Замещенные производные изотиазолилмочевины
«Феькме- t ..". ока
® Ф ке ЦЙА
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПЙ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 551020 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 18.07.74 (21) 2056655/15 (23) Приоритет — (32) 19.07.73 (51) M. Кл е
A 0) М "".-;,/20
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий (33) США (31) Р 380893 (43) Опубликовано 25.03.77. Бюллетень № 11 (46) Дата опубликования описания28.06.77 (53) УДХ
632,954 (088.8) Иностранцы
Лорен Кеннет Гиббонс, Артур Алан Нитери и Артур Альберт Рамсей (США) Иностранная фирма
"ФМК Корпорейшн" (США) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОТИА ""И YG - ЕВ! " " .
Изобретение относится к веществам, полученным химическим путем, обладающим гербицидными свойствами.
Известны такие химические соединения, как замещенные производные изотиазолилмочевины, обладающие гербицидными свойствами, в частности
1,1- диметил - 3- (изотиазолил - 5) - мочевина, Однако известное химическое соединение, относящееся к классу мочевин, действует недостаточно избирательно, как гербицид в посевах злаковых культур.
Пель изобретения — расширение ассортимента вешеств, полученных химическим путем из класса мочевин, обладающих гербицидными свойствами, которые могут быть использованы для полного унич- 15 тожения растений.
Замещенные производные изотиазолилмочевины общей формулы И А !
< г
Я С вЂ” М 20
Н О в которой — анкил c:.. - ÿìÎ|! и е ра ге .:.тонной цепью с и слом а-.омов углерода о-..., дз ч:
R — Водовод. алкин. адкокси- или адкен .льная группа с ".: сдоь атоъ.ов гдсвода о-:о 4 .
Вз — водород, алки или:-.дкетптл с -вислом атомов углерода ст . до 4:
Rq,R; — вместе образуют гетероцикл с числом гетероатомоз от 5 до 7. одтлм из которых может быть кислород
А-циано-. карбомоильная- или алкоксика бонильчая группа, в которой алкоксигруппа содерм т от 1 до 4 атомов углероде., обладающие гербицидными свойствами.
В табл, 1 дана физико-механическая характеристика химических соединений указанной формулы, изученных в качестве гербицица, 551020
Таблица 1
Температура плавления, оС
Соединения Яо
Наименование соединения
1- (4-Этоксикарбонил-3-метил. 5-изотиазолил)3-изопропилмочевина
1- (4-Циан-3-метил-5-изотиазолил) -3,3 — диметилмоч евина
1- (4-Циан-3-метил-5-изотиазолил) -3-изопропилмочевина
1- (4-Циан-3-метил-5-изотиазолил) -3-метилмочевина
1- (4-Циан-3-изопропил-5-изотиазолил)-3-метилмочевина
1- (4-Карбамоил-3-изопропил-5-изотиазолил) -3-метил мочевина
1- (4-Циан-3-изопропил-5-изотиазолил) -3-изопропилмочевина
1- (4-Карбамоил-3-изопропил-5-изотиазолил-мочевина
1- (4-Этоксикарбонил-3-метил-5-изотиазолил) -3,3диме тилмочевина
1- (4-Циан- 3-изопропил-5-изотиазолил) -3,3-диметилмочевина
1- (4 Циан- 3- пропил-5-изотиазолил) - 3- метилмочевина
1- (4-Циан- 3-этил-5-изотиазолил) -3-метилмочевина
1- (4-Карбамоил-3-этил-5-изотиазолил) -метилмочевина
1- (4-Карбамоил- 3- пропил-5- изотиазолил) - 3метилмочевина
1- (3-трет-Бутил-4-циан-5-изотиазолил) -3- метилмочевина
1- (3-трет-Бутил-4-карбамоил-5-изотиазолил) -3метилмочевина
1- (4-Циан-3-пропил-5-изотиазолил) -3,3- диметилмочевина
1- (З-трет-Бутил-4-диан-5-изотиазолил)-3,3 диметилмочевина
1- (4-Циано-3-этил-5-изотиазолил) -3,3-диметилмочевина
173 — 175
233 — 236
184 — 187
218-222
223-235
1У
УI
217 — 219
185 — 188
238-270
У1П
IХ
128 — 129
131-134
194 †1
220 †2
XII
ХЩ
215 — 216
204-205
232 — 233
332 — 333
117 — 118
167 — 168
156 — 157
Х1У
ХУ
ХУ11
ХУШ
ХIХ
173 — 174
195 — 196
335 — 336
195 — 196
106 †1
161 — 163
201 — 203
XXI
XXI I
XXIII
ХХI У
XXYI
ХХУЕ1
ХХЛЦ
209 — 210
155 — 156
ХХ1Х
1 - (4 - Карбамоил - 3 - пропил - 5 - изотиазолил) - 3,3 - диметилмочевина
1 - (4 - Карбамоил - 3 - этил - 5 - изотиазолил) - 3,3 - диметилмочевина
1- (3- трет- Бутил- 4- карбамоил- 5- изотиазолил) 3,3-диметилмоч евина
1- (4- Карбамоил - 3- изопропил- 5- изотиазолил) - 3,3- диметилмочевина
1- (4- Циано - 3- изопропил- 5- изотиазолил - 3- метокси- 3 - метилмочевина
1- (4-Циан-3-изопропил-5-изотиазолил) - 3 циклопентилмочевина
1 - (4- Циан - 3-изопропил - 5-изотиазолил1 - 3 циклопропилмочевина
3,3- Дибутил- 1- (4- циан- 3- изопропил- 5-изотиазолил) мочевина (тяжелое масло)
1 - (4 - Циан - 3-изопропил - 5-изотиазолил) - 3,3 - ди-(изопропил) мочевина
1- (4-Циан- 3-изопропил - 5 изотиазолил) - морфолин- 1карбоксамид
551020
Продолжение таблицы 1.
XXX 1- (4- Циан- 3-изопропил- 5изотиазолил) - пиперидин- 1-карбоксамид
XXXI 1 - (4..Циан - 3 - изопропил 5 - изотиазолил) - пирролидин-1 - карбоксамид
ХХХ11 1- (4-Циан- 3-изопропил-5-изотиазолил) -2,5-димстилпирролидин-1-карбоксамид
ХХХИ1 Ç,Ç-Диаллил-1- (4-циан-3-изопропил-5-изотиазолил) мочевина
170 — 171
161 — 162
129 — 130
59- 60
ХХХIУ 3- втор- Бутил- 1- (4- циан- Зизопропил- 5- изотиазолил) мочевина 176 — 178 пениями ¹ 1 по № ХХ1У. Через 3 недели проводили учет гербицидной активности в процентах к контролю без обработки. Результаты испытаний представлены в табл. 2.
Пример 1. Довсходовая обработка.
Семена тест — растений (бобы, пшеница, овес дикий, салат, дикая яблоня) высевали в почву, которую затем в дозе 9кг/га обрабатывали соедиТаблица 2
Показатель гербицидной активности (в % к контролю) Тест-растение
100
II
III
1У
У
И
Rl
И6
IX
Х
XI
ХЫ
Xm
ХIУ
ХУ
ХУ1
ХУП
ХУШ
XIX
ХХ
XXI
ХХИ
ХХШ
XXI Y
XXV
ХХУ1
ХХУП
XXVm
XXIX
ХХХ
0
0
0
0
100
0
100
0
100
551020
Продолжение табл. 2.
ХХХI
ХХХП
ХХХШ
ХХХ1У
100
О
50
100
100
80 проводили учет гербицидной активности в % к контролю. Результаты испытаний представлены в табл, 3.
П ри ме р 2. Растения сои, пшеницы, дикого овса, салата, горчицы, дикой яблони в стадии трех месяцев обрабатывали в дозе 9 кг/га. Через три недели
Таблица 3
Показатель гербицидной активности (в % к контролю) Тест — растения
100
100
100
100
II
III
JV
И т ЕЕ
Ylll
IX
Х
XI
Xll
XIG
XIV
XY
ХЧ
XYI I
XYlll
XIX
ХХ
XXI
XXI )
XXHj, ХХ! V
XXY
XXVI
XXYII
XXYlII
ХХЕХ
ХХХ
XXXI
XXXI 1
XXXI l
ХХХЕ7
100
О
О
О
О
О
0
О
О
О
100
100
1О
100
551020
Замеще нные производные изотиазолилмочевины общей формулы
/ 2 й-С-N ч
H O в которой R - алкил с прямой или разветвленной цепью, с числом атомов углерода от 1 до 8;
Составитель Л. Шелестенко
Техред И. Асталош Корректор А. Гриценко
Редактор Н. Джарагетти
Тираж 756 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб„д. 4/5
Заказ 43/1
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Яз — водород, алкил, RJIKOKcH- или алкенильная группа с числом атомов углерода от 1 до 4;
Яз — водород, алкил или алкенил с числом атомов углерода от 1 до 4;
Яз,Яз вместе образуют гетероцикл с числом гетероатомов от 5 до 7, одним из которых может быть кислород;
А-циано-, карбомоильная- или алкоксикарбонильная группа, в которой алкоксигруппа содержит
1р от 1 до 4 атомов углерода, о бладающие гербицидными свойствами.