Способ получения алкилпроизводных пиррола
IiiI498295
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 12.03.73 (21) 1893824/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень № 1 (45) Дата опубликования описания 02.06.76 (51) Ч.Кл. С 07 D207/32
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.742 07 (088.8) (72) Авторы изобретения
А. Г. Исмаилов и 3. И. Мамедов (71) Заявитель
Азербайджанский политехнический институт им. Ч. Ильдрыма (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
АЛ КИЛ П РОИЗ ВОД Н ЫХ П И РРОЛА
К
Изобретение относится к новому способу получения новых алкилпроизводных пиррола, которые обладают биологической активно стью и могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известны способы получения Х-алкилпроизводных пиррола общей формулы где R — алкил, взаимодействием пирролкалия с галоидалкилом.
Предлагаемый способ получения алкилпроизводных пиррола общей формулы где R> — метил, этил, бутил, аллил;
R — незамещенный или замещенный атомом хлора или метильной группой цикла алкил с 5 — 6 атомами углерода, заключается в там, что хлорангидрид карбоновой кислоты оощей формулы R — СОС!, где R имеет вышеуказанное значение, обрабатывают хлористым аллидом при (— 20) — (— 25) С в среде дихлорэтана в присутствии хлористого алк мпння, полученное соединение подверга5 ют взаимодействию с амином общей формулы R< — ХНе, где R — как указано выше, при (— 10) — (— 12) С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта иззестными приемами.
10 П р и м ер. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, термометром и капельной воронкой, наливают 100 мл дихлорэтана, охлаждают до (— 20) — (— 25) С, при непрерывном поме15 шивании вносят 34,4 г (0,26 моль) хлористого алюминия и 45,3 г (0,25 иоль) хлорангидрида 6-хлорциклогексанкарбоновой кислоты, при — 20 С по каплям добавляют 19,9 г (0,26 моль) zëîðèñòîão аллила, перемешива20 ют 1 час при комнатной температуре, разлагают ледяной водой, подкисленной соляной кислотой, отделяют органический слой, экстрагирую!г водный слой эфирам, объединенные органический слой и экстракт последовательно промывают водой, 5,,р-ным водным раствором соды, опять водой и высушивают хлористым кальцием. Растворители удаляют в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, смешивают остаток с 100 мл абсолютз0 ного эфира, помещают в трехгорлую колбу, 498295
i Вычислено г;.
N .С!
Выход, /О
Найдено, Т. кип., С/лыт
Бруттофо.>мула г/20
4 п20
Ri
N J С1
С14Н дС П 6,26 15,88
1,0750
124 †1/1
1,5323
98 д-Хло!тциклогексил
Цпклопептпл
Циклогекспл
Бутил
6,19
Алли.т
1,4980 8,43
1,4959 8,01
72
79
C„H„N 859
G2 — 65/8
72 — 74/10
87 — 89, 10
0,9380
0,9300
0,9150
Этил
То >ке
То же
7,91
6,83
С гН гЫ
-14Нг А,4930, 6,8т
Формула изобретения
ГХ
20 2
Ri
Составитель С. Дашкевич
Техред Т. Курилке
1;оррсктор В. Гугма !
Редактор T. Шарганова
Заказ 489/734 Изд. ¹ 189 Тираж 576 Подписпзс
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Хары<. фил. пред. «Патент)х снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, и охлаждают до (— 10)— (— 12) С. В колбу добавляют по каплям
43 г (0,75 ноль) аллиламина в 50 41л эфира, через день реакционную массу кипятят 1 час, промывают продукт водой, 100 0-пым водным раствором соды и опять водой, смешпва1с г с эфирным экстрактом водного слоя и высушивают сульфатом натрия. Растворитель удаляют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме и получают 35,9 г (64,2%) 2-(6хлорциклогексил) - N - аллилпиррола, т. кип.
154 — 157 С/7 мм; и - ." 1,5330; d 1,0804.
Найдено, 0Д: С 69,85; 70,07; Н 8,15, 8,11;
Способ получения алкилпроизводных пиррола общей формулы где R! — метил, этил, бутил, аллил;
R2 — незамещенный или замещенный атомом хлора или метильной группой циклоCl 16,01; 16,20; N 6,24; 6,19; MR 64,21.
С,:Н CIN.
Вычислено, %: С 69,80; Н 8,05; Cl 15,88;
N 6,26; МК 65,24.
ИК-спектр (ИР-20, тонкие жидкие пленги), сл! : 3095, 3025, 1645, 990 и 925 (С= С и СН конечной винильной группы); 1285 (С вЂ ); 1480 (С=С пиррольного кольца);
710 (неплоские деформационные колебания связи СН при С=С); 3110 (СН).
Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице. алкил с 5 — 6 атомами углерода, отличаюи1ийсл тем, что хлорангидрид карбоновой кислоты общей формулы R2 — COCI, где R имеет вышеуказанные значения, обрабатывают хлористым аллилом при (— 20)— (— 25) С в среде дихлорэтана в присутствии хлористого алюминия, полученное соединение подвергают взаимодействию с амином общей формулы R! — NH2, где R! — как указано выше, при (— 10) — (— 12) С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
