Способ получения "бис-5"-нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты

Авторы патента:

ТОЛСТИКОВ ГЕНРИХ АЛЕКСАНДРОВИЧ

ДЖЕМИЛЕВ УСЕИН МЕМЕТОВИЧ

ЮХАНОВА АДЫБЯ ШАЙМУЛЛОВНА

ЛАЗАРЕВА ДИНА НАУМОВНА

ДАВЫДОВА ВАЛЕНТИНА АНДРЕЕВНА

НАСЫРОВ ХАЛИЛ МУСАБИРОВИЧ

ПЕТУНИНА АНТОНИНА ГРИГОРЬЕВНА

СОШНИКОВ ДМИТРИЙ ЯКОВЛЕВИЧ

C07J63 - Стероиды, в которых циклопента (а) гидрофенантреновый скелет модифицирован расширением только одного из колец на один или два атома

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<»>505655

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 19.03.74 (21) 2006307/23-4 с присоединением заявкивЂ” (23) ПриоритетвЂ” (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 14.06.76 (51) М.Кл. С 07 | 63, pp

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.918.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. А. Толстиков, У. М. Джемилев, А. Ш. Юханова, Д. Н. Лазарева, В. А. Давыдова, Х. М. Насыров, А. Г. Петунина и Д. Я. Сошников (71) Заявитель

Институт химии Башкирского филиала АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

БИС-5 -Н ИТРОФУРФУРАЛЬГИДРАЗИДА

ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЪ|

Изобретение относится к способу получения нового производного глицирризиновой кислоты, а именно ее бис-5 -нитрофурфуральгидразида, обладающего высокой физиологической активностью

Основанный на ряде последовательных реакций, включающих метилирование карбоксильных групп, B3аимодействие метиловых эфиров карбоновых кислот с гидразином и последующую обработку полученных гидразидов альдегидом, предлагаемый способ получения бис-5 -нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты заключается в том, что триметиловый эфир глицирризиновой кислоты обрабатывают гидразином с последующей конденсацией полученного дигидразида с 5нитрофурфуролом и выделением целевого продукта известными способами. Выход 90вЂ”

95%.

Строение целевого соединения подтверждается гидролизом в кислой среде. Получение метилглицирретата свидетельствует о том, что в реакцию с гидразином вступают более активные карбометоксильные группировки углеводной цепи.

Пример 1. Раствор 6 г триметилового эфира глицирризиновой кислоты, т. пл. 283вЂ”

285 С; (а) „ =+59,4 (с = 0,25, спирт), полученного при обработке глицирризиновой кислоты диазометаном в метанольном растворе, и 5 мл 99%-ного гидразингидрата в 20 .ил метанола кипятят 2 час, упаривают, кристаллнзуют остаток из спирта и получают 5,9 г соответствующего дигидразида, т. пл. 255 С (разл.); (я),,о =+47,83 (с = 0,46, ДМФА).

УФ-спектр (спирт): Х„,.„, 250 ял (1дв 3,93).

ИК-спектр, см вЂ” : 3250 вЂ” 3450 (ОН), 1735 (СОзСНз агликона), 1680 вЂ” 1690 (CONH), 1665 (C=C вЂ” С=О).

Найдено, %: N 6,48.

С4зНозК4014.

Вычислено, %: N 6,47.

П р и м ер 2. Смесь 0,5 г дигидразида и

0,17 г 5-нитрофурфурола в 30,ял абсолютного спирта кипятят 3 час, кристаллизуют из спирта и получают бис-5 -нитрофурфуральгидразид глицирризиновой кислоты с выходом 90вЂ”

95, т, пл. 222 вЂ” 225 С (разл.).

ИК-спектр, сл вЂ” . 3250 вЂ” 3450 (ОН); 1735 (СОеСН агликона), 1680 вЂ” 1690 (CONH), 1350 и 1560 (ХОз) .

Найдено, %: N 7,75.

СззНтоХоОзо.

Вычислено, %. N 7,56.

П р и и е р 3. 0,5 г дигидразида глицирризиновой кислоты нагревают 2 час на водяной бане с 50 мл 5%-ной серной кислоты, охлаждают, экстрагируют хлороформом, упаривают

30 экстракт, хроматографируют остаток на ко505655

Формула изобретения

Составитель В. Пастухова

Те хр ед A. Ка мы ш ни к о в а

Редактор T. Шарганова

Корректор В. Гутман

Заказ 563/815 Изд. № 257 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент». лон е с окисью алюминия II степени активности и получают 0,15 г метплглицирретата, т. пл. 260 вЂ” 261 С; (а1 о = + 162 (с = 1,0, .,лороформ).

УФ-спектр (метанол): Х„,,, 250 н.п (1цв

4,072) .

И1 -спектр, с.и вЂ” : 1665 (С=С вЂ” С=О), 1735 (СО С Нз) .

Способ получения бис-5 -нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты, о т л ич а ю шийся тем, что триметиловый эфир глицирризиновой кислоты подвергают взаимодействию с гидразином с последующей конденсацией полученного дигидразида с 5-нитрофурфуролом и выделением целeBîão продукта пз1О вестными методами.

Похожие патенты:

Патент 389660 // 389660

Способ получения 17а-ацетата 3-метилового эфира // 322049

Способ получения 3-оксо-л, 19-биснор-й-гомостероид--5 // 317200

Способ получения dl-19-нор-д-гомотестостерона и его 17a- алкиланалогов // 147589

Брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство // 2114116

Способ получения бетулина // 2131882

Изобретение относится к выделению ценных химических продуктов из отходов деревопереработки, а именно к способу выделения бетулина формулы I из бересты березы

Способ выделения бетулинола // 2138508

Изобретение относится к области химической переработки бересты (наружного слоя коры березы)

3-о-2-дезокси--d-галакто- или -l-рамнопиранозид метилового эфира глицирретовой кислоты, проявляющий противоязвенную активность и стимулирующий репаративную регенерацию кожи // 2148583

Изобретение относится к органической химии, к новым химическим соединениям, а именно к 3-O-2-дезокси--D-галакто- и -L-рамнопиранозидам метилового эфира глицирретовой кислоты общей формулы проявляющим противоязвенную активность и стимулирующим репаративную регенерацию кожи

3-о-2-дезокси--l-рамнопиранозид метилового эфира глицирретовой кислоты, проявляющий гепатопротекторную активность // 2148584

Изобретение относится к органической химии, к новому химическому соединению, а именно к 3-О-[2-дезокси--L-рамнопиранозил]-11-оксо-20-метоксикарбонил-30-норолеан-12-ен-3-олу формулы проявляющему гепатопротекторную активность

Фармацевтические композиции и тритерпеновые производные // 2168517

Способ получения аллобетулина // 2174126

Изобретение относится к синтезу аллобетулина (19, 28-эпокси-олеанан-3-ола) изомеризацией бетулинола(луп-20(29)-ен-3, 28-диола) в присутствии катализаторов

3,28-ди-о-никотинат бетулина, проявляющий гепатопротекторную и анти-вич активность // 2174982

Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, конкретно к 3,28-ди-О-никотинату бетулина (1), формулы проявляющему гепатопротекторную и анти-ВИЧ активность

Фармацевтическая композиция, производные тритерпена // 2182154

Изобретение относится к фармацевтическим композициям, ингибирующим некроз гепатоцитов на основе производных тритерпена общей формулы I, где R1 - OH, С1-6 алкокси, С1-6 алкилкарбонилокси или бензилокси, R2 - С1-6 алкил, СН2ОR5, где R5 - H, С1-6 алкил, бензил или С1-6 алкилкарбонил, формил, СООR6, где R6 - H, или С1-6 алкил, или -СН2N(R7)R8, где R7 и R8, одинаковые или различные, - Н или С1-6 алкил, или R1 и R2 вместе образуют -О-СR9(R10)-OCH2-, где R9 и R10, одинаковые или различные, - Н, или С1-6 алкил, или фенил; R3 и R4, одинаковые или различные, - Н, ОН, С1-6 алкил, гидрокси С1-6 алкил, формил, -СООR11, где R11 - Н или OR12, где R12 - С1-6 алкил, бензил, С1-6 алкилкарбонил, фенилкарбонил, С2-6 алкенил, С2-6 алкенилкарбонил или фенилалкенилкарбонил, или R3 и R4 вместе образуют =CH2 или =O-группу; означает простую или двойную связь при условии, что когда - двойная связь, то R4 отсутствует

Способ получения бетулина // 2184120

Изобретение относится к способу извлечения бетулина из наружного слоя коры березы