Гервицидная композиция
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
296303
Союз Соеетским
Социалистическим
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
МПК А Oln 9/22
Заявлено 05.VIII.1968 (№ 1263154/30-15)
Приоритет 18.VIII.1967, № 53277, IV/12p, ФРГ
Опубликовано 12.ll.1971. Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 19.XI.1971
Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министрое
СССР
УДК 632.954:547.872/874 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Гиммлер, Рихард Веглер, Людвиг Ойе и Хельмут Хак (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбеифабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
II
С х
 — С Х вЂ” R
11
N С вЂ” Y— - В"
1 l
Изобретение относится к средствам для борьбы с нежелательной растительностью.
Широко известно, что для борьбы с сорными растениями применяют препараты триазинового ряда, такие как 2-метилтио-4-изопропиламин-6- (у-метоксипропиламин) - симмтриазин или 2,6- (этиламино) -4-хлор-1,3,5-триазин и др, Предлагается гербицидная композиция на основе производных триазина, содержащая в качестве активного ингредиента 1,2,4-триазин5-он, общей формулы в которой R — алифатической углеводородный, циклоалифатический углеводородный арилалифатический углеводородный, алкоксикарбонильный, гетероциклический или арильный остаток, который может быть замещен галогеном, нитро-, алкил-, алкокси-, алкилмеркапто-, алкоксикарбонил-, и/или карбоксильной группами;
К вЂ” водород, алифатический углеводородный или арильный остаток, который может быть замещен теми же группами, которые указаны в качестве заместителей для радикала R;
Y — кислород, сера или группа=Х вЂ” R" ;
R" — водород, алкильный, алкенильный или арилалкенильный остаток, который может быть замещен галогеном или нитрогруп1р пой;
R" — водород или алкильный остаток;
R" и R" вместе с атомом азота — гетероциклический остаток.
1s В формуле радикал R предпочтительно обозначает алкильный или алкенильный радикал с числом углеродных атомов до шести, циклоалкильный или циклоалкенильный радикал с числом углеродных атомов от пяти
20 до восьми, фенилалкильный и нафтиалкильный радикал с числом углеродных атомов в алкильной группе до четырех, алкоксикарбонил с числом углеродных атомов от двух до пяти, гетероциклические .пятичленные илн шестичленные кольца, которые могут содержать кислород, азот и серу, такие как фурил, пирролидил, морфолил или пиридил, а также фенильный и нафтильный радикалы. Эти остатки могут быть замещены предпочтительно атомами хлора, брома, фтора, йода, нитро-, Таблица
Т пл., С
Rf с,н,— а С1 Свнв
СН3
I(@K JIG-С,Н„ (снв).СН— — СООС,Н, СНвООС вЂ” СНв — CH—
СввНв
СвНв
СН3
Свнв
СН9
Снв
Снэ
СН
СН3
СН, СН
С,Н, — CH3 — СН=СН
СвНв
Св Нв
224
186
189
193
147
208
187
219
275
СН, 229
173
176
164
182
195
СНз — СН,— Сй(СН 1, — сн(сн,,>, — СН,— СН(Свйд, Снз
С 3
СН
НООС вЂ” СН,— CH
Св1 4 — С,Нв
СН3 м СнвО СвН4
С,Н,— СН, м-СН3 — СвН4
СН3 247
60
65 алкильной, алкоксильной, алкилмеркаптогруппами, содержащими до четырех атомов углерода, а также алкоксикарбонилом с числом атомов углерода от двух до пяти и карбокснлом.
R обозначает предпочтительно водород, алкильный и алкенильный остатки с числом углеродных атомов до шести, а также нафтильный и фенильный радикалы. Эти остатки могут быть замещены таким же образом, как это дано при определении К.
R" обозначает предпочтительно алкильный остаток, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкенильный остаток, содержащий от двух до четырех атомов углерода, а также фенильный и нафтилалкильныи радикалы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех. Эти остатки могут быть замещены атомами хлора, брома, йода и фтора, а также нитрогруппой.
К" обозначает предпочтительно водород и алкильный радикал с числом атомов углерода от одного до четырех.
R" и К" вместе с атомом азота обозначают гетероциклические остатки, которые могут содержать кроме атома азота кислород, серу или еще один атом азота и представляют собой. пятичленные или шестичленные циклические радикалы, такие как пирролидил, морфолил.
Активное вещество приведенной формулы может применяться как самостоятельно, так и вместе с добавками, такими как растворители, разбавители, диспергаторы, смачивающие средства.
В качестве растворителей могут применяться в основном ароматические растворители— ксилол и бензол, хлорированные ароматические растворители — хлорбензол, парафины— нефтяные фракции, спирты, метанол и бутанол, сильно полярные растворители — диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
В качестве твердых носителей могут применяться естественная каменная мука — каолин, глиноземы, тальк и мел, и синтетическая каменная мука — высокодисперсные кремневая кислота и силикаты; в качестве эмульгаторов могут использоваться неионогенные и анионные эмульгаторы — эфиры жирных кислот и полиэтиленгликоля, эфиры алифатических спиртов и полиэтиленгликоля, например алкилариловый эфир полигликоля, алкилсульфонаты и арилсульфонаты; в качестве диспергирующих средств — лигнин, сульфитный щелок и метилцеллюлоза.
Предлагаемые триазиноны получают путем воздействия на триазинонтионы алкилирующих средств в присутствии алкоголятов щелочных металлов.
B табл. 1 — 6 дана характеристика предлагаемых соединений.
Ниже приведены примеры испытания предлагаемых соединений до прорастания сорных и возделываемых растений.
Применяли препараты с содержанием от
0,1 до 95 вес. ч. активного вещества в дозе от 5 до 20 кг/га как гербицид тотального действия и в дозе от 05 до 5 кг/га как гербицид селективного действия против следующих видов растений: двудольные, например
Sihapis, Lepiodium, Gallium, Stellaria, Matricana, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Gossypium, Beta, Dancus, Phaseolus, Solапшп, Coffea; однодольные, например
РЫешп, Poa, Festuca, Ellusine, Setaria, Lolium, Bromus, Echinochloa, Zea, Oryza, Ачепа, Hordeum, Triticum, Panicum, Saccharum.
Пример 1. Семена испытываемых растений высевали в почву и через 24 час опрыскивали смесью, состоящей из 1 вес. ч. триазинона приведенной формулы, 5 вес. ч. ацетона и 1 вес. ч. алкиларилполигликольэфира. Спустя три недели определяли степень повреждения испытываемых растений по шкале эффективности:
0 — никакого действия, 1 — легкое повреждение или замедление роста, 2 — значительное повреждение или замедление роста, 3 — серьезное повреждение или недостаточное развитие или рост только на 50%, 4 — растения после прорастания частично уничтожаются или вырастают только на 25%, 5 — растения полностью погибают или не прорастают.
296303
R1/
135
СН
С8Н5
150
СН3
СвН, 150
128
С,Н, Свнз
СНз
СН3
178
СвНз
СН, 169
Свнз
СНЗ
169
СН, СвНь
185
СвНз
СвНв
161
153
99
71
121
СвНз
СвНв
СН
СН3
С 3 \ — ci
СН, СН, СН.
СНз
СН3
123
СН
155
СН
133
СНз и NO3 C4Н4 м С1 свН4
СН
СН3
СН, СН, 139
142
ЯIГ/
С,Н, СН вЂ” О
С,Нз
СНЗ
130
СН
132
СН, СН, 112,С4Н, — N сн, 145
С,Н, СН3
СНЗ с,н, п С1 СвН4
СНЗ
С,̈́— (СНз)гСН— — Соосзнв
СНЗООС СНг СНг—
СвНв
С,Нв
С.Нв
СвН, СвН.
С,Н,— СН3
С,Н, С,Н, — сн — Ф г
СвНз м-СН30 — C4Н4 м СНз СвН4
R К м-СнзΠ— С,Нв СН3
CH(CH ) CH
СН
СН3
СНз
СН, СН
СН, СН3
С,Н, СН,=СН вЂ” CH
СН вЂ” СНг — CH(CH3), СН3
СНз
Таблица 3
R" Т. пл., С
СН3 101
СН3 103
СН3
СНз
СН3
СН3
СН;
СНз
СНз
СНз
СН3
CHC1=CC1 — СНг— в -(ciСН, CH,=СН вЂ” СН,—
op - си; с — + — сн,—
Gyp б CH— г
Ф (-н — Г г
СНз
СН,=СН вЂ” СН,—
СН
С,Нз
СН(СНз)г
СН, СН=СН, Таблица 2
Т. II I. С
99 — 100
143
159
111
79
97
109
Таблица 4
Т. пл., C
296303
Таблица 6
Rlf
Таблица
R" Т. пл., Rf
ОС
Rf Rf1
Н 249
Н 270
СНз 198
Н 217
СН, СН
СН, СНз СНз
СНз Снз
C,Í
СвНв
С,Н„ — СН(СНз)з
Результаты испытания представлены в табл. 7.
Таблица 7
ChenopoЖит
Доза, кг/га
Echinochloa
Япар1з
Пшеница
Соединение
3 — 4
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
О
1!
С б
C 1 1- CH
С вЂ” 0 CHq
; l
2,5
1,25
Спустя три недели определяли степень пов10 реждения испытываемых растений по указанной шкале эффективности.
П р имер 2. Смесью, состоящей из 1 вес. ч. триазинона приведенной формулы, 5 вес. ч. ацетона и 1 вес. ч. алкиларилполигликольэфира, опрыскивали растения высотой 5 — 15 см до состояни, аналогичного появлению росы, Результаты представлены в табл, 8.
Н и†г
Н,С, С1
С
N К
11
С С— ф
С,Н,—
СвНв—
СвНв— л С1 — C,Í4 цик JIG-Свн, —
СНз
СНз
С,Н, СНз
СНз
СНз
СН,— CC1= СНС1
СНз
СН
СН
296303
Таблица 8
С3
l сО о
l»
О3! о
1- "са ,о о о
Й
6э о .о о
Оа
Соединения о
0,1
4 — 5
0,05
0,025
0,01
0,1
0,05
0,025
0,01
0,1
0,05
0,025
0,01
4 — 5 5
4 5
4 — 5 3
0,025
0,01
1 — 2 4 5
0 3
5 5
4 — 5 5
0,025
0,01
0,025
4 2
3 0
3 — 4 5
0,01
4 — 5
С1
С
Н N N
N — С С вЂ”
l н с,Ч С,Н, 0
fI с с х-сн, 11 с — - s— - сн, ф
0 !! с о
/ н с — сн, !! г С вЂ” S- СНз ф
0
С
/ с ъ — сн !! 1
N С вЂ” s-сн — сн=сн., 1Ф
II
i с ж-сн, б 1
11 1
С вЂ” 0-СН
a$ о»
E о о .1
Ф о
М д
4 5
3 5
2 4
1 3
5 5
5 5
5 5
4 — 5 4
5 5
4 5
3 — 4 4
2 2
5 5 5 3
5 5 3 1
5 4 2 0
4 3 0 0
5 5 5 5
5 5 4 — 5 5
5 5 4 5
5 5 2 4
5 5 5 1
5 5 5 0
5 5 4 0
4 5 2 0
5 5 4 2
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 4 — 5 5
5 4
4 2
2 1
0 0
4 1
2 0
1 0
0 0
4 — 5 1
3 — 4 0
296303
Предмет изобретения
Составитель Л. Шелестенко
Техред Л. Л. Евдонов Корректор Л. В. Орлова
Редактор Е. П. Хорина
Заказ 3026/2 Изд. № 1161 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
:7
Как видно из представленных в табл. 7 и 8 опытных данных, триазиноны совершенно не препятствуют росту возделываемых растений, нефитотоксичны, обладают значительной гербицидной активностью при низких дозах расхода препарата.
Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент на основе соединении три10 азинового ряда, а также одну или несколько добавок в растворитель, эмульгатор, диспергатор, прилипатель, связующее вещество, отличающаяся тем, что, с целью усиления избирательности действия гербицида и снижения остаточной токсичности, в качестве активного ингредиента взят 1,2,4-триазин-5-он общей формулы в которой R — алифатический углеводородный, циклоалифатический углеводородный, арилалифатический углеводородный, алкоксикарбонильный, гетероциклический или арильный остаток, который может быть замещен галогеном, нитро-, алкил-, алкокси-, алкилмеркапто-, алкоксикарбонил и/или карбоксильной группой;
R — водород, алифатический углеводородный или арильный остаток, который может быть замещен теми же группами, которые указаны в качестве заместителей для радикала R;
Y — кислород, сера или группа=М вЂ” R" ;
R" — водород, алкильный, алкенильный или арилалкенильный остаток, который может быть замещен галогеном или нитрогруппой;
R" — водород или алкильный остаток; R" и R" вместе с атомом азота — гетероциклический остаток.
