Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона



 

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЗИ896

Союз Советских

Социалистических

Республик фф

Зависимое от авт. свидетельства Уе

Заявлено 20.1У.1970 (Л 1432459/23-4) с присоединением заявки 1че

Приоритет

Опубликовано 19 т 111.1971. Бюллетень М 25. 11ПК С 07с 43!22

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.565.07(088.8) Дата опубликования описания 15.Х.1971

Авторы изобретения

Б. Ф. Маличенко и Л. H. Виленская

Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ(п-КАРБОКСИФЕНИЛОВОГО) ЭФИРА

ТЕТРАФТОРГИДРОХИНОНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения простого фторированного эфира, который может найти применение в синтезе полимеров.

Известен способ конденсации калиевой соли фенола с галоидбензолом с получением соответствующих эфиров ароматического ряда.

Предлагаемый способ, используя известные методы органической химии, позволяет получить неописанные в литературе соединения с повышенной термостойкостью по сравнению с термостойкостью известных соединений.

Предлагаемый способ получения ди (и-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона заключается в том, что гексафторбензол подвергают конденсации с избытком калиевой соли п-оксибвнзойной кислоты при кипении в среде полярного растворителя. Полученную реакционную смесь обрабатывают водой, подкисляют, осадок отфильтровывают, промывают и высушивают.

Выход целевого продукта до 67 /о.

Полученное соединение можно перевести в дихлорангидрид кислоты путем обработки эфира тетрафторгидрохинона, замещенного кар боксигруппами, пятихлористым фосфором при нагревании до прекращения выделвния хлористого водорода.

Пример. Смесь 2,56 г гексафторбензола и 6 г калиевой соли и-оксибензойной кислоты

B 30 мл диметилформамида нагревают при кипении 2 час, разбавляют 100 .ил воды и подкисляют соляной кислотой. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход ди- (п-карбоксифенилового) эфира те5 трафторгидрохинона 3,9 г (67", ), т..пл. 368—

370 С (очистка кислоты возгонкой в вакууме).

Дихлорангидрид кислоты. Смесь

2,9 г и ди- (n-карбоксифенилового) "-фира тетрафторгидрохинона, 3,42 г пятихлористого

1о фосфора нагревают при 140 — 150 С до прекращения выделения хлористого водорода.

Хлорокись водорода отгоняют, в вакууме отгоняют пятихлорпстый фосфор. Остаток кристаллизуют из гептана.

15 Выход 1,2 г (38%), т. пл. 158 — 160 С

Найдено, /0. Cl 15,20, 15,32.

С2оНвЕ40зС1з

Вычислено %. Сl 15,28.

Способ получения ди (-n-карбоксифеиилового) эфира тетрафторгидрохи, отличаю25 щийся тем, что калиевую соль и-оксибензойной кислоты подвергают конденсации с гексафторбензолом в среде полярного растворителя при теипературе кипения реакционной массы с выделением целевого продукта из30 вестными приемами.

Способ получения ди(«-карбоксифенилового) эфира тетрафторгидрохинона 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы в которой R1 и R2 каждый независимо представляет алкоксильную группу, содержащую 1 - 4 атомов углерода, R3 - H или алкилкарбонильная группа, содержащая 2 - 5 атомов углерода, R4 - алкоксильная группа, содержащая 1 - 4 атомов углерода, в свободной форме, а также, если таковые существуют, в виде соли

Изобретение относится к новым соединениям, предназначенным для доставки активных веществ к тканям, следующей формулы где значения для радикалов R1 -R7 определены в п.1 формулы, и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R 1 представляет собой фенил, возможно замещенный фенилом или гетероциклической группой, или гетероциклическую группу, возможно замещенную фенилом, где указанная гетероциклическая группа представляет собой моно- или бициклическое кольцо, содержащее 4-12 атомов, из которых по меньшей мере один атом выбран из азота, серы или кислорода, причем каждый фенил или гетероциклическая группа возможно замещен(а) одной или более чем одной из нижеследующих групп: C1-6алкильная группа; фенилС 1-6алкил, причем алкильная, фенильная или алкилфенильная группа возможно замещена одним или более чем одним из R b; галоген; -ORa -OSO 2Rd; -SO2R d; -SORd; -SO2 ORa; где Ra представляет собой Н, C1-6алкильную группу, фенильную или фенилС1-6алкильную группу; где R b представляет собой галогено, -ОН, -ОС 1-4алкил, -Офенил, -OC1-4алкилфенил, и Rd представляет собой С 1-4алкил; группа -(CH2) m-T-(CH2)n-U-(CH 2)p присоединена либо в 3-ем, либо 4-ом положении в фенильном кольце, как указано цифрами в формуле I, и представляет собой группу, выбранную из одной или более чем одной из нижеследующих: O(СН2) 2, O(СН2)3, NC(O)NR4(CH2) 2, CH2S(O2)NR 5(CH2)2, CH 2N(R6)C(O)CH2 , (CH2)2N)(R 6)С(O)(СН2)2 , C(O)NR7CH2, C(O)NR 7(CH2)2 и CH 2N(R6)C(O)CH2 O; V представляет собой О, NR8 или одинарную связь; q представляет собой 1, 2 или 3; W представляет собой О, S или одинарную связь; R2 представляет собой галогено или С1-4алкоксильную группу; r представляет собой 0, 1, 2 или 3; s представляет собой 0; и R6 независимо представляют собой Н или C1-10алкильную группу; R 4, R5, R7 и R8 представляют собой атом водорода; и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), включая его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры и амиды, обладающим способностью связывать ER - и ER -эстрогеновые рецепторы, к фармацевтической композиции на их основе, к вариантам применения предлагаемых соединений в изготовлении лекарства и к способу связывания ER - и ER -эстрогеновых рецепторов

Изобретение относится к новым замещенным феноксиуксусным кислотам (I), в которых: Х представляет собой галоген, циано, нитро или С1-4алкил, который замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y выбран из водорода, галогена или C1-С6алкила, Z представляет собой фенил, нафтил или кольцо А, где А представляет собой шестичленное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два атома азота, или может представлять собой 6,6- или 6,5-конденсированный бицикл, содержащий один атом О, N или S, или может представлять собой 6,5-конденсированный бицикл, содержащий два атома О, причем фенил, нафтил или кольца А все, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, ОН, нитро, COR9, CO2R6, SO2 R9, OR9, SR9, SO2 NR10R11, CONR10R11 , NR10R11, NHSO2R9 , NR9SO2R9, NR6CO 2R6, NR9COR9, NR6CONR4R5, NR6SO 2NR4R5, фенила или C1-6 алкила, причем последняя группа, возможно, замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или С1-6алкильную группу, R4 и R5 независимо представляют собой водород, С3 -С7циклоалкил или C1-6алкил, R6 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; R 8 представляет собой С1-4алкил; R9 представляет собой C1-6алкил, возможно, замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; R10 и R11 независимо представляют собой фенил, 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, выбранных из N или S, водород, С3-С7циклоалкил или C1-6алкил, причем последние две группы, возможно, замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена или фенила; или R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, возможно, содержащее один атом или более чем один атом, выбранный из О, S(O)n (где n=0, 1 или 2), NR8

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), в которой Ar представляет собой фенил, фуранил, тиофенил, тиазолил, пиридинил; R1 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низшего алкокси, галогена и нитро; R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и галогена; R4 представляет собой гидрокси или остаток пирролидин-2-карбоновой кислоты, пиперидин-2-карбоновой кислоты или 1-аминоциклопентанкарбоновой кислоты, присоединенных через атом азота аминокислотного остатка; n означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5; m означает 0, 1, 2, 3 или 4; р означает 0, и s означает 0, или к их фармацевтически приемлемым солям, при условии, что соединение не представляет собой S-1-[5-(бифенил-4-илоксиметил)фуран-2-карбонил] пирролидин-2-карбоновую кислоту, 5-(бифенил-4-илоксиметил)фуран-2-карбоновую кислоту, 3-(бифенил-4-илоксиметил)бензойную кислоту, 2-(бифенил-3-илоксиметил)бензойную кислоту, 4-(бифенил-3-илоксиметил)бензойную кислоту, 4-(бифенил-4-илоксиметил)бензойную кислоту, 5-(бифенил-4-илоксиметил)тиофен-2-карбоновую кислоту

Изобретение относится к соединениям или их фармацевтически приемлемым солям для доставки биологически активных веществ, таких как амилин, антигены, антимикробные, антигмигреневые и антивирусные препараты, предсердный натрийуретический фактор, бисфосфонаты, кальцитонит, холецистокинин и т.д

Изобретение относится к новому способу получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты формулы (I) посредством реакции Сузуки между 3-адамантил-4-метоксифенилбороновой кислотой формулы (II) и 6-бром-2-нафтойной кислотой формулы (III), причем взаимодействие между соединениями (II) и (III) проводят при температуре в интервале от 60 до 110°С, в течение от 30 мин до 24 час, в атмосфере инертного газа, в присутствии палладиевого катализатора и основания, в полярном растворителе с последующей обработкой кислотой

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения ароматических дикарбоновых кислот: 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты, 4,4-дифенилдикарбоновой, 4,4-дифенилоксилдикарбоновой кислоты, 4,4-дифенилсульфондикарбоновой кислоты, которые используют в производстве жидкокристаллических термопластов
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T15:31:54
Наверх