Патент ссср 386969
Срюз Советских
Социалистииеских
Республик
ОПИСАНИЕ «„зиаоай
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено16.07.71 (21)1686700/23-4 (51) М. Кл.
С 091с 1/02 с присоединением заявки №(23) Приоритет
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
Опубликовано 25.09.74 Бюллетень № 35 (53) УДК 621.3.032..35 (088.8) Дата опубликования описания 1 5.09.75 (72) Авторы изобретения
Н.И.Чернова, Б.М.Болотин и И.И.Ефимова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ
Н И 50 СН, Изобретение относится к получению нового класса органических люминофоров-.
-2-(2-тозиламинофенил -бензоксазолов обшей формулы где Х-Н, СН, ОСНЗ С ВР, флУоРесцируюших в желто-зеленой области спект, ра. Предлагаемые люминофоры могут най ти широкое применение в области нар дного хозяйства.
Известен способ получения органического люминофора класса бензоксазонов-2(2-тозиламинофенил)-4Н-3, 1бензоксазин-4- она взаимодействием антраниловой кислоты с 11, -толуолсульфохлоридом в среде пиридина с последующим выделением целевого продукта известными способам1и.
Известные люминофоры флуоресцируют,в желто-зеленой области спектра. Однако эти люминофоры отличаются ограниченной
5 растворимостью в различных растворителях, а также сравнительно низким квантовым выходом, что несколько ограничивает и затрудняет их область применения.
С целью получения целевых продуктов
10 с высокими квантовым выходом и растворимостью в органических растворителях предлагается способ получения новыхорганических люминофоров-2- (2-тозиламинофенил)-бензоксазолов. Он состоит
15 в том, что соответствующий 5-замешенный 2-тозиламинобенза ль-о-аминофенол подвергают обработке марганцовокислым калием в среде ацетона с последующим выделением целевого продукта известными
20 способами.
Пример. К раствору 8 г марганцовокислого калия в 600 мл ацетона при кипении реакционной массы в течение 15И 20 мин прибавляют раствор 0,005 моль
Таблица 1.
Соединение
2- (2- Тозилал зоксазол
2»(5-Хпор 2нип)-бензокса
2-(5-Метилбензоксазон
2Q 5-Метокс фенин )-бена ок и За эталон бын принят квантовый выход фнуоресценции 2- (2-този намннофени Jl )-4 Н-3, 1-бенз оксази н-4-она. абница 2 соответстьуюшего 2-тозипаминобензапь-оаминофенопа в 30 мл ацетона. Затем смесь кипятят в течение 5 час при пер мешпвании, охлаждают, отфильтровывают осадок двуокиси марганца, промывают его в несколько приемов 300 мл кипяшего ацетона и присоединяют промывной раствор к основному фипьтрату. Ацетон отгоняют при остаточном давлении (100150 мм рт.ст.), а оставшийся осадок обрабатывают 100 мп нагретой до кипения разбавленной (1:2) соляной кислотой.
По охлаждении осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтрапьной реакции и кристалдизуют из подходяшего растворителя.
Свойства полученных соединений приве..дены в табл. 1 и 2.
Наряду с высокоинтенсивным свечением, предлагаемый класс выгодно отличается от класса бензоксазонов своей высокой растворимостью. Полученные соединения растворяются уже в гексане, гецтане, циклогексане, спиртах и бензопе. Удовпетворитепьная растворимость наблюдается даже во фреоне-112.
Составитель Т. Шагалова
Кор ректор
И-Позняковская редакторн. ДжарагеттиТехред О.Дуговая
Заказ Х ЮАНЯ Изд. М ЮЯ Тираж 676 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, И3035, Раушская наб., 4
Предприятие аПатентъ, Москва, Г-59, Бережковская иаб., 24
5 386969
Предмет изобретения
Способ йолучения органических люми- нофоров-2-(2-тозиламинофенил)-бензоксазолов, о т л и ч а ю m и и с я тем, что, с целью получения целевых продуктов с высокими квантовым выходом и растворимостью в органических растворителях, соответствующий 5-замешенный 2-тозиламинобензаль-оаминофенол подвергают обработке марганцовокислым калием в среде ацетона с последуюшим выделением целевого продукта известными способами.
