Способ получения замещенных тиоуреидобензола
ОПИС
jiö 453833АНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 18.06.69 (21) 1339157/1465280/
/23-4 (51) М. Кл. С 07с 157/12 (32) Приоритет 18.11,68 (31) 83999/68
09.12.68 89523/68 (33) Япония
Опубликовано 15.12.74. Бюллетень № 46
Дата опубликования описания 04.05.75 Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.496.3(088.8) и открытий (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Терухиса Ногути, Ясуси Ясуда, Мицуо Асада, Со Хасимото, Кимпей Като, Косин Миязаки и Сабуро Кано (Япония) Иностранная фирма
«Ниппон Сода Компани Лимитед> (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ
ТИОУРЕИДОБЕНЗОЛА
% — "S — ХН вЂ” С00В1 — С вЂ” Н- СООВ1
15
Йзобретение относится к способу получения новых замещенных тиоуреидобензола общей формулы где Х вЂ” водород, хлор, метил или нитрогруппа, R — алкил с Ci — C4, R> — водород или метил, 14 — водород, метил, формил, алкилкарбонил с С вЂ” Сз, циклопропилкарбонил, бензоил; алкилоксикарбонил с С вЂ” Сз, алкиламинокарбонил с
С4 — Св, тиоформил; незамещенный или замещенный алкилом с C> — C> аминотиокарбонил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил или 3,3-диметилтиоуреидотиокарбонил;
А — неорганическая или органическая кислота.
Известен способ получения солей аминов путем взаимодействия органических или неорганических кислот с аминами. Предложепный способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходных соединений новых замещенных тиоуреидобензола позволяет получить биологически активные соединения с улучшенными свойствами.
Предложенный способ состоит в том, что соединение формулы где Х, R> — R3 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с кислотой.
Реакцию проводят в среде инертного органического растворителя, например ацетона, 20 диоксана, метанола или этанола, при комнатной температуре.
Пример. 2- (3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо) -анилинхлорид (соединение 3)
1 мл концентрированного НС1 постепенно
25 добавляют при комнатной температуре и перемешивании к раствору 2,4 г 2-(3-этоксикарбоннл-2-тиоуреидо) -анилина в 25 мл ди453831 оксана. Смесь выдерживают 30 мин, упаривают в вакууме диоксац, промывают остаток ацетоном и получают 2,5 г кристаллов с т. разл. 188 С.
Найдено, о о: С 43,60; Н 5,12; N 15,20;
$11,45.
Температура разложения, С
Соединение
Структурная формула
Химическое наименование
С 0
11 1l
3Н С NH СÎСН3
153
2-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиннитрат
1чна Н- !ОЗ
Ы О
1I |! ЯН вЂ” С-NH= С вЂ” 0- СНз
151,5 †1
2-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиноксалат
ХН„. СООН
СООН
8 О
11 11 ;Н-С- Н-С— - О-С.Н.188
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилинхлорид
ХН НС1
S О
1! 1!
NH- С вЂ” NH-С-О-С Н-, 140,2 †1,3
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиннитрат
1тН ..У P
Я 0
II II
NH С-NH — С вЂ” О-С,Н;
140
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиноксалат
174
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилин-итолуолсульфонат
Я () Х1-1 — С-Vi-i-I -O-С Н
СН;
, тУ1
1 "
2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-N,N-диметиламидин-хлорид
167 †1
Способ получения замещенных тиоуреидобензола общей формулы
Яz ъ; а1, В
Nkiz СООН
СООН
- @ 1- 1- Л 5
,. !- ..- СН,- КО-,Н
Предмет изобретения
Х н-CS-NH-СООТГ
С аНиС1КзО Я.
Вычислено, о о: С 43,56; Н 5,08; N 15,25;
S 11,62.
Соединения, соответствующие формуле 1 и полученные предлагаемым способом, представлены в табл. 1.
rpe X — водород, хлор, метил или нитрогруппа, R> — алкил с С вЂ” С4, R — Водород или метил, Кз — водород, метил, формил, алкилкарбонил с С вЂ” Сз, бензоил, циклопропилкарбонил; алкилоксикарбонил с С вЂ” C3, алкиламинокарбонил с
С4 — Сз, тиоформил; незамещенный или замещенный алкилом с С вЂ” Сз аминотиокарбонил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил или 3,3-диметилтиоуреидотиокарбопил;
453831 — CS NH-«009) 1 2 г Ч
В3
Составитель Г. Смирнова
Редактор E. Хорина Техред Е. Борисова Корректор E. Рогайлина
Заказ 690/4 Изд. № 1062 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
А — неорганическая или органическая кислота, отличающийся тем, что соединение формулы где Х, R) — R3 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с кислотой и целевой продукт выделяют известным способом.
Приоритет по признакам:
18.11.68 при R4 — алкил с С, — С4, R2, Язв водород.
09.12.68 при R2, Rs — метил.
18.06.69 при Кз — формил, алкилкарбонил с С2 — Сз, бензоил, циклопропилкарбонил, алкоксикарбонил с С2 — Сз, алкиламинокарбо10 нил с С4 — С5, тиоформил, незамещенпый или замещенный алкилом с C> — C3 аминотиокарбонил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил, 3,3-диметилтиоуреидотиокарбонил.
