Способ получения тирамина и горденина

 

АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕН!ЯЕ

О ПИСАНИЕ способа получения тирамина и горденина.

К авторскому свидетельству К. Г. Пакендорфа, заявленному 13 июня 1933 года (спр. о перв. № 130272).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 30 нояоря 1934 года. ф-a) Физиологически деятельные амины, как например, тирамин и горденин, получаются до сих пор почти исключительно таким образом, что содержащие тирозин белковые вещества подвергаются гидролизу и изолированный из них тирозин декарбоксилированием превращается в тирамин. Введением в молекулу тирамина двух метильных групп получают гарденин. Этот способ имеет тот недостаток, что присоединение двух метильных групп к атому азота в молекуле тирамина вызывает затруднение, так как при метилировании тирамина образуются побочно монометилированные продукты и триметиламмониевые соли, а также происходит метилирование гидроксильной группы, ведущее к образованию метилового эфира.

Все эти побочные продукты метилирования тирамина, после отделения от них диметилированного продукта, т. е. горденина, приходится более или менее сложными методами переводить в горденин.

Кроме вышеописанного способа терамин получают восстановлением нитрила р-оксифенил-уксусной кислоты металлическим натрием в абсолютно спиртоBoA e e (Beilsteins H and buch der

Organischen Chemic т. Xlll, стр. 625).

В герм. пат. № 248385 описано получение тирамина и горденина каталитическим восстановлением соответствующих кетонов под давлением.

Согласно настоящему изобретению, предлагается способ восстановле ия ацетамино-фенола или диметиламиноацетофенола, с целью превращения их в горденин и тирамин путем обработки водородом в присутствии катализаторов.

Исходным материалом является р- хлора цетофенол, который при помощи аммиака или диметиламина превращается в ацетаминофенол или диметиламиноацетофенол. Эти аминокетоны каталитически гидрируются в соответствующие им углеводороды, т. е. тирамин или горденин.

Пример 1. 10 z хлоргидрата аминоацетофенола растворяют в воде и гидрируют на холоду водородом в присутствии смешанного катализатора, состоящего из отложенных на активированном угле платины и палладия. Выход на тирам ин — хлор гидрат количественны й.

Пр и мер 2. 10 г хлоргидрата диметиламиноацетоф енола растворяют в

100 сл воды и гидрируют так же, как описано в примере 1. Выход на горденин количественный.

Прад,ает изобретения, (:посоо получения р-оксифенилэтиламина (тирамина) и р-о сифенилэтилдиэтиламина (горденина) путем восстановления р-оксифенилзтанонамина и, р . рксифенилэтанодиэтиламина, се85чающийся тем, что восстановлейие во Тородом ведут в прис> ТсТВНН платины и IH палладия, нанесенньы на активированный уголь.

Эксперт к редактор Е. Ц. Ершова Гип, Промполжряф, Тямбозсзая, 12,3ак,1444