Способ получения сложных эфиров пента-0-/ -карбоксиэтил/- ксилита

Авторы патента:

C07C69/32 - Эфиры карбоновых кислот; эфиры угольной или галогензамещенной муравьиной кислоты (ортоэфиры классифицируются в релевантных группах, например в C07C 43/32)

C07C67C07C43/02 -

Сотоз Советских

Социалистических

Республик ч455090

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 27.03.72 (21) 1764445/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) П р иор итетвЂ”

Ои бликова lо 30.12.?4. Бюллетень ¹ 48 (51) М.Кл. С 07с 67!00

С 07с 43/02

С 07с 69/32

Государственны и комитет

Совета Министров СССР

Ао делам изобретений и открытий (53) XтДК 547.29 26.427,! (088.8) Дата опубликования описания 15.04.75 (72) Авторы изобретения

Л, С. Волкова, Л. А. Нахапетян и О. С. Чижов (71) Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт биосинтеза белковых веществ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

ПЕНТА-О-(P-КАРБОКСИЭТИЛ)-КСИЛИТА

Изобретение относится к способу получения сложных эфиров пента-0- (P-карбоксиэтил)ксилита, которые могут найти применение в качестве пластификаторов.

Известен способ получения сложных эфиров иолиатомных спиртов, заключающийся в том, что Р-цианэтиловые эфиры этих спиртов подвергают взаимодействию с одноатомнымн спиртами при температуре от комнатной до

100 С в присутствии в качестве катализатора водного раствора серной кислоты, лучше с одновременной отгонкой воды в виде азеотроиа с бензолом, толуолом. Выход 80 вЂ” 90%.

Время реакции 15 вЂ” 20 час.

Недостатками известного способа являются высокая температура процесса и большая длительность его, что приводит к осмолению продукта и загрязнению его различными побочными продуктами, вследствие чего возникает необходимость очистки продукта, что связано с дополнительными затратами и потерям I I.

С целью повышения качества продукта при одновременном сокращении длительности процесса и сохранении выхода на прежнем уровне, предложено использовать в качестве катализатора сухой хлористый водород и вести процесс гери температуре 5 С с последующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта путем экстракции эфиром.

Пример 1. В реакционную смесь, состоящую из 83,4 г кристаллического пента-0-(Pцианэтил)-ксилита и 115 г гексилового спирта пропускают в течение 8 часов при перемешивании и температуре I5 С газообразный iëîристый водород. Затем доводят температуру реакционной смеси до комнатной и постепенgp ио приливают к ией 200 ял воды, после чего массу перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре. Продукт реакции экстрагируют серным эфиром, эфирные вытяжки промывают 10% -ным раствором бикарбона15 та натрия, затем водой до нейтральной реакции и сушат прокаленным сульфатом натрия.

После отгонки эфира и избытка гексилового спирта получают гексиловый эфир пента-0-(ркарбоксиэтил) -ксилита в виде светло-желтого

20 подвижного масла с выходом 150,2 г (80,5т о).

Физико-химические показатели продукта: зн температура застывания 45 вЂ” 46 С; и о 1,4595; вязкость 95,7 сст, число омыления 288,4 (тес25 ретически рассчитанное 300,4).

В ИК-спектре полученного продукта имеется полоса поглощения 1745 ск-, характерная для валентных колебаний группы С=О в сложных эфирах, что подтверждает его строе30 нне.

455090

Составитель 1Одинцева

Техред Е. Борисова

Корректор Е. Кашина

Редактор Л. Герасимова

Заказ !28 Изд. Л" 1961 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государстьеииого комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/о

Обл. тии. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

Вычислено, /о. С 64,34; Н 9,93.

С50Н920! 5.

Найдено, /о . .С 63,91; Н 10,52.

Пример 2. В реакционную смесь, состоящую из 100 г пента-0- (р-ц!!а!!этил) -ксплита и

280 г и-бутплового спирта пропускают в течение 10 час при перемешпвании и температуре

5 С сухой хлористый водород. Дальнейшую обработку реакционной смеси проводят, как в примере 1. Получа!от бутиловый эфир пента0- (P-карбоксиэтпл) -ксил !та в виде светложелтого подвижного масла.

Физико-химические показатели продукта: температура застывания 56 С; пд 1,4562; вязкость 39,4 сст; число омыленпя 348 (теоретич. рассчитанное вЂ” 353) .

Наличие в ИК-спектре полученного продукта полосы поглощения 1745 с.н, характерной для валентных колебаний гр ппы С=О в сложнь|х эфирах, подтверждает его строение.

Предмет изобретения

Способ получения сложных эфиров пента-0(P-карбоксиэтил)-ксилпта путем взаимодействия пента-0-(P-цианэтил)-ксилита с одноатомными спиртами в присутствии кислотного катализатора с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества продукта и ускорения процесса, в качестве кислотного катализатора используют сухой хлористый водород, и процесс ведут при температуре +-5 С с последующей обработкой реакционной массы водой и выделением целевого продукта экстракцпей эфиром.

Способ получения сложных эфиров пента-0-/ -карбоксиэтил/- ксилита

Способ получения олигомера поликарбоната // 449032

Способ получения сложных эфиров аллилового спирта или его гомологов // 448170

Патент 440823 // 440823

Способ получения алкоксикарбонильныхпроизводных сложных эфиров вторичныха-оксикислот // 432129

Способ получения кеталей сложных эфиров а-кетокислот // 429052

Способ получения производных карбоковыхкислот // 412165

Способ получения гликолевых моноэфиров // 391133

Способ получения эфиров фенилглиоксиловой // 390069

Вптб фонд 3>&ici]eptob // 388404

Способ получения (s)-энантиомеров // 2114103

Изобретение относится к получению соединений, которые являются полезными в качестве промежуточных продуктов для получения спирозамещенных производных глутарамида, особенно соединения, имеющего зарегистрированное патентованное название кандоксатрил и систематическое название /S/-цис-4-/1-[2-/5-инданилоксикарбонил/-3-/2-метоксиэтокси/пропил] -1- циклопентанкарбоксамидо/-1-циклогексанкарбоновая кислота

Способ получения сложных эфиров 2,2-диметил 3-[(z)-1- пропенил]циклопропанкарбоновой кислоты и промежуточные соединения // 2128161

Изобретение относится к новому способу получения сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты формулы I где R - сложноэфирный остаток, расщепляемый в нейтральной или кислой среде и являющийся С1-18алкилом, возможно замещенным галогеном или бензильным радикалом, возможно замещенным по вершинам ароматического кольца одним или несколькими атомами галогена, либо радикал формул (а) -(г), где R2 - Н или метил; R3 - арил; R4 - CN, Н; R5 - фтор, хлор, бром или водород; R6, R7, R8, R9 - водород или метил; S/1 символизирует тетрагидроцикл

Способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил-1-[(3- фенил-3-циклогексен-1-ил)метил]пирид ина или его фармацевтически приемлемых солей, промежуточные вещества и способы их получения // 2144026

Катализатор для получения винилацетата, способ его получения, способ получения винилацетата и способ получения носителя для катализатора синтеза винилацетата // 2149055

Аналоги витамина d, соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2153491

Фармацевтическая композиция, содержащая бутиратное пролекарство молочной кислоты // 2175967

Изобретение относится к фармацевтической композиции, повышающей эмбриональный гемоглобин пациента или ускоряющей дифференцировку клеток, содержащей эффективное количество бутирата предшественника лекарственного средства формулы I, в которой А и D независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, карбоциклилалкоксиалкил или С(1-4) прямой или разветвленный алкил, С(2-4) прямой или разветвленный алкенил или алкинил, которые могут быть независимо замещены гидрокси, алкокси, карбоксиалкилом, алкиламидом и т.д., при условии, что А и D не являются одновременно водородом, R представляет кислород, NH, NC(1-5) алкил с прямой или разветвленной цепью или NHС(2-5)алкенил с прямой или разветвленной цепью, любой из которых может быть необязательно замещен остатком карбоцикла или гетероцикла, Z представляет водород, С(1-4) алкил с прямой или разветвленной цепью, С(2-4) алкенил или алкинил с прямой или разветвленной цепью, карбоциклический или гетероциклический остаток и т.д., и каждый стереогенный атом углерода может быть R или S конфигурации, и фармацевтически приемлемый адъювант или носитель

Способ получения пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров // 2184116

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений // 2248347

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений, используемых в качестве агрохимикатов или промежуточных продуктов для производства агрохимикатов

Способ получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона // 2258060

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона и включает: взаимодействие метилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты или этилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с гидридом натрия и метилгалогенидом, причем количество гидрида натрия составляет 1,0-1,3 моля на один моль соответствующего эфира, а количество используемого метилгалогенида составляет 1,0-1,3 моля на один моль исходного эфира, гидролиз полученного метилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты или этилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты