Способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
Союз Советских
Социалистических
Республик
>) H2g " "/ () 51) М. Кл.
lA 01М 9/22
Восудорстоенный комитет
Совета Ииннстроо СССР оо делам изооретоний и открмтий
) УДК 632.4 (088.8) . (72) Авторы Иностранцы и об етения Вольф аиг Кр м р Карл-Гейнц Бюхель, Пауль-Эрнст фробергер и Ганс Шейнфлуг .f.è ã) Иностранная фирма
"Байер АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ
РАСТЕНИЙ
В О
I tl
R — О-0-С -R
1 i 4
1 Изобретение относится к новым произ водным имидазолов, которые проявляют зна чительную фунгицидную активность. Эти соединения имеют общую формулу. где ",в случае необходимости, означает за» метенный арил; - водород, алкин или, в случае необхо тк димости замешенный арил;
- водород, алкил, циклоалкил, в случае необходимости, замешенный арил и, в случае необходимости, замешенный. аралкнщ .
4 -алхил, алкенил, циклоалкил, в случае й0 йеобходимости, замещенный арип или, в елу« чае необходимости, замешенный аралкил, s, кроме того, может означать водород, воли ф - не означает водорода, или их соля обла дают лучшими фунГицидн! . .1и свойствами, В
Соединения формулы 1 содержат два аси ч метричнных атома углерода, поэтому онимогут иметь как эритро-, так и трео-форму; и в том, и в другом случае они имеют бо»льшей частью форму рацематов.
Кроме того, соединения формулы 1 получают, если производные имидазолов формулы где,й1 %а н заимеют вышеуказанные значе.i ния, восстанавливают водородом в присутствии катализатора ,т,в случае необходимости, в полярном расФворителе изопропилатом алюминия в растворителе, комплексными гидридами, в случае не» обходнмости, в полярном растворителе, формамидинсульфоновой кислотой и гидроокисью щелочного металла, в случае необхо» димости В по)?ярп())) ()а(Г! ()г)р?гт>- tfB или ) =;(е, 6с,пи а?ст:..В??О . .> t:. » . с зол ((Р?1 ис,.-,,;;,",.;,;-.-.:,-,>" . бы с >)pi((>)J(3: дак)ч> -" -у :-- тур"- "-"
ГОДНЬ(JIJ(9 )1 >It(>! "1>Е((ИЯ
ДЛЯ Занг?ИТ(1 Рос (=", ..()(::.:
+yН1 ЦТОКСИ<1?Ц,?(->; 1 Е:С;: области 3&I :>,i! >=:
МЧПЕТа1>!И > (()>(?(O; .1! : ." О баЗИ )(?3 О,(!?Н)Ета?„(и
Ц () е 3? -.! ", - а (,.> (> (ИМЕ(С>Г О)г il?, .Цс--... . ° > ..
Г >", (р) с Е)?Я3", ",;;: - ", > ) >. >которые пор=,!(;.1?oò
?>ff Í ИЛИ Пс)РЯ)К<)I() (",; Е вы„а то:-<..>(>> i!. >." пере-?),авве",:ь; ; с.
<). и );рп
)" > с !.).- ";" () (>г
-! -)>г> - ) О ((>,()> j >! )?(OR
> с
)>1! (, < 4, »
МЫЕ IK!1)<.:Т?) " : ".1 т??в па()азц "Qp)i! " час >- >()-, „"- .„"-, . >
ВидoRХМ(f1 ".,I ..; ):
Кро>лв ТЭI О, >, ) > !
>>:i, »
I >?>»<ОС(О>1)1 г-,.-,. >, "., (. и И ?(Х,)- с(. ;. .с). ..:
)ДЕСТВа >(>с(ЕК; 1 >.: ()п?я о)" <го()а)»,,)1((;1 .,;<(. - :i >г . с, . >) .
ВУ?О??ЕЕ>> О ()Е?1- -(.(-: "- Г! . . = ) . : ТИ Ь". . ".c. -- !f511 ПУ ТС>(СГ С)(>Г»>". >l . >Г -: . ° Л,) .:! > Е .(>-,С.„гс
ВЕ С РОДС ГВ Д .-11;:: (: ".. .. ):(>,g (г, !. >,,,);->Т»-. >If! —, - —;,, -,, -, ...:... >-. )11
МЕ?Г(с>ff>) <- ТЯ (- ;,: ; -:,:, . " .;.: > . <,.:)> ч дчя < б)> )бг) »" !. >,) ПРОПЗВОДНЬIЕ !(Ч)(,(а::<,,г>- .,;, : "! >"„"!»! (,г ((О((ВЕр;
Ра?от Взаимодеи() Виl(" " ИГИ(оо!)? Лни>?е(ки "-.
М1 СО>ЕДИНЕНПЯЧИ (()01.>>сl >3(»! 5
Ие- Ч- 1И
PF>tI(?()> >I()ÇßÍ?)O< 3!f8>?OffÈÝ> а
fIf/I8 - Iцелочной металл 11)(и радикал Х=?М, При<(ЕM (с tdf оп O
Ь инертном растворителе. 10
ИЗВЕСТНО, ЧтО трПТИЛИМИД Зi)ib!, 1?анрнс(ЕГ трифенилимидазол„облсуда?оГ хорошей фунгипидной ак ГивнОстью, (днакО их действ?lе, особенно при применении пх в небольших ко=
ЛИЧЕСТВВХ И НИЗКИХ КО! (НЕНТР<ВДИЯХ., 1(Е 1 СЕГ l 15
Да ВПОЛН(> УДОВ3)ЕТ>ВОР!(ТЕ)!ЬНО.
Предлагаемые дс >;ствуt(!((i?f<-. );ец>oo Гвп Ifpo явля(о) 3?) !1; i ;..»l >. ": I "": .! : »o
Д )(и T(>l)Ë(iI(Р(1ВИ1>! Х. И.)(<Г) (>) ?(а(:(Л < .
> бх(p5< . то)...3,, >?то ()ll? < o()oil l <) f(р>(- н()с ят сп ко)((еи )е, >Ов> ка, применение их tf( вг)е (fti)f(p((ÿòí)>f;(. явлений.
1(редл()Гаемым деЙствук>шим B(!(ffoствам мо)кно придавать обычные формы, например, Пг. >ГОТОВЛЯТЬ РаСТВОРЫ, ЭМУ (i СИИ, СУСПЕНЗИИ, порошки, пасты и грануляты, Эти препараты, по??учг)?от известными методами, например, путем смешеннч действу)оших веществ с наполнителями, т. е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными
Газаl.(и и/и?п(тверд? ?ми носителями, В слу чае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т. е.. эмульгаторов и/пли диспергаторов IE/или пенообразова . Й, ? : .:O)> ((1(-. (;р:1: i(!(I(!1;l(ia !Jo(f!Ii как на==
>;()Ч) l . i">и, В Ка<>ЕСЧВС Всl с)ч )?-ат(>>((,Н»>)Г растс
Boo!!:,o)fR.f (О)((по использовать, например, и
":", »,:"1(-,-;Кl >) Г)г)(", гВО()И 1 Е)111, ) КаЧ(- СТВО> ж??д>
К>:,- ()(-(С:(;(>()!IZ(Л<Е(1:;(О)((!(О, О ОСНОВ)(ОМ, ПРИ< ", p,.<)„."ять такие аромати-1еск(ле упоево?1!)род»1, I(;:илг))f, т))луол, бе??зол пли алкилнаф
i f!.!ИПЬ» Хлор(<}! О!! а)!(1<)1 (<Е> ЭРO(>IQ Г((ЧЕ())(ИЕ ИЛИ а?)?!.фатичес?(?л(углев()дорсды, например; хлорбензолы, хлорзти.",ены ил:(хлористый мети>,г>;:(*, Га?(..е 3>.гифат?(ческис )>Глеводороды как ! >, . Н(Г)(3(огсксе(>(.Off ((а?)е())!(!,;"... напоимео не(?)тя.I;l>3! !! >)(, >1- .(»((! Слир! Ь; . ., IÊ Оу ГЯНО. 1 ИЛИ
) „ (?Кl ii! > ) )уп >1((! >Х П>Г)ОС ГЫ: И СЛОЖН1>1>Е Зфн г-(.1) ТГ)? )<) l..(>ГОН»Г> К;)К але(О(1, МЕТИЛЭтПЛо?г, г;:= .т::>;г(зобут?1?!ке off пли пиклогексанон
> .".;: ггыг();-;.(((яр>г(».е раствори А<Я?1> например, ::.). (..(>,)1)с:()Г ;.((11 И ДИМЕТИЛСУЛЬфОКИСД„атаК ." <;Д С . ()<)f(O!:lfi> .)>
t)t: ) -.",»())J". „!J?I3 Осцт(>лями следуе Г no» . .,)» t,.,,)л".(кг! ((, Газ! Обр >3!."?>Ie Iip?t нор(иаль ,(И )И ; У>),"; с > >(г(<(ПОР(КИЛЬ?(Г)>(ДаВЛЕ 11 ; J: еi и.:(*.р . )эрсзО 1»нь(е 1)абочff(i Газы, "«.: . -," i L1 ? l Р <- ),, ) ) > Н(>:,. У) „(С г> О ДО ?) О, (bl
> .-;О("1)?. >:со, Йр>: Оп; по;(тверд>ями носит лями"" <Е")-!»> ")П>(e»("<>СТВ(>н?3»(Е с>(ИНЕРаЛЫ> ,гл)(< к )г).:)и>! (> Ваз,и !If.->.((: виды глинозема, (1.(:., Кl(!l I в .)))1! НГТОХIУЛЬГИТ )с(о((тмор)(Л
, >) .) :?! -l ", 1(1, и 3O;с>„ >и J! ИЗ(,«> Г>ЬС> Н! ft-(Е
-;, .;,; -, --,,«,,;!> р::лы„например, в»(сокь
-, "г; )>, г.:.;:;!3(..в (о J:!ñJfofy, окись BJ()G1?ОД Э(С ЛЬ)-ИТОРВМИ И/ИЛИ
)И()()()(г)З )1)" >" ГЯ(>!И - !(Г)ИО?(ОГЕ(П?)>(Е и аНИОН
:-();1 -, 1(а?(р?).;ер> сложные эфи ; 1„ >Г) .. ;, - >1! >:!(Г )!>O (??<(11)!(О(1 КИС)IО ГЫ> IIOQC
;(...".)(l>)с() ll:! ТИ;1 (IOB(? O жИРНОГO
", )) ).,), »,< ); <Л„р„)>г)ос ой ()г)к!(лад!3))g?oJI)(I ли а "l(! >;(-;уиf !)o)((1 ) (ал?(»J!Oó)>)I ;:)(л:.; (<:. ::)() а;-;:, л так>>;е белков.)е Гндро1,(,;);; .1,>, )! .()< .— !(ЛПР) с(ЕР, 3(ИГ
; J"i(>,I;> )1>() (O1(I(lf .(Е v }(а;3(1?! Ш >Х ф )(". :; "1) И Гс. ")! >f)3!! >(Ef ft (!pe?i
fi, {r >3!«,,) i(> If<> Й{ тв3> r i!i и :)< ГГ>;.> r: Tl)e > IC)I Т Т бы} ь
> б) {<;1)1<1?Ч;, (с() « i {3 «< И 1{Я>3((> 1{)«1, . ({< / (> й(T(3<)>i(3>
> fr(Et?! И Bi)!{!{<(.?}3>З)«{1{, t )i!I)H? !Е(> () {{); ifl III(V!i(<} (Р ll .> И(и ОK I Eti(jti(<})) t)f> )!{ <(р?!1<НЕ!<)>НИ Те?(Е} (О}ЕИ дами, гербиц}(де}Г>(}1, {.род:т}}ами с Отпугивато=, 11! !!ЕЛИ t? TH!I < PC>!3 ГОВ (.> МИ >ЗЕ!ЦЕСТВ ам <1, ИИТаТЕЛЬ
>шими веществами для рас. ?н{!й и средствами
< для у >!у«11(1(?1(ия отру}с} ур>! !?О пзе>1, УК«1 ill jr! le !P{)P
)KaT Обе}чнО 3. 9 > В" .:, >< (Пт)(>дпочт!Г}e>tj ?10
Ве{3, < ) деи(тву!>>}ие) О вещества, .>ти
Вешес Гва мОжнО 11(>именEIT? В Виде Отдель,ных форм приготовл >ния или е?0>еу }ее(?!ых из иих путем дал!-,н(Г{и} .I-(3 разбавле}f?(a ирена}за<
ЧОВ, }Е;(пр?(},с>ЕЕ), ГОТ(313},!Х K упетрЕбл(ЗЕ!ЕПТО раст BOpOl, ЕР".уЛЕ>СИй С>!Снос}ГЗИЙ, ИОро(}IКОВ. TINCT
И IP>>}f>J "ЯT )В >!Х (В(1> <Г<}
> ., /(ами по:if ., > т(> ;, 01!pf с}» „3!! )!;. Р«(; « -,з:1};.1<3)>, >
НПЕМ.. ОПЬ{)Е{{ВЕЗНИЕМ> Ра(".;. 1?>Ч-НИЕМ„O«3<::. ..., 3(,.","l }Зав>11{?{ ".> {! и (> .{ «,it!)!) f Рт} Г)., > ИВ" } !". (> <{>vr
ПРО тРЕ}ВЛ;(В(31(i;;." it)l i 1{ it i(!)"Стf>PC>B)QI{!f! М, 25
lip!> (тр}(i.! r: ite пд,! > 1, ас. << — » ;„., (()«) f;I 3:-н! f-: ;0} !
4ля об}Забот}Г(1 3>ис т?<(в кони;-i!<1 peti{(i (е< ;,c <-,. вуеоlц;ix веществ B и(c j i; i!»; ix;:.,((3<ì:н с) 1) арьировать B U!ifpeк!iх црГП 3(civ. .36 т-тп О 03>(-.; .-,...,.
>Кат В !"Р (Г )ta . !«) -., Г} (}(}(}(:! >.<>C- Ч (-(г)(Г ">(3
110чтитель(},) 0 (3,> . (, )(>0 „ Вс>,. ЛЯ Oep(3!30TК(Т 0>. 013}(01 (3 .:.,(0-{ <- {)И, > i;..::3!gj i
>10 пp{> „{> lт>е({)<т> (>3 !, }(} —; ) 0 f: ?((<>1> т<>сс т > т >" елт,, (Ã)
> г - . - Э»
<.>О
Т "
>Х P . " с -.> Т ОГ 0 „П P: g rl;и",-> Е Х; Г-, .;".,-{, > EI; «< з,-. - ",," И Чт
»({ С За С>() 3» 10 0 I >>„.,;>,"() . ) Т, . )> "! « ! " р «" с р 1. Г > (е- -: E-;<,>, „: ) ?fe (си(- „-. ИОЕ >Е i (. ><с. ) 40 -!ест?30 дейс е!3)! {! и(; >.c3 -.,c <лс(";,; g нс
06КО>т>(;,ГГ>е т,?я j>{-.Ä,c,T>«>,.
"с)Й}И(Я ЕГО ?3 РКИ)>t(0(..«<>«<,;-,-,(!
ПИВНК>"} С Т(. 7 В"-->0;,т } j33> (-.! BOp:-f I-.:: i.} „.,-„.„,. „Ч)
И т?ОЕ<)> -Iаа . {> Е КОП! Of< i);"," >3» Г) ..-;(>т —,;1-. С} г
1. (3. t С(3,((Г) 1<,З<»«,.", } .><-„-.
) .ИГ Ч 3,(> i(.-!f> (!,:v, (c>B . ., т",—,.>!ft(тье» 0>}(сиз?>}О }" (>3> } е а и те«(,", ><> >3>>!Г<;(ес
}>е}>Ее((1?. Ка:- t}t if (а:3 20 0;.! ;.", и::: ... j. (,U<
}:0((1{;)>н f>и «;>, (),,*,l>
ВУУ>,11!Е; (3 }3!- :U- . i Ва "а 3 (}(} C."«,"(r-.>:I?jr. > { Г)С,.»
> !,П>! <3,3,. <1:Ojj?IE-, ((РН Е т, 1! { !»>3!i < r > Г „ i Гс>
3}(Е« IТОТ>с3>{(Е<"И - КВК >> К(31(тp!>3(3>1«? !Х i>ВСТ С!1"" .
; ((31(1„,>;<()30>,н,>(-. Д<3 ЙС}13>> к)!» rr(f ) !((ñ!(3 1?ЗCi и Стс:—
>е, т>:-»>Ооа){<., 1;т* itpi <Е " Г(р сз;. ; р - ) ()!>ы-; U > (>бр(1 )(>тке п060-г{}т-, f к! Гс>пи . та>т рос.а .Злак{)B}:-3«it({è ГИОе пе?и< =T ie (Г?!(кое, p99ps (UBK>t((fII(ЛИС1b?I). ,с"1}тя *O!{ó)fe":!Ия НЕОбХОдИМОГО ПрЕПарата действуюшего Вещества 0,2."з вес, ч. дейстВу еои(его Веп(ества поглО (не}ют B 2 . > Вес. ч. ди:.(ет}!}3(1)ор(Г!амида и 0,06 Вес, ч. простого алкиларилполигликолевого эфира и добавляI0-, 975 Вес. ч, )зодьг, Полу>!еине!й концентрат ..".В(>авт(яют водой до ионечиой концентра (i:.:-. раствора для опрыскивания. Л:тЗ: !<Ст>1 (к<Пи(Я (Защит!(OÃÎ ДЕйотВИЯ, ПРЕПаi,>" ГЗ,>{<0>!(}ЕГО В:=LU, OTÁ(3 ОПРЫСКИваК>т ::":.;...>П<:: 3 0>1; Ол}(с(}3?.}е ячме}тиые растения сор .0 }>-33>.-,е1<>! До обра".îâапия капель„подсу(!t!o?и ь:е растения о>пяляют спорами грибка. ! е;> . }3>>е тиазп 1!ч is т?(ет. )iогс{е>. < ,(>3ОСИЕ ВЬ.ДЕ- «i?Be{!it- раетЕ}(лй В ТЕЧЕНИЕ О, )с.асти .;,;i .; Цр те.н(ературе 21-22 С и ! <3!Ii.;!(ое -.1()оа<д)уха 90,-. 90";:, Определ Гпст ко Л < ".;:-Вт) П:СГ<->(. (>>Тп(нотОй ООСЫ На РаотЕ-! .IU;jK (<.Р>..i. }if> !!(}Р<ЗХ;.ЕИ((1! В (PCS>(CalOT В ПРСХО БГ)!3 3 >хе "ii($1 пе>00}за(630 tñj<ñTBójîtiiåe Вещество <(-:::! .: ., .- 1.113>Т{ С< (ЕМ МЕНЬ(}}Е IIO">àæÅIØÅ (сс зй), Г(риме)3:< емые действуеошие > т{ои((е}3 к}ра{}({п: в растворе для { > .:;- С<().-.П::.- И СТЕПЕНЬ Пара}КЕНПя ПРИВЕДЕ 3 О?ыт по обр "áîòêå побе> ! Г.">В (>1,,".:. я, с-:=,. З)>}аКО}-) ЛЕЧЕбНОЕ дЕйот:.а.: " ш аюший листья) ., :.(Г{е{ >{Зл>3:е}3:(я (еобходпмого препарата - . }.-;-Т), .!:":шо " ":е:лестна 0,2= Вес, ч. дейст }0}!.{3! c. зешес ) 130 3)ог.(01цатот в 2 > Вес, ч, > ,,:д}П«:,3,, >«,р(>а)},:!<(!(а i(0 0(3 р ЕС «I !(рОСТО}о ! 31 .,::,-.,:".: .-.- .:: . !.";,"От!(звого еч()е(ра и добавляют .37:Г) ..,.—. -"..:.;,:,.:, ЦО??учаех(ый концентрат > (>>{ { >а в.:, .- .....:.::. - 1>{:й(ДО !(01(0 ×}(0((KOI(?(e}iтраЦИИ <; ) 3. } .>О{::: Д» » . :,ЫСКИВЦНИЕ!, .><.-l ;: fr;. Та(}.*.51 ЛЕ>ie!)i!000 ДЕЙСТВИЯ ПОСТУ .е, 1(л; и B т-::римере 23 однако> т,".—:Иодов )те,т(ь}{0{от?!. Соработку с-;,- ..>, „О, -, . * . (;;}>(и и !1«(01?}1:,!Х РаСТЕИИй ПРЕ ; "" i ii(> 0 Belц ство и?30?(зво< ft() .:Л" О>са >>а>(ЕЕ>НЕЕ!С КОI Да :;3 т!({е-!. : (f В j!Ii .I р:;ст(ний в течение т;,> 1,„ ) > vc и ИР>«!ЗЛа>!(Н!>С<Е И ОТ. ::. : >Е!(от КО!IИЧЕСТВО IQГС :> С..{ (:! Е"Х >.::Е ?<ЗГ)С («0}П{.ЯХ. ., ТЕЛЕНЬ "::. (.{ 3: Г З ->!f "> Таблица 1, Концентрация действуюшего вещества 100 ч/млн. Таблица 2 Пействуюшее вешество тем эффективнее, чем меньшим оказывается поражение мучнистой росой. Применяемые действуюп ие пешее тва, ит концентрации B растворе для опрыскивания и степень поражения приведены в табл. 3. ф о р м у л H и з о 6 gl е т е и и Способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений,путем применения фунгицида, о т л и ч а ю ш и и с и тем, что, с пельк> новы>((енин Фунт ицидной активности, в качестве фун(и((яда применяю, соединение об(пей форму лы гце "(,в случае необходимост((>означает заме1ден((ый ария; 3, .- водород. алкил >ии, в случае необходимости> зак(еп(е(пилй арил (>- водород, алкил, пиклоалкил, в случае необходимо> ти, за>(..ще(п>ый арил Hl!H> в случае необко((имости, за>(е(1(енныЙ аралкил> ф, - алкнл, алке(о>л, пиклоалк(>л, и случае необходимости, замеи(епный прил или, в слу,чае необкодимости, замеп(енный аралкил, а кроме того, водороп, если >(не означает водорода, нли е1 о сОли в кон((е итра и((и О,1-0,00001 вес, М>> предпочтительно 0,05-0,00(:>.(вес. Уо. Составитель Ш, Саркисян Редактор П. Пинчук Техред M ««HH" Корректор >. Мельниченко Заказ 3717/328 Тираж 723 Подписное 11НИ!И1И Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Л35, Рау(((скаи наб., д. 4/5 Филиал !IIIII IImek(r", г. Ужгород, ул, Проектная, 4
