Способ получения амино-анабазина

 

lli

Класс 12р, 11

4 89108

ИЧКЙЕ ЫЩЧЙПК !1l, 13й1СПй1

ОПИСЯНИЕ способа получения амино-анабазина.

К авторскому свидетельству М. М. КацкелbcoH и М. И. йабачника, заявленному 3 января 1934 года (спр. о перв. № 139970).

О вылаче авторского свидетельства опубликовано 31 октября 1934 года.

СН., СН, СН,!

CH CH

ын

Предметом настоящего изобретения является способ получения амино-анаба- зина, производного природного алкалоида Rnabasis Rphylla.

Еще раньше, благодаря работам

R, Е. Чичибабина, стала известна реакция введения амино-группы в ядро гетероциклических соединений (см. Труды

Московского Научного института, вып. I, 1918 г.). Позднее R. Е. Чичибабиным, Бухгольцем и Кирсановым было доказано, что эта реакция амидирования с помощью натрий-амида может быть применена к природному алкалоиду, никотину (Ж. Р. Ф. Х. О. 1924 r. Я «Å. Чичибабин и R. H. Кирсанов, см. также Труды

Сн, CH-. СН2 !

, — сн сн, ! ын

NH»

Получаемый при этом амино-анабазин имеет температуру плавления 105 — 106, легко растворим в воде и спирте, растворим в эфире и бензоле, кристаллизуется из лигроина и гептана, трудно растворим в петролейном эфире.

Пример. 16,6 г анабазина с температурой кипения 138 — 140 при 9 лм

Московского Нау нного института, вып. I, стр. 147, 1918 г.).

Дальнейшие работы, послужившие базой для способа, составляющего предмет настоящего изобретения, проводи. лись с природным алкалоидом. Было найдено, что амино-анаоазин может быть получен при действии натрий-амида или калий-амида на абазин.

Здесь, по аналогии с другими случаями, получающемуся основанию следует приписать строение амино-анабазина, но при этом возможны два изомерных амино-замешенных производных следующего строения:

1 ! т

;Г дн

1 1 смешивались с 10,1 г натрий - амида, истертого в мелкий EiopoLUQR (растирание под диметиланилином) и 50 г свеже перегнанного диметиланилина.

Смесь нагревалась на масляной бане

10 час. 55 мин. сначала до 100=, а затем температура была медленно поднята до 150 . При этом наблюдалось выделение водорода в количестве 85% теоретического. По охлаждении реакционная смесь была разложена водой, причем она разделилась на два слоя: нижний— водный и верхний — смесь оснований.

Затем проведено извлечение эфиром, водный слой насыщен поташем и несколько раз обработан эфиром. При этом остается нерастворимая ни в воде, ни в эфире смола. Темнобурый эфирный экстракт был высушен поташем, затем эфир отогнан на водяной бана, а остатон разогнан в вакуум.

Получены следующие фракции:

1) до 100 содержит диметиланилин;

2) 174 — 186 содержит кристаллизующееся в приемнике вещество в количестве 5,4 г;

3) 190 — 220 с небольшим разложением, тоже частично кристаллизирующееся вещество в количестве около

1,5 г. Фракция 174 — 186 после нескольких кристаллизаций из гептана дала 3,2 г кристаллов с температурой плавления

105 — 106".

Предмет изобретения.

Способ получения а мино-анабазина, отличаиицийся тем, что анабазин (a — перидил — Р пиперидин) нагревают с амидами щелочных металлов в присутствии органических растворителей, Эксперт L Ц. Ертова

Реактор Ф Ф. вэыбкик

Ткп. „Печ. Гнул . Звк. 1ЛЗ вЂ” 2СО