Способ получения ы-

Авторы патента:

Ф. П. Сидельковска М. Г. Зеленска О. Д. Трифонова , В. А. Пономаренко

C07D207/27 - с замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомом азота кольца

О П И С А Я И Е 376370

ИЗОБРЕТЕНИЯ

СОюз Созстскиз

Сониалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл, С 07d 27/08

Заявлено 21.V1.1971 (№ 1670461/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.1 т/.1973. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 7.VI.1973

1(омитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК, 547.745.07(088.8) Авторы изобретения

Ф. П. Сидельковская, М. Г. Зеленская, О. Д. Трифонова и В. А. Пономаренко

Заявитель

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(2,3-ДИОКСИПРОПИЛ)-аПИРРОЛИДОНА

Изобретение относится к способу получения

N-(2,3-диоксипропил)-0, -пирролидона, который может найти применение в органическом синтезе, в качестве антистатика или пластифика* тора.

Известен способ получения N- (2,3-диоксипропил)-а-пирролидона нагреванием пирролидона с металлическим калием (натрием) илн его гидроокисью в бензольном растворе, с последующим нагреванием полученной щелочной соли пирролидона с эпихлоргидрином (ЭХГ) в эфирном или бепзольном растворе, выделением эпоксипропилпирролидона и кипячением последнего с водой.

К недостаткам известного способа относятся многостадийпость процесса и выделение проме>кутошого продукта на каждой из стадий, а также использование металлического калия или натрия (использование их гидроокисей ведет к снижению выхода эпоксида и предусматривает последующее удаление образующейся воды в ниде азеотропа с бснзолом).

С целью упрощения процесса предлагается пирролидон обрабатывать эпихлоргидрином при нагревании, желательно при кипячении, в воде. Соотношение между пирролидоном и

ЭХГ обычно равно 1: 3 или 1: 4. Целевой продукт выделяют известным способом, 2

Пример 1. 8,5 г (0,1 г-моль) а-пирролндона, 27,9 г (0,3 г-моль) ЭХГ и 21 мл воды кипятят (92 вЂ 1 С) 17 час при перемешиванин.

При 40 вЂ” 60 мм отгоняют воду, ЭХГ и хлор5 гидрины глицерина. Остаток разгоняют в более глубоком вакууме и получают фракции, содержащие хлоргидрины глицерина, пирролидон, и фракцию, т. кип. 140 вЂ” 145 С/0,03 мм (вязкая жидкость), представляющую собой

10 2,3-диоксипропил-а-пирролидон. Выход 6,5 г (41% ); n2DO 1,5039.

Найдено, %: содержание гидроксильных групп 21,45.

15 Вычислено, %: содержание гидроксильных групп 21,40.

Пример 2. 8,5 г (0,1 г-моль) а-пирролидона, 13,8 г (0,15 г-моль) ЭХГ н 21 мл воды

20 кипятят 17 «ас и обрабатывают, как и в примере 1. Выделяют 4,5 г (28,3%) 2,3-диокснпропил-а-пирролидона, т. кип. 143 вЂ” 146 С/0,03 мм; п о 1 г045

Пример 3. 17 г (0,2 г-моль) а-пнрролндона, 74,4 г (0,8 г-моль) ЭХГ, 40 мл дистиллированной воды кипятят 20 час и обрабатывают, как в примере 1. Выделяют 17,66 г (55,9%) 2,3-диоксипропил-а-пирролидона, 30 т. кип, 123 вЂ” 125 C/0,01 мм: по 1,5042, 376370

Предмет изобретения

Составитель Г. Мосина

Текред T. Курилко

Корректор Н. Аук

Редактор Т. Шарганова

Заказ 1619/11 Изд. № 425 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-З5, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения N-(2,3-диоксипропил)я-пирролидона с использованием а-пирролидона и эпихлоргидрина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, пирролидон подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в воде при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре кипения реакционной смеси.

Похожие патенты:

Способ получения 5- // 292974

Патент 243516 // 243516

Способ получения ы-2,3-эпоксипропил-а-пирролидона // 196850

Способ получения бета-оксиэтилпирролидона // 125568

Замещенные гетероциклические соединения, способы их получения, промежуточные соединения, способ борьбы с нежелательными растениями // 2125050

Агент для лечения состояния тревоги // 2142274

Изобретение относится к области медицины, а именно к применению (S)-(-)--этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида формулы в качестве активного начала лекарственного средства, предназначенного для лечения беспокойства (тревоги)

Ингибиторы процессов, связанных с dр-iv // 2156237

Изобретение относится к ингибиторам процессов, опосредованных действием DP-IV, которые характеризуются общей формулой: A-B (Группы I и II) или где В представляет собой n = 1 или 2; m = 0, 1 или 2; NH или NR, где R = низший алкил(C-C); A прикрепляется к Y; -Y = -N, -CH или C (когда -CO группа в A замещена группой CH= или CF=), R=H, CN, CHO, B(ОН)2, CC-R7 или CH=N-R8; R7=H, F, низший алкил(C1-C6), CN, NO2, OR9, CO2R9 или COR9; R8=Ph, ОН, OR9, OCOR9 или OBn; R9 = низший алкил (C1-C6); и либо один , либо оба могут отсутствовать

Новые производные гидроксамовой кислоты, полезные для лечения заболеваний, связанных с дегенерацией соединительной ткани // 2168497

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

1-(4-нитрофенил)-4-n-x-аминопирролидоны-2, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность, и способ их получения // 2195447

Изобретение относится к новым химическим биологически активным соединениям из ряда 1-(4-нитрофенил)-4-N-Х-аминопирролидонов общей формулы (II); -NH-C4H9 (III); -NH2 (IV); -NH-C2H5 (V), обладающих рострегулирующей и антистрессовой активностью, и способу их получения

Пиперазин-циклодекстриновый комплекс и лекарственное средство, содержащее указанный комплекс // 2216549

Аналоги простагландинов, способ их получения и фармацевтическая композиция, обладающая селективной агонистической активностью в отношении рецептора ep4 // 2288913

Изобретение относится к аналогам простагландина формулы I: гдеА означает -СН2-СН 2 или -СН=СН-,В отсутствует или означает фенил, Z означает -C(O)OR' или тетразол-5-ил, где R' означает водород или C1-С6алкил,m равно 1, 2, 3, 4, 5 или 6,R1 означает C1-С 6алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей трифторметил, галоген, -Y-Ra, -Y-ORa и -Y-C(O)Ra , где Y означает химическую связь или C1-С3 алкиленовую группу, a Ra означает C1-С 6алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей C 1-С6алкил, C1-С6алкокси, трифторметил и галоген, при условии, что В означает фенил, a R3, R4, R5 и R6 одновременно не означают водород, или R1 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей трифторметил, галоген, -Y-R a, -Y-ORa и -Y-C(O)Ra, где Y означает химическую связь или C1-С3алкиленовую группу, a Ra означает C1-С6алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6алкокси, трифторметил и галоген, при условии, что В отсутствует, a R3, R4, R 5 и R6 одновременно означают водород, R2 означает водород,R3, R4 , R5 и R6 каждый независимо друг от друга означают водород или C1-С6алкил, или его фармацевтически приемлемая соль, либо индивидуальный изомер

Производные 2-оксо-1-пирролидина, способ их получения и применения // 2291860

Изобретение относится к новым производным 2-оксо-1-пирролидина формулы I или их фармацевтически приемлемым солям: где Х означает -CA1NR5 R6 или -CA1-R8; А1 и А2 независимо означает кислород; R1 означает Н, С1-20 алкил, С6-10 арил или -СН2-R 1a, где R1a означает С6-10 арил; R3 означает Н, NO2, нитроокси, C N, азидо, СООН, амидо, С1-20 алкил, С2-6 алкенил, С2-6 алкинил, С6-10 арил, тиазолил, оксазолил, фурил, тиенил, пирролил, тетразолил, пиримидинил, триазолил, пиридинил, -COOR11, COR11, где R11 означает С1-12 алкил; R3a означает Н, С1-20 алкил, С2-6 алкенил, С2-6 алкинил или С6-10 арил; R5 и R6 являются одинаковыми или различными и каждый независимо означает Н, С1-6 алкил; и R8 означает -ОН; при этом каждый алкил может независимо быть замещенным от 1 до 5 заместителями, выбранными из галогена, изотиоцианата, -ОН, -NO2, CN, азидо, С3-6 циклоалкила и С6-10 арила, каждый С6-10 арил может независимо быть замещенным от 1 до 5 заместителями, выбранными из галогена, NH2, NO2, азидо, С1-6 алкокси, С1-6 алкила, С1-6 галоалкила; каждый алкенил может независимо быть замещенным, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена и -ОН; при условии, что, по крайней мере один из R3 и R3a отличен от Н; и что, когда соединение представляет собой смесь всех возможных изомеров, Х означает -CONR5R6, А2 означает кислород и R1 означает Н, -СН3, -С 2Н5, -С3Н7; и что когда R1 и R3a каждый являются Н, А2 означает кислород и Х означает -CONR5R6 , тогда R3 отличен от -СООН, -СН3, -COOR11, амидо, нафтила, фенила, замещенных С1-6 алкокси или атомом галогена в пара положении нафтила, фенила

Производные 2-оксо-1-пирролидина, способ их получения и применения // 2292336

Изобретение относится к новым производным 2-оксо-1-пирролидина общей формулы (А) и их фармацевтически приемлемым солям где Х означает -CONR5R 6, -COOR7 или -COR 8; R1 представляет собой Н, галоген, C1-С6алкил; R 2 и R4 являются одинаковыми или различными и каждый независимо означает Н, галоген, C1 -С6алкил; R3 означает Н, галоген, C1-С6 алкил, замещенный одним или более галогеном C 2-C5 алкенил; R5 , R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо означает Н, C 1-C6 алкил; R8 означает -ОН, С1-С6 алкил