Способ получения n-замещенных или n,n-ah3ameli;ehhbix аминокарбонилалкильных
О l1 И С А H И Е 368751
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 27.1Х.1968 (№ 1281105/1626770/23-4) М. Кл. С 07d 49/38
С 07d 91/44
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 13.IV.1973
Ц:\ К 547.785.5 789.6.07 !
, Автор изобретения
Иностранец
Суминори Умио (Япония) Иностранная фирма
«Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд> (Япония) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ
N,N-ДИЗАМЕЩЕННЪ|Х АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ
Изобретение относится к получению новых производных бензтиазолона или бензимидазолона, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Использование известной реакции алкили- 5 рования аминосоединений производными азиридина позволило получить N-замещенные или N,N-дизамещенные аминокарбонилалкильные соединения общей формулы
-K> — остаток морфолина.
Способ заключается в том, что 1-азиридпн15 илкарбопилалкильное соединение общей формулы
Ф,a.2
СО-NH-СН2СНф 8
А- С 1-Ж
20 где где Z, А и R имеют вышеприведенные значе25 ния, обрабатывают аминосоедпнением общей формулы
HN
Râ.
R, Z — сера или низшая алкилиминогруппа, например метилпмино-, этилиминогруппа;
А — низший алкилен, например метилен, этилен, метил эт иле н, триметилен, пропилеи;
R1 — водород, галоген, такой, как хлор, бром, йод, низший алкил, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, низший алкоксил, например метоксп-, этоксп-, пропоксп-. изопропокси-, бутокспгр ппа, три фтор метил;
R2 и Кз — низший алкил, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, 2-метилпроппл. цпклогексил, фенил, или группа ,К, — И
R„
368751
R, ß ;-о
А
I,В.
С 0 — п1Н вЂ” СН 2СН ф
В.5
Т. пл., С
Производное. — М, Rg
R,,с,н, — N
"С,H сн
138,5 — 139,5
Малеат сн — .Г
5=CI сн2
155 †1
Основание
СН3
1 сн, 143 †1
То же — N
CRH5 сн
5=CD сн, 127 — 128
119 †1
Основание
Мал еат сн — N сн, 6=CHs сн, 113 †1
То же
6=ОС,Н сн
131
Основание — N с*н, с н
5=CI сн
171 †1
То же — N с.н. с,н
— N—
6=CI сн, 124 †1 с14 сн н
6=CF3
131 †1 в которой R и R3 имеют вышеуказанные значения, при нагревании, предпочтительно. при ,-»O С, 11родукты выделяют известным способом н свободном виде или в виде соли.
Исходные 1-азиридинилкарбонилалкильные соединения получают взаимодействием соответствуюьцего карбоксисоединения с азиридином.
П р и v1 е р. 5-Хлор-3-(1-азиридинилкарбонилметил)-2(3H)-бензотиазолинон (0,7 г) добавляют к N,N-дициклогексиламину (1,5 г), нагревают 20 час при 110 С, охлаждают, отфильтровывают кристаллы, промывают бензолом и петролейным эфиром и перекристаллизовывают из этанола. Получают N-(2-(N,Nдициклогексиламино) -этил) -5-хлор - 2-оксо-3бензотиазолинацетамид (0,5 г) в виде белых кристаллов, т. пл. 209 — 210 С.
Аналогично получают соединения, перечис10 ленные в таблице.
368751 б ,К, — N
XR р,,-® О где
Составитель С, Полякова
Техред Т. Миронова Корректор H. Прокуратова
Редактор Т. Свиридова Заказ 937/1 Изд KG 236 Тпрагк 523 Но J,писное
ЦНИИПИ 1ммитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения N-saxezeznr ix или N,Nдизамещенных аминокарбонилалкильных соединений общей формулы
Z — - сера, или низшая алкилиминогруппа;
А — низший алкилен;
R> — водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил, три- 20 фтор метил;
Кз и Кз — низший алкил, фенил или группа остаток морфолпна, Отличающийся тем, что
1-азиридинилкарбонилалкильное соединение общей формулы где Z, А и R имеют вышеуказанные значения, обрабатывают амином общей формулы
R, HN
XR в которой R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением продуктов в свободном виде или в виде соли.
