Способ получения 2,5-дибромфурана

 

л

1 х:, I

I c. блбллстл

ОП ИСА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

349685

Союз Советских

Социалистических

Респтблик

Зависимое от авт. свидетельства No—

М. 1(л. С 07d 5/18

Заявлено 21.VII.!970 (л1 1461158/23-4) с присоединением заявки Xo—

Приоритет

Опубликовано 04.1Х.1972. Бюллетень _#_o 26

Дата опубликования описания 11.IX.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1 л 547,722.4(088.8) Автор изобретения

3. Н, Назарова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИБРОМФУРАНА

Изобретение относится к способам получения 2,5-дибромфурана, используемого в качестве полупродукта в органическом синтезе.

Известен способ получения 2,5-дибромфурана совместно с 2-бромфураном нагревалием смеси фурана и бромциана в диоксане обработкой смеси водным раствором едкого натра и последующим разделением целевых продуктов перегонкой, Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Это достигается тем, что по предлагаемому способу соль щелочного металла 5-бромфуран - 2 - карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с раствором брома в растворе бромида калия при нагревании и выделяют целевой продукт обычными приемами.

Нагревание проводят до температуры кипения реакционной смеси.

Пример. 10 г 5-бромфуранкарбоновой кислоты нейтрализуют эквимолярным количеством раствора едкого натра (2,67 г в 44мл

НвО) . Полученный раствор натриевой соли

5-6ромфуранкар боновой кислоты нагревают до кипения в перегонной колбе, соединенной с прямым холодильником, и прибавляют при нагревании из капельной воронки раствор

8,36 г брома в растворе бромистого калия (6,25 г в 13,5 мл воды). Образующийся 2,5дибромфуран отгоняют и собирают в приемник со Iüäîм. По окончании отгонки дибромфуран отделяют, промывают 5% -ным раствором тиосульфата натрия, затем водой и перегоняют с водяным паром. Приемник охлаждают льдом, причем находящееся на дне масло застывает, воду декантируют, остаток сушат над безводным xëoðèñòûat кальцием и перегоняют в вакууме. Т. кип. 51 — 52 С/

1о /12 мм рт. ст., т. пл. 7 — 8 С.

Выход 8,95 г (76о/о от теории). Бесцветные кристаллы, темнеющие при хранении. Его можно сохранять в холодильнике.

Найдено, /о.. С 19,46; Н 0,93; Вг 65,82.

15 Вычислено, /о. С 19,13; Н 0,82; Вг 65,02.

Предмет изобретения

2О 1. Способ получения 2,5-.тпбромфурана, отличаюитийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, соль щелочного металла

5-бромфуран-2-карбоповой кислоты подверга25 ют взаимодействию с раствором брома в растворе бромида калия при нагревании и выделяют целевой продукт обычнымп приемами.

2. Способ по п. 1, отличаюцийся тем, чтс нагревание проводят до температуры кипе30 ния реакционной смеси.

Способ получения 2,5-дибромфурана 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным 5-ароилнафталина формулы I, где А означает -СН2-, -С(О)- или -S(О)2-; Z означает группу формулы В или D: где Х означает О или S; R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, С1-С6алкил, CF3, С1-С6алкилтио, С1-С6 алкокси, галоген, нитро, гидрокси и -NR9R10, где R9 и R10 независимо друг от друга означают водород или С1-С6 алкил; R1 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, гидрокси С2-С6алкилокси, гидрокси, галоген, циано, карбокси, ОСН2СОN(СН3)2, -СОNR9R10, -ОСОNR9R10 или -ОSO2R11, где R9 и R10 имеют значения, указанные выше, а R11 означает С1-С6алкил или CF3; R3 означает -SO2R12 или -SO2NR13R14, где R12 означает С1-С6алкил; R13 означает водород или С1-С6алкил и R14 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, гидрокси С2-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, бензил, фенетил, нафтилэтил, ацил, морфолино-С1-С6алкил, пирролидинон-С1-С6алкил, пиридил-С1-С6алкил, фуранил-С1-С6алкил или R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют гетероциклоаминогруппу, выбранную из пиперидино, морфолино, ди-(С1-С6алкил)морфолино, пирролидино, метилпиперазино, фенилпиперазино и фторфенилпиперазино; и их фармацевтически приемлемым солям или их сложным эфирам или карбаматам, индивидуальным изомерам и смеси изомеров и способу его получения

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 5-замещенных-2-цианофуранов общей формулы где R - атом водорода или брома, метил или нитрогруппа, который заключается во взаимодействии фуранового альдегида формулы: где R имеет вышеуказанные значения, с азотистоводородной кислотой в среде хлороформа при нагревании в присутствии катализатора-гидратированного перхлората магния Mg(ClO4)22,5H2O при мольном соотношении соответствующего фуранового альдегида, азотистоводородной кислоты и указанного катализатора соответственно 1:1,1:1 в интервале температур кипения: в начале азотистоводородной кислоты, а затем хлороформа до прекращения выделения азота

Изобретение относится к 2,4,5-тризамещенным фенилкетоенолам формулы I, в которой ГЕТ означает одну из групп (1), (2), (3), (4), (5)
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2-фурилкарбоновой кислоты, применяемой в производстве реактивов, лекарственных препаратов, агрохимикатов, смол и другой продукции

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), включая его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры и амиды, обладающим способностью связывать ER - и ER -эстрогеновые рецепторы, к фармацевтической композиции на их основе, к вариантам применения предлагаемых соединений в изготовлении лекарства и к способу связывания ER - и ER -эстрогеновых рецепторов

Изобретение относится к соединениям общей формулы (III): в котором кольцо D является бензольным кольцом, 2-пиридоновым кольцом, пиридиновым кольцом, бензоксазолоновым кольцом, бензоксадиноновым кольцом или бензимидазольным кольцом; R1 означает карбокси или гидрокси; R2 независимо означает атом галогена; алкил, необязательно замещенный атомом галогена, арилом или алкиламином;алкинил, необязательно замещенный алкилокси; гидрокси; карбокси; алкилокси, необязательно замещенный фенилом, ароматическим гетероциклическим кольцом, которое означает 5-6-членное ароматическое моноциклическое карбоциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбираемых из атомов кислорода и азота; алкилсульфонил; арилокси; амино, необязательно замещенный алкилом; ацилом, необязательно замещенным алкилом или алкилокси; алкилоксикарбонилом; алкансульфонилом; арилсульфонилом или алкилкарбамоилом; карбамоил, необязательно замещенный алкилом, фенилом, циклоалкилом, ацетилом, алкансульфонилом, гетероарилалкилом, циклоалкилалкилом, гетероарилом, который означает 5-6-членное ароматическое моноциклическое кольцо, содержащее один или три гетероатомов, независимо выбираемых из атомов кислорода и азота, и которое необязательно замещено алкилом или циклоалкилом; ацил; циано; нитро; арил; гетероарил, который означает 5-6-членное ароматическое кольцо, содержащее один или несколько гетероатомов, независимо выбираемых из атомов кислорода, серы и азота, и которое необязательно замещено алкилом; алкилсульфонил; морфолинилсульфонил; неароматическую гетероциклическую группу, которая означает 5-6-членное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько атомов азота и необязательно атом кислорода и/или атом серы; R3 означает C1-С6алкилокси, C1-С6алкилтио; R4 означает атом галогена или алкилокси; R5 означает алкил; М означает сульфонил; L3 независимо означает алкилен, необязательно содержащий один атом кислорода или азота, алкенилен, или -N(R 7)-; R7 независимо означает атом водорода, алкил; Y означает простую связь или CO; Z означает СН или N; n означает 0 или 1; р означает 0, 1 или 2; q означает 0 или 1; при условии, что R1 не означает карбокси, когда кольцо D является бензольным кольцом, -L3 - означает -(O-алкилен)- и положение замещения L3 и Y является орто-положением в кольце D; к их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к соединениям, имеющим строение согласно формуле I, где: Х атом азота или углерода; Аr представляет собой фенил или гетероароматический цикл, выбранный из пиразолила, фуранила, тиофенила и изоксазолила; R1 представляет собой водород, галоген, CN или (C1-С4)алкил; R2 представляет собой галоген или необязательно фторированный 1-3 атомами фтора (С1-С3)алкокси; R 3 и R5 независимо представляют собой водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4 )алкокси, (С1-С4)алкенил или гидроксилметил; R4 представляет собой водород, галоген, необязательно фторированный (C1-С4)алкокси или арил(С 1-С4)алкокси; R6 представляет собой водород, необязательно фторированный (С1-С4 )алкил; каждый R7 независимо представляет собой водород, галоген, необязательно фторированный (C1-С4 )алкил или необязательно фторированный 1-3 атомами фтора (C 1-С4)алкокси; или к их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где А представляет собой присоединенную через атом углерода 5-членную гетероциклическую группу, выбранную из тиофенила, фуранила, пиразолила и пирролила, которая может быть замещена от одной до трех Ra - группами; Т представляет собой О, S; В является таким, как показано в формуле изобретения; Z1 представляет собой незамещенный циклопропил; Z2 представляет собой атом водорода, С1-С8алкил или С 1-С8алкоксикарбонил; Z3 независимо представляют собой атом водорода

Изобретение относится к синтетической органической химии, а именно к способам получения , ненасыщенных карбонильных соединений ароматического и гетероциклического рядов, многие из которых биологически активны, а также широко применяются в качестве полуфабрикатов для синтеза разнообразных гетероциклических и иных труднодоступных соединений
Наверх