Способ получения м-сульфоалкилбетаинов i-фенил- 13-га- диалкиламиностирил пиразола

 

ОПИСАНИ-Е"

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства K

Заявлено 08.1Х.1965 (№ 1026617/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07Х11.1972. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 21 VII.1972

М, Кл. С 07с1 49!18

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете ййинистров

СССР

УДК 547.772 551 5I38. .141. 07 (088. 8) Авторы изобретения P. А. Герштейн, И. И. Левкоев, Т, Ef. Такташева, К. С. Богомолов, В. М. Уварова, А. А. Сиротинская, Т, А. Калинкина и Л. О. Хрулева

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ от-СУЛЬФОАЛКИЛБЕТАИНОВ 1-ФЕНИЛ,3-и-ДИАЛКИЛАМИ НОСТИ РИЛ ПИРАЗОЛА то-Сульфоалкилбетаины 1-фенил-3-и-диалкиламиностирилпиразола общего строения где R — алкил, и =- 2, 3, 4 и m = 1, 2, получают нагреванием 1-фенил-3-метилпиразола с алкансультонами или бромэтансульфокислотой при 130 — 180 С с последующей конденсацией образовавшихся G)-сульфоалкилбетаинов

1-фенил-3-метилпиразола с ароматическими альдегидами в растворе алифатического спирта в присутствии вещества основного характера, например алкоголята натрия или пиперидина.

Пример 1. Получение 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-3-метилпиразола.

Смесь 1,6 г 1-фенил-3-метнлпиразола и 1,2 г о-пропансультона нагревают 15 час при 130—

135 С в колбе с обратным холодильником.

Стекловидную массу растирают со 100 мл абсолютного эфира, затем с 13 мл смеси абсолютного этанола и эфира (3: 1), осадок отфильтровывают и промывают 26 мл этой же смеси. Выход 1,6 г (64,2%). Для очистки продукт кристаллизуют из абсолютного этилового спирта. Получают бесцветные призмы с т. пл, 235 †2 С.

Пример 2. Получение 2-б-сульфобутилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола.

Смесь 1,6 г 1-фенил-3-метилпиразола и 1,4 г б-бутансультона нагревают 38 час при 130 С.

Вязкую массу растирают с 50 мл абсолютного эфира, эфир сливают, остаток растворяют в

20 мл воды, раствор нейтрализуют бикарбона10 том натрия и экстрагируют эфиром. Водный раствор слабо подкисляют 0,1 н. раствором соляной кислоты и упаривают досуха. Остаток растворяют в 10 мл метанола и прибавляют

20 мл абсолютного эфира. Осадок отфильтро15 вывают и промывают 50 мл абсолютного эфира. Выход 1,8 г (61,5%). Для очистки продукт кристаллизуют из смеси абсолютного метанола и ацетона (1: 7,5). Получают бесцветные призмы с т. пл. 228 — 230 С.

20 Пример 3. Получение 2-1-сульфопропилбетаина 1-фенил-3-и-диметиламиностирилпиразола.

Смесь 0,56 г 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-3-метилпиразола, 0,6 г и-диметиламино25 бензальдегида, 3 мл абсолютного метанола и

7 мл раствора метилата натрия (полученного растворением 2 г натрия в 100 мл абсолютного метанола) кипятят 6 час в колбе с обратным холодильником, После охлаждения при30 бавляют 20 мл абсолютного эфира, выделив343976

Состяви pc!! Э. Рямяова

Редактор H. Цалихииа

Тсхр —. А. Камыьииикова

Кор",ск сор E. Михеева

Заказ 225 8 1Ю Ия,. _#_ 985 Тираж 405 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений,и о;крьпий ири Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушскаи наб., д., 4г5

Ти.:огряфня, пр. Сапунова, 2 шийся осадок отфильтровыва.от и промывают

20 лгл абсолютно.о эфира. Для î-IIIñòêii краситель кристаллизу:от из н-б;танола. Вы.":,од

0,2 г (42,6 p). Полу!Bþò мелкие светло-жолтые призмы с т. пл. 236 — 238 С. Максимум г.оглощения в этиловом спирте прп 405 лглгк.

Пример 4. Получение 2-6-сульфобутилбетаина 1-фенил-3-и-диметиламиностирилпиразола.

Смесь 0,15 г 2-б-сульфобутилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола, 0,16 г п-дик.етпламинобензальдегида, 1 л1л гг-бутанол" II 0,17 г пипсридица кипятят 5 час. После охлаждсги я грибавляют 10 лл абсолютного эфира, осадок отфильтровывают и промывагот 20 льг абсолютного эфира. Для очистки краситель кристаллизуют из этилового спирта. Выход 0,1 г (47,6 /о).

Получают желтые блестящие призмы с т. пл.

221 — 222 С. Максиъгум поглощения в этилово;I спирте при 405.лмк.

Пример 5. Получение 2-тг-сульфопрспилбетаина 1-фенил-3-и-диэтилахн ностирилпиразола.

Смесь 0,14 г 2-т -сульфопропилбетаина 1-фенил-3-метилпиразола, 0,35 г п-диэтиламипобензальдегида, 0,5 лл абсолютного метанола

1,75 ял рВсТВорВ I!IpTHлата IIBTpIIi< v14nятят

4 час. После охлаждения прибавляют 15 лл абсолютного эфира, осадок отф;IüòðîâûnBI0T, промывают 5 лл эфира, 2 игл вn.,è и 10 Л1л эфира. Для очистки кр .с: тель:сристаллцзуют из н-бутанола. Выход 0,13 г (59ого). Получают светло-желтые блестящие пластинки с т. пл.

226 — 227 С. Максимум поглопгения ., этиловом спирте при 415 игк.

Пример 6. Получение 2-т -сульфопропилбстаина 1-фенил-3 (0-и-диметиламинофснил) áóта;:,иснплпиразола.

Смесь 0,14 г 2- y -сульфопропилбетаина 1-фецил-З-мстилпиразола, 0,26 г и-диметиламинокорпчного альдегида, 4 лгл абсолютного метанола и 1,75 лгл раствора метилата натрия кипятят 6 час. После охлаждения прибавляют

30 ял абсолютногго эфира, осадок стфильтро1ю вывают и промывают 10 л1л воды и 10 мл эфира. Для очистки краситель кристаллизуют из метанола. Выход 0,06 г (27,3%). Получают сранжевь|е призмы с т. пл. 262 — 263 С. Максимум поглощения в этиловом спирте при

15 427 лг чк.

П ред м ет изобретения

Способ получения со-сульфоалкилбетаинов

1-фенил-3-и-диалкиламиностирилпиразола об2Ю ще о строени где R — алкил, п = 2, 3, 4 и m = 1, 2, отличиюигийся тем, что 1-фенил-3-метилпиразол нагревают с алкансультонами или бромэтансуль80 фокислотой при 130 — 180 С с последующей конденсацией со-сульфоалкилбетаинов 1-фенил3-метилпиразола с ароматическими альдегидами в растворе алифатического спирта в присутствии вещества основного характера, на35 гример алкоголята натрия или пиперидина.