Патент ссср 353376
О П И С А Н И Е 353376
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Свита Советских
Социалиотичеокик
Реопу0лии
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента ¹
Заявлено 05Л1.1971 (№ 1619297/30-15) М. Кл. А 01п 9/22
Приоритет 14.11.1970, № Шо 45-12463, Япония
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
У ДК 632.954.2(088.8) Опубликовано 29.IX.1972. Бюллетень ¹ 29
Дата опубликования описания 1 XI.1972
ВСЕСОЮЗН
sL l а ц .;" I хи
f. Л,. библиотека МЙД
Иностр а дцтя
Масахиро Айа, Масао Ниыамото, Нобуо Фуказава, Масааки Иамагиши (Япония) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Авторы изобретения
Заявитель
ГЕРБИЦИД сн- -с x (cH)
2 и
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов различных эфиров тиокарбаминовых кислот, например бензилтиолового эфира И-гексаметилептиокарбами овой,кислоты. Однако соединения этой группы либо недостаточно эффективно подавляют рост сорных растений, либо обладают низкой избирательностью в отношении возделываемых растений.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида эфиры тиолкарбаминовой кислоты общей формулы 1 где Х вЂ” низший алкил, низший алкоксил или галоид; п — отОдо 3;
R — водород или метил (причем, если R— водород, то и не равно 0; при и равном 2 и 3
Х может иметь различные значения) .
Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью и избирательностью действия. В дозах 5 — 40 кг/га они являются гербицидами сплошного действия, а
2 в дозах 1,25 — 5 кг/га могут успешно применяться для избирательной борьбы с различными видами сорных растений в посевах риса, пшеницы, кукурузы, ячменя, хлопчатника, ка5 пусты. Их эффективность проявляется как при довс.,одовом, так и послевсходовом применении, предпочтительно при обработке почвы до прорастания семян сорных растений.
Формы применения предложенных соедине10 пй обычныс: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, грануляты, пасты и т. д. Их приготавливают известными способами, общими прп изготовлении препаративных форм пестпцплов. Кроме того, их можно применять сов1S местно с другими пестицидами или вместе с удобрениями. Указанные выше препараты могут содержать от 0,1 до 95 вес. % действующего вещества, предпочтительно от 0,5 до
90 всс. %.
20 Способы получения предложенных соединедпй основаны на следующих реакциях, соответствующих бензилмеркаптанов (или меркаптпдов) с М-гексаметилс карбамоилхлоридом; соответствующих беHçèë Tèîëêëор2g формиатов с гексаметиленимином; соответствующих бспзилгалогенидов с сероокисью углерода и гексамстилснпмином.
В табл. 1 представлены соединения общей формулы 1 и ппже ланы примеры испытания
30 пх гербицпдной активности.
353376
Таблипа 1
Физические свойства
Соединение
146 †1/0,1
1,5754
157 †1/0,2
160 †1/0,2
173 †1/0,2
1,5592
165 †1/0,1
1,5717
164 — 169/0,3
1,5730
177 †1, 0,1 (64 — 65) (60 — 61) (51 — 52) 10
1,5839
185 †1/0,15
177 †1/0,2
Структурная формула си,- )-сн — s— - с-к и 1
О
И (zHs CHz — > — С вЂ” Ж К )) 0
11 изо-С„Н-,. (".H -S-С-N Н
0 гцреп -С,Нв СН2 Я С-Х Н 3
СН5 0
СН2-S — С вЂ” М Н Н3 сн 9
СН, СН; -С-N Н
О
Ii
С,Н О вЂ” СН-„.— S-C,— - М Н 1
О 0
СН-р Г СН2 Я С ХWÍ
С1 О
С Н О- " СН2- -(— 1< Щ
С1, 0
II и зо-С Н7 р хХ СН2 S
Вг 0
11
СН Р
ОСН5 0
СН2-S— - С-М Н 1
0СН, 0
СН вЂ” S-C— - Ы, Н ) Cliú
Точка кипения, " С/давление, лм pm, ст. (точка плавления, "С) Показатель преломления
"и
353376
Продолжение
Физические свойства
Показатель преломления
20 пр
Соединение
Структурная формула
1,5648
175 †1/0,25 (62 — 63) 16 (60 — 62) 17
1,5731
188 †1/1,0
18 (46 — 47) 19
182 †1/0,5
1,5720
СН; 0 ! И
СН-5-С вЂ” N H
152 †1/0,1
1,5700
С1 СН О
1 И
СИ S GК Н
155 †1/0,1
1,5750
159 †1/0,4
1,5759
163 †1/0,1
1,5713
ОСН 0
СН2-о!-С-.N H) l31"
С 4 0
Санвс Си Ь-C — N® сн 0!! и о-С н О СН,-S-С-К и
С1 о
Си О СН вЂ” 5 — С вЂ” Х Н) С1 сн 0
СН30 " Н2 — S- С- М Н
С1 0
í-G Н70 CH2S С Ъ Н
С1 0
СЛ " СН2- S- С-М Н
С1 сн о ! II
С1 СН- S-С вЂ” Х Н
GH3
И
СН О СН- -С-М Н
Точка кипения, С/давление, мм pm. cm. (точка плавления, С) 353376
Таблица
П р и м с р 1. Довсходовос применение.
Б почву с рисовых полей высаживали саженцы риса в стадии трсх — четырех листьев и после пх укорснения высевали семеня проса, широколиствсппых сорняков (мопохорип, BB)1дслии и ротала) и озерного камыша. Пс посредственно после этого почву обрабатывал:t сосдинениями формулы 1 в дозах 5, 2,5 и
1,25 кг/га. Через четыре недели послс обработки проводили учст гсрбицидной активности и оценивали ес по шсстибалльпой шкалс:
0 — отсутствис гсрбицидпого действия и фитотокснчности;
1 — более 10% поврсждсний;
2 — более 30% повреждений;
3 — болсе 50% поврсждспий;
4 — болсс 80% поврсждений;
5 — более 95% повреждений (полпая гибсль растений) .
Для сравнения примсня7и пентахлорфсно7 (соединение Б) и бензил-Е, Х-диэтилтиолкарбамат (соединение А).
Результаты опыта прсдставлсны в табл. 2.
Показатель гербицидной активности, балл
Соедине5 ние или препарат
Опытные растения
Широколиственные сорняки л ц оРЗ < л
Рис
2,5
1,25
5
4 — 5
2,5
1,25
4 — 5
5
2,5
1,25
4 — 5
4 — 5
2,5
1,25
4 — 5
4
5
2,5
1,25
4 — 5
0
Пример 2. Послсвсходовое примснспис.
1х саженцам риса в стадии трех — чстырех листьев подсевали семена проса, широколиственных сорняков (монохория, рота7я и вапделлия) и озерного камыша. Чсрсз 7 — 9 дней после посева почву затопляли водой на высоту 6 с.н и вводили в водный слой соединения формулы 1 в виде водной эмульсии в дозах
6,3 и 1,5 кг/га (в расчете па действуюи)сс всщество). После обработки в тсчснис 2 дней водный слой умсньшали до 3 слп Учет гсрбицидной активности проводили чсрсз 4 нсдсли после обработки и оценивали сс по шсстибалльной шкале аналогично примеру 1.
Для сравпсния применяли известные гсрбициды — соединение А и сосдиненис Б.
Результаты испытания предстявлспы в табл. 3.
5
2,5
1,25
5
2,5
1,25
0
4 — 5
5
2,5
1,25
4 — 5
0
2,5
1,25
5
4 — 5
5
4 — 5
0
5
2,5
1,25
4 — 5
0
5
2,5
1,25
4 — 5
4 — 5
0
12
2,5
1,25
4 — 5
3 — 4
0
4 — 5
2,5
1,25
2,5
1,25
4 — 5
4 — 5
14
5
5
4 — 5 !
5
4 †5
55 15
2,5
1,25
5
1б
2,5
1,25
5
4 — 5
4 — 5
0
0 б0
5
4 — 5
0
2,5
1,25 б5
П р и м с р 3. Довсходовое примспспис.
Семена опытны; растений выссвали в подготовлснную почву и черсз сутки послс посева обрабатывали сс сосдинснисм 5 в дозах 1,25—
20 кг/га. Учет гербицидной активности проводили черсз 3 нсдсли послс обработки и оцснивали сс по шсстибалльной шкале:
0 — отсутствие эффскта;
: — легкие поврсждснпя;
2 — значительные пов17сждепия;
3 — спльпыс поврсждсния илп только 50% всходов;
4 — частичная гибель растений илп толь n
25% всходов
5 — полная гибель растений илп отсутствис всходов.
Рсзультаты испытания прсдставлены в табл. 4.
Эксперимента7ь ыс данные свпдстсльствуют о высокой гербицидцой активности прсдложенных сосдинений и о0 избирательности пх действия.
353376
Продолжение
Показатель гербицидной активности, балл
Показатель гербициднои активности, балл
Опытные растения
Опытные растения препарат
Рис
Рис
18
4
3 — 4
15
4 — 5
5
4 — 5
20
4 — 5
22
5
4 — 5
30
3 — 4
А (эталон) 14
40
Таблица
Показатель гербицидной активности, балл
Опытные растения
Широко5
4 — 5
Рис лиственные сорняки
50
4 — 5
20
5
4 — 5
4 — 5
60
5 5
5 4 — 5
4 — 5 4 — 5
Соединение или препарат
Б (эталон) Соединение или препарат
Доза, кг|га
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
Доза, кг/га
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5 о о о о с:
5-
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
3 о о о
С4
5
3 — 4
3 — 4
4 — 5
3 дИ
à<
<у И
<> cO
О »
4 — 5
4
3 — 4
Широколиственные сорняки
4 — 5
4
3 — 4
3 — 4
3 — 4
Соединение или
Доза, кг/га
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5
3
1,5 о о о, И
4 — 5
3 — 3
5
4 — 5
5
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
4
3 — 4
4 — 5
4
3 — 4
Продолжение
Широколиственные сорняки
4 — 5
4 — 5
3 — 4
4 — 5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
3 — 4
4 — 5
4
3 — 4
4
3 — 4
3 — 4
3 — 4
353376
Продо чжение
Продолжение
Показатель гербицидной активности балт
Показатель гербицпдной активности, балл
Опытные растения
Доза, кг/га
Опытные растения
Доза, нг/га! х»» !
Широко( лиственные сорняки
Широколиственные сорняки
О х ах о (.( о о
v о о
Рис
Рис а
:0 ((, 3
0 10 А
0 (эталон)
4 — 5
0 Б
0 (эталон)
Таблица 4
Показатель гербицйдной активности, балл опытные растения
Соединение или препарат (t» (б з
И о v
»
Х ы а
o r.
М, о д о,,О о, cd
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
Соединение 5
5 5
5 5
4 5
3 4
2 2
1 — 2
0
А (эталон) О, 0
Предмет изобретен и я где Х вЂ” низший алкил, низший алкоксил или галоид;
Применение в качестве гербицида эфиров тиолкарбаминовой кислоты общей формулы
20 п — от О до 3.
R — водород или метил, причем, если R— водород, то п не равно О; при п равном 2 и 3
Х может иметь различные значения.
Составитель P. Стрельцов
Текред Л. Богданова
Корректоры: Е. Талалаева и Л. Бадылама
Редактор Е. Хорина
Заказ 3572/11 Изд. ¹ 1429 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Соединение или препарат
3
1,5
3
1,5
3 — 4
Доза, к%а
2,5
1,25
2,5
1,25
4
1 — 2
0
4
2
0
1 — 2
5
0
Соедине5 ние илп препарат
Ы ( о ( (4 х
2
0
5 5
2 1 — 2
0 0
0 (0
3
1,5
4 — 5
2 — 3
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
CU
» (col
И о
Ы
5
4
2 — 3
0 (б cU х
Ы
Ю
Б о о а о х
5
5
4 — 5
