Всесоюзная 1пдте[!тно-щни^;е^:?д;гбиблиотгпл

 

ОЛ ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТ ЕН Ту

342337

Союз Советских

СЬ1тиалистических

Ребпублии

Зависимый от патента №

М. Кл. C 07с 103!24

Заявлено 17.VI I.1969 (№ 1347117/23-4) Приоритет 12.VI II.1968; № 57498/68, Япония

Опубликовано 14.VI.1972. Бюллетень № 19

УДК 547.46 054 (088.8) Дата опубликования описания 21 VIII.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Акира Фудзинами, Тосиаки Озаки, Кацудзи Нодера, Кейитиро Акиба, Сигео Ямамото, Кацутоси Танака и Тадаси Ооиси (Япония) Заявитель

Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани Лимитед.» (Япония) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНИЛСУКЦИНИМИДНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ хлор, Кз — водород, галоид или метил, Х— алоид, причем, если Ri, R.. и R3 — водород, то Х вЂ” галоид, отличный от хлора, предлагается получать дегидратированием моноани5 лидных производных янтарной кислоты общей формулы

Изобретение относится к получению N-фенилсукцинимидных производных, которые обладают биологической активностью.

Известны N-фенилсукцинимидные п роизводные общей формулы сн7- с Х

1,.Я

СН вЂ” C

10 где Х вЂ” хлор, получаемые при взаимодейст- или вии янтарного ангидрида с первичным аро- 15 матическим амином. Однако эти соединения являются малоактивными микробицидами.

Новые N-фенилсукципимндпые производные общей формулы

R11

Н;С вЂ” СОЫН R, CII7- COOH Х

20 где Ri, R, R> и Х имеют вышеуказанные значения, в присутствии дегидратирующего агента при температуре 30 — 250 С.

Предлагаемые N-фенилсукцинимидные про25 изводные обладают сильным микробицидным действием, которое обусловлено введением новых по сравнению с известным соединением заместителей.

Ж, О и

R — с — C Х

Щ2 с" Bз

Х где К1 и R — водород, С1 — Сз-алкил, бензил или фенил, которые могут быть замещены на

Комитет по делам изобретений и открытий при Сдаете Министров

СССР

В, 1 в;с-сооН

Х

СН7-СОНН R

342337

Из производных моноанилидов янтарной кислоты можно использовать мои о амиды

N-(3,5 - дихлорфенил) - 2-(или 3)-метилянтарной кислоты; N- (3,5 -дихлорфенил) -2,2- (или

3,3)-диметилянтарной кислоты; N-(3,4,3-грнхлорфенил) -янтарной кислоты; N- (3,5 -дихлор-4 -метилфенил)-янтарной кислоты; N(3,5 -дихлорфенил)-2 - (или 3)-фенилянтарной кислоты; N-(3,5 -дихлорфенил)-2-(или 3) †(2"хлорфенил)-янтарной кислоты; N-(3,5 -дибромфенил)-2-(или 3)-фенилянтарной кислоты; N-(3,5 -дихлорфенил)-2-(или 3)-бензилянтарной кислоты; N-(3,5 -дихлорфенил)-2-метил-2-фенилянтарной кислоты; N-(3,5-дибромфенил)-янтарной кислоты; (3,4,5-N-трихлорфенил) -2,2- (или 3,3) -диметилянтарной кислоты.

Исходное моноанилидное производное нагревают при перемешивании при 90 †1 С в присутствии дегидратирующего агента, например уксусного ангидрида, ацетилхлорида, пятихлористого фосфора, хлорокиси фосфора.

Целевой продукт получают с высоким выхо5 дом. Время реакции 1 час.

Пример ы 1 — 11. Смесь 0,1 моль производного моноанилнда янтарной кислоты, 50 г уксусного ангидрида и 1,0 г безводного ацетата натрия загружают в четырехгорлую колбу

lo объемом 100 мл и перемешивают при 90—

100 С в течение 1 час. Затем уксусную кислоту и уксусный ангидрид отгоняют в вакууме, остаток промывают водой и сушат. Целевой продукт получают почти в чистом виде с вы15 соким выходом. После перекристаллизации из спирта получают чистый продукт.

В таблице приведены константы полученных соединений.

3421337

Выхнд, найдено вычислено

Т. пл., С

Соединение галоген

Н N

Н N галоген

51,34

121 †1,5

51,19

3,51 5,43

27,47

3,43 5,29

27,34

53,08

108 †1

52,96

4,07 5,15

26,06

3,84 4,96

25,92

43,12

43,25

186 †1,5

2,07 4,81

2,17 5,03

38,19

37,80

161 — 162

51,18

51,24

3,51 5,43

3,36 5,45

27,47

27,66

100 †1

60,02

60,50

3,46 4,37

22,15

3,28 4,12

21,99

54, 19

152,5 †1,5

54,36

2,84 3,95

29,99

3,00 3,80

29,77

46,97

124,5 †1,5

47,04

2,71 3,42

39,07

2,58 3,31

38,93

112 †1,5

61,10

3,92 4,19

61,68

21,22

4,04 4, 19

20,87

СНз — СН вЂ” С

II з

CHã С

С1

Снз 0

СНз- С вЂ” С з

СН вЂ” С

СН,- С

Cs

"Нг C

П С1

0 сн,- с, Cl

СН ; " СНз

2 С

C — 1I С1

СН вЂ” С.

СК— С

С1 0

Q б СН вЂ” С

СН2-с

II С1

СН- С11, ВГ сl N

ВГ

СН,-СН- С

11 С1 б

СНг-С а

Элементарный анализ, 342637

Продолжение таблицы

Элементарный анализ, Выход, найдено вычислено

Т. пл., С

Соединение

% галоген

Н N

Н N галоген

СН, 0

I l1 С1

С вЂ” -С, 1,1 1, г сН вЂ” С

Cl в

111 †1,5 93

3,92 4,19

61,09

3,91 4,05

60,81

21,04

21,22

Br

СН2 — С., Ъ

Il

36,21

2,12 4,21

158,5 †1,5 96

36, 07

2,18 4,35

48,11

48,00

II С1

СН;С, СНз,1

Гс С

Ъ 0

181 †1

47,01

3,15 4,58

3,29 4,51

34,69

34,60

46,74

Н, ll Х к — с — с

Подписное

Заказ 3325/15 Изд. № 1061 Тираж 406

ЦНИИПИ

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 12. Смесь, содержащую 27,6 г

N- (3,5 - дихлорфенил) -2 - (или 3) -метилполуамида янтарной кислоты, 50 г уксусного ангидрида и 1,0 г безводного ацетата перемешивают при 30 — 40 С в течение 3 час. Затем уксусную кислоту и уксусный ангидрид подвергают перегонке при пониженном давлении, а остаток промывают водой и высушивают, получают 23,5 г N-(3,5 -дихлорфенил)-2-метилимида янтарной кислоты, т. пл. 122 †1 С.

Пример 13. Смесь, содержащую 17,5 г

N-(3,5 -дибромфенил)-полуамида янтарной кислоты, 40 г уксусного ангидрида и 0,5 г безводного ацетата натрия перемешивают при температуре 135 — 140 С в течение 30 мин.

Аналогично вышеуказанному способу получают 15,2 г N-(3,5 -дибромфенил)-имида янтарной кислоты, т. пл. 158 — 159,5 С.

Пример 14. 15 г N-(3,5 -дибромфенил)2,2-(или 3,3)-диметиламида янтарной кислоты загружают в сосуд и перемешивают при 200—

250 С в течение 15 мин. После охлаждения продукт реакции подвергают перекристаллизации из этанола, получая 11,4 г N-(3,5 -дихлорфенил) -2,2-диметилимида янтарной кислоты, т. пл. 108 — 110 С.

Предмет изобретения

Способ получения N-фенилсукцинимидных производных общей формулы где R и R2 — водород, Cl — Сз-алкил, бензил или фенил, которые могут быть замещены хлором;

10 R — водород, галоген или метил;

Х вЂ” галоген, причем, если Ri, 14, R — водород, то Х вЂ” галоген, отличный от хлора, отличающийся тем, что моноанилидное производное янтарной кислоты общей формулы

В

11

К; С вЂ” С00Н

r -

СН,— С0!;-.1--:::,, )- В, у

11 т

11 Х

Я, — С --- «,;1 .1;»-. 11

25 СН -000Н « Х где К, Ка, Кз и Х имеют вышеуказанное значение, дегидратируют при температуре 90—

100 С в присутствии дегидратирующего аген30 та с последующим выделением целевого продукта известным приемом.