Способ получения -оксидов -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот



 

всксаоеуцу

ОП ИГРАНИ о>498297

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 22.05.73 (21) 1024663!23-4 (51) М.Кл.- С 07 В 213/02 с присоединением заявки— (23) Приоритет —. (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 02.0б.7б

Гасударственные комитет

Совета Министров g1;gp по лелем иеебретеиий и отвйьй иа (53) УД1 547.826.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. И. Даниленко, Н. А. Мохорт и Ф. П. Трииус (71) Заявители

Институт органической химии АН Украинской ССР, Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии и Киевский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСИДОВ

Ы -АДАМАНТИЛАМИДОВ ПИРИДИНКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

Х вЂ” СНОС

Изобретение относится к способу получения новых N-оксидов Х -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот, которые могут найти примечение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения N-адамантиламидов пириди кислот при взаимодействии пиридинкарбоновой кислоты с хлористым тионилом с последующей конденсацией хлоргидрата хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты с адамантилсодержащим амином в среде органического растворителя, например пиридина.

Основанный на известной реакции, предлагаемый способ получения N-оксидов N -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот оощей формулы где Х вЂ” низший алифатический разветвленный или неразветвленный алкил или фенилен, заключается в том, что N-оксид пиридинкарбоновой кислоты обрабатывают хлористым тионилом и образующийся хлоргидрат хлорангидрида N-оксида пиридинкарбоновой кислоты конденсируют с адамантилсодержащим амином в среде инертного органического растворителя, напрпмер пиридина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс обычно ведут при комнатной температуре.

H p и м е р. N-Окснд пиридинкарбоновой кислоты кипятят 30 лаан с 10-кратным избыт15 ком хлористого тионила, отгоняют избыток последнего сначала в вакууме при температуре бани 40 — 50 С, а затем в виде азеотропа с бензолом. Остаток растворяют в 10—

15-кратном избытке безводного пиридина, в течение 1 час при комнатной температуре и размешиванпи выливают в раствор эквимолекулярного количества адамантилсодержащего амина в безводном пиридине, оставляют па ночь при комнатной температуре, отгоняют растворитель в вакууме, кристаллизуют остаток из 5% -ной соляной кислоты и получают N-оксиды N -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот, свойства хiоpгидратов

ЗО которых приведены в таблице.

Щ ффу V. гф9,е

fg,Ф. 1 5

498297

Содержание азота, Выход, Т. пл., % С вычислено

Брутто-формула найдено

С!в1-1юС!МгОг

; CiqHnClNqOq

С вНжС!!1 0

Са Н, С!Х202!

37,0

41,7 ! 65,0

33,6

СН,— СН, СН

СН (CH3) и-С Н4

8,57 8,64

8,92,,8,99

8,62,8,73

702 714

187 †1

289 †2

290 †2

230 †2

8,32

8,70

8,32

7,29

Предмет изобретения

X Nii0((Х

Составитель В. Ковтун

Техред Т. Курилко

Корректор И. Симкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ .489/734 Изд. № 189 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Способ получения N-оксидов N -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот общей формулы где Х вЂ” низший алифатический разветвленный или неразветвленный алкилен или фенилен, отличающийся тем, что N-оксид пиридинкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом и образую щийся хлоргидрат хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты конденсируют с адамантилсодержащим амином в среде инертного органического растворителя, предпочтительно пиридина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения -оксидов -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот Способ получения -оксидов -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к имидазопиридинам, в частности к некоторым производным 4-замещенным-1-/2-метилимидазо [4,5-с]пирид-1-ил/-бензола и алкилбензола

Изобретение относится к новым производным бис-(4-алкиламинопиридиний-1)алканов формулы (1) где X - липофильным анион, выбранный из группы: трииодид I3, иодат IO3, перхлорат ClO4; Y - линейная или разветвленная алкиленовая группа, содержащая от 4 до 18 атомов углерода; R - линейная или разветвленная алкильная, циклоалкильная или арилалкильная группа, содержащая от 5 до 18 атомов углерода, к способам их получения и применению их в качестве веществ, проявляющих антибактериальную и антивирусную активность

Изобретение относится к способу получения бис(4-алкиламинопиридиний-1)алканов формулы I где R1 - линейные или разветвленные алкильные, циклоалкильные или арилалкильные группы, содержащие от 4 до 18 атомов углерода, лучше от 8 до 12 атомов углерода, а оптимально - нормальный октил, R2 - линейные или разветвленные алкиленовые группы, содержащие от 4 до 18 атомов углерода, лучше от 8 до 14 атомов углерода, а оптимально - 1,10-декандиил, X1, X 2 - галогенанионы (одинаковые или разные): фторид-, хлорид-, бромид-, иодиданионы, а оптимально - хлориданионы, взаимодейвием 4-алкиламинопиридина формула II с дизамещенными алкиленами формулы III в растворителе при повышенной температуре при мольном соотношении соединения формулы II к соединению формулы III, составляющем 2:1 соответственно, в котором процесс ведут в бескислородной среде, а в качестве растворителя берут уксусную кислоту или ее смесь с водой, при этом соединение формулы II обрабатывают соединением формулы III постепенно - непрерывно или порциями, обеспечивая протекание реакции в температурных пределах от 90 до 130°С, а оптимально от 100 до 105°С

Изобретение относится к способу получения ингибитора ВИЧ-протеазы сульфата атазанавира в виде кристаллов Формы А, который включает взаимодействие раствора свободного основания атазанавира в органическом растворителе, в котором сульфат атазанавира практически не растворяется, при температуре от 35°С до 55°С с первой порцией концентрированной серной кислоты в количестве, достаточном для реакции с менее, чем примерно 15 вес.% свободного основания атазанавира, добавление зародышей кристаллов Формы А сульфата атазанавира к реакционной смеси в качестве кристаллов сульфата атазанавира, добавление дополнительного количества концентрированной серной кислоты в несколько стадий, где кислота добавляется со все возрастающей скоростью, с образованием кристаллов сульфата атазанавира и сушку сульфата атазанавира с образованием кристаллов Формы А

Изобретение относится к новым соединениям формулы I: где R2 выбирается из группы, состоящей из (1) фенила, который является замещенным R2a , R2b и R2c, (2) фуранил, (3) С3-6 циклоалкила; R2a, R2b и R2c являются независимо выбранными из группы, состоящей из (1) водорода, (2) галогена, (3) -C1-6алкила, который является незамещенным или замещенным (а) 1-6 атомами галогена, (4) -NR10 R11, где R10 и R11 являются водородом; R3 представляет собой C1-6алкил или С3-6циклоалкил, который является независимо незамещенным или замещенным 1-6 атомами галогена; R4 и R5 являются водородом и m равно нулю, R2 присоединяется непосредственно к карбонилу и к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к 2,6-диазидо-3,5-дицианопиридину формулы (I) ,а также к способу его получения, который включает взаимодействие хлорзамещенного производного 3,5-дицианопиридина с азидирующим агентом в среде водного ацетона с последующим выделением целевого продукта

Изобретение относится к органической химии и фармакологии, а именно к способу получения N-метил-4-бензилкарбамидопиридиния йодида (МБИ), который используется в качестве субстанции лекарственных средств, включающему взаимодействие изоникотиновой кислоты с бензиламином при температуре 160-185°С и мольном соотношении 1,0:1,2 и алкилирование полученного бензиламида изоникотиновой кислоты йодистым метилом при 40-50°С и мольном соотношении 1,0:1,2

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-02T10:10:07
Наверх