Способ получения производных 1,1-диокси- бензотиофенаlизобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью.используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают повые, не - известные ранее производные бензотиофепа, обладающие биологической активностью.а также их галоиди нитропроизводных состоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Авторы патента:


 

36l569

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистическим

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 23.1.1970 (№ 1397698/23-4)

Приоритет 23.1.1969, № 793561, США

М. Кл. С 07d 63/22

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 07.XII.1972. Бюллетень № 1 за 1973

Дата опубликования описания 2.П.1973

УДК 547.732.07 (088.8) Автор изобретения

Иностранец

Дуглас Ирвинг Рили (Соединенные Ш1аты Америки) Иностранная фирма

«Юниройял, ИНК» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,1-ДИОКСИБЕНЗОТИОФЕНА

Н

С3.

Изобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью, Известна реакция присоединения хлористого сульфонила по двойной связи бензотиофена.

Используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают новые, не известные ранее производные бензотиофена, обладающие биологической активностью.

Предлагаемый способ получения новых производных бензотиофена общей формулы где R — алкил, арил, алкарил, алкоксиарил, циклоалкил, гетероциклическая группа, а также их галоид- и нитропроизводных ссстоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Процесс проводят обычно при температуре

20 †1 С, предпочтительно при 20 — 75 С, в растворителе, инертном в отношении галоидсульфонила, или предпочтительно в уксусной кислоте, а также ь хлороформе, четыреххлористом углероде, 1,2-хлорметане или 1,2-дихлорбензоле.

Пример. Получение транс-3-хлор-2-фенил5 тио-2,3-дигидро-1,1-диоксибензотиофен - 1,1-p sоксида.

Раствор 300 г 1,1-диоксибензотиофена в

1500,чл ледяной уксусной кислоты нагревают до 55 С, после чего к прозрачному раствору

10 добавляют хлористый бензолсульфонил, полученный при хлорировании с разрывом углеродной цепи 205 г тиофенола при 0 — 5 С в 1 л четыреххлористого углерода в течение 6 час с последующим испарением избытка хлора и

15 растворителя. Температура при этом самопроизвольно повышается до 58 С.

Полученный раствор красного цвета нагревают до 73 С, а затем выдерживают 16 час с целью охлаждения до комнатной температуры.

20 За это время красный цвет хлористого бензолсульфонила исчезает, и раствор становится желтым. Далее раствор разбавляют 6 л воды и экстрагируют хлороформом (3+500 мл) .

Экстракты об ьединяют, промывают водой

25 (2р,300 мл), высушивают над сульфатом магния и упарнвают до получения 465 г (83% ) сухого продукта, т. пл. 99 — 104 С. После перекристаллизации из бис (2-метоксиэтилового) эфира получают чистый транс-3-хлор-2-фенил30 тио-2,3-дигидро-1,1-диокспбензотиофен, т. пл.

104 †1 С.

361569

Составитель И. Гудкова

Техред Т. Ускова

Корректоры: Е. Миронова и Н, Прокуратова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 65/17 Изд. № 24 Тираж 404 Подписное

БНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, о о: C 53,98; Н 3,43; С1 11,18;

21,19.

С14Н11С102 Sz.

Вычислено, 7о: С 54,11; Н 3,57; Сl 11,41;

$20,64.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 1,1-диоксибензотиофена общей формулы где R — алкил, алкоксил, арил, алкарил, алкоксиарил, цикл оалкил, гетероцикли ческая группа, отличаюи1ийся тем, что l,l-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом в инертном растворителе с последующим выделением целевого продукта известными способами.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 20 — 75 С.

Способ получения производных 1,1-диокси- бензотиофенаlизобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью.используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают повые, не - известные ранее производные бензотиофепа, обладающие биологической активностью.а также их галоиди нитропроизводных состоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами. Способ получения производных 1,1-диокси- бензотиофенаlизобретение относится к способу получения производных 1,1-диоксибензотиофена, которые обладают фунгицидной и бактерицидной активностью.используя эту реакцию, по предлагаемому способу получают повые, не - известные ранее производные бензотиофепа, обладающие биологической активностью.а также их галоиди нитропроизводных состоит в том, что 1,1-диоксибензотиофен конденсируют с соответствующим хлористым сульфонилом с последующим выделением целевого продукта известными способами. 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к бензотиофеновым соединениям формулы I, где R1 -Н, - ОН, -O(С1-С4алкил), - ОСОС6Н5-, ОСО(С1-С6алкил) или -OSO2(С2-С6алкил); R2 - -Н, -ОН, -O(С1-С4алкил), ОСОС6Н5, ОСО(С1-С6алкил) , -OSO2(С2-С6алкил) или галоид; R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолино, диметиламино, диэтиламино, диизопропиламино или 1-гексаметиленимино; n = 2 или 3; Z - -О- или -S-, или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым гетероциклическим конденсированным бензоилгуанидинам общей формулы I, где R1 и R2 обозначают независимо друг от друга Н или А; Х обозначает CR4R5; C=Z или O, Y обозначает CR6R7, Z обозначает О или CH2, R4, R5, R6 или R7 обозначают независимо друг от друга Н, А, ОН или ОА, или R5 и R6, или R7 и R8 обозначают вместе связь, причем в каждой молекуле может появляться максимально только одна подобная связь, или R4 и R5 обозначают вместе О-(CH2)2-O или О-(CH2)3-O, или R8 и R9 обозначают независимо друг от друга Н или А; А обозначает алкил с 1 - 6 С-атомами; n обозначает 0 или 1, и их физиологически приемлемые соли

Изобретение относится к способу получения производных бензотиофенкарбоксамида формулы I, включающему взаимодействие аминоспирта формулы (II) или его соли с соединением формулы (III) или его реакционноспособным производным, окисление полученного продукта в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксидов и затем осуществление взаимодействия с илидом в условиях реакции Виттига с последующим необязательным снятием защиты

Изобретение относится к производным бензо[b]тиофеновой кислоты формулы I, к способу их получения, которые полезны как исходные материалы для получения лекарственных средств, и к способу получения производных 5-гидроксибензо[b] тиофен-3-карбоновой кислоты формулы VI, являющихся специфическими антагонистами PGD2, с использованием указанных выше производных формулы I

Изобретение относится к 2,2'-ди(3,4-алкилендиокситиофен)ам общей формулы (I), где A, R и х имеют указанные в описании значения, которые предназначены для получения электропроводных или полупроводных соединений и ценных полупродуктов для -конъюгированных полимеров

Изобретение относится к составам, содержащим электропроводящие органические материалы, в частности к составам для получения инжектирующих дырки или транспортирующих дырки слоев в электролюминесцентных устройствах, органических элементах солнечных батарей, органических лазерных диодах, органических тонкопленочных транзисторах или органических полевых транзисторах, или для получения электродов или электропроводных покрытий

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T21:58:54
Наверх