Способ получения солей гликозилфосфитов

Авторы патента:

C07H11/04 - фосфаты; фосфиты; полифосфаты (фосфонаты C07H 13/00)

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

387965

Вохов Советских

Соннванстнческнх

Республик

Зависимое от авт. свидительстза №вЂ”

Заявлено 08.Х,1971 (№ 1704978/23-4) с присоединением заявки № вЂ”вЂ”

П р.и ор,итетвЂ”

Опубликовано 22.V1.1973. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 4.!Х.1973

М, Кл. С 07с 47/18

С 071 9/08

Комитет оо аелвм

УДК 546.183.07(0888) изобретений и открытий орн Совете Министров

GCGP

Авторы изобретения

Э. Е, Нифантьев, И. II. Гудкова и Н. П. Костромин

Московский государственный университет им. М. В, Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ COJllEA ГЛИКОЗИЛФОСФИТОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения новых аналогов природных фосфатов углеводов, модифицированных по фосфорному фрагменту, которые могут найти применение для биологических и биохимических исследований.

Известен способ получения гликозилфосфитов фосфорилированием производных углеводов, у которых гидроксильные группы, .не участвующие в реакции, блокированы соответствующими защитными группами.

Однако снятие защитных групп происходит в жестких условиях, при которых одновременно разрушается гликофосфитная связь. В связи с этим, используя известный способ, невозможно получать гликозилфосфиты на основе свободных моносахаридов.

Предлагаемый способ дает возможность получать соли гликозилфосфитов взаимодействием 1,1 вЂ” диглнкофосфита с сильной щелочью в органическом растворителе, например, метаноле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. К 3 г 1,1 вЂ” дигликофосфита добавляют раствор 0,3 г едкого натра в метаноле. Выпавший осадок соли отделяют, про-мывают метанолом, а затем эфиром и сушат в пистолете Фишера.

Получают натриевую соль гликозилфосфи5 та в виде порошка белого цвета. Выход 1,6 г (85с/ ).

Найдено, %: Na 8,04; 8,10; P 11,37; 11,15.

C6Hi i РОеКа

Вычислено, %. Na 8,69; P 11,65. ! 0 Пример 2. Аналогично вышеизложенному из 1 г 1,1 вЂ” дигалактофосфита и 0,1 г едкого натра получают 0,5 г (79%) натриевой соли

1 вЂ” галактофосфита.

Найдено, %- P 11,37; 11,42. ! 5 CPO>Na

Вычислено, %: P 11,37.

20 Способ получения солей гликозилфосфитов, отличающийся тем, что 1,1 вЂ” дигликофосфиг подвергают взаимодействию с сильной щелочью в органическом растворителе, например метаноле, с последующим выделением

25 целевого продукта известным способом.

Похожие патенты:

Союзная // 386954

•сесоюзная 1атентно-технинеснай // 374830

Патент 363707 // 363707

Замещенные липосахариды, используемые для лечения и профилактики эндотоксикоза // 2170738

Способы получения аминоалкилглюкозаминидфосфатов и дисахаридных иммуноэффекторов и их промежуточных соединений // 2340621

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы где Х представляет собой ;Y представляет собой -О- или -NH-; R 1, R2 и R3 каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C2-C24 )алифатических ацильных групп; R8 представляет собой -Н или -РО3R11 R11a, где R11 и R 11a каждый независимо является -Н или (C 1-C4)алифатическими группами; R 9 представляет собой -Н, -СН3 или -PO3R13aR 14, где Rl3a и R14 каждый является независимо выбранным из -Н и (C 1-C4) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R 4 и R5 независимо выбраны из Н и метила; R6 и R7 независимо выбраны из Н, ОН, (C1-C 4)оксиалифатических групп -РО3Н 2, -ОРО3Н2, -SO3Н, -OSO3Н, -NR 15R16, -SR15 , -CN, -NO2, -СНО, -CO2 R15, -CONR15R 16, -РО3R15 Р16, -OPO3R 15R16, -SO3 Р15 и -OSO3Р 15, где R15 и R16 каждый является независимо выбранным из Н и (C 1-C4)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R 8 и R9 представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R8 и R 9 не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: где X представляет собой О или S; и PG независимо представляет защитную группу, которая образует сложный эфир, простой эфир или карбонат с атомом кислорода гидроксильной группы или которая образует амид или карбамат с атомом азота аминогруппы соответственно; с помощью тризамещенного хлорсилана R aRbRcSi-Cl, где Ra, Rb и R c независимо выбраны из группы, состоящей из C 1-С6алкила, С3 -С6циклоалкила и необязательно замещенного фенила, в присутствии третичного амина, что дает 6-силилированное производное; (b) селективное ацилирование 4-ОН положения полученного 6-O-силилированного производного с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии карбодиимидного реагента и каталитического количества 4-диметиламинопиридина или 4-пирролидинопиридина, что дает 4-0-ацилированное производное; (с) селективное удаление азотных защитных групп, последовательно или одновременно и N,N-диацилирование полученного диамина с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии реагента пептидной конденсации; (d) введение защитной фосфатной группы по 3-положению с помощью хлорфосфата или реагента фосфорамидита, что дает фосфотриэфир; и (е) одновременное или последовательное снятие защиты фосфатных, силильных и оставшихся защитных групп

Производные 1- -галоген-2,2-дифтор-2-дезокси-d-рибофуранозы и способ их получения // 2346948

Иммуногены для вакцин против менингита а // 2412944

Изобретение относится к олигосахариду, пригодному для вакцины против менингита А, включающему первую маннозную единицу, имеющую спейсер в альфа-конфигурации в С-1, где указанный спейсер способен к конъюгации с белком, и соединенную со второй маннозной единицей посредством 1,6-связи, которая соединяет С-6 первой единицы с С-1 второй единицы, при этом 1,6-связь включает фосфонат

Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция // 2095366

Изобретение относится к соединениям, используемым в качестве лекарственных средств, обладающих антиэндотоксинной активностью, в частности к аналогам липида A

Способ получения -рибулозо-1,5-дифосфата // 819118

Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение // 2544850

Изобретение относится к иммуноэффекторам формулы: , где n равно 1 (С6алкил) или 5 (С10 алкил), а R1 представляет собой CO2H. Предложенные новые соединения и фармацевтические композиции на их основе усиливают иммунную реакцию, увеличивают выработку антител у иммунизированных животных, а также стимулируют выработку цитокинов и активируют макрофаги. 4 н. и 3 з.п. ф-лы, 5 пр.

Синтетические глюкопиранозиллипидные адъюванты // 2560182

Изобретение относится к иммуностимулирующим соединениям формулы: (I), где L1, L2, L3, L4, L5 и L6 независимо представляют собой -O- или -NH-; L7, L8, L9 и L10 независимо отсутствуют или представляют собой -С(=O)-; Y1 представляет собой -OP(O)(OH)2; Y2, Y3 и Y4 каждый представляет -ОН; R1, R3, R5 и R6 независимо представляют собой C8-13алкил; и R2 и R4 независимо представляют собой C6-11алкил. Предложны новые соединения, фармацевтические и вакцинные композиции на их основе, пригодные для стимуляции иммунной системы. 7 н. и 14 з.п. ф-лы, 45 пр., 12 ил.