Способ получения селенофено-[3,2-с]-пиридинов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

34О662

Саюе Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от а вт. свидетельства №

N. Кл. С 07d 81/00

С 07d 31/24

Заявлено 24.1V.1970 (№ 1430671/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 05.VI.1972. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 29Х1.1972

Комитет па делам иаобретеиий и открытий при Совете Мииистрса

СССР

УДК 547.739.3(088.8) Авторы изобретения

С. Н. Баранов, Н. H. Алексеев и В. И. Дуленко

Заявитель

Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕЛ ЕНОФЕНО-(3,2-с)-П И РИДИ НОВ

Изобретен не относится к способу получения новых бис-гетероц иклических систем, которые могут найти,применение при синтезе физиологически активных веществ.

Известно, что алкил (арил) замещенные соли пир илия при действии аммиака превращаются в соответствующие пиридиновые основания. При использовании в указанной реакции вместо солей пирилия соли селенофено-(3,2-с)пирил ия можно, получить ноевую гетероцикличеокую систему, включающую фрагменты пиридина .и селенофена.

Предлагается способ получения селенофено(3,2-с) -пи р иди н ов, з а клю ч а 1о щи и ся в том, что селенофено-(3,2-с) пир илисвые соли обрабатывают насыщенным спиртовым раствором аммиака с последующим и кипячением реакционной смеси и выделением, целевого продукта изBecTHûì способом. Продукт получа|от с выходом 60 — 70%.

Селенофено- (3,2-с) - пиридины представляют интерес:как потенциальные физиологически активные соединения.

Пример 1, 2,3,4,6-Тетраметилселенофено(3,2-с) -пиридин.

К 20 мл насыщенного спиртового раствора а ммиака,прибавляют 3,4 г (0,01 г моль) 2,3,4, 6-тетраметилселенофено- (3,2-c) -lIIHpHJIHH перхлората и реакционную смесь кипятят в течение 10 — 15 мин. После этого реакционную смесь вылизывают в 100 мл холодной воды, органичесооие продукты экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают водой н сушат едким кали. Эфирный раствор пропускают через колонку со 100 г А1 О (длина колонки

500 мм), эфир отгоняют. Получают 1,7 г (71%) 2,3,4,6-тетраметилселенофено-(3,2-с)- пиридипа, т. пл. 81 — 82 С (из гексана) .

Найдено, %: N 6,12.

10 СпН|зЬеЫ.

Вычислено, %: N 5,88.

Пикрат пла вится при 203 — 202 С (нз спирта).

Найдено, %: N 12 36.

С лHggN40yS е.

15 Вычислено, %: N 12,00.

Хлоргидрат плавится при 315 †3 С.

Найдено, %: N 5,02.

C

Вычислено, %: N 5,11.

20 Пример 2. 2,3,6-Триметил-4-.пропилселенофено- (3,2-С) -пиридин получают аналогично, используя в качестве исходного соединения

2,3,6- триметил - 4 - пропилселенофено- (3,2-с)пирнлий перхлорат. Выход пиридина составля25 ет 67%, т. IIIJI. 41 С (из гексана) .

Найдено, : N 5,37.

Cd Hi-,SeN.

Вычислено, %: N 5,26.

Пикрат плавится при 175 — 1 7 С, 30 Найдено, %: N 11,54.

340662

Найдено, %; N 11,25. СзоНз2К40тБе.

Вычислено, %: N 10,91.

Предмет изобретения

Составитель И. Гудкова

Редактор О. Кузнецова Техред 3. Тараненко Корректор Л. Бадылама

Заказ 1942!14 Изд. № 828 Т ираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

СиНзоК40Ж.

Вычис.лено, %: N 11,32.

Пример 3. 2,3,6-Тримепил-4- бутилселенофено- (3,2-с) -пиридин,получают та кже аналогич но, используя в качестве исходного соединения 2,3,6-тр ииетил - 4 - бутилселенофено. (3,2-с) -пир илий перхлор ат.

Выход пиридина сопоставляет 61%, т, пл. 47—

48 С (из гексана).

Найдено, %: N 5,13.

С14Н иИ > е.

Вычислено, %: N 5,00.

Пи кр ат пл а вится п ри 167 — 168 С, Способ получения селенофено- (3,2-с) пиридинов, отличающийся тем, что селенофено(3,2-с)-пирилиевые соли обрабатывают насыщенным спирто1вым,раствором аммиака с последующими ии пячением реакционной смеси и выделением целев ого продукта известным способом.