Патент ссср 243516
Q;
В автои;по... —,-,, о и и Й" л н и е
ИЗОБ ЕТЕНИЯ
243516 бова Советскив
Сопиалистическив
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 20ЛХ.1965 (№ 1123837/23-4) Кл. 12р, 5
МПК С 07с
Приоритет
Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 05Х.1969. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 30.IX.1969
УДК 547.466.3-318{088.8) Автор изобретения
Иностранец
Анри Моррен (Бельгия) Иностранная фирма
«Унион Шимик-Хемише Бедрижвен» (Бельгия) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ЛАКТАМОВ (СН,)„
N С=О
l (СН,) СООА1К, Изобретение относится к области получения химических соединений, применяемых в препаративной химии.
Предложен способ получения Х-замещенных лактамов общей формулы (СН,), I
N С=О
R где n — целое число от 3 до 5, R/
R — (СН,) mCON т, ГД
m — целое число от 0 до 2, R, К" — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил или арил, R и К" вместе могут образовывать с атомом амидного азота гетероцикл. Способ состоит в том, что сложный эфир кислоты общей формулы где и, и имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с аммиаком или замещенным амином общей формуль1
IIN (К ) (К"), где К и К" имеют вышеуказанное значение при температуре 40 †1 с последующим выделением целевого продукта из5 вестными приемами.
Пример 1. Получение этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида.
Раствор 0,3 моль 2-оксо-1-пирролидинацетэтила в 300 мл метанола, насыщенный аммиа10 ком при 20 — 30 С, нагревают при 40 — 50 С в течение 5 час при непрерывном введении аммиака, затем досуха выпаривают и остаток перекристаллизовывают из изопропанола, Получают 2-оксо-l -пирролидинацетамид. Выход
15 86 оо, т. пл. 151,5 — 152,5 С.
Вычислено, о о: N 19 72
C а11то1 1аОа
Найдено, с о: N 19 71.
20 По этому способу может быть получен также 2-оксо-l-пирролидинпропионамид, т. пл.
1 42 — 143 С.
Пример 2. Получение 2-оксо-1-пирролидинацетатанилида.
25 К смеси из 0,5 моль анилина и 05 г тонкоизмельченного металлического натрия в инертной атмосфере добавляют 0,15,иоль 2-оксо-1пирролидинацегэтила. Затем медленно нагревают до полного растворения натрия, после
243516
Предмет изобретения
С12Н141ч 202
Найдено, /о, N 12,78, Составитель Л. И. Крючкова
Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А, Камышиикова Корректор С. М. Сигал
Заказ 2391/17 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3 чего температуру повышают до 120 С и поддерживают ее 3 час. Получают 2-оксо-1-пирролидинацетанилид, т. пл. 171 — 172 С, Вычислено, Я>. N 12 84
По этому же способу получают следующие соединения:
2-Оксо-1-пирролидинацетопирролидид, т, пл.
100,5 †1,5 С (кристаллизован из смеси этилацгтат-гексан, 1: 1) .
N-Циклогексил-2-оксо-1 - пирролидинацетамид, т. пл. 97 — 98 С (кристаллизован из смеси этилацетат-гексан, 1: 1).
N- (2-Пропинил) — 2-оксо-1 - пирролидинацетамид, т. пл. 103 — 104 С.
К- (2-Пропинил) - гексагидро-2 — оксоазепин1-ацетамид, т. пл. 109 — 109,5 С.
N-Этил-2-оксо-1-пирролидинацетамид, т. кип.
130 — 140 С (0,01 мм рт. ст.), т, пл. 84 — 85,5 С.
М-Пропил-2 - оксо-1 — пирролидинацетамид, т. кип. 155 — 160 С (0,01 мм рт, ст.).
N-Аллил-2 - оксо - 1 - пирролидинацетамид, т. кип. 152 — 156 Ñ (0,01 мм рт. ст.).
N-(2-Пропинил)-2-оксо-1 - пирролиденацетамид, т. пл. 106 †1 С (кристаллизован из этилацетата}.
N-Диэтил-2- оксо-1 - пирролидинацетамид, т. пл. 61,5 — 62,5 С.
Способ получения N-замещенных лактамов общей формулы
5 (СН,)„
N С=О, 1
10 где n — целое число от 3 до 5, R — (СНа)/вСОМ где m целое чис
R// ло от 0 до 2, R и R" — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил или арил, R и К" могут вместе образовывать с атомом амидного азота гетероцикл, отличающийся тем, что сложный эфир кислоты общей формулы
20 (СН,)„
И С=О
l (СН,) СООА1К
25 где и и т имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с аммиаком или замещенным амином общей формулы
НХ (Г) (R"), где R и К" имеют вышеуказанное значение при температуре 40 —:120 С с
30 последующим выделением целевого продукта известными технологическими приемами.
