Способ получения триметилгидрохиновсесоюзная11ате1111ш'^и; лшг'"-'"^

 

335825

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Г

Союз Советскит

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 39/08

Заявлено 28.VII.1970 (№ 1463080/23-4)

Приоритет 08.VIII,1969, № P 1940386.2, ФРГ

Опубликовано 11ЛЧ.1972. Бюллетень № 13

КомИтет по делам иаобретеиий и открытий ори Совете Мииистров

СССР

УДК 547.567.3(088.8) Дата опубликования описания 11 V 1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Людвиг Шустер и Рудольф Остер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«БАСФ АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель 1 С 1 = : Я

1Бр1гт . i <:- :

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИМЕТИЛГИДРОХИНО

Изобретение относится к способам получения триметилгидрохинона, который используется в качестве исходного,продукта для полученияя витамина Е.

Известны способы получения триметилгидрохинона .путем Каталитического гидрирования триметил-и-жинона в присутствии органических растворителей, на пример толуола, эфира, ледяной уксусной кислоты. Однако при получении триметилгидрохинона по таким способам наряду с основной реакцией происходит, побочная реакция окисления триметилгидрохинона. Образующийся при этом хингидрон черного цвета окрашивает и загрязняет конечный продукт, что значительно затрудняет применение его в качестве исходного сырья для получения витамина Е и других соединений.

Целью изобретения является устранение побочной реакции, улучшение качества и повышение чистоты триметилгидрохинона, а также увеличение его выхода. .Поставленная цель достигается тем, что в качестве органического растворителя применяют алифатические спирты с содержанием атомов углерода от 3 до 5 и процесс пров=дят при температуре 60 — 180 С, лучше при

80 — 100 С.

Предпочтительными растворителями являются разветвленные алканы, но можно применять и спирты с прямой цепью, например и-аропиловый, и-бутиловый и и-апиловый

5 .спирты, соответствующие вторичные или третичные спирты, предпочтительно изопропиловый, изобутиловый, трет-бутиловый, изоамиловый. Можно применять также смесь этих спиртов. С пирты используют в количест1О ве 6 — 10 лтоль на 1 лтоль триметил-тт-хинона.

Проведение гидрирования.

В смесительном сосуде с быстроходной фумигационной мешалкой из,высококачественной стали в присутствии 3 ч. катализатора пз

15 палладия и кремниевой кислоты (0,5 вес. ч. палладия) при 80 С гидрируют раствор 45 ч. триметил-и-хинона в 150 об ч. изобутилового спирта с 6700 об. ч. водорода. После поглощения теоретически необходимого количест20 ва водорода раствор, который вначале был темным, становится светлым и,поглощение газа .полностью прекращается. Реакционную смесь декантируют от катализатора, охлаждают и затем отсасывают выделившееся крис25 таллическое твердое вещество. После сушки в вакууме получают 35 ч. триметилгидрохинона, т. пл. 170 С. Затем реакцию повторяют, причем применяют 130 об. ч. маточного раст335825

Составитель Г. Максимова

Техред 3. Тараненко Корректор Т. Бабакина

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1340/16 Изд. Мв 565 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 вора из предыдущей реакции и 20 об. ч. изобутилового с пирта. При этом получают 39 ч. гидрохинона, т. пл. 170 С. Этот ход работы повторяют еще девять раз. В итоге получают

469 ч. трнметилгидрохинона, причем лосле десятого раза маточный раствор упаривают.

Выход 98,8 /о от теории.

Пример. Раствор 45 ч. триметил-п-хинона в 105 об. ч. н-,пропилового, изопронилового, н-бутилового, изобутилового, трет-бутилового, н-амилового или изоамилового спирта гидрируют по примеру 1 в присутствии 3 ч. упомянуто го катализатора из,палладия при

90 С и конечный продукт изолируют.

Используя пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый, трет-бутиловый, н-амиловый и, изоамиловый спирты,,получают триметилгидрохинон (в ч.) в количестве соответственно 24,6; 21,0; 28,4; 35,0; 27,0;

29,2; 35,4. Точка плавления конечного продукта во |всех случаях между 169 и 170 С.

В следующей последовательности спиртов цвет конечного ародукта изменяется от бесцветного до желтого: трет-бутиловый, изобутиловый, изопро пиловый, изоамиловый, н-амиловый, я-бутиловый и и-пропиловый. В этой же последовательноспи усиливается окраска раствора для гидрирования, а также способность к самоокислению. По сравнению с гидрированием,в этаноле или метаноле окраска конечного продукта и раствора гидрирования значительно светлее и самоокисление значительно меньше.

Реакционные смеси с указанными .ниже растворителями, которые содержит 5,6 вес. ч. триметилгидрохинона, выдерживают в течение 4 час и затем определяют цветность по сравнению с цветностью раствора йода в со.ответствии с ДИН 6162.

Получают следующие результаты:

5 Цветность, определяемая в сравРастворитель (спирт) нении с цветностью раствора йода

Метиловый 50

Эти,ловый 75 н-Пропиловый 35

Изопропиловый 5 и-Бутиловый 5

15 Изобутиловый 3,5 трет-Бутиловый 2 н-Амиловый 20

Изоамиловый 7

Испытание показало, что особенно хорошие

20 результаты получаются прои использовании разветвленных алифати ческих спиртов с 3—

5 атомами углерода.

Предмет изобретния

25 1. Способ получения триметилгидрохинона восстановлением триметил - и - хинона водородом в присутствиями катализатора гидрирования и органического растворителя и выделением целевого продукта известными приема30 ми, отличающийся тем, что, с целью у.величения выхода и улучшения качества целевого продукта, в качестве органического растворителя ис пользуют алифатические с пирты с содержанием углеродных атомов от 3 до 5 и

35 процесс проводят при температуре 60 — 180 С.

2. Способ по,п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут ари температуре 80 — 100 С.