Способ получения производных 1,2,3,4-тетрагидрохиназолинона- 4

 

О П И С А- Н И Е 383296

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Со1оз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патечта ¹â€”

М. Кл. С 07d 51/48

Заявлено 20.V1.1968 (№ 1249213/1694921/23-4)

Приоритет 20Х1.19б7, ¹ 8716/б7, Швейцария

Опубликовано 23. 1/.1973. Бюллетень № 23

Дата Oпубликования описания 7Л 1.1974

Государственный квинтет

Совета Министров СССР оо делан изооретвний и открытий

УДК 547.856.1.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Джузеппе Бонола, Иво Сетникар и Паоло Да Ре (Италия) Иностранная фирма

«Сосьете Д Эксплуатасьон Шимик E. Фармасейтик» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИ НАЗОЛ И НОНА-4 о

Г

1 где Г и R" — имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соедине 0 киями формулы х — со(сн,)„в

cu(cH )„3 где Л вЂ” диметиламино-, диэтиламиногруппа, морфоли новая или пипериди- 20 новая груп па, СОЯВ"

30

Изобретение касается получения новых

lIIð0èçBîäHûõ хиназолина, которые обладают новыми лекарственными свойствами.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения производных 1,2,3, 4-тетратидрохина золинона-4 об щей формулы

R — водород, метил или фенил, R" — метил или фенил, который может быть неза мещенным или замещенным хлором или бромом, метилом или метоксилом, п — целое число со з начением 1,или 2.

Предлагаемый способ заключается в том, что соединение формулы где Х вЂ” галоид, пред почтительно хлор, à R ,имеет вышеу каза,нное значение, с последующим выделением целевых соединений известными приемами в свободном виде или B виде олей.

Взаимодействие соединений формулы II c соединениями формулы III можно осуществить в среде растворителя, например пиридина.

Исходные соединения формулы П можно получить циклизацией амидов антраниловой ,кислоты фор,мулы IV.

3 /1 32 о г} где диметиламино-, диэтиламиногруппа, морфолиновая или пиперидиновая группа, водород, метил или фенил, метил или фенил, который может быть незамещенным или замещенным хлором или бромом, метилом или метоксилом, 10

15 у н

Х вЂ” СО(СН,)Я

N — Р

Я

1,ГН

СОЯ а 1/, Составитель Ф. Михайлицын

Техред Т. Миронова

Корректор А. Дзесова

Редактор T. Иванова

Заказ 202 Изд. ¹ 206 Тираж 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, /К-35, Раушскав аб., д. 4, 5

Тип. Харьк. фил. пред, кПатент» при помощи диэтилового ацеталя фор,мальдегида, ацетальдегида или бензальдегида, в зависимости от значения R в соединениях формулы 11.

Пример, 1-Диэтиламиноацетил-3-фенил1,2,3,4-тетрагидрохиназолинон-4.

К раствору 2,24 г (10 млоль) 3-фе:1ил1,2,3,4-тетрагидрохиназолинона-4 в 20 11л пиридина при 0 С прибавляют порциями при перемешивании 7,44 г (40 ммоль) хлористого диэтилами ноацетила в виде хлоргидрата.

Раствор оставляют на 24 часа при комнатной температуре, после чего растворитель отгоняют под вакуумом. Получе|нное в остатке масло обрабатывают разбавленной соляной кислотой, раствор хлоргидрата фильтруют, подщелачивают раствором бикарбоната натрия и экстратируют эфиром. Эфирный слой промывают водой, су шат над сульфатом натрия и у нарицают. Оставшееся коричневое масло обра батывают небольшим количеством петролейного эфира. Выход 1,8 г (53о1о ), т. пл. 69—

72 С. При перекристаллиза ции из лигрои на (обрабопка активированным углем) получают

1,32 г целевого пр/одукта.

Предмет изобретения

Способ получения производных 1,2,3,4-теграгидрохиназолинона-4 общей формулы о

}1 — целое ч1и сло со значением 1 пли 2, от.1и.пюпийся тем, что соедтнепия формулы

25 где R и R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединениями формулы где Х вЂ” галоид, à R имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целе35 вых соединений известными приемами в свободном виде или в виде солей.