Способ получения -дифенил- -пикрилгидразина
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕН И Я
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 25.02.74 (21) 1999115/23-4 с присоединением заявки 1че (23) Приоритет
Опубликовано 15.10.75. Бюллетень Я 38
Дата опубликования описания 12.03.76 (51) М. Кл. С 07с 109/04
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (54) УДК 547.556.8.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Г. Д. Тицкий, А. Е. Шумейко и Л. M. Литвиненко (71) Заявитель
Донецкое отделение физико-органической химии
Института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
n a-ДИФЕН ИЛ-P-П И КРИЛ ГИДРАЗ И НА
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения а,сс-дифенил-р-пикрилгидразина, используемого для синтеза стабильного радикала — а,а-дифенил-р-пикрилгидразила.
Известен способ получения а,а-дифенил-I ппкрилгидразина взаимодействием пикрилхлорида с основанием а,а-дифенилгидразина.
Выход целевого продукта при этом составляет 450 от теоретически возможного. Основание а,а-дифенилгидразина необходимо выделять, что усложняет процесс.
Согласно изобретению предлагается подвергать взаимодействию с пикрилхлоридом соль к,и-дифенилгидразина в присутствии безводного ацетата натрия. Выход целевого продукта увеличивается до 90 /о от теоретически возможного и процесс упрощается, так как исключается выделение a,n-дифенилгидр азина.
Пример 1. 18,0 r (0,122 моля) безводного ацетата натрия и 22,1 r (0,1 моля) хлористоводородной соли n,и-дифенилгидразина растворяют при нагревании в 150 мл 98%-ной уксусной кислоты. К охлажденному до 30—
40 С раствору прибавляют 24,8 r (0,1 моля) пикрилхлорида. Смесь нагревают на водяной бане в течение 30 мин при постоянном перемешивании. После завершения процесса реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду (1000—
5 1200 мл), красно-коричневый осадок отфильтровывают, промь|вают Ilà фильтре пебольши." кол11чеством разбавленной соля.юй кислоты (2 — 5% -ный раствор) и этилового спирта, а затем сушат в сушильном шкафу
10 при 120 С. Получа1от 29,8 г продукта практически в чистом виде, что соответствует 91,3 /о от теоретического. Без дальнейшей очистки т. пл. 169 — 171 С, после перекристаллнзации из этнлацетата т. пл. 172 С.
15 Пример 2. Реакцшо проводят в условиях, аналогичных приведенным в примере 1, только в растворе этилового спирта, и получают подобный результат.
Формула изобретения
Способ получения сх,а-дифеннл-Р-пнкрплгидразина на основе пнкрилхлорида, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого про25 дукта, взаимодействию с пикрилхлорпдом подвергают соль а,м-дпфенплгидразпна в присутствии безводного ацетата натрия.
