Способ получения сульфамидов

 

ОП ИСАЫИ Е

ИЗОБРЕТ ЕЫ Ия

К ПАТЕНТУ

3598IO

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 143/80

Заявлено 13Л.1970 (№ 1212209f1398901/23-4) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.541 521.07 (088.8) Опубликовано 21.XI.1972. Бюллетень № 35

Дата опубликования описания 5.1.1973

Автор изобретения

Иностранец

Рольф Вильгельм Пфиррманн (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«ЕД Гайстлих Зеие АГ Фюр Хемише Индустри» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДОВ

R, О

I II

32-С- С .

R,— — С вЂ” C

R O

2 2 1 б т

Изобретение относится к области получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в медицинской практике.

Известен способ получения циклических амидов дикарбоновых кислот при взаимодействии амина с замещенными янтарными кислотами. Такие соединения обладают фармакологической активностью.

В соответствии с изобретением описывается способ получения соединений общей формулы где R — ароматическая или арилалифатическая группа, замещенная в ароматическом кольце .по меньшей мере одной сульфамидогруппой, RI, Кг, R3 R4 — водород, алкильная группа с 1 — 5 атомами углерода или арильная группа, причем, по:крайней мере, один из заместителей — арильная группа, согласно которому соответствующее соединение, где R не содержит или содержит сульфамидную группу, подвергают взаимодействию с галоидсульфонилом, а затем — с аммиаком или амином формулы НИКбК7, где Кб и Кт — одинаковые или различные, водороды, гетероциклические грул.пы, замещенные или незамещенные алифатическими углеводородными группами, или же вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу.

10 Радикалом R может быть, например, фенильная группа, которая помимо сульфамидогруппы содержит от одного и более таких заместителей, как алифатические углеводородные остатки.

15 Предпочтительными являются такие соединения, в которых есть группа формулы где Кб — водород илн галоид, окон- или ацил2S аминогруппа, или алпфатический углеводородный остаток, Кб и К7 — одинаковые илн ра личные водород, гетероциклнческие радикалы, на п(ример пи ридил, исти ад и фат ическ ие угле во359810

Составитель И. Гудкова

Редактор Л. Калашникова Техред T. Миронова

Корректоры: Н. Стельмах и А. Степанова

Заказ 4122j13 Изд. Мз 1736 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2 дородные остатки, которые могут иметь заместители. П,р и м е р 1. 1-N- (n- (n-Сульфамид) -фенила-метилсукци ни мид) -4-сульф а мидо бензол

3,0 г (0,0087 моль) а-фенил-z-метилсукцинимидо-4-сульфамидобензола смешивают с 9,0г (0,77 моль) хлорсульфоновой кислоты и нагревают при 120 С в течение 5 мин. Добавляют лед к неочищенному продукту реакции и полученный осадок отфильтровывают просасыванием. Концентрированный аммиак приливают в избытке сверху на фильтр с остатком, который затем медленно нагревают на водяной бане. Образуется светлый прозрачный раствор, который подкисляют с охлаждением и оставшийся остаток отфильтровывают просасыванием.

Выход 1,2 г белого вещества.

Пробу затем перекристаллизовывают из горячей воды; т. пл. 140 — 145 С.

Хроматографически на окиси алюминия и элюацией бензолом и метанолом (1; 1) получают окр ашенные кристаллы; после дальнейшей перекристаллизации из этилацетата и петролейного эфира эти кристаллы плавятся при 225 — 227 С.

Продукт этого примера идентичен продукту примера 2 на основании данных ИК-спектра и тонкослойной хроматографии.

Пример 2. 1-N- (а- (n-Сульфамид) -фенила-метилсукцинимид) -4-сульфамидобензол

2,0 г (0,0075 моль) и-фенил-я-метилсукцинимидобензол смешивают с 6,0 г (0,005 моль) хлорсульфоновой кислоты и нагревают в течение 5 мин при 120 С. Добавляют лед к сырому (неочищенному) продукту реакции и образовавшийся осадок отфильтровывают просасыванием. Концентрированный аммиак приливают в избытке на фильтр с остатком и затем медленно нагревают на водяной бане.

Образуется крупный ком, который после перекристаллизации из горячей воды дает 0,7 г белых кристаллов с т. пл. 140 †1 С.

Вычислено, /о. С 48,2; Н 4,05; N 9,92; S

15,14.

Найдено, %.. С 48,02; Н 4,00; N 10,01; S 15,09.

Предмет изобретения

Способ получения сульфамидов общей фор10 мулы где R — ароматическая или арилалифатиче20 ская группа, замещенная в ароматическом кольце по меньшей мере одной сульфамидогруппой, Кь R2, R3, R4 — водород, a KH H rpyn a с 1 — 5 атомами углерода или арильная груп25 па, причем, по крайней мере, один из заместителей — арильная группа, отличающийся тем, что соответствующее соединение, где 14 не содержит или содержит сульфамидную группу, подвергают взаимодействию с галоидсульфо30 нилом, а затем — с аммиаком или амином общей формулы НЫ4Кт, где Rg и Кт — одинаковые или различные, водороды, гетероциклические группы, замещенные или не замеШенные алифатическими углеводородными группами, 35 или же вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, с,последующим выделением целевого продукта известным способом, Приоритет исчислять с 15 января 1968 г. по

40 заявке Ко 121 2209/23-4.