон, гидропрен, ванилипрол, вамидотион, паратион, паратион-метил, халфенпрокс, галофенозид,

[0152]

бистрифлурон, бисультап, гидраметилнон, гидроксипропилкрахмал, бинапакрил, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пириданфентион, пиридабен, пириданил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пиримифос-метил, пиретрины, фипронил, феназахин, фенамифос, фенисобромолат, фенитротион (MEP), феноксикарб, фенотиокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотион, фентион (MPP), фентоат (PAP), фенвалерат, фенпироксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостиазат, форметанат, бутатиофос, бупрофезин, фуратиокарб, праллетрин, флуакрипирим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалинат, флупиразофос, флуфенирим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендиамид, флуметрин, флуримфен, протиофос, протрифенбут, флоникамид, пропафоз, пропаргит (BPPS), профенофос, профлутрин, пропоксур (PHC), бромпропилат,

[0153]

бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситиазокс, гептенофос, перметрин, бенклотиаз, бендиокарб, бенсультап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фозалон, фостиазат, фостиетан, фосфамидон, фосфокарб, фосметр (PMP), полинактины, форметанат, формотион, форат,

[0154]

машинное масло, малатион, милбемицин, милбемицин-А, милбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, метальдегид, метафлумизон, метамидофос, метам-аммоний, метам-натрий, метиокарб, метидатион (DMTP), метилизотиоцианат, метилнеодеканамид, метилпаратион, метоксадиазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевинфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, рианодин, луфенурон, ресметрин, лепимектин, ротенон, левамизола гидрохлорид, фенбутатина оксид, морантел тартарат, метилбромид, трициклогексилолова гидроксид (цигексатин), цианамид кальция, полисульфид кальция, сера и никотинсульфат.

[0155]

Примеры микробицидов для сельского хозяйства и садоводства, используемых для указанных выше целей, включают ауреофунгин, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, азоксистробин, анилазин, амисульбром, ампропилфос, аметоктрадин, аллиловый спирт, альдиморф, амобам, изотианил, изоваледион, изопиразам, изопротиолан, ипконазол, ипродион, ипроваликарб, ипробенфос, имазалил, иминоктадин, иминоктадин-албезилат, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, униконазол, униконазол-P, эхломезол, эдифенфос, этаконазол, этабоксам, этиримол, этем, этоксихин, этридиазол, энестробурин, эроксиконазол, оксадиксил, оксикарбоксин, медь-8-хинолинолат, окситетрациклин, медь-оксинат, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолиновая кислота, октилинон, офурас, орисастробин,

[0156]

метам-натрий, касугамицин, карбаморф, карпропамид, карбендазим, карбоксин, карвон, хиназамид, хинацетол, хиноксифен, хинометионат, каптафол, каптан, киралаксил, хинконазол, хинтозен, гуазатин, куфранеб, купробам, глиодин, гризеофульвин, климбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолинат, клотримазол, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорхинокс, хлорпикрин, хлорфеназол, хлординитронафталин, хлороталонил, хлоронеб, зариламид, салициланилид, циазофамид, диэтилпирокарбонат, диэтофенкарб, циклафурамид, диклоцимет, дихлозолин, диклобутразол, диклофлуанид, циклогексимид, дикломезин, диклоран, дихлорофен, дихлон, дисульфирам, диталимфос, дитианон, диниконазол, диниконазол-M, зинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипиритион, дифениламин, дифеноконазол, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, метилбромид, зирам, силтиофам,

[0157]

стрептомицин, спироксамин, сультропен, седаксан, зоксамид, дазомет, тиадиазин, тиадинил, тиадифтор, тиабендазол, тиоксимид, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тициофен, тиохинокс, хинометионат, тифлузамид, тирам, декафентин, текназен, текслофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегидроуксусная кислота, тебуконазол, тебуфлохин, додицин, додин, додецилбензолсульфонат бис-этилендиаминмеди(II) (DBEDC), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламид, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, трибутилолова оксид, трифлумизол, трифлоксистробин, трифорин, толилфлуанид, толклофос-метил, натамицин, набам, нитротал-изопропил, нитростирол, нуаримол, нонилфенолсульфонат меди, галакринат, валидамицин, валифеналат, белок гарпина,

[0158]

биксафен, пикоксистробин, пикобензамид, битионол, битертанол, гидроксиизоксазол, гидроксиизоксазол-калий, бинапакрил, бифенил, пипералин, гимексазол, пираоксистробин, пиракарболид, пираклостробин, пиразофос, пираметостробин, пириофенон, пиридинитрил, пирифенокс, пирибенкарб, пириметанил, пироксихлор, пироксифур, пирохилон, винклозолин,

[0159]

фамоксадон, фенапанил, фенамидон, фенаминосульф, фенаримол, фенитропан, феноксанил, феримзон, фербам, фентин, фенпиклонил, фенпиразамин, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид, фталид, бутиобат, бутиламин, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-S, фураметпир, фуралаксил, флуакрипирим, флуазинам, флуоксастробин, флуотримазол, флуопиколид, флуопирам, фторимид, фуркарбанил, флуксапироксад, флухинконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, фурфурал, фурмециклос, флуметовер, флуморф, прохиназид, прохлораз, процимидон, протиокарб, протиоконазол, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол,

[0160]

гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-M, беноданил, беномил, пефуразоат, бенхинокс, пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогидроксамовая кислота, бенталурон, бентиазол, бентиаваликарб-изопропил, пентиопирад, пенфлуфен, боскалид, фосдифен, фозетил, фозетил-Al, полиоксины, полиоксорим, поликарбамат, фолпет, формальдегид, машинное масло, манеб, манкозеб, мандипропамид, миклозолин, миклобутанил, милдиомицин, мильнеб, мекарбинзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрий, металаксил, металаксил-M, метирам, метилизотиоцианат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мефеноксам, мептилдинокап, мепронил, мебенил, йодметан, рабензазол, бензалкония хлорид, неорганические микробициды, такие как основной хлорид меди, основной сульфат меди и серебра, гипохлорит натрия, гидроксид меди(II), смачивающаяся сера, полисульфид кальция, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, сера, безводный сульфат меди, диметилдитиокарбамат никеля, соединения меди, такие как медь-8-хинолинолат (оксин меди), сульфат цинка и пентагидрат сульфата меди.

[0161]

Кроме того, примеры гербицидов включают 1-нафтилацетамид, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, иоксинил, аклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анизурон, анилофос, авиглицин, абсцизовая кислота, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амибузин, амипрофос-метил, аметридион, аметрин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, алорак, изоурон, изокарбамид, изоксахлортол, изоксапирифоп, изоксафлутол, изоксабен, изоцил, изонорурон, изопротурон, изопропалин, изополинат, изометиозин, инабенфид, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, имазахин, имазапик, имазапир, имазаметапир, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, индазифлам, инданофан, индолилмасляная кислота, униконазол-P, эглиназин, эспрокарб, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, этиолат, этихлозат-этил, этидимурон, этинофен, этефон, этоксисульфурон, этоксифен, этнипромид, этофумесат, этобензанид, эпроназ, эрбон, эндотал, оксадиазон, оксадиаргил, оксацикломефон, оксасульфурон, оксапиразон, оксифлуорфен, оризалин, ортосульфамурон, орбенкарб,

[0162]

кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, карбоксазол, хизалофоп, хизалофоп-P, хизалофоп-этил, ксилахлор, хинокламин, хинонамид, хинклорак, хинмерак, кумилурон, клиодинат, глифосат, глуфозинат, глуфозинат-P, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлортолурон, клопиралид, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксинил, хлометоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, хлортолурон, хлорнитрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксинил, хлороксурон, хлоропон,

[0163]

сафлуфенацил, цианазин, цианатрин, диаллат, диурон, диэтамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-P, дихлобенил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоральмочевина, дикват, цисанилид, дисул, сидурон, дитиопир, динитрамин, цинидон-этил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дипропетрин, ципромид, циперкват, гиббереллин, симазин, димексано, диметахлор, димидазон, диметаметрин, диметенамид, симетрин, сииметон, димепиперат, димефурон, цинметилин, свеп, сульгликапин, сулькотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин,

[0164]

тербацил, даимурон, дазомет, далапон, тиазафлурон, тиазопир, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тиокарбазил, тиоклорим, тиобенкарб, тидиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенилхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, триаллат, триэтазин, трикамба, триклопир, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трипропиндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанилид, напропамид, никосульфурон, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, нипираклофен, небурон, норфлуразон, норурон,

[0165]

барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, пиклорам, пиколинафен, бициклопирон, биспирибак, биспирибак-натрий, пиданон, пиноксаден, бифенок, пиперофос, гимесазол, пираклонил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразолат, биланафос, пирафлуфен-этил, пириклор, пиридафол, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон, пириминобак-метил, пироксасульфон, пирокссулам,

[0166]

фенасулам, фенизофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксапроп-этил, фенотиол, фнопроп, фенобензурон, фентиапроп, фентеракол, фентразамид, фенмедифам, фенмедифам-этил, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутиурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралин, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примисульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипир, фтортиурон, фторметурон, фторогликофен, фторохлопидон, фтородифен, фторонитрофен, фторомидин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флухлоралин, флуцетосульфурон, флутиацет, флутиацет-метил, флупирсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флупенфир, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумезин, фторметурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, фторксипир,

[0167]

претилахлор, проксан, проглиназин, проциазин, продиамин, просульфалин, просульфурон, просульфокарб, пропахизафоп, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, пропизохлор, прогидроджасмон, пропирисульфурон, профам, профлуазол, профлуралин, прогексадион-кальций, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, профоксидим, бромацил, бромпиразон, прометрин, прометон, бромоксинил, бромофеноксим, бромобутид, бромобонил, флорасулам,

[0168]

гексахлорoацетон, гексазинон, петоксамид, беназолин, пенокссулам, пебулат, бефлубутамид, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, безадокс, бензипрам, бензиламинопурин, бензтиазурон, бензфендизон, бенсулид, бенсульфурон-метил, бензoилпроп, бензoбициклон, бензoфенап, бензoсазон, бенфлуралин, бенфуресат, фосамин, фомесафен, формасульфурон, форхлорфенурон, гидразид малеиновой кислоты, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, месосульфурон, месосульфурон-метил, месотрион, месопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтиазурон, метамитрон, метамифоп, метам, металпропалин, ментиурон, метиозолин, метиобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мерикват-хлорид, мефенацет, мефлуидид, моналид, монизоурон, монурон, монохлорoуксусная кислота, монолинурон, молинат, морфамкват, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрий, йодбонил, йодметан, лактофен, линурон, римсульфурон, ленацил, родетанил, пероксид кальция и метилбромид.

[0169]

Примеры биопестицидов включают вирусные препараты, такие как вирусы ядерного полиэдроза (NPV), вирусы гранулеза (GV), вирусы цитоплазматического полиэдроза (CPV) и энтомопоксвирусы (EPV); микробиальные пестициды, используемые в качестве инсектицида или нематоцида, такие как Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai и Pasteuria penetrans; микробиальные пестициды, используемые в качестве микробицида, такие как Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, avirulent Erwinia carotovora и Bacillus subtilis; и биопестициды, используемые в качестве гербицида, такие как Xanthomonas campestris. Предполагается, что объединенное применение микробицида для сельского хозяйства и садоводства по настоящему изобретению с упомянутым выше биопестицидом в виде смеси будет обеспечивать такой же эффект, как описанный выше.

[0170]

Другие примеры биопестицидов включают природных хищников, таких как Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris и Orius sauteri; микробиальные пестициды, такие как Beauveria brongniartii; и феромоны, такие как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E,Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-эйкозен-10-он и 14-метил-1-октадецен.

[0171]

Далее будут описаны более подробно примеры синтезов типичных соединений по настоящему изобретению и их промежуточных соединений, но настоящее изобретение не ограничивается только этими примерами.

ПРИМЕРЫ

[0172]

Пример 1

Метод синтеза метил 2-[2-(этилтио)-4-(трифторметил)- бензoиламино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-1)

2-Этилтио-4-трифторметилбензоилхлорид, полученный методом из справочного примера 2, добавляли к 957 мг (3 ммоль) метил 5-гептафторизопропилантранилата, который получали методом из справочного примера 1. Затем добавляли три капли пиридина, и смесь кипятили при 100°C с обратным холодильником в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc=10:1) с получением 655 мг (выход: 40%) требуемого соединения в форме кристаллов. EtOAc обозначает этилацетат.

[0173]

Пример 2

Метод синтеза метил 2-[2-(этилсульфинил)-4-(трифторметил)- бензоиламино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-2) и метил 2-[2-(этилсульфонил)-4-(трифторметил)бензоиламино]- 5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-3)

470 мг (0,85 ммоль) соединения (1-1), полученного на предыдущей стадии, растворяли в этилацетате (10 мл), добавляли к раствору 345 мг 65 масс.% м-хлорпероксибензойной кислоты (m-CPBA)(1,3 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и затем промывали последовательно водным раствором тиосульфата натрия, водным раствором бикарбоната натрия и водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc=9:1 → 6:1) с получением 230 мг (47%) соединения под номером 1-2 и 220 мг (45%) соединения под номером 1-3 в форме кристаллов.

[0174]

Пример 3

Метод синтеза метил 2-[N-ацетил-N-2-этилтио)-4-(трифтор- метил)бензоиламино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-7)

275 мг (0,5 ммоль) соединения (1-1) растворяли в THF (8 мл) и добавляли к раствору 24 мг 60% гидрида натрия (0,6 ммоль). После нагревания до 40°C, добавляли 71 мг (0,7 ммоль) уксусного ангидрида, и смесь перемешивали в течение 1 часа. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и затем промывали водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc=6:1) с получением 244 мг (82%) соединения под номером 1-7 в виде пасты. THF обозначает тетрагидрофуран.

[0175]

Пример 4

Метод синтеза метил 2-[2-нитро-4-(трифторметил)бензоиламино]- 5-гептафторизопропилбензоата

300 мг (1,2 ммоль) 2-нитро-4-трифторметилбензоилхлорида, который был получен в справочном примере 3, добавляли к 319 мг (1 ммоль) 2-метоксикарбонил-4-гептафторизопропиланилина. Затем добавляли три капли пиридина, и смесь кипятили с обратным холодильником при 90°C в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc) с получением 536 мг (100%) требуемого соединения в форме кристаллов.

[0176]

Пример 5

Метод синтеза метил 2-[2-этилтио-4-(трифторметил)бензоил- амино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-1)

800 мг (1,5 ммоль) метил 2-[2-нитро-4-(трифторметил)бензоил- амино]-5-гептафторизопропилбензоата, полученного в примере 4, растворяли в DMF (16 мл), добавляли к раствору 236 мг 80% NaSEt (2,24 ммоль) при охлаждении льдом, и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc) с получением 800 мг (97%) соединения под номером 1-1 в форме кристаллов. NaSEt обозначает этантиолат натрия.

[0177]

Пример 6

Метод синтеза метил 2-[N-ацетил-N-2-(этилсульфонил)-4- (трифторметил)бензоиламино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-9)

275 мг (0,5 ммоль) соединения (1-3), полученного в примере 2, растворяли в THF (8 мл) и добавляли к раствору 24 мг 60% гидрида натрия (0,6 ммоль). После нагревания до 40°C, добавляли 71 мг (0,7 ммоль) уксусного ангидрида, и смесь перемешивали в течение 1 часа. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и затем промывали водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc) с получением 244 мг (82%) соединения под номером 1-9 в форме кристаллов.

[0178]

Пример 7

Метод синтеза метил 2-[N-ацетил-N-2-(этилсульфинил)-4- (трифторметил)бензоиламино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-8) и метил 2-[N-ацетил-N-2-(этилсульфонил)-4- (трифторметил)бензоиламино]-5-гептафторизопропилбензоата (соединения номер 1-9)

334 мг (0,56 ммоль) соединения (1-7), полученного в примере 3, растворяли в этилацетате (10 мл), добавляли к раствору 200 мг m-CPBA, и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом, и затем промывали последовательно водным раствором тиосульфата натрия, водным раствором бикарбоната натрия и водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc) с получением 179 мг (52%) соединения под номером 1-8 и 172 мг (48%) соединения под номером 1-9.

[0179]

Справочный пример 1

Метод синтеза метил 5-гептафторизопропилантранилата

1,5 г (4,9 ммоль) 5-гептафторизопропилантраниловой кислоты, которую получали методом, описанном в патентном документе JP-A 2004-43474 или WO 2013/65725, растворяли в 10 мл DMF. Добавляли к раствору 1,01 г (7,3 ммоль) карбоната калия и 1,03 г (7,3 ммоль) метилйодида, и реакцию проводили при 40°C в течение 7 часов. После охлаждения, реакционную смесь разбавляли 100 мл этилацетата и промывали 4 раза водой. После сушки над сульфатом магния и концентрирования под вакуумом, остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:EtOAc=9:1) с получением 1,36 г (выход: 87%) требуемого соединения. DMF обозначает диметилформамид.

[0180]

Справочный пример 2

Метод синтеза 2-этилтио-4-трифторметилбензоилхлорида

900 мг (3,6 ммоль) 2-этилтио-4-трифторметилбензойной кислоты, которую получали методом, описанном в патентном документе WO 2012/86848, растворяли в 10 мл толуола. Добавляли к раствору 427 мг (3,6 ммоль) тионилхлорида и DMF (2 капли), и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 3 часов. Реакционную смесь концентрировали под вакуумом с получением 2-этилтио-4-трифторметилбензоилхлорида. Этот продукт использовали без очистки в примере 1.

[0181]

Справочный пример 3

Метод синтеза 2-нитро-4-трифторметилбензоилхлорида

2-Нитро-4-трифторметилбензоилхлорид получали так же, как описано в справочном примере 2. 2-нитро 4-трифторметилбензоилхлорид использовали без очистки в примере 4.

[0182]

Далее приведены примеры приготовления препаратов, но настоящее изобретение ими не ограничивается. В примерах приготовления препаратов, "части" означают части по массе.

[0183]

Пример приготовления препарата 1

Соединение (1) по настоящему изобретению	10 частей
Ксилол	70 частей
N-метилпирролидон	10 частей
Смесь нонилфенилового эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция	10 частей

Указанные выше ингредиенты однородно смешивают для растворения с получением эмульгируемого концентрата.

[0184]

Пример приготовления препарата 2

Соединение (1) по настоящему изобретению	3 части
Порошок глины	82 части
Порошок диатомита	15 частей

Указанные выше ингредиенты однородно смешивают и затем мелко измельчают с получением дуста.

[0185]

Пример приготовления препарата 3

Соединение (1) по настоящему изобретению	5 частей
Смесь порошка бентонита и порошка глины	90 частей
Лигносульфонат кальция	5 частей

Указанные выше ингредиенты однородно смешивают. После добавления соответствующего объема воды, смесь замешивают, гранулируют и сушат с получением гранул.

[0186]

Пример приготовления препарата 4

Соединение (1) по настоящему изобретению	20 частей
Каолин и синтетическая высокодисперсная кремниевая кислота	75 частей
Смесь нонилфенилового эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция	5 частей

Указанные выше ингредиенты однородно смешивают и затем мелко измельчают с получением смачивающегося порошка.

[0187]

Далее приводится пример испытания соединения по настоящему изобретению, но настоящее изобретение не ограничивается этим примером.

[0188]

Пример испытания 1

Испытание эффективности при борьбе с мучнистой росой пшеницы

Агрохимические препараты, приготовленные из соединений по настоящему изобретению в соответствии с примером приготовления препарата 1, разбавляли водой до заданной концентрации. Разбавленные агрохимические препараты наносили на листья пшеницы (разновидность: Nourin No. 61), выращенной в горшках диаметром 6 см до стадии появления от одного до двух листьев. Наносимое количество составляло 10 мл на горшок. После высушивания на воздухе, пшеницу заражали путем опрыскивания конидией грибка мучнистой росы пшеницы Erysiphe graminis и выдерживали в парнике. На седьмой день после заражения, оценивали эффективности соединений при борьбе с мучнистой росой пшеницы в соответствии с приведенным ниже критерием.

Эффективность (%)

= 100 × (Средний процент площади поражения в горшке, не подвергнутом обработке - Средний процент площади поражения в горшке, подвергнутом обработке)/ Средний процент площади поражения в горшке, не подвергнутом обработке.

[0189]

Критерии

A: эффективность составляет 100%.

B: эффективность составляет от 90 до 99%.

C: эффективность составляет от 70 до 89%.

D: эффективность составляет от 50 до 69%.

[0190]

Результаты описанного выше испытания показали, что соединения 1-1, 1-2, 1-3, 1-7, 1-8, 1-9, 1-12, 1-18, 1-21, 1-24, 1-25, 1-31, 1-32, 1-33, 1-42, 1-64, 1-66, 3-2, 3-3, 3-5, 3-6, 4-1, 4-4, 4-6, 4-7, 4-9, 4-12, 4-13, 4-18, 4-25, 4-28, 4-30, 4-31, 4-34, 4-36, 4-40, 4-42, 4-54, 5-18, 5-55, 5-57, 5-58, 5-60, 5-61, 5-63, 5-67, 5-69, 6-1, 6-3, 6-4, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-12, 7-3, 7-9, 7-15, 7-19, 7-99, 8-175, 8-177, 8-178, 8-180, 9-142, 10-18 и 10-24 по настоящему изобретению характеризуются уровнем эффективности, оцениваемым как A при концентрации соединений 200 частей на миллион.

ПРОМЫШЛЕННАЯ ПРИМЕНИМОСТЬ

[0191]

Эфирное соединение антраниловой кислоты по настоящему изобретению характеризуется высокой эффективностью при борьбе с большим числом болезней сельскохозяйственных и садовых культур и, следовательно, является полезным.

1. Эфирное соединение антраниловой кислоты формулы (1):

{где R¹ представляет собой

(a1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(a2) (C₂-C₆) алкенильную группу;

или

(a6) фенильную группу, имеющую на кольце замещающую группу, состоящую из (a) атома галогена,

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу;

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группу;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c7) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

(c23) пиридилоксильную группу, имеющую на кольце от 1 до 4 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (a) атома галогена и (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы, за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода,

A¹и A³ каждый представляют собой С-Н группу, A⁴ представляет собой атом азота или С-Н группу,

A² представляет собой C-R² группу (где R² представляет собой

(d2) атом галогена;

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

Z представляет собой

(e1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(e2) (C₂-C₆) алкенильную группу; или

(e7) циано (C₁-C₆) алкильную группу, и

m представляет собой 0, 1 или 2};

или его приемлемая в сельском хозяйстве соль.

2. Эфирное соединение антраниловой кислоты или его приемлемая в сельском хозяйстве соль по п. 1, где

R¹ представляет собой

(a1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(a2) (C₂-C₆) алкенильную группу; или

(a6) фенильную группу, имеющую на кольце 1 замещающую группу, которая состоит из (a) атома галогена,

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу;

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группу;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c7) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода,

A¹иA³ представляет собой С-Н группу;

A⁴ представляет собой атом азота или С-Н группу;

A² представляет собой C-R² группу (где R² представляет собой

(d2) атом галогена;

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

Z представляет собой

(e1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(e2) (C₂-C₆) алкенильную группу; или

(e7) циано (C₁-C₆) алкильную группу.

3. Эфирное соединение антраниловой кислоты или его приемлемая в сельском хозяйстве соль по п. 1 или 2, где

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу; или

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группуу,

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода, и

A¹иA³ каждый представляет собой С-Н группу, A⁴ представляет собой атом азота или С-Н группу;

A² представляет собой C-R² группу (где R² представляет собой

(d2) атом галогена;

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

4. Эфирное соединение антраниловой кислоты, представленное формулой (1):

где R¹ представляет собой

(a1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(a2) (C₂-C₆) алкенильную группу;

или

(a6) фенильную группу, имеющую на кольце замещающую группу, состоящую из (а) атома галогена,

R³ представляет собой

(b1) атом водорода;

(b2) (C₁-C₆) алкильную группу;

(b3) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(b4) (C₂-C₆) алкинильную группу;

(b6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(b8) (C₁-C₆) алкокси (C₁-C₆) алкильную группу;

(b9) (C₁-C₆) алкилкарбонильную группу;

(b10) (C₁-C₆) алкоксикарбонильную группу;

(b11) (C₃-C₆) циклоалкилкарбонильную группу; или

(b14) (C₁-C₆) алкоксикарбонил (C₁-C₆) алкильную группу;

R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой

(c1) атом водорода;

(c2) атом галогена;

(с5) (C₁-C₆) алкильную группу;

(c6) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c7) (C₃-C₆) циклоалкильную группу;

(с9) (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c10) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(c17) (C₁-C₆) алкокси галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(c18) фенильную группу;

(с19) фенильную группу, имеющую на кольце замещающую группу, состоящую из (g) галоген (C₁-C₆) алкоксильной группы;

(с25) аминогруппу, имеющую 1 или 2 замещающих группы, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (d) (C₁-C₆) алкильной группы и (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы;

(с27) фенил (C₁-C₆) алкоксильную группу, имеющую на кольце от 1 до 5 замещающих групп, которые могут быть одинаковыми или различными и которые выбирают из группы, состоящей из (а) атома галогена,

за исключением случая, когда R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ каждый представляет собой атом водорода,

A¹и A³ каждый представляют собой С-Н группу, A⁴ представляет собой атом азота или С-Н группу,

A² представляет собой C-R² группу (где R² представляет собой

(d2) атом галогена;

(d4) (C₁-C₆) алкоксильную группу

(d5) галоген (C₁-C₆) алкильную группу;

(d6) галоген (C₁-C₆) алкоксильную группу;

(d13) цикло (C₃-C₆) алкильную группу;

(d14) фенильную группу;

(d15) фенильную группу, имеющую на кольце замещающую группу, состоящую из (f) галоген (C₁-C₆) алкильной группы;

Z представляет собой

(e1) (C₁-C₆) алкильную группу;

(e2) (C₂-C₆) алкенильную группу;

(е3) (C₃-C₆) алкинильную группу;

(е6) фенил (C₁-C₆) алкильную группу; или

(e7) циано (C₁-C₆) алкильную группу, и

m представляет собой 0, 1 или 2};

или его приемлемую в сельском хозяйстве соль.

5. Применение эфирного соединения антраниловой кислоты или его приемлемой в сельском хозяйстве соли по любому одному из пп. 1-4 в качестве микробицида для сельского хозяйства и садоводства, где микробицид, содержащий указанного соединения или его приемлемой в сельском хозяйстве соли применяется для подавления настоящей мучнистой росы.

6. Способ применения микробицида для сельского хозяйства и садоводства, содержащего соединение антраниловой кислоты или его приемлемую в сельском хозяйстве соль по любому одному из пп.1-4, где способ включает обработку растений или почвы с помощью активного ингредиента микробицида для сельского хозяйства и садоводства для подавления настоящей мучнистой росы.

7. Способ борьбы с настоящей мучнистой росой, где способ включает обработку растений или почвы микробицидом для сельского хозяйства и садоводства, содержащего соединение или его приемлемую в сельском хозяйстве соль по любому одному из пп.1-4.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к соединению формулы , где А1 означает N(O)p или СН, А2 означает N(O)q, R1 означает трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R2 означает С1-С3-перфторалкильную группу, р означает 0, q означает 0 или 1, n означает 0, 1 или 2, m означает 0, 1 или 2, при условии, что, когда А2 означает NO, n означает 2, и m означает 2.

Новое производное гидроксамовой кислоты // 2575129

Изобретение относится к соединению формулы [1] или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются и каждый из них представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С1-6алкоксигруппу (С1-6алкильная группа, С1-6алкоксигруппа и С3-8циклоалкильная группа могут быть замещены 1-3 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из "атома галогена, С1-6алкоксигруппы"); R3 представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу(которые могут быть замещены заместителями, которые указаны в формуле изобретения), гетероциклическую группу, выбранную из пиридина; А1 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу, выбранную из пиридила, пиразинила, тиофенила, или С3-8циклоалкиленовую группу (двухвалентная арильная группа может быть замещена 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из следующей группы заместителей Ra, которые указаны в формуле изобретения); L представляет собой -С≡С-, -С≡С-С≡С-, -С≡С-(CH2)m-O-, СН=СН-, -СН=CH-С≡C-, -С≡С-СН=СН-, -O-, -(СН2)m-O-, -O-(CH2)m-, C1-4алкиленовую группу или связь; m обозначает 1, 2 или 3; А2 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу (приведенную в формуле изобретения), С3-8циклоалкиленовую группу, С3-8циклоалкениленовую группу, С1-4алкиленовую группу или С2-4алкениленовую группу (которые могут быть замещены 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из группы заместителей Rb, которая приведена в формуле изобретения); W представляет собой R6-X1-, R6-X2-Y1-X1-, R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-, Q-X1-Y2-X3- или Q-X1-Y1-X2-Y3-X3-; Y2, Y1, Y3, n, X1, X3, X2, X4, Q, R6, R7, R8 и R9 приведены в формуле изобретения.

Новые лиганды ванилоидных рецепторов и их применение для изготовления лекарственных средств // 2487120

Ингибитор связывания s1p1 // 2468009

Соединение сульфонамида или его соль // 2425029

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (II-А), или к его фармацевтически приемлемой соли: [в которой символы имеют следующие значения: R 10-R12: одинаковые или различные, обозначают, каждый, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, -OR 0, -O-галоген-низший алкил или -CN, R13: R 0, галоген, галоген-низший алкил, -OR0, -O-галоген-низший алкил или -CN, кольцо В: бензольное кольцо или 5-6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-2 гетероатома, выбранных из О, S и N, R 14: R0, галоген или -OR0, R0 : одинаковые или различные, обозначают, каждый, Н или низший алкил, Y1: простая связь, низший алкилен, низший алкенилен или -O-низший алкилен-, и Z1: -CO2R 0 или -СO-NH-SO2-низший алкил].

Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения // 2414455

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу IV: где R1 представляет собой С1 или F; R3 представляет собой H, Me, Et, ОН, МеО-, ЕtO-, НОСН2CH2О-, HOCH2C(Me) 2O-, (S)-MeCH(OH)CH2O-, (R)-НОСН2 СН(ОН)СН2O-, циклопропил-СН2O-, НОСН 2СН2-, , , , , или R7 представляет собой метил или этил, которые возможно замещены одним или более чем одним F; R8 представляет собой Вr, 1 или SMe; и R9 представляет собой Н, С1-С4алкил, С1 или CN, где указанный алкил возможно замещен одной или более группами, независимо выбранными из F или CN, при условии, что когда а) R1 представляет собой F, R8 представляет собой Вr, R9 представляет собой Н, и R7 представляет собой либо Me, либо Et, тогда R3 не может представлять собой HOCH2CH2O; б) R1 представляет собой F, R8 представляет собой I, R9 представляет собой Н, и R3 представляет собой МеО, тогда R7 не может представлять собой Me; в) R1 представляет собой F, R8 представляет собой Me, R9 представляет собой Н, и R3 представляет собой НОСH2СН2 О, тогда R7 не может представлять собой Me; и г) R 1 представляет собой F, R8 представляет собой Вr, R9 представляет собой Н, и R3 представляет собой циклопропил-СН2O, тогда R7 не может представлять собой Me, а также к применению этого соединения в изготовлении лекарственного средства для лечения гиперпролиферативного расстройства или воспалительного состояния и к фармацевтической композиции, которая ингибирует МЕК.

Производные феноксиуксусной кислоты // 2360901

Изобретение относится к способу модулирования CRTh2-рецепторной активности с использованием соединений формулы (I) или их фармацевтически приемлемых солей, где W представляет собой О, S(O)n (где n равен 0, 1 или 2), NR15, CR1OR 2 или CR1R2; X представляет собой водород, галоген или C1-6алкил, который может быть замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y представляет собой водород, галоген; Z представляет собой фенил, пиридил, пиримидил или хинолил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, нитро, SO2R9, SO2NR10R 11, CONR10R11, NHSO2R или C1-3алкила, замещенного одним или более чем одним атомом галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водород или C1-6алкильную группу; R 9 представляет собойC1-6алкил; R10 и R11 независимо представляют собой водород или C1-6алкил, R15 представляет собой атом водорода или C1-С6-алкил.

Новые 2-пиридинилэтилбензамидные соединения // 2352562

Амиды антраниловой кислоты, способ их получения и их применение, способ лечения заболевания новообразованием и фармацевтический препарат, обладающий ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназного рецептора vegf // 2318811

Изобретение относится к амидам антраниловой кислоты формулы (1), где R1 означает водород или (низш.)алкил, R2 означает водород или (низш.)алкил, R 3 означает перфтор(низш.)алкил, и Х означает кислород или серу, или к его N-оксиду либо его таутомеру, к солям таких амидов антраниловой кислоты, их N-оксидам или их таутомерам.

Производные урацила, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками и промежуточные продукты (варианты) // 2264395

Изобретение относится к новым производным урацила формулы [I], обладающим гербицидной активностью, гербицидной композиции на их основе и способу борьбы с сорняками.

Ациламино-замещенные производные конденсированных циклопентанкарбоновых кислот и их применение в качестве фармацевтических средств // 2529484

Изобретение относится к соединению формулы I, где кольцо A является циклоалкановым кольцом с числом членов от 3-х до 7-и, бензольным кольцом или моноциклическим 5-членным или 6-членным ароматическим гетероциклическим кольцом, содержащим 1 гетерочлен кольца, выбранный из группы, содержащей N и S, причем бензольное и гетероциклическое кольца могут необязательно иметь один или два одинаковых или разных заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, HO-, R1-O-, H2N-C(O)- и NC-; Y выбирают из группы, содержащей S, C(R12)=C(R13) и C(R15)=N; Z выбирают из группы, содержащей C(R16); R1, R30, R33, R35, R54 и R55 независимо от каждой другой группы R1, R30, R33, R35, R54 и R55 выбирают из группы, содержащей (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C3-C7)-циклоалкил и (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкил-, причем все они могут необязательно иметь один или более одинаковых или разных заместителей R70; R3 и R5 представляют собой водород; R4 и R6 выбирают, независимо друг от друга, из группы, содержащей водород и (C1-C4)-алкил; R12, R13, R15 и R16 выбирают, независимо друг от друга, из группы, содержащей водород, галоген и O2N-; R20 выбирают из группы, содержащей водород и (C1-C4)-алкил; одна из групп R21 и R22 является группой формулы II: R24-R23-, а другую из групп R21 и R22 выбирают из группы, содержащей водород, галоген, R30, HO-, R30-O-, R30-S(O)m-, H2N-, R30-NH-, R30-N(R30)-, R30-C(O)- и NC-; R23 является цепью, содержащей от 1 до 5 членов цепи, из которых 0 или 1 член цепи является гетерочленом цепи, выбранным из группы, содержащей N(R25), O, S, тогда как другие члены цепи являются одинаковыми или разными группами C(R26)(R26), где две соседние группы C(R26)(R26) могут соединяться друг с другом двойной связью; R24 выбирают из группы, содержащей водород, R31, R31-O-, R31-NH-, R31-N(R31)-, R31-C(O)-NH-, HO-C(O)- и моноциклическое, бициклическое или трициклическое кольцо с числом членов от 5-и до 10-и, которое является насыщенным или ненасыщенным и содержит 0, 1, 2 или 3 одинаковых или разных гетерочлена кольца, выбранных из группы, содержащей N, N(R32), O, S, причем кольцо может необязательно иметь на атомах углерода кольца один или 2-3 одинаковых или разных заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, R33, R33-O-, R33-S(O)m-, R33-C(O)-NH-, R33-S(O)2-NH-, R33-C(O)-, HO-C(O)-, H2N-C(O)-, R33-NH-C(O)-, R33-N(R33)-S(O)2-, NC-, оксо, фенил и Het; при условии, что общее число атомов C, N, O и S, присутствующих в двух группах R23 и R24, составляет не менее 5; R25 выбирают из группы, содержащей водород и (C1-C4)-алкил; R26, независимо от каждой другой группы R26, выбирают из группы, содержащей водород, фтор, (C1-C4)-алкил и HO-, или две группы R26, вместе с входящими в них членами цепи, образуют моноциклическое кольцо с числом членов 4-е, которое является насыщенным и содержит 1 гетерочлен кольца, выбранный из группы, содержащей O; R31 выбирают из группы, содержащей (C1-C6)-алкил, который необязательно может иметь один заместитель R70; R32 выбирают, независимо друг от друга, из группы, содержащей водород, R35 и фенил; R50 выбирают из группы, содержащей R51-O- и R52-N(R53)-; R51 выбирают из группы, содержащей водород и R54; R52 выбирают из группы, содержащей водород; R53 выбирают из группы, содержащей водород; R70 выбирают из группы, содержащей HO-, R71-O-, H2N-, R71-NH-, R71-N(R71)-, R71-C(O)-NH-, HO-C(O)-, H2N-C(O)- и фенил; R71, независимо от каждой другой группы R71, выбирают из группы, содержащей (C1-C4)-алкил; Het, независимо от каждой другой группы Het, является моноциклическим гетероциклическим кольцом с числом членов 5, которое содержит 1 или 2 одинаковых или разных гетерочлена кольца, выбранных из группы, содержащей N и S, причем кольцо является насыщенным или ненасыщенным и необязательно замещенным одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, содержащей (C1-C4)-алкил; m, независимо от каждого другого числа m, является целым числом, выбранным из группы, содержащей 0, 1 и 2; фенил, независимо от каждой другой группы фенила, может необязательно иметь один или более одинаковых или разных заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген и (C1-C4)-алкил.