Гербицидная композиция

Авторы патента:

C07C53/42 - кислот, содержащих три или более атома углерода

C07C275/28 - с атомами азота мочевинных групп, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

rri) 550152

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.01.75 (21) 2102033/15 с присоединением заявки № (51) М. Кл 2 А 01N 9 02

С 07С 19/00

С 07С 127/00

Государстееииый комите;

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет вЂ” (32) 18.01.74 (31) W РА01 и/176075 (33) ГДР

Опубликовано 15.03.77. Бюллетень № 10 (53) УДК 632.954(088.8) Дата опубликования описания 22.04.77 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Юрген Ентцш, Херманн Грюнцель, Ханс-Йоахим Бергманн, Герхард Клебингат и Пауль Хельд (ГДР) Иностраная фирма

«ФЕБ Фальберг-Лист» (ГДР) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к гербицидным композициям на основе органических соединений, в частности на основе хлорированных алканкарбоновых кислот с N-алкил-N -арилмочевиной.

Известен гербицид, действующим веществом которого является а,а-дихлорпропионовая кислота, а также гербицидная композиция на основе N-фенил-N,N -диметилмочевины и трихлорацетата. Однако известные индивидуальные соединения и смеси обладают недостаточной гербицидной активностью и избирательностью действия.

Цель изобретения вЂ” повышение гербицидной активности композиции. Эта цель достигается использованием гербицидной композиции, которая содержит в качестве алканкарбоновой кислоты а,а-дихлорпропионовую кислоту и в качестве N-алкил-N -арилмочевины N,N-диметил-N -фенилмочевину и/или iU-метил-N -фенилмочевину.

Соотношение количества а,а-дихлорпропионовой кислоты и N-алкил-N -арилмочевины составляет 20: 1 вЂ” 1: 5.

Нормы расхода реагентов N-алкил-N -арилмочевины 0,5 вЂ” 1,0 кг/ra и а,а-дихлорпропионовой кислоты 4,0 кг/га.

При получении гербицидных смесей поступают следующим образом.

Два активных вещества раздельно перемешивают в воде и после введения обоих растворов в применяемый для обработки аппарат производят разбавление смеси водой до

5 необходимой концентрации. В случае применения наземных приборов распыления разбавление производят до концентрации, обеспечивающей обработку дозой 600 л/га, а в случае распыления вертолетом вЂ” до 50 л/га.

10 П р имер 1. В соответствии с указанной в табл. 1 рецептурой получали смачивающийся порошок (содержание компонентов указано в вес. ч.). Составные части смешивали и подвергали смесь перемалыванию в тонкий rropo15 шок. Полученные указанным способом композиции использовали для приготовления водных суспензий, Примеры 2 вЂ” 10 показывают преимущества в отношении гербицидного действия смеси

20 а,а-дихлорпропионовой кислоты и N,N-диметил-N -фенилмочевины, соответственно, Х-метилМ-фенилмочевины, по сравнению с применением смеси 2-хлор-4-изопропиламино-6-этиламино-1,3,5-триазина (Атразин) и а,а-дихлор25 пропионовой кислоты или по сравнению с применением только а,а-дихлорпроппоповой кислоты.

В опытах 2 вЂ” 10 на поверхность, на которую в апреле высаживали однолетние семена со30 сен, наносили гербпцпд через 6 мес. после по550152

Таблица 1

Составные части

13,5

16,0

16,5

Таблица 3

Варианты опыта

33,5

64,0

76,5

Виды растений

5,0

8,0

2,0

10,0

4,0

1,0

5,0

Сульфитный щелок

Метаупон*

Кремневая кислота К 60

Каолин

DeschampsIa flexuosa

Многолетние растения

Зародыши

Haleus mollis

Rumex acetasella

5,0

38,0

2,0

Диталан WO" *

80 45

Общая степень покрытия

Таблица 4

Варианты опыта

Виды растений

CaIamagrastis epigeios

Роа nemaralis

DastoyIIs glomera t a

DeschampsIa flexuosa

Agrasfis temus

Rubus Ыаеиз

SenecIo silvatIcus

Полное вырастание

100 20

Общая степень покрытия

Таблица 2

Варианты опыта

Вид растений

1 2

DeschampsIa flexuose

Многолетние растения

Зародыши

RukeIs idaeus

Erigегоn canadensls

Ru mex a cetasell a

60 35

Общая степень покрытия

Феиурон (N, N-диметил-N фенилмочевина)

Дефенурон (N-метил-N -фенилмочевина)

Далапон (я, а-дихлорпропионовая кислота

* Метаупои представляет собой продукт конденсации кислот жирного ряда на основе олеинметилтаурина

*" Диталан WO представляет собой первичный насыщенный алкилсульфат. Метаупон и диталан применяли в качестве агентов, повышающих смачиваемость порошка. садки. Окончательную оценку гербицидного действия производили через 9 мес. после обработки, причем развитие (прорастание сорных трав) определяли для отдельных вариантов опыта в % степени покрытия отдельными видами сорных трав, а также суммарно.

Далее в опытах при представлении резулы татов для степени покрытия (5% вместо точных значений применяли знак +. Общая степень покрытия всеми:видами, присутствующими более чем с 5%-ным покрытием получалась, в соответствии с этим, для отдельных вариантов опыта из разности между указанными числовыми значениями для отдельных видов сорных трав и указанными к ним общими степенями покрытия.

Пример 2. Развитие подопытных растений на бедных или лишенных сорных растений местах без предварительной обработки гербицидами (1), смесями 4,0 кг/га Далапона+

-+1,0 кг/га Атразина (2) и 4,0 кг/га Далапона+0,5 кг/га Фенурона (3) представлены в табл. 2.

Развитие подопытных растений на местах, имеющих среднее покрытие сорными растениями, без предварительной обработки гербицидами (1), с обработкой смесями 4,0 кг/га

Далапона+1,5 кг/ra Атразина (2) и 4,0 кг/га

Далапона+0,75 кг/ra Фенурона (3) представлено в табл. 3.

Развитие подопытных растений на местах, сильно покрытых сорной растительностью, без предварительной обработки гербицидами (1), с обработкой смесями 4,0 кг/ra Далапона+2,0 кг/га Атразина (2) и 4,0 кг/га Далапона+1,0 кг/га Фенурона (3) представлено в

30 таол 4

Пример 5. Развитие подопытных растений на бедных или лишенных сорных растений местах без предварительной обработки

55 гербицидами (1) и смесями 4,0 кг/га Далапона (2), 1 0 кг/га Дефенурона (3) и

4,0 кг/га Далапона+1,0 кг/га Дефенурона (4) представлено в табл. 5.

Пример 6. Развитие подопытных расте6) ний на местах, имеющих среднее покрытие сорными растениями, без предварительной обработки гербицидами (1), с обработкой смесями 4,0 кг/га Далапона (2), 1,5 кг/га Дефенурона (3) и 4,0 кг/ra Далапона+1,5 кг/ra

6> Дефенурона (4), представлено в табл. 6, 550152

Таблица 5

Варианты опыта

Вид растений

Таблица 8

Calamagrastis epigelos

Carex spec.

Deschampsla fIexuosa

Zuzula pilosa

Rumex acetasella

Seneclo siIvatlcus

Варианты опыта

Вид растений

Calamagrastls epigelos

Carex spec.

Deschmapsià flexuosa

Zuzula pllosa

Кнп1ех acetasella

Senecio silvaticus

Общая степень покрытия

Таблица 6

Варианты опыта

15 15

Виды растений

1 2

Agrastls tenuis

Halcus mo1lis

Poa nemoraIis

Caleopsis tetrahlt

Rubus ldaeus

Rumex acetasella

Таблица 9

Варианты опыта

65 75

Общая степень покрытия

Вид растений

2 3 4

Пример 7. Развитие подопытных растений на местах богатых сорной растительностью, без предварительной обработки гербицидами (1) с обработкой смесями 4,0 кг/га

Далапона (2) и 4,0 кг/га Далапона+2,0 кг/га

Дефенурона (3) представлено в табл. 7.

Agrastls tenuis

Ca1amagrastis eplgelos

Haleus mo1Ils

40 poa nemoralis

Оа1еораЬ teirahit

Rubus Ыаецв

Rumex acetaselIa

Таблица 7

Варианты опыта

Вид растений

Общая степень покрытия

Пример 8. Развитие подопытных растений на бедных или лишенных сорных растений местах без предварительной обработки гербицидами (1) и смесями 4,0 кг/га ДалаCarex врес.

Dactylls glomerata

Descha m psi à f1 exuos a

Poa nemoraIis

Ер11оЫат angustifolium

Enlgегоn canadensis

Unaria vulgarls

UrtIca dloica

-б5

6 нона (2), 6,25 кг/га композиции А в соответствии с примером 1 (3) и 5,25 кг/ra композиции В в соответствии с примером 1(4), представлено в табл. 8.

20 Общая степень покрытия

Пример 9. Развитие подопытных растений на местах, имеющих среднее покрытие сорными растениями, без предварительной обработки гербицидами (1), с обработкой смесямп 4,0 кг/га Далапона (2), 6,26 кг/ra композиции А (3) и 5,25 кг/га композиции В (4) представлено в табл. 9, 30

Общая степень покрытия

Прим ер 10. Развитие подопытных расте50 ний на местах, имеющих обильное покрытие сорными растениями, без предварительной обработки гербпцидами (1), с обработкой смесями 40 кг/га Далапона (2), 625 кг/ra композиции А (3), 5,25 кг/га композиции В

55 (4) и 12,0 кг/га композиции С (5), представлено в табл. 10.

Пример 11. Пример 11 показывает различную совместимость хвойных растений при применении Далапона+Фенурона, соот60 ветственно, Далапона+Дефенурона.

Применение гербицидов производили в случае всех культур через один год после посадки. Абсолютный возраст сосен (Peintts

silvestris) составлял 2 года, европейской

65 лиственницы (Larix decidua) и японской

550I52

Таблица 10

Варианты опыта

Вид растений

Carex spec.

Dactylis glomerata

Deschmapsla flexuosa

Роа петога11в

Epiloblum angustlfollum

Enegегоn canadeusls

Zinarla vulgarls

Urbua dlolca

to +

20 10

90 35

Общая степень покрытия

Т аб лиц а 11

Фитотоксичность при степени покрытия почвы сорными растениями в опытах бедные или лишенные сорных растений места

Культуры средние места сильные места

4 (5

1 (2

4 (5

1 2

3 4(5

1 2

Сосна

Ель

Dauglasle

Европейская лиственница

1 4

Японская лиственница

Формула изобретения

Составитель Н. Армеева

Техред И. Карандашова

Корректор О. Тюрина

Редактор Т. Десятко

Заказ 916j21 Изд. № 295 Тираж 775 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

1)3035, Москва, УК-35, Раушская наб., д. 4/5

Типографии, нр. Сапунова, 2

Гербицидная композиция для борьбы с сорными травами в хвойных лесах, включающая смесь активных веществ на основе хлорированных алканкарбоновых кислот и

N-алкил-N -арилмочевины, о т л и ч а ю щ а яс я тем, что, с целью повышения гербицид8 лиственницы (Larix leptolepis) вЂ” 3 года, (Psltioiotsuga menziesii) вЂ” 4 года и ели (Р1сеа abies) вЂ” 5 лет.

Окончательную оценку фитотоксичности в случае указанных культур производили через 10 мес. после обработки при использовании общепринятой схемы оценок от 1 (отсутствие воздействия) до 9 (полное повреждение) .

10 Пример 11. Фитотоксичное действие в сравнении с необработанными растениями (1), двух гербицидных смесей Далапона+

+Фенурона (2) и Далапоиа и Дефенурона (3), а также трех композиций биологически

15 активных веществ А (4), В (5) и С (б) изучали на хвойных деревьях. Примененные на отдельных местах расположения нормы расхода для гербицидных смесей соответствовали данным, указанным в примерах 2 вЂ” 10.

20 Полученные результаты приведены в табл.

11. ной активности, она содержит в качестве алканкарбоновой кислоты и,а-дихлорпропионовую кислоту и в качестве N-алкил-N -арил25 мочевины N,N-диметил - N -фенилмочевину и/или N-метил-N -фенилмочевину, причем соотношение хлорированной алканкарбоновой кислоты и N-алкил-Х -арилмочевины может составлять 20: 1 вЂ” 1: 5,

Способ получения моно- или дизамещенноймочевины // 281454

Способ получения производных дифенилмочевины // 247289

Способ получения р-уреидовинилкетонов // 234392

Способ получения ы-арил-жы'-диметилмочевин // 193492

Способ получения n-apил-n-okcи-n^n'- диметилмочевины // 191532

Способ одновременного получения сульфанилатида и дифенилмочевины // 68785

Производные амидов и композиция, обладающая асат- ингибирующей активностью // 2128165

Изобретение относится к ряду новых производных мочевины и других амидов, которые обладают значительной активностью относительно ацил-СоА: холестерол-ацилтрансферазы (АСАТ)

Производные карбамоилмочевины и фармацевтическая композиция // 2134684

Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2183211

Изобретение относится к новым производным 2- (иминометил) аминобензола общей формулы (I), где А означает: либо радикал, представленный в формуле изобретения, в котором R1 и R2 означают, независимо, атом водорода, группу ОН, линейный или разветвленный алкил или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, R3 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода или радикал -COR4, R4 означает линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, либо радикалы, представленные в формуле изобретения, R5 означает атом водорода, группу ОН или линейный или разветвленный алкил или алкоксил с 1-6 атомами углерода, В означает тиенил, Х означает -Z1-, -Z1-CO-, -Z1-NR3-CO, -СН=СН-СО- или простую связь, Y означает радикал, выбираемый из радикалов -Z2-Q, пиперазинил, гомопиперазинил, -NR3-CO-Z2-Q-, -NR3-O-Z2-, -O-Z2-Q-, в которых Q означает простую связь, -O-Z3 и -N(R3)-Z3-, Z1, Z2 и Z3 означают независимо простую связь или линейный или разветвленный алкилен с 1-6 атомами углерода, предпочтительно Z1, Z2 и Z3 означают -(СН2)m-, причем m - это целое число, равное от 0 до 6, R6 означает атом водорода или группу ОН, или их фармацевтически приемлемые соли

Алкилзамещенные циклические амины в качестве селективных лигандов d3-допамина // 2185372

Изобретение относится к алкилзамещенным циклическим аминам формулы I, где Х и Y находятся в положении 5, 6 или 7, где i) n = 1, Х представляет (СН2)mCONR4R5, (CH2)mNR4CONR5, (CH2)mNHSO2R3, (где m = 0 или 1, за исключением того, что когда m = 0, то Y не может быть водородом и Y представляет водород или OR6; ii) n = 0 или 1, тогда Х и Y находятся в 0-положении относительно друг друга и вместе образуют: а) -С(О)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (где х = 0 или 1); с) -СН2NR10C(O)-; d) -(CH2)NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10, g) -N(R3)-C(O)-O-, j) -CH2N(R8)CH2-; (iii) n = 0 и Y представляет OR9, тогда Х представляет (CH2)mCONR4R5, (CH2)mNHCOR3 (где m = 0 или 1); R1 и R2 представляют, независимо, С1-С8-алкил, R3 представляет С1-С8-алкил, арил; R4 и R5 представляют, независимо, Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R6 представляет С1-С8-алкил, R8 представляет С1-С8-алкил, SO2R4 (при условии, что R4 не является водородом); R10 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил, арил, арил во всех перечисленных значениях представляет фенил, возможно замещенный метилом, нитро, хлором, фтором, бромом, амино, CN, карбоксамидо, ацетилом; или представляет тиофенил, изаксазолил, имидазолил

Производные аминобензойной кислоты, фармацевтическая композиция // 2196769

Способ подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой raf, гетероциклические производные мочевины (варианты), фармацевтическая композиция (варианты) // 2232015

Изобретение относится к области медицины и касается способа подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой RAF, путем введения производных замещенной мочевины формулы I, гетероциклических производных мочевины формулы I и фармацевтической композиции, включающей производные мочевины формулы I

2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции // 2252214

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)

Производные мочевины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2296120

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4

Производные замещенной мочевины, фармацевтическая композиция и лекарственное средство на их основе, обладающие ретиноидной активностью // 2303027

Изобретение относится к новым производным замещенной мочевины формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим ретиноидной активностью, а также к фармацевтической композиции и лекарственному средству на их основе

Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины // 2331635

Противовоспалительные средства // 2365585

Изобретение относится к производным 3-аминокапролактама формулы (I): где Х представляет собой -CO-R1 или -SO2-R2, R1 представляет собой алкильный (за исключением 5-метилгептанила и 6-метилгептанила, где радикал R1 присоединен к карбонилу в положении 1), галогеналкильный, алкокси (за исключением трет-бутилокси), алкенильный, алкинильный или алкиламино радикал из 4-20 атомов углерода (например, из 5-20 атомов углерода, 8-20 атомов углерода, 9-20 атомов углерода, 10-18 атомов углерода, 12-18 атомов углерода, 13-18 атомов углерода, 14-18 атомов углерода, 13-17 атомов углерода) и R2 представляет собой алкильный радикал из 4-20 атомов углерода (например, из 5-20 атомов углерода, 8-20 атомов углерода, 9-20 атомов углерода, 10-18 атомов углерода, 12-18 атомов углерода, 13-18 атомов углерода, 14-18 атомов углерода, 13-17 атомов углерода); или к его фармацевтически приемлемой соли

Способ получения основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ с применением основанных на n-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ или соответствующих ангидридов в качестве катализаторов // 2624026

Изобретение относится к способу получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I, где R выбран из С6-С22алкильной группы, R1 выбран из Н, С1-С4алкила, R2 выбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, за исключением функциональных групп -NH2 и -СООН, R3 выбран из СООХ, CH2-SO3X, т.е. выбран из остатка не встречающихся в природе аминокислот: аминопропионовой кислоты, N-метилтаурина и саркозина, и X выбран из Li+, Na+ или K+. Предлагаемый способ включает этапы А) и В). На этапе А) осуществляют получение хлоридов жирных кислот путем галогенирования жирных кислот тионилхлоридом в присутствии каталитического количества того же или другого основанного на N-ациламинокислоте поверхностно-активного вещества формулы I или ангидридов поверхностно-активного вещества формулы II, где R представляет собой С6-С22алкильную группу, R1 представляет собой Н, С1-С4алкил, R2 представляет собой все группы при α-атоме углерода природных аминокислот, за исключением функциональных групп -NH2 и -СООН, n составляет от 0 до 4, X представляет собой С, SO. На этапе В) осуществляют реакцию хлорида жирной кислоты из этапа (А) с аминокислотой в присутствии основания при водных условиях Шоттена-Баумана при поддержании рН от 10 до 11 и температуре от 20 до 45°С. Предлагаемый способ позволяет избежать дополнительных этапов очистки. 5 з.п. ф-лы, 16 табл., 8 пр.