Способ получения аммониевых солей, '" содержащих аллильный атол\ брома
О П И C A H Й ".=. j 383662
ИЗОБРЕТЕЙ йЯ
Се.:сз Сова тских
Социо :." ".:.!с =них
Рс.:; - ::=. !HK
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
М, Кл. С 07с 87/30
Заявлено 22 11.1971 (№ 1623484/23-4) с прнсоедпце заявки ¹! Приоритет
Опуоликовано 22.V.1973. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 24.IX.1973! !! . уд,;АМТВ!!:! "ь!й !!":!!тзт (!и д .,;м !!„"-эо„„п!иий и стирь!тий
УДК 547.233.07(088.8) Авторы изобретения
А. Т. Бабаян, Г. T. Мартиросян, А. Х. Гюльназарян, Э. М. Аракелян, Д. В. Григорян и Н. М. Давтян
Институт органической химии АН Армянской ССР I qr:
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АММОИИЕВЫХ СОЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ АЛЛИЛЬНЫЙ АТОМ БРОМА
Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе четвертичных аммониевых соединений, обладающих фармакологической активностью.
Известно, что при взаимодействии 1,4-дибромидов диеновых углеводородов с а.,пинами получаются cooòâåòñòâóþùèå 1,4-диамины илп
1,4-диаммониевые соли.
Однако в литературе отсутствуют сведения о взаимодействии 1,4-дибромидов диенов с третичными аминами, при котором в реакцию вступал бы только один атом брома с образованием моноаммониевых солей.
Целью изобретения является проведение избирательного взаимодействия 1,4-дпбромида с амином с образованием моноаммониевых солей.
Достпгаст я это прях!енением растворителей, в KoTopblx моноаммониевые соли не растворяются.
CIIoc0() получения аммониевых солей, со
5 пер>кап! !х алл!!л! ный !!То Орома закл!Очается в -,ом, что к эфирному или углеводородному раствору 1,-i-диоромида диенового углеводорода добавляют эквимолекулярное количество третичного амина.
10 К раствору 0,1 .!!оль 1,4-дибромпда диена в
150 я!л сухого эфира илп углеводородов
С6 — С!!! при охлаждении водой медленно прикапывается 0,1 .иоль третичного амина. Реакционную смесь оставляют при комнатной тем15 пературе в течение 1 — 5 дней. Полученные соли выделяют фильтрованием. Выходы и данные анализов приведены в таблице.
381662
Моноаммониевые соли с аллильным атомом бро,.а
Анализ
Температура плавления, -"С
Структурные формулы моноаммониевых солей
Выход, N
В, % найдено, % найдено, % вычислено, % вычислено, %
+ (СНЗ)ЗN — СНз — СН = СС! — Снзвг
182
26,39
100
4,20
4,55
26,00
+ СН,— С = С вЂ” СНз (СНз),б1
Br СН,— СН = CCI — CH Br
93,6
4,21
4,05
23,60
23,15 вязк.
3,53
100
126
20.31
4,16
20,20
78,3
212
4,05
3,84
22,35
22,09
83,30
4,35
23,30
4,10
23,45
28,14
107
4,57
4,87 (CH3)3N — ÑÍ,— ÑÍ = CH — CHBr
СНз
100
27,85 (СН,),N
СН,— С,нз
Br СН,— СН = СН вЂ” СН,Вг
23, 16
95,5
154
4,72
4,01
22,85
Предмет изобретения
Составитель Л. Иоффе
Тех р ед Т. Ми роно за
Корректор H. Прокуратова
Редактор 3. Шибаева
Заказ 2562 6 Изд. ¹ 1652 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, РК-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2
+ СН,— СН=С(СНз), (Снз) 2М
Br СН, — CCI = ССI — СНзBr
r r .ray Р1 — . „> — " 112 1 —..б
Бг (СНз),Х
СН, — СН =- С (СН.,), Br СН,— CH = С вЂ” СН,Вг (Снз
Способ получения аммониевых солей, содержащих аллильный атом брома, отличающийся тем, что к эфирному или углеводородному раствору 1,4-дибромида диенового углеводорода добавляют эквимолекулярное количество третичного амина с последующим выделением целевого продукта известным спосо5 бом.
