Гербицид
ОПИСАНИЕ 3739la
ИЗОБРЕТЕНИЯ сове Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №вЂ”
М, Кл, А 01п 9/22
Заявлено 11.Ч.1971 (№ 1658414„ 3 0-15)
Приоритет 13,V.1970, № Р 2023291.1, ФРГ
Опубликовано 12.111.1973. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 27.IХ.1973
Хомитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 63 2Я54.2 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Франц Рейхенедер, Рудольф Кропп и Адольф Фишер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Бадише Анилин унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИЦИД
О
ii 1В (, 112)4, R3
О
i
Е4
fi
Изобретение относится к химическим еред. ствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов производных пиридазона-6, например 1-фенил4-амино-5-галоидпиридазонов-6. Однако известные гербициды этой группы не обладают достаточно высокой гербицидной активностью.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида производные пиридазопа-6 общей формулы 1 где Ri — фенил, алкилфенил, галоидфенил, трифторметилфенил или циклоалкил с числом атомов углерода в цикле от 5 до 8;
Rq — галоид;
Ri — остаток — COOR4, — COSR4 или — СОΠ— Х, где К4 — водород, алкил с числом
ài омов углерода от 1 до 18, галоидалкил илн фенил; Х+ — органический или неорганический катион;
n — от 3 до 10.
Предложенные соединения облачают высокой гербицидной активностью и могут применяться для избирательной борьбы с сорной растительностью в посевах пшеницы, я ibleня, 10 свеклы, кукурузы, сои. Рекомендуемые дозы находятся в пределах 1 — 6 кг/га. Соединения эффективны как при,човсхо.човом, так и послевсходовом применении.
Формы применения предложенных соеди;ie15 ний обычные: растворы, эмульсии, суclleнзии, порошки и т. д. Их приготавливают известив ми способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Способ получения предложенных сосдипс20 ний основан на взаимодействии 4-амипоппридазонов-6 с хлорангидридами дикарбоновых кислот с дальнейшим вовлечением полученных соединений в реакции со спиртами, щелочами, тиофенолами.
В табл. 1 представлены соединения общей формулы 1 и ниже даны примеры испытания их гербицидной активности.
3739 1 8,4
Таблица 1
Название
Т. пл., =С
Соединение
4-((1-Фенил-5-бромпиридазон-6)-ил)-адипинамидокислота
Изобутиловый эфир 4-((1-фенил-5-брэмпиридазон-6)-ил)адипинамидокислоты
Метиловый эфир 4-((1-циклогексил-5-хлорпирадазон-6}-ил)адипинамидной кислоты
Метиловый эфир 4-((1-фенил-5-бромпиридазон-6)-ил)-адипииамидиой кислоты
Метиловый эфир 4-((1-и-толил-5-бромпиридазон-6)-ил)адипинамидной кислоты
Метиловый эфир 4-((1-циклогексил-5-хлорпиридазои-6)-ил)глутарамидиой кислоты
Этиловый эфир 4-((1-феиил-5-бромпиридазон-6)-ил)-пробковой амидной кислоты
Метиловый эфир 4-((1-фенил-5-йодпиридазон-6)-ил)-адипииамидной кислоты
Метиловый эфир 4-((1-и-фторфенил-5-бромпиридазон-6)-ил)глутарамидиой кислоты
Метиловый эфир 4-((1-и-бромфенил-5-хлорпиридазон-6)-ил)адипииамидной кислоты
Метиловый эфир 4-((1-циклооктил-5-бромпиридазои-6)-ил)глутарамидиой кислоты
Метиловый эфир 4-((1-.и-трифторметилфеиил-5-хлорпиридазон-6)-ил)-адипииамидиой кислоты
З-Хлорэтиловый, эфир 4-((1-фенил-5-бромпиридазои-6)-ил)адипинамидиой кислоты
Октаде кани ловы и эфир 4- ((1- фен ил-5- бромпиридазон-6)-ил)адипинамидной кислоты
Тиофениловый эфир 4-((1-фенил-5-бромпиридазон-6)-ил)адипинамидиой кислоты
)-Трифторэтиловый эфир 4-((1-фенил-5-бромпиридазон-6)-ил)-адипинамидной кислоты
Этиловый эфир 4-((1-фенил-5-бромпиридазон-6)-ил)-азелаинамидной кислоты
146 †1
105 †1
108 †1
12
16
Эндо-этиленпиперазиновая соль 4-((1-фенил-5-бромпиридазон-6)-ил)-адипинамидной кислоты а8
45 сий, Для сравнения применяли известный гер бицид — 1-фенил -4 - амино-5-бромпнридазон-б (соединение А) в дозе 2 кг/га. Через 3 — 4 недели проводили учет гербицндной активности и выражали ее в процентах: 0% — отсутствие
50 эффекта, 100% — полная гибель растений.
Результаты опыта представлены в табл. 2.
Таблица 2
Показатель гербицидной активности, о, соединений
Пример 2, Довсходовое применение, В песчаную почву высевали семена опытных
55 растений н обрабатывали ее водными диспер=нями соединений 3 н 4 в дозе 2,5 кг/га (в расчете на действующее вещество). Для равнения использовали известный гербиснд — 1-фенил-4-амино-5-бромпиридазон-6 (со60 единение А) в дозе 3 кг/га. Через 3 — 4 недели после обработки проводили учет гербицидной активности и выражали ее в процентах: 0%— зтсутствие эффекта, 100% — полная гибель р астений.
65 Результаты опыта представлены и табл, 3.
Опытное растение
А (эталона) 0
0
Свекла
Пшеница мягкая
Горчица
Марь
Мокрица
Крапива жгучая
Ежовник
Лисохвост
Мятлик
Пример 1. Послевсходовое применение, Опытные растения высотой 3 — 15 см обрабатывалн соединениями общей формулы 1 (3 и 4) в дозе 2 кг/га в форме водной диспер91 — 93
153 †1
61 — 63
40 — 43
113 †1
102 †1
165 †1
Масло
70 — 71
94 — 96
60 — 65
79 — 84
85 — 86
76-77
ИО-131
373918
Таблица 3 о
1(NH L (СН2)
1 2
Показатель гербицидной активности, о,, соединений
Опытное растение
А 5
I
Экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений и о лучшей избирзтель11ости их действия по сравнению с известными гербицидами этой группы.
Предмет изобретения
Применение в качестве гербицида производных пиридазона-6 общей формулы
Составитель P. Стрельцов
Редактор Е, Хорина
Корректоры: Л. Новожилова и T. Гревцова
Техред Л. Грачева
Заказ 2704718 Изд. № 1399 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-35, Раушская иаб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова
Свекла
Пшеница мягкая
Горчица
Мокрица
1Цирица
Е>ковник
Мятлик однолетний
Мятлик обыкновенный
0
0
80 где Ri — фенил, алкилфенил, галоидфенил, трифторметилфенил или циклоалкил с числом
15 атомов углерода в цикле от 5 до 8;
К2 — гад оид;
Кз — остаток — COOR4, — СОЯ4 или — СОΠ— X, где R1 — водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 18, галоидалкил или
20 фенил, Х+ — органический или неорганический катион;
n — от 3 до 10.
