Способ получения индолил-1,2-диазепинов

Авторы патента:

C07D243/02 - с атомами азота в положениях 1, 2

C07D209/04 - индолы; гидрированные индолы

ececoe " .

372220

0 Il N. :".А-Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20Х.1970 (Ле 1439212, 23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.ill.1973. Бюллетень М 13

Дата опубликования описания 20.V.1973

М. Кл. С 07d 27/56

С 07d 53/02

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.752.07(088.8) Авторы изобретения Г. И. Жунгиету, И. В. Шанцевой, В. М, Куриленко и ж. H. Хлиенко

Заявитель

Институт химии АН Молдавской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛ ИЛ-1,2-Д ИАЗЕП И НОВ

Изобретение о-.rrJ=;:T "я к способу получения новых производных индола, обладающих высокой физиологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известно получение 3,5,7-триарил-4Н-1,2диазепинов при обработке солей 2,4,6-триарилпирилия гидразингидр атом.

Предлагаемый способ получения индолил1,2-диазепинов заключается в том, что соли индолилпирилия обрабатывают гидразингидратом в среде органического растворителя, например спирта, при температуре кипения .реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-, УФ- и масс-спектроскопии.

Пример. К суспензин перхлората 2,6-днфенил-4- (2-метилиндолил-3) -пир илия в спирте приливают избыток гидразингидрата и кипятят полученную смесь до растворения (если

5 спирта недостаточно, то его добавляют еще) .

После охлаждения выделяют 3,7-дифенил-5(2-метилиндолил-3) -4Н-I,2-диазепин, который растворяют в бензолс прн нагрсвании, промывают раствор водой и концентрируют. Вы10 ход диазепина 70%. Т. пл. 274 С.

Найдено, /о С 82,90; H 5,59; N 11,57.

С26НеЛз

Вычислено, о/о.. С 83,20; Н 5,60; N 11,20.

3То же соединение полуачют при провсде15 нии реакции в кипящей уксусной кислоте.

Аналогично получают нндолил-4Н-I,2-дназепины, перечисленные в таблице.

372220

Содержание азота, %

Выход, Т. пл., Брутто-формула

% найдено вычислено

R I R

Rï

C2ÂH25N3

СВВН2i Из

СВ4Н221ч з

СВВНВВ1 1з

Сззн„11

Предмет изобретения органического р астворителя, например спирта, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения индолил-1,2-диазепинов, отличающийся тем, что соли индолилпирилия обрабатывают гидразингидратом в среде

Составитель Й. Бочарова

Редактор Г. Кольцова Техред Л. Грачева Корректор Л. Новожилова

Заказ 1370/16 Изд. № 310 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Н сн, СВН,СН2

Всйз

С,Н.СН, СИЗ

Н п-СН,С,Н, С,й„ п-СН,С,Н4 и-СНВСВН4

СВНВ

229

219

10,36

11,09

8,95

10,50

9,83

10,42

11,20

8,62

10,42

9,31

Способ получения индолаn швсгооюзнаяjnatifitm'texwifi:^ьчблиотска // 306126

Патент 288703 // 288703

Способ получения металлических комплексов 23-okcи-7,13,20, 26-tetpaaзa-8,12-r-21,25-tpиaзиhдиизo-индолина // 235036

Патент 186484 // 186484

Производные индола или их фармацевтически приемлемые соли // 2101283

Производные метотрексата, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2109016

Изобретение относится к производным метотрексата, более конкретно, к новым производным метотрексата, пригодным в качестве антиревматического агента, агента, излечивающего псориаз, и концеростатического агента

Пролекарства 3-ацил-2-оксиндол-1-карбоксамидов, фармацевтическая композиция // 2124514

Изобретение относится к противовоспалительным и обезболивающим агентам, в частности к енольным сложноэфирным и эфирным пролекарствам 3-ацил-2-оксиндол-1-карбоксамидов, составляющих новый класс известных нестероидных противовоспалительных агентов

Ароматическое амидиновое производное и фармацевтическая композиция // 2139851

Изобретение относится к ароматическим амидиновым производным и их солям, которые обладают способностью к сильному антикоагулирующему действию посредством обратимого ингибирования активированного фактора свертывания крови, фактора X (далее обозначаемого "FXA"), и которые могут быть введены перорально

Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ ее получения и способ воздействия на иммуносупрессию // 2197477

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где А обозначает группу СН2 или атом О, В обозначает Н или галоген, D обозначает СН2, OCH2, NHCH2, CH2CH2, R обозначает фенил, бензотиазолил, индолил, индазолил, пуринил, пиридил, пиримидил, тиофенил, каждая из этих групп может быть замещенной или незамещенной

Химические соединения // 2217142

Изобретение относится к фармацевтической химии и касается лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных МСР-1 у теплокровных животных, включающего соединение формулы I, обладающего повышенной эффективностью

2-r-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)- пергидроиндолины-1 // 2217420

Изобретение относится к новым 2-R-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидроиндолинам-1 формулы I где R - SCH3; С6Н5; CH2COOC2H5, которые проявляют противовоспалительную и анальгетическую активности, относятся к относительно безвредным соединениям и могут быть использованы в фармацевтической промышленности

1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6- броминдола мезилат, обладающий противовирусной активностью, и фармацевтическая композиция с его использованием // 2255086

Изобретение относится к области фармацевтической химии, конкретно к новому соединению - мезилату 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола и его гидратам

Способ получения синтетических промежуточных индолиновых соединений // 2283304

Изобретение относится к способу получения новых промежуточных индолиновых соединений общей формулы (VIII) где R1 означает C1-20 алкилкарбонилу; R2 и R3 являются одинаковыми или разными, и каждый означает низшую алкильную группу; R 4 означает Н, С1-4 алкил или его соли, который включает введение пивалоила в соединение общей формулы (VII) где R1, R2, R3 и R4 указаны выше или его соль

Способ получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола // 2297410

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола взаимодействием циклогексаноноксима с ацетиленом при давлении, близком к атмосферному, в среде диметилсульфоксида в присутствии комплекс циклогексаноноксимата натрия с диметилсульфоксидом состава 1:1 формулы в качестве катализатора, который получен взаимодействием циклогексаноноксима с гидроксидом натрия в среде ДМСО с азеотропным отгоном выделяющейся воды, при этом в качестве азеотропного агента применяют бензол или циклогексан или толуол, предпочтительно толуол, процесс ведут при температуре 100-140°С, а целевой продукт выделяют перегонкой реакционной смеси после ее нейтрализации, отделяя диметилсульфоксид и сырой продукт, с последующей экстракцией сырого продукта в двухфазной системе, состоящей из водного раствора гидроксида щелочного металла и углеводородного растворителя - толуола

Производные n-ацил-2,3-бензодиазепина, или их стереоизомеры, или кислые соли присоединения, обладающие биологической активностью, связанной с воздействием на центральную нервную систему, и фармакологически активная композиция на их основе // 2102387

Изобретение относится к новым производным N-ацил-2,3-бензодиазепина общей формулы [I] в которой R это C1-6 алифатическая ацильная группа, возможно замещенная метокси-, циано, карбоксильной, амино-, C1-4-алкиламино, ди(C1-4 алкил)амино-, пирролидино-, фталимидо- или фенильной группой, или одним или более галогеном(ами), или R это бензоил, циклопропанкарбонил, C1-5-карбамоил или фенилкарбамоильная группа, или R отсутствует, когда между N(3) и C(4) атомами существует двойная связь, R1 представляет атом водорода или R1 отсутствует, когда между N(3) и C(4) атомами существует двойная связь, R2 представляет C1-3 алкил, или R1 и R2 вместе представляют метиленовую группу, а между N(3) и C(4) атомами нет двойной связи, R3 означает атом водорода или C1-4-алифатическую ацильную группу, R4 представляет атом водорода, C1-6 алифатическую ацильную группу, возможно замещенную метокси-, циано-, карбоксильной, амино-, C1-4-алкил-амино-, ди (C1-4 алкил) амино-, пирролидино-, фталимидо или фенильной группой, или одним или более галогеном (ами), а также бензоил, пальмимитоил, циклопропанкарбонил, C1-5 алкилкарбамоил или фенилкарбамоильную группу, а пунктирные линии представляют возможно присутствующие валентные связи, при условии, что, когда оба заместителя R3 и R4 представляют атомы водорода, между N(3) и C(4) атомами нет двойной связи, а также стереоизомеры этих соединений наряду с кислыми солями присоединения (в тех случаях, когда это возможно) и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения

Гетероциклические азотсодержащие производные карбоновой кислоты, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2124503

Изобретение относится к новым соединениям, обладающим двойной активностью, а именно активностью, ингибирующей ангиотензин-конвертирующий фермент, и активностью, ингибирующей нейтральную эндопептидазу, а также к способам получения указанных соединений

Производные 1-[2-(замещенный винил)]-3,4-дигидро-5h-2,3- бензодиазепина, способ их получения, фармацевтический состав, способ получения фармацевтического состава и способ ингибирования конвульсий. // 2155757

Изобретение относится к новым производным 1-[2-(замещенный винил)]-3,4-дигидро-5H-2,3-бензодиазепина, способу его получения, фармацевтическому составу, применению указанных производных бензодиазепина для лечения заболеваний и приготовления фармацевтических составов, пригодных при лечении заболеваний

Производные 1-[2-(замещенный винил)]-5н-2,3-бензодиазепина, способ их получения, промежуточное соединение, фармацевтический состав и способ его получения, способ лечения заболеваний центральной нервной системы // 2161607

Изобретение относится к новым производным 1-[2-(замещенный винил)]-5H-2,3-бензодиазепина, способу их получения, фармацевтическому составу, способу его получения и способу лечения заболеваний центральной нервной системы

Производные 2,3-бензодиазепина, промежуточные соединения для их получения и средство, обладающее ингибирующей активностью в отношении амра-рецепторов // 2179557

1-(3-хлорфенил)-4-оксиметил-7,8-диметокси-5н-2,3-бензо- диазепин или его терапевтически приемлемая соль присоединения кислоты // 2058982

Изобретение относится к новому производному 5Н-2,3-бензодиазепина формулы (I), а именно 1-(3-хлорфенил)-4-оксиметил-7,8-диметокси-5Н-2,3-бензодиазепину и его солям присоединения кислот формулы (I) Известно производное 5Н-2,3-бензодиазепина, а именно 1-(3,4-димитоксифенил)-4-метил-5-этил-7,8-диметокси-5Н-2,3-бензодиазепин (Грандаксин) (Патент Венгрии N 155572, патент США N 3736 315), оказывающий воздействие на центральную нервную систему