3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1h)-он в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике




Владельцы патента RU 2783115:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") (RU)

Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений. В качестве антидота на подсолнечнике предлагается 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-он:

Соединение 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-он обеспечивает расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, применяемых для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты. 2 табл., 2 пр.

 

Изобретение относится к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам).

Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гормональным гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Чкаников Д.И., Соколов М.С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973, 95 с.].

Несмотря на интенсивные исследования по изысканию новых антидотов, защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриев И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С.79].

Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин формулы 1 [пат. №2277333 РФ, МПК A01N 25/32 (2006.01) A01P 15/00 (2006.01)]

Соединение 1 (прототип) в полевых условиях в дозе 200 г/га на вегетирующих растениях подсолнечника проявляет антидотный эффект по отношению к 2,4-Д на уровне 22-24% и может применяться в качестве средства защиты подсолнечника. Однако его антидотная активность является не достаточно высокой, при этом доза 200 г/га достаточно высокая и может вызвать негативные экологические проблемы.

Техническим результатом заявляемого изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.

Это достигается применением 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она формулы 2:

проявляющим антидотную активность по отношению к 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоте на проростках подсолнечника в лабораторных условиях и в полевом мелкоделяночном опыте на вегетирующих растениях подсолнечника.

Для создания соединения 2 была выбрана методика, по которой 4-метоксибензальдегид вводился в реакцию с N-(бензил)цианоацетамидом 3 в присутствии каталитических количеств морфолина в этаноле при нагревании; полученный продукт, имеющий строение замещенного акриламида 4, без выделения вводился в реакцию с тиомочевиной в присутствии этилата натрия в этаноле. По прошествии 48 часов реакционную массу обработали водой и 10%-ной уксусной кислотой до нейтральной реакции, выпавшие кристаллы отделяли и перекристаллизовывали из этанола. Выход продукта составил 70%. По совокупности спектральных методов анализа установлено, что структура синтезированного соединения соответствует структуре заявляемого в качестве антидота соединения 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она 2 (Схема1):

Пример 1. Оценка соединения 2 на антидотную активность па проростках подсолнечника

Проросшие семена подсолнечника сорта Мастер с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиле. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант гербицид+антидот). Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10 × 75 см) по 20 штук, которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10-3% и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта 2 часа выдерживали в воде. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 20 штук семян.

Защитный (антидотный) эффект определяли по увеличению длины гипокотиле и корня в варианте гербицид+антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.

Статистическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95.

Результаты исследований приведены в таблице 1. Как видно из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида предлагаемого в качестве антидота 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она 2 резко ослабляет токсическое действие гербицида. Соединение 2 снижало отрицательное действие 2,4-Д на гипокотили проростков подсолнечника на 23-42% при использовании в основном в трех и более концентрациях, в то время как соединение 2 (аналог по структуре) проявил антидотный эффект 5-29%.

Соединение 2 снижало ингибирующее действие 2,4-Д на корни проростков на 47-52% также при использовании в трех и более концентрациях, соединение 2 (прототип) проявляло антидотный эффект на уровне 20-21%.

Пример 2. Оценка соединений 1 и 2 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта

Оценку антидотной активности заявляемых соединений 2 и прототипа (соединение 1) осуществляли на экспериментальном поле ФНЦБЗР в 2021 году. Испытания проводили по следующей методике. В полевых условиях растения подсолнечника сорта Мастер в наиболее чувствительную фазу 10-16 листьев обрабатывали водным раствором 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 3 суток наносили раствор антидота в дозе 100 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

В опыте предусмотрены следующие варианты:

- контроль - необработанные растения;

- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;

- «гербицид+антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:

Ах - антидотный эффект, %;

А - урожай в варианте антидот + гербицид;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.

Результаты испытаний представлены в таблице 2.

Различия между вариантами достоверны при Р=0.90

Таким образом, использование заявляемого 3-бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1Н)-она в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике позволяет обеспечить защитный эффект на уровне 63% против 25% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов.

3-Бензил-2,5-бис(4-метоксифенил)-7-тиоксо-2,3,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-d]пиримидин-4(1H)-он

,

проявляющий антидотный эффект к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике.



 

Похожие патенты:
Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам и способам для борьбы с вредными насекомыми и клещами. Способ борьбы с вредными насекомыми или клещами предусматривает применение композиции, содержащей 3-эндо-[2-пропокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2-пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана в комбинации с инсектицидным или акарицидным активным ингредиентом.

Изобретение относится к N-арил-3-[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамидам формулы 1-2, где 1) X = 2-метилфенил; 2) X = 4-бромфенил. Технический результат – получены новые соединения, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (антидоты).

Пестициды // 2774755
Настоящее изобретение относится к соединению формулы I, где A1 представляет собой CRA; A2 представляет собой N или CRB; A3 представляет собой CRB1; W представляет собой O, S(=O)m или NR6; RA, RB и RB1 независимо друг от друга представляют собой H, галоген; Q представляет собой -C(R4R5)-O-, -S(=O)m–C(R7R8)-, -N(R2)-C(R9R10)-, -N(R2)-C(=O)- или -C(R17)=C(R18)-; где Ar присоединен с любой стороны к Q; m представляет собой 0, 1 или 2; R2 представляет собой H, C1-C6-алкил; R4, R5, R7, R8, R9, R10, R17, R18 являются одинаковыми или разными и представляют собой H, C1-C6-алкил; R6 представляет собой H, C1-C6-алкил, незамещенный или замещенный галогеном, или -СН2-фенил; Ar представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетарил, который является незамещенным или замещенным RAr, где RAr представляет собой C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, где алкильный, алкокси заместители являются замещенными или незамещенными галогеном, R1 представляет собой заместитель формулы Y-Z-T-R11 или Y-Z-T-R12; где Y представляет собой -CRya=N-, где N присоединен к Z; -NRyc-C(=O)–, где C(=O) присоединен к Z; или Z представляет собой простую связь; -NRzc-C(=S)-, где C(=S) присоединен к T; -N=C(S-Rza)-, где T присоединен к атому углерода; -O-C(=O)-, где T присоединен к атому углерода; или T представляет собой O, N или N-RT; R11 представляет собой фенил, гетарил, карбонил-гетарил, гетарил-C1-C4-алкил или гетарилокси-C1-C4-алкил, где фенильные кольца не замещены или замещены Rg и где гетарил представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетарил, который содержит в кольце один атом кислорода и один атом серы; R12 представляет собой радикал формулы A1, где # обозначает точку присоединения к T; R121, R122, R123 представляют собой C1-C6-алкокси; R124 представляет собой C1-C6-алкил; и где Rya представляет собой H; Ryc, Rzc представляют собой H; RT представляет собой H; Rza представляет собой C1-C6-алкил; Rg представляет собой C1-C6-алкил.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании риса. Способ повышения урожайности растения риса предусматривает обработку раствором N-бензил-N-этилнафталин-2-сульфониламида формулы I: в количестве 30 г/га в фазу кущения и в фазу выметывания.

Изобретение относится к соединению формулы (I-R-1) или его сельскохозяйственно приемлемым солям, которые могут найти применение для борьбы с насекомыми-вредителями. Изобретение относится также к смесям, содержащим указанное соединение, инсектицидной композиции, способу борьбы с насекомыми, способу защиты растений от нападения или заражения насекомыми, способу защиты материала для размножения растений и семенам, покрытым указанными соединением или смесью.

Изобретение относится к сельскохозяйственной промышленности, а именно к пиридазиновому производному формулы 1 или его солям. В формуле 1 R1 означает H, C1-C7 алкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил; W означает O; A выбран из группы, включающей А-1, А-2, А-3, А-4; G означает G1; G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8, или C1-C4 алкил, C3-C6 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; R2 означает H, галоген, C1-C7 алкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; каждый X1, X2, X3 независимо означает N или CR3; каждый X4, X5 и X6 независимо означает N или CR4; каждый X7, X8, X9 и X10 независимо означает N или CR5; Y1 и Y2 независимо означает O, S или NR6; Y4 означает S; R3 означает H, галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил или C1-C5 алкоксигруппу; R4 означает H, галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил; R5 означает Н, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил; R6 означает H, C1-C7 алкил; R7 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил или фенил; R8 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил.

Изобретение относится к вспомогательным веществам для улучшения биологической эффективности агрохимиката. Предложено применение соединения формулы (I) в качестве вспомогательного вещества для улучшения биологической эффективности агрохимиката: где R представляет собой алкильную или алкенильную группу с прямой или разветвленной С16-С18-цепью, PO означает пропиленоксидное звено, EO означает этиленоксидное звено, m равняется от 4 до 9, и n равняется от 4 до 25.

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к агрохимическим композициям. Композиция для улучшения биологической эффективности агрохимиката или соли агрохимиката представляет собой SC (суспензионный концентрат), содержащий: (i) алкилполиглюкозид формулы (I) где n представляет собой среднее значение и составляет от 7 до 11; и m представляет собой среднее значение и составляет от 1 до 3; (ii) неионогенное поверхностно-активное вещество, которое не представляет собой алкилполиглюкозид и которое характеризуется числом HLB по Гриффину, которое составляет от 13,5 до 16; и (iii) агрохимикат или соль агрохимиката, которые характеризуются водорастворимостью, составляющей менее 300 г/л при 25°С; где концентрация по весу компонента (i) больше или равняется концентрации по весу компонента (ii).

Настоящее изобретение относится к соединению 4Н-пирролопиридина или его сельскохозяйственно приемлемой соли, представленному общей формулой (1) ,где R1 представляет собой (а1) атом водорода, (а2) атом галогена, (а3) цианогруппу или (а4) (C1-C6)-алкильную группу, R2 представляет собой (b1) (C1-C6)-алкильную группу, (b2) циано-(C1-C6)-алкильную группу, (b3) (C2-C6)-алкенильную группу, (b4) (C2-C6)-алкинильную группу, (b5) (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкильную группу, (b6) (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкильную группу или (b7) галоген-(C1-C6)-алкильную группу, R3 представляет собой (с2) галоген-(C1-C6)-алкильную группу, Q представляет собой кольцо, представленное любой из структурных формул Q-A, Q-B и Q-C, приведенных ниже: ,где значения радикалов X, R4-R7 такие, как определены в формуле изобретения.

Настоящее изобретение относится к соединениям 7',9'-диметил-3'-арил-1'-спиро[инден-2,2'пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин]-1,3,4'(3'Н)трионов формулы: где 1 Ar=2-метилфенил; 2 Ar=2-метил-5-хлорфенил, обладающим антидотной активностью в отношении бутилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Изобретение относится к сельскохозяйственной промышленности, а именно к пиридазиновому производному формулы 1 или его солям. В формуле 1 R1 означает H, C1-C7 алкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил; W означает O; A выбран из группы, включающей А-1, А-2, А-3, А-4; G означает G1; G1 означает H, -C(=O)R7, -CO2R8, или C1-C4 алкил, C3-C6 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; R2 означает H, галоген, C1-C7 алкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил; каждый X1, X2, X3 независимо означает N или CR3; каждый X4, X5 и X6 независимо означает N или CR4; каждый X7, X8, X9 и X10 независимо означает N или CR5; Y1 и Y2 независимо означает O, S или NR6; Y4 означает S; R3 означает H, галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил или C1-C5 алкоксигруппу; R4 означает H, галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил; R5 означает Н, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил; R6 означает H, C1-C7 алкил; R7 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил или фенил; R8 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2022-04-25 2022-11-09T09:40:20
Наверх