Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина

Авторы патента:

Струков И.Т.

C07D215/18 - атомы галогенов или нитрогруппы

Л 50620

Класс 12р, 1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ОСТИ

I о, поал1а" CCC

И. Т. Струков.

Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина.

Заявлено 90 марта 1938 года за N> 189691.

Опубликовано 31 марта 1937 года.

Предлагаемый, согласно настоящему изобретению, способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина заключается в том, что смесь глицерина, мышьяковой и серной кислот с нитроанизидином нагревают под вакуумом при температуре 100 вЂ” 120 до прекращения отгонки воды. Затем к реакционной смеси при температуре 110 вЂ 1 постепенно добавляют дополнительное количество серной кислоты и масса нагревается до окончания реакции.

Полученный при указанных условиях 6-метокси-8-нитрохинолин, содержащий 85 вЂ” 90% чистого продукта, может быть очищен, без применения органических растворителей, путем растворения его в отношении 1: 25 в соляной кислоте крепости 1,5 вЂ” 2% и кипячении раствора с активированным углем. По охлаждении раствора до 50 вЂ” 60 он фильтруется и фильтрат обрабатывается до слабо щелоч. ной реакции раствором едкого натра.

Выделившийся метокси-нитрохинолин отфильтровывается, промывается несколько раз водой и высушивается при 40 вЂ” 50 . Конечный продукт содержит 95 вЂ” 97 /в чистого метоксинитрохинолина.

Пример. В колбе смешивают

336 г о-нитро-р-анизидина, 750 z глицерина. 340 г 83",,-й мышьяковой кислоты и 350 г серной кислоты уд, веса 1,83. Смесь нагревается на масляной бане при температуре масла 100 вЂ 1 и температуре реакционной массы, доходящей до 1!0вЂ”

120 и при этом î"ãoûÿåòñÿ с холодильником вода под ьакуумом до объема 170 вЂ” 200 с на. Затем масса в горячем виде переносится в 5-литровую круглодонную колбу с мешалкои, обратным холодильником, термометром (внутри) и капельной воронкой и нагревается на масляной бане до температуры 120 --130=,внутри, в течение 1 часа, после чего в течение 2 вЂ” 3 часов добавляется

180 г серной кислоты уд. веса 1,83.

По окончании прибавления серно:, кислоты масса нагревается при указанной температуре 4 вЂ” 5 час., охла ждается до 100,* разбавляется 1 воды и размешнвается с 20 г угольного порошка в течение 10 вЂ” 15 мин.

14з колбы ма.са выгружается в 4.: воды со льдом и отфильтровываегся через полотно или бумагу. Из фильтрата добавлением раствора щелочи до слабо щелочной реакции осаждается метокси-нитрохинолин, который отфильтровывается на бюхнеровской воронке и промывается несколько раз водой. Очистка метокси-нитрохинолина производится растворением

его в 8 л 1,5 вЂ” 2",-й соляной кислоты при кипячении с 20 г угольного порошка. По охлаждении до 50 раствор профильтровывается на бюхнеровской воронке и из фильтрата раствором едкого натра или аммиака осаждается чистый метокси-нитрохинолин. Последний отфильтровывается, промывается несколько раз водой и высушивается при температуре 40 вЂ” 50 .

Выход 290 вЂ” 300 г метокси-нитрохинолина, содержащего по анализу

95 вЂ” 97% чистого продукта.

Преимущество предлагаемого способа заключается в том, что избегается экзотермическая реакция, сопровождающаяся большим выделением тепла и осмолением продукта, вследствие чего выход метокси-нитрохинолина повышается с 50 вЂ” 55 /, до

70 вЂ” 75 о,.

Предмет изобретения.

Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина из нитроанизидина и глицерина в присутствии мышьяковой и серной кислот, отличающийся тем, что смесь этих продуктов предварительно нагревают при 100вЂ”

120 под вакуумом до прекращения отгонки воды, после чего реакцию проводят при 110 вЂ” 130, постепенно добавляя в реакционную смесь дополнительное необходимое количе ство серной кислоты.

Тин. „Печатный Труд". Зак. 3538 вЂ” 500

Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина

Хинолин-производные и фармацевтическая композиция на их основе, проявляющая активность антагониста лейкотриена // 2143426

Способ получения фторированных азотсодержащих гетероциклических соединений // 2159235

Замещенные хинолины в качестве полупродуктов для производства гербицида и способ их получения // 2161605

Содержащие диол производные хинолина, способ их получения, фармацевтический препарат на их основе и способ ингибирования // 2171803

Изобретение относится к ранее неизвестным соединениям, полезным в медицинской и ветеринарной практике, к их фармацевтически приемлемым солям и биообращаемым производным, к способам получения данных новых соединений, к фармацевтическим композициям, содержащим эти новые соединения, к единичным дозированным формам этих композиций и к методам лечения пациентов с использованием указанных композиций и дозированных форм

Гуанидинильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов // 2194700

Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена

Производные хинолина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения с их использованием // 2213733

Кристаллический натрий 1-(((1(r)-3-(2-(7-хлор-2-хинолинил) этенил)фенил)-3-(2-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил)пропил)тио) метил)циклопропанацетат // 2225398

Изобретение относится к кристаллическому натрий 1-(((1(R)-(3-(2-(7-хлор-2-хинолинил)этенил)фенил)-3-(2-(1-гидрокси-1-метилэтил)фенил)пропил)тио)-метил)циклопропанацетату, который характеризуется следующими межплоскостными расстояниями (d), 18,60; 14,14; 8,63; 5,63; 4,73; 4,09; 3,71

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новый способ получения 3-фторсодержащих хинолинов // 2351591

Изобретение относится к способу получения 3-фторсодержащих хинолинов общей формулы (I): где R1, R2, R3 и R4, идентичные или различные, представляют собой: - водород; - атом фтора; - группу OR6, в которой R6 представляет собой атом водорода, или линейный, или разветвленный алкильный радикал, отличающемуся тем, что соединение общей формулы (IV): где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные выше, подвергают расщеплению по Хофману, которое осуществляют гидроксидом натрия и бромом, а также пиридином в воде при температуре около 60°С, для получения соединения общей формулы (III): где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные выше, которое подвергают обработке солью щелочного металла или сложным алкильным эфиром азотистой кислоты и фторборной кислоты или комплексом трифторида бора и этилового эфира, в среде подходящего растворителя при температуре в интервале от 15°С до 20°С, приводящей к получению соли диазония общей формулы (II): где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные выше, которую нагревают в среде инертного органического растворителя при температуре от 35°С до 120°С, с получением соединений формулы (I)