Сссрприоритет 29.xi.i966, № f 50793/1 vcj/120,

 

—,!

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬГЕтИНИЯ

Зб3244

Сотоз Советских

Социалистииеских

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 29.Х1.196? (№ 1199932i1418962i23-4) М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 147(06

Приоритет 29.XI.1966, № F 50793/1Ъ о/120, ФРГ

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министрое

СССР

Опубликовано 20.Х!1.19?2. Бюллетень № 3 за 1973

УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования описания 21.111.1973

Авторы, и зобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Байер, Карл Мутт и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Гсротании) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

1 2

Изобретение относится к способу получения бензолсульфонилмочевины общей формуты:

X е

СΠ— NH -- CH. т.Н Оа — NH — 00--NH — К

0К

НеN СН; СНа SO; NP CO NH К

20 или ее соли, где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил; Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимуществонно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил. Заместитель Х располагается в 4-ом или преииущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе. Низший алкил, низший алкенил или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Полученные соединения могут найти применение в качестве биологически активных веществ. Известен метод ацилирования первичных аминов талоидангидридами кислот в присутствии основания, нейтрализующего хлористый водород, который образуется в

Р еакции.

Предлагаемый способ состоит в том, что в бензолсульфонилмочевину общей фор мулы:

15 где R — имеет вышеуказанное значение, вво/ дят остаток где Х и R — имеют вышеуказанное значение.

Лцилирование а миноэтилбензолсульфонпл25 мочевины осуществляют, например, взаимодействием ее с соответственно замещенным галогенидом, ангидридом, смешанным ангидридом, сложным эфиром бензойной кислоты, причем атом галогена может быть введен в

30 бензольное кольцо группы бензамида после

363244 и

;| Сд-КН-СН,— CH," - ЯО2- NH СО- NH R. 3R

Составитель М. Кабанова

Техред А. Камышникова

Корректоры; Е. Михеева и Е. Миронова

Редактор А. Батыгин

Заказ 603/16 Изд. М 152 Тираж 404 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 проведения реакции ацилирования. Предложенный способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую цепными свойствами.

П р и.м е р. 6,7 г N-(4- (P-ампноэтил) - бепзолсульфонил) - N - (2,5 - эндометилснциклогексил) - мочевины нагревают с 3,6 г пиридина и 3,7 г 2-.метокси - 5 - хлорбензоилхлорида в хлороформе в течение 6 час при перемешивании при 40 С. После концентрирования в вакууме остаток извлекают 0,5о/о-ным аммиаили ее соли, где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил; Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, .низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил,,преимущественно метоксиостаток, причем заместитель Х находится в 4-ом или

5-ом положении по отношению к карбамидной группе; R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, э ндоэтиленциклогексенил, отличи(оком. Лммиачцощелочной раствор подкисляьст и остаток перекристаллизовывают из метан зл а/ди метил фор м амида.

Получают Л -(4- (р-(2-метокси-5-метилбенз5 амидо)-этил) - бензолсульфонил) - N (2,5 эндометиленциклогексил) - мочевину с т. и 1. 191 — 193 С.

Предмет изобретения

10 Способ получения бензолсульфонилмочсвины общей формулы:

20 и(ийся тем, что бензолсульфонилмочевипу общей формулы:

HzN — СНа — CHz SOz — NH — СО-NH — R б

25 где R имеет вышеуказанное значение, подвергают а цилированию, например, галоидангидридом соответственно замещенпой кислоты и целевой продукт выделяют в виде свободного соединения или соли известным способом.