Способ получения аналогов жасмона
-эе4еи
ОП ИС
ИЗОБРЕ
N ЬВТОРСКО У
Союз Советских
Социал исти меских
Республик
Зависимое от авт. свид
Заявлено 26.VII.1971 (М, Кл. С 07с 49/28 с присоединением зая вк
Приоритет—
Опубликовано 29Х.197
Дата опубликования о
Государственный комитет
Совета Мииистров СССР оо делам иэооретений и открытий
ХДК 547.913.7.07 (088.8) Авторы изобретения С. Д. Мехтиев, М. Р. Мусаев, С. С. Баба-заде и Е. Б. Сахновская
Заявитель Институт нефтехимических процессов AH Азербайджанской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНАЛОГОВ )KACMOHA
Изобретение относится к способу получения аналогов жасмона — душистых веществ, применяющихся в парфюмерной промышленности.
Известен способ получения аналогов жасмона путем конденсации циклических кетонов, например циклопентенона, с альдегидами.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения аналогов жасмона состоит в том, что циклический кетон, например ци клопентанон, или его алкилзамещенное производное обрабатывают альдегидом, таким, как 2-метилпентен-2-аль, валериановый или изовалериановый альдегид, в щелочной среде при 25 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными примерами.
Обычно для увеличения выхода исходные кетон и альдегид берут в мольном отношении
3: 1 — 5: 1.
Полученные гексенилиденциклопентаноны являются первыми синтетическими представителями алкил циклопентанонов с двумя кратными связями в боковой цепи, что резко отличает их как по составу, так и по свойствам от известных аналогов жасмона.
Предла гаемый способ достаточно прост, выход целевых продуктов высокий, исходные кетоны — пятичленные предельные циклические кетоны легко и в больших количествах получают в промышленности.
Обобщая смеха синтеза.
К смеси циклопентанона (или его метилзагмещенного производного) с альдетидом при определенной температуре и непрерывном перемешивании,из капельной воронки равномерно подают 20%-ный водный раствор щелочи, затем перемешивают 1 час при температуре реакции, отделяют щелочной слой, нейтрализуют ортофосфорной кислотой, сушат над сульфатом натрия и разгоняют при атмосферном давлении (для выделения непрореагировавших исходных продуктов) и в вакууме (для разделения продуктов реакции конденсации и соконденсации).
Для анализа, исходных и целевых продуктов используют методы газожидкостной уроыатографии и NK-спектроскопии.
В оптимальных условиях (отношенпе циклопентанон: валериановый альдегид равно
3: 1 и отношение 3-метилциклопентанон: валериановой альдетид,равно 5: 1) получают смеси продуктов бимолекулярной конденсации с высоким выходом (53,6 мол. % и 78 мол. % на превращенный альдегид соответственно) и с высоким;содержанием в них (86% и 97% соответственно) целевых продуктов.
384832 с пан пои сс
<:>
С»
3.с с1
CO
<с
1с" 1
С»
С 3
С- 3
С>
<:>
Э
Д
CD )
CD
LO с
cQ пап тOEi! !
РЭ с1
Ol с) cD
СЧ
Ch
<:> сс
С5
О1
cD
СЧ
СО
С с>
О) сс
cD
ОЪ с
cD — CD !
kE EEД, шнч .Д (УнлэУче е и!чннэп1едяас(п Bk!) % 1»о1с i ох1чд
cD сс
С сс
cD
"-1 с cD
С1 «D т1 CO
» й1 с
Р о с» д
» о о
OO с) с) (:>
cD
СО
cD сс еУ!.ИэУчге
CD
СО
С:>
<:>
СЧ
CO со с>
С"> <:>
С> О1 ено эм
CD
lD с» С:> т СЧ
С>
cD юнеско
cD
СЪ
С1
cD с о
CD
cD
С Э (:>
О>
СЧ
<:> С:>
QO »1
С4
СО сс о о
CD С1
С Э Ol иеэнэпномоэ lkèçýE ÷Ekе:но ам эинэп1он о аончеор, g, еЫыйаш а) (ИО НаНОП ЦОМ Х1ЧН
-кохэн иэа1чэ з.о %) 2 QQBIcl lBdoa
-ЬЭЕЙ ОПОНПОа OBOB-%po Oairak EkkcOc(CD :1
СО
СЧ
LO
СЧ
О) Cb с1
УИ.1апч B и1чаонеис1анBBOBEE
СО сс с
Я
I
I нонехнапогмип о о эo
СС О
QJ z
О = 1с1 m o
ohio >
СС
Bt. kEËà .ЕB и ено.сам ипнеэнэУ
-ном- (о1со1) -о1сеэ ион
-dkEBlbE3EE"oEEEи9 е1млУосп ени.1ауч1.е и ено
-ЭМ О.1ОНЫдаЕОа iioailo
ЧПЕ- <-НаiиаППЫЭ111-g
УИ.1
-эУчие 111чаонепйэ1 ее-и
НОНЕ1.НЭПОЬМИПНП1Эж-Р о с
Ы о
СС т
ы
F са
Ю ж
Ж Ж
k. O
»вЂ”
lD Б
Е» (о
g o
К
-I
6 о
X о z
О с
:Я = с
»
1.-. c» о о с и с
С Э о о
1 с, с с5 о
Я о
= o с
С 3 о
-384812
Предмет из обрете ния
Составитель P. Яарголина
Техред Е. Борисова Корректоры С. Сатагулова и Л. Чуркина
Редактор Л. Давыдова
Заказ 508/1554 Изд. Ме 661 Тираж 523 ПодписноЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
Полученные àнало ги жасмопа — а- (2-метилпентен-2-илиден) -циклопентанон и а- (2-метил пентен-2-.илиден) -метилциклопентаноH обладают нежным цветочным запахом.
Во всех примерасх, сведенных в таблицу, продолжительность опыта 2 час.
1. Способ получения аналогов жасмона, отличающийся тем, что циклический кетон, например циклопентанон, или его алкил замещенное производное, обрабатывают альдетидом, на|пример 2-метилпентен-2-алем, валериановым, изовалериановым альдегидом, в щелочной среде,при 25 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с,целью увеличения выхода, исходные кетон
10 н альдегид берут в мольном отношении
3:1 — 5:1.
