Способ получения n-алкилпиридилзамещенныхимидазолов

 

Эве „,, О оа

ОП,",ф Е

ИЗОЬ ЕтЕ ИЯ

283222

Союз Соввтскнз

Социалистическиз

Республин

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 1/01

12р, 9

Заявлено 30.V.1968 (№ 1244609/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.Х.1976, Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 29.XII.1970

Комитет по долее изобретений и открытиЯ ори Совете Министров

СССР

МПК С 076 49/36

УДК 547.821.2 781.07 (088.8) Авторы изобретения

М. И. Друзин, А. В. Чистякова и А. К. Валькова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛПИРИДИЛЗАМЕЩЕННЪ|Х

ИМИДАЗОЛОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, представляющих интерес как мономеры для синтеза сополимеров и как полупродукты для красителей.

Известен способ получения 1-(P-алкилпиридилэтил) имидазола, заключающийся в том что имидазол обрабатывают а-винилалкилпиридином, С целью расширения ассортимента производных N-алкилпиридилимидазолов, предло- 1п жен способ получения N-алкилпиридилзамещенных имидазолов путем взаимодействия имидазола с 2,5-дивинилпиридином.

Процесс достаточно легко протекает как в растворителе, так и без него, с катализатором 1 или без него. Однако, с целью увеличения выхода целевого продукта, целесообразно применение растворителя, например, н-бутилового спирта. Реакция катализируется как кислыми, так и щелочными катализаторами. Выход це- 20 левого продукта достигает 80%.

Прим ер 1. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 3,4 г (0,05 моль) имидазола, 6,55 г (0,05 моль) 2,5-дивинилпиридина, 10 мл и-бу- 25 тилового спирта, несколько капель ледяной уксусной кислоты и 10 мг гидрохинона, нагревают при энергичном перемешивании в течение

6 час при 100 — 105 Ñ. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают, промывают 30 водой (200 мл) и подвергают ректификации.

При 62 — 66 С/1 мм рт. ст. отогнано 2,38 г не вступившего в реакцию 2,5-дивинилпиридина.

Конверсия дивинилпиридина составляет около

65%. При перегонке сырого продукта получено 3,46 г (63,7% от вступившего в реакцию дивинилпиридина) N-(р-(5-винилпиридил-2)этил)имидазола, т. кип. 125 — 130 С, 0,01 мм рт. ст., n ð 1,5828.

Найдено, %: С 71,8, 72,15; Н 6,50, 6,72;

М 20 85, 21,18.

С12Н1з 1 1 з.

Вычислено, %: С 72,20; Н 6,58; N 21,24.

Пример 2. Из 3,4 г имидазола, 6,6 г 2,5дивинилпиридина в 30 мл и-бутилового спирта в условиях, описанных по примеру 1, получено

5,04 г (78% от теории) сырого продукта, п Р

1,5795, Найдено, %: N 20,72; 21,00.

С аНтз1 1з.

Вычислено, %: N 21,24.

Способ получения N-алкилпиридплзамещенных имидазолов путем взаимодействия имидазола с винилпиридином и выделением целевого продукта, отличающийся тем,.что, с целью расширения ассортимента производных N-алкилпиридилимидазолов, в качестве винилпиридина применяют 2,5-дивинилпиридин,