Способ получения диуретанов

 

Зг иМентюо-тех .;, .с;, бкблиотенм МЬЛ

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советсннх

Соцналнстнмескнх

Реслублнк ())) 582757

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлЕно 070176 (21)2111413/2310558/ (5)) Щ Кл2

/04 С 07 С 125/Об (23) ПриоритЕт1(10375 (32) 200374

Гасударстаеавий ааматет

Севата Малаетраа СССР аа делам азабретааае и етхритим (3 1) Р24139331 (33) ФРГ (43) Опубликовано 30.1177 Бюллетень №44 (45) Дата опубликования описания 310178 (53) УДК 547.495.1 (088. &) (72) Авторы изобретении

Иностранцы

Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ) (71) Заявитель

Иностранная фирма Беринг АГ (ФРГ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИУРЕТАНОВ

ГВ

О-СО-Я

В

3 ж-Со-î-а3

R

Г м-eo-c в

Изобретение относится к новык химическим соедийением- )с диуретанам общей формулы

:где Яе- аллил, незамещенный или замещенный галогеном алкнл C C„

R2 — неэамещенный или замещенный 15 галогеном адкнл С -Са, алкенил или алкннил С -С:4, циклогексил, Фейил . фенэтил, алкоксифенил С -Са „ галойд фенил нли бензил;

1) - незамещенный или замещенный щ галогеном алкил С>-Са.

Диуретаны общей формулыТявляются гербнцидамн избирательноГо действия, содержащими эти соединения в качестве действующего начала. 25

Предложенный способ основан на известной реакции получения уретанов, т,е. эфиров карбаминовой кислоты,>ко- . торйе получают нз.,хлорангидрида кар- " баминовой кислоты и спирта(1 .

2

Использование в качестве исходных соединений карбаматов общей формулы

Q и карбамоилхлорида общей формулы .Щ., позволяет получить новые соединения фбщей формулыJ, обладающие селективным гербицидныи дейсвтием.

Диуретаны формулы )(получают путем взаимодействия соединения общей формулы д где R3 имеет вышеуказанное значение, или его соли щелочного металла с кар- бамоилхлоридом общей формулы где R< н Йаимеют вышеуказанные значения, в присутствии третичного; органического основания, предпочтительно

5827 57

К суспензия 19,5 г (0,1 моль) пропилового эфира 3-оксикарбаниловой кислоты в смеси с 10,1 r .(0,1 моль) триэтиламина и 50 мл уксусного эфиРа при комнатной температуре и при пеРемешиванми медленно прикапывают 17,0 r (О, 1 моль) М -этил- М -(2-хлорэтил)карбамоилхлорида, растворенного в

40 мл уксусного эфира. Затем Фродол-!

О п жают перемешивать приблизительно 1час при 70 С. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь разбавляют 50 мл уксусного эфира, промывают разбавленной натриевой щелочью, l5 разбавленной соляной кислОтой и водой

У высушивают над сульфатом магния и ис . паряют при пониженном давлении. Выход

22, 2 г (68% от теории)у т.пл. 105- ° 107 С. триэтиламина нли пиридина, при темПературе 20-70ОС.

Пример 1. К- Пропил -М -13(М, М -ди-Оеар-бутилкарбамоилокси)Фенил) -карбамат.

Натриевую соль, полученную иэ 19,5,г (0,1 моль) Й -пропиловбго сложного эфира 3-оксикарбанильной кислоты и мети- лата натрия (из 2,3 г натрия) в абсо лютном метаноле, суспендируют после основательного удаления метанола в вакууМе в 1.00 мл сухого метилизобутиз!кетона. -tIqa riepeareemaaaaii sarcaiihisaeT раствор as 16,1 r (О,l моль) дибутилкарбамоилхлорида в 50 мл метилизобутилкетона, причем температура по" виаается приблизительно на 30 С. Затем в течение 1 .час дополнительно перемешивают при 70 С. После .охлаждения разбавляют приблизительно 200 Мл уксусного эфира и.при О С промывают раэбавленньаанатровым щелоком и водой сушат на н сульфате магния и выпаривают при с пониженном давлении. Выход 30,6 (87% от теории); п 1 4925

П и р и м е. р 2. Изопропил -М -(3Я-этил- N- (2-хлорэтил)-карбамоиллокси фенил -карбанат. в0 Такие же результаты можно получить, если вместо триэтиламина испольэовать в качестве:третичного органического ,рсиования пиридин.

В таблице приведены выходы и данные элементарных анализов полученных соединений.

5В 2757

1О сЧ г Ъ с а ° л л

«Ф сО сО с о о

t л

IG

1

О О МОъ лгъ

Оъ Оъ гЧ л Оъ Съ

° ь Г с ь с «, ФCO ФЮ 1-сО сч Ф

tAt Г с с

CO СО

3»Ф Ф Ф ОЪСЧ

t-a О ГЧ ОЛ ь С с

CO . О1 ОЪ ФСО

ОЪ Ю сО Ф с с ф CO гЪ со лсО лл с сО Ф

Ф cF л гч с ь

ЪЪ CO.3 О

Ф гЧ с ф с«Ъ л

СО 3» с

Ф CO ь

CO Ol

N t» с

«O «O

Ф t«3 м ь ь

CO CO м. г л с«Ъ ь

СО Ф сЧ л

CO СО с °

Ю сО

«! Ф

Ctl ttt с

1О !

Л ««3 сО

Ф «I ««у ь ь !

»!» 1О Р сО с)ъ

«у с цр ЧЪ

«3 ОЪ

О с) ь

)» )»

\О CO

w" cn м. «ф с сЧ C«I.

СО tO

1

I

IO

1 л сч

° 4 СР с с л л

CO Ю г ъ л

ОЪ АО ь ь м «

lO 1О сУ ОЪ л Оъ с с с«Ъ л

Ю Ю

Ф Ctl ! ОЪ с ь !

»

«О м Ф (л яе мл с с с ь г«ъ м с ъ м

ED «О Ю СО

О\О\ ГЧ

ОО Ф О с

ФФ лл

ЮЮ ОСО

Ф !»

Ю О« ь

«СЪ СО

1О ЧР х бР

-о он

ФФ

Ф CO «I ОЪ Л ГЧ ф С СО Ф СЧ

Io cO to «3 л EA «! cO Ф л \О о о

Ц х

3 о

t6 а

36

3: х

Э в

I а

3» х

Н

Ц г6

Э

t6

М 10

t6 г ъ

Xi g

1 Х ц х х э не

ОЪ I

Ф х х

Ц

Э о и хо

О х ао

I о и

t6 а ф х

Ц х

Н

«

lO

0 о ,н 61

l х н с 36

I X

Э йф о

3 L н

0t о

Ц Н

Х t6

А5

I 01 г6

1 I

3» л

Х 3 х

1 Ф

:6 В ь ю

1 -«.

-го

1 Х о

Ц

1 Х о

И !6 о,о .0>х

Я I

1 а

4 Э х х

Э и 4

1 Х

Ф! в

Ц И хо х, эо и 4

I Х о! t6 м

««б 0, 1 t6 х х

1 1

Ф» 3 о х а х

3» 1» оо

6) 0t

1.

Ц х н

6)

0 о

Iс х сч ь»

Х 6Ъ н

Э

3 I«

1 Х х эх

1 еЭ с"Ъ

I Х

K x

36

О0, Ctt t6

Ц

g х

Э е

ft э н

Э

Е сч 36

««

I t6

М

1,л

Ц Ц х х

4 Ф

1 х х о

I Х м р.

Ц

1 Х о

Д;

1 t6

3 Ю х а и п3

СЪЪ!

v. о .Ц х о

Е

Э

Ю

t6 х

Ц

I м н

t6

Э

Х 0

I Ф

3 3С х

1» 1 о

О. 3 с х ох

Я Э. ж е

1 о ан

И t6

ftt Э

Х lO

1 а

t6 х

I х,...

f«3»

63 Х

1 х

66 В ь» 1

I Х v

1 О

Ц! o

4 Е

Х с6

Е 6Ъ

О0

0 t6

3 х ох

ttt x

««6 36.

Ц х

61

Н, с6

t6

Ю х

1 х х х

1 м I

° -ф

1 Х о х х о

Ц Ц х х ц о о к ао

lO о а

63 t6

66 х

Ц х

3 а

t3I

R.

5 х н

1 г6 — Е

Ю а г ъ г6

1 1

«

3., Х й.е очЮ х

Со

6С О х

Х )О э а е э

l Ц

Х1

Й о,, : 0,.| a

Юtá I х х ),х i н

СсЪ

1 Х 1 ъ х

6ItÕ у

»й 6Ъ

I Х м

3» О

Х Х I Х и о оц

0Х 1К

3:O ЦХ ох хх

6Ъ ф Н Э

ФЕ ДЕ

Ц х

1 а

t6.

1 сь Х х

Ф в !

В

Ц х

1 Н ! а

ГЪ ф

1 l

ЪЦ 3) х ц х х Ф

R хо

582757

4 4 МЭ

«4Ъ ч ао ч «ч

О«0 «О«:3

М CO Ф ф

»»»» лг

« Ъ Ю лю ь аа лл

4 Ъ Е

3 ф

» а л л

lO «4 3 «О

» (1

«О Э

4 4(Ъ а л л

«О ««Ъ

4O CO

4» Л ф(»

«4 О

»!

» ф ло ло

4«ЪО ЕО ъ С с»

Ю0Ъ Юф

4А 44Ъ

«ЪЛ а Ъ

Ю 440

Ю lO

444О

° °

Ю ф

ОЪ «0t

4«ъ«0 фл

t» ч

C6 Ch»»

«О Л фф ф

»»

ЕО l0

Ch ««Ъ

4«Ъ 1

» фф ф ф ч

«О (» ч4 (» оа

Ь Ь

444 Ф

«О ф

CO Ю

Л«4 ь ° ((»

IO lO

О\ 4»Ъ.

Ch Ol

» \

4О lO

«О l0

Л «Р

4(а

Ch ф

Ch (»

»»

lO IO

«О lO ое

° У «al

» лл

«О «О

4t3 4С3

«О 44

» с

«О «О

«О «О

Ch «»4

Ch ПЪ ъ с

«О (IO «О

С0 444 Ф 4 4

» (»1

IO «О

»»

«О «О

lO Щ

Ю «О

lO «О

R о v

443, М Ф

at) у Й Ц

Ф Ф (В (В

4 Ъ 4 Ъ 3

44

I В 3 Х з» х

Д Д их Cх и ! 1

Ж (:33 1 !

» i x хи а!

В I

4 Ъ 1. 4 Ъ Х х . (в 3 Х a(at (О (М

Х! Х С«О

3 !

I Э

« Ъ

° °

1 х х

Ж

Ц Ql х в

R о х

4Ъ О

4 «О

° Е Э «4«Ь

»» »»

ЮCO 4»ф

40 х х

Ц (-4

1

« Й

3.х

Ф н

3» Ф

О 4

Х 4О х A! 443

1 Х (х

1 Х

« Ъ Х

»л Ф

1 В

1 х

1 Х

4:O х х о о о х и о о е

m O! хс

3 в

Ф

4 х

Е

I

;7

R о х

«4О

Х Ц

Ф в

Х

Ц

I 3C

4«4

- 5 ом ао

Я фm «4«О

Ч 04 4» Ch

»» с с юл

«O (lO ° 4«4

j 3

3 . 04

Ю

Ф

«Ъ 40.0

333 4at M L

Х 1 Ф оххх

О О .в 43

Д 4-ОХ(Х о

В и

F3

«О Я »

Е44 I

1 ее

-И ,Ф

1 В

4«4 . o м х ! о

v х о

Ф в

I

Ц х"

1 443

O(О, I 443

3 Х

3С 1 н;

0в Ц

Ж".

582 7

Ю б н

СЧ

ln

»

dl

° «

an t»

t»- o с с а ЪО

СЧ СЧ

О Ъ ло с

lO aD

СЧ СЧ

° 4 ! »» о

<РЪ И

СЧ СЧ

f» С Ъ с

СЧ СЧ

ОЪ Ю

С» С»

CO CO ч

ot

«Г СЧ

» с

О О . щ С Ъ л !

Ь ф ОЪ оо

«Ъ ОЪ

» Ь бЪ Ch

ln

СЧ

\ ! фф фм

Н!СЪ Н О

\. »

СО ф фСО

CO С«Ъ

° ««-«

CO ф м л

1» о л

an ч с ° л л

an Оъ

О сО

»

t» Ю оф

С Ъ СЧ с л !

СЧ О1 ! л

»»

r- л

С Ъ СЧ

«Ф СЧ

»» !

°

Ф М

» Ь ч t

СЧ Оъ an A СО ОВ с с» ъ

О О ЛЮ

«t Ol

«у РЪ

Ь с» л

«t с о о °

«л

t» Ю

ССЪ фСЧ ФОЪ COLO

an ct \О «Ф 1О «t СО

« »» » с »»

an О О О «О О Ю

СЧ 1

aCa O

la ъ

an aO ф CO о tc !

СЪ W

N t» ф ОЪ с в Ф «У! »

°,Г. an с с

° 3 с!

N л сО («Ъ

Ь а

ИЪ IO

ОО СЪ1

С«Ъ Л- ф !С! с с ъ с

ССЪ !СЪ СЪ СЪ

° Э «Ф «ф «С

С«Ъ С«Ъ \g) CO фф \О «.4

\ Ъ» Ь

ЪОЖ ОЛ

СО lD 1О 1О

lO lO

\P С0

» Ь

Ю ЪО

lO МЪ

CO ° О о Ц в

»ф» ф б ОЪ аО й,. «у

N an ! «э

»»

СЪ ССЪ

«Ф Ф оо

О ЪО о

1«Ъ С«Ъ СЧ

Ю ой

МФ

5н ао

Ф о! к х н

tal

Р о к х

t о х

Ю ! н

„-5 å

t о к о

ЪЮ а

1 Р х

1 йв

ta) к,х х но йо

I К д е

I 1 « — « нх к э хе

I ф е х ! v ! о а к

Л 2 сч Е

С Ъ

Ф х

Э х х

В

Ф о

v н х

Ю х а н б

Р, ок к х х

atI х к х х

Э в

Ф

I. к х н ! х

1 б

С Ъ Я а б

I e

Д

Хб

1 Х

К 1 х т

4 к о х

ДЖ

И Ф ав о к х х о

a«l Х

Q. б

®

I а

I к м

1 н

I х

1 ( к о--» х к к э хв

Н1 е х v

° х ! о

Q,ê

Й

N 30

Д б

I к е

I а —, у к х н н

I к зс х

1 Ф с в аЭ t

Хх

I V к х хо

И С

g,î аб

ДЭ

С«Ъ

1 н

Д о к хн

1 б

СЧ

I Q об

1 к С «. х с,о н 6 1 ке х а

СЧ Х н

Э

Р,Н об а б х

O I х « «з е. к

I Х м х.

Х Э

° -э в

»Я

Г х т

Хо

I Х ко х н х о

И Е

I «6

Р. б

1 о к

3 б х

1 к

I.

Ю а б 1 к к х х в ан об

-1 Х н о! ау х б t x

l0 Ж

«а э б в

1 Х I I

1,, Фх к v х„

1ж IO. хе х х

И1 t:O

g- о

tv мю! х !а

4»- х е а б

t к

Э в к и

Э

1

t X х

me ! а хх

1 ае

1 1 ъ х х

1 к х

Э в к х н

Э

X.

1, С«Ъ

М

1 Н

aat aO

1 Д б

I »

СЪ К х ! х в

Э !» к х х н и

С!Ъ Х е

1 Ю

СЧ Д б х.

С!Ъ В

1 1

«

t v

С«Ъ î к

1 Х

«f

582757

12 л лЧ О сФ с л л

СЧ СЧ СЧ Зс3

СЧ ГЧ

Ю СЧ с с

ОЪ Ю л л ц3 сЪ

3 Ъ с! с с

00 СО л л л ю ч> л с ф 3 л л О ф

lA CO с

lD lA л л и

lO СЧ

СО Ol с с

3 Л

COO л ч3 с

СО 00

Ч Ю

ФЮ с

3 00

СО lgl ле с

Фл ф СО л ° 3 с с

CO Ф

l0 lA

CO 3 » с с !

»3с с Ъ л

3Ч СЧ с

3 Л лр

33Ъ а л !

СО 3 Ъ

ФО с с

Ю 3

CO сФ

3 Ю .с с

Ч> 3»

00 00 л с с

Ф ф

СО 00 ч3 ЗсЪ с с le I»"

Ch Ю

СЧ СЧ с

3 » Л

С0 » сФ Ю с О О

C0 CO

Л ОЪ с с

Ю ЧР

00 O

М сй

° с

l0 ЧР

° 0 СЧ

3 ОЪ

l1 с, 10 10

Ch Ф

Вл с .с

lA \О

Л ОЪ

1О 00 с с

33Ъ 33Ъ.ЮЮ

3 ф с с

° Ф су ф 33Ъ C3 Ch с

3О Ю О сФ О 3!Ъ

l0

3О Ч

М сФ

ЗсЪ сС с с с Л

Ю ОЪ Ф Ltl с с

Л 3™

l0 l0

О л с3 «с

° с

3 3

Ю 30

30 33Ъ

\О С Ъ с с

3О Ю

l0 l0

О О Ф lO с с лл О Ю

СЧ Л

Ф Ch .с с

0l 0l сФ сй л- е

СЧ 33Ъ с с

Ф 00

М сФ

CO Ф

О О с

ЗсЪ СЧ

lA CA

ЗсЪ 3Ч лл ел

Ю К) с с

Ю Ю О \О

° 3 !

40 Х а о

МФ ой

63 Н

36 0 а

С6 х

1 а

36 х

I к

В н й

36 у в

М

0 о ! н

0j о

I 0

< Э 36

3 нв

Я .с

3 х

I33 х

1 О

СЧ К

5 о

v уо

Вв

1 к х

Э в х к

ft и

Ф

I 61 и Ф

Ф ©

1 а х

3 лл с

Г3

Ж

Ф хв

1. к ъ и х ко ох

РО и к ож

СЪ О

Л:

I х Ф х в.

В Э н. Е

Ф

Н (сЪ

СЧ 03

Я

03

36 а,к3„а нг Э

333 К 3 х х

Х Й «-сс

Ръ х

И 1В о « —, 3 О

К,С3 х х .х ко и.о

ОР, Ой

0) 03 Ccl,l6

633 Х Х 3СЪ в р

Е

-н л а

36 н х

Э I

М Э

3 В

СсЪ

3 Ж

Э в н

1 36 х3 к а

Я 01

Фю .1 В сс 11 М Х

R3

4 х!

3 в к

Э

I ,и

1 36

36

1 Ct

3, с6

I К

ЗсЪ

I ЧГ х х

I х

v х о к

2 а

03

А

1 к х

04

I

1, 3

М 36

3 О к а

g 36 и х

О1

3« и в

36 0

30 х х о к 3„ и а

63 Я

l6 к . х

3 н

1 333. 36

0. 30

g tа

1 Х Л СсЪ

3сс

Г,Ф I кх

ХЮ 1ф а

К 36

«В ь1= и» к! о

Я yð

3 Н

К 03 х 3

С33 30

I а

М!

I К

Ръ х

1 х

I М ко х х

36. О

Кхк

И

6l С6 жо е

0 р

1 а

I 36 х3 ю

Р

3 36

С Ъ

1 ее хх к

I В

333 О

I К

° 3 Ь

° 3 33Ъ CA 3 с с с с

Ф О CDC0

С13 СЧ Ю Ch

< с! О с с с с

lA с3 сф с °

00 л ф Оъ

4 3сЪ СчбЛ

° с с с

ul НЪ ОЪ СЪЪ

CA CA 3Ъ СЪ! к х

fe

C3l

0 о к х

СЧ Н

36

V 03

К 30

30 а

I 03 м"

З6 К

° « х

1 Ж

3 Ъ Э

« е

1 е х

582757 оа

С Ъ 3«3 с с оо

3Ч 3Ч

3 м о

33 «

« оо л«л

° 3 Ю

Ch М

°, °

Ch В со а оо с

В 0« о «

l 3Ч с с ф в

Л \О о лс с

В Ch вэ вл лл аа

333Ф В О л л ФВ с с «с с « фа 3»3 COCO 3-3! а с«3 Ф

3 O лN с с «с

ФФ 3 3»

pl o co al

Ю \О CO CO

«с с ° ф ф 3.-3ол Ф л

Ю «О

CO О

Л сч с с

3 е»

3«Ъ IA Г Ъ IO

3»Ъ I«I С Ъ M с ««

CO CO CO ф ло

Ф 3 «

«с

3О 1О

«О «О фо с

Ch 3«Ъ Ch < Ъ, РЪ Ф 3«Ъ («3 с с «с фффф

М Ill в л. с с

° Ф Ill

° 3 О «Ч

ChN «О О с с с °

IO l» «Ф а

:в лл с с а ч». 3«Ъ CO л 3Ч с « ф Ф «3 IA

1«С Ъ

« О Ю л 3«Ъ ! » 1О с °

ФФ

Ch «3 л- ф с

IO IO

Ю Ю

3 O с с

О l» ео о в

« °!

» в f

3 В с с

«О Я> во л4 ф

° с

«Ф «Ф Ю «3

33 В Л 3 IO сч 333 В

ВО !" 3Ч СЧСЧСЧ В с с с «с с с с

3ЪЗЪ 3ЧМ М 3 3 3 Ъ

«ОЮ «Р «3 «О Ю 1О Ч3

3 Ф

° Ф Ch с о

«Ct cO о ло с «

Л 3»

«О IÎ

«3 С0 ф CO

«с

IA IA

1Р Ю

3«Ъ 3Ч (»Ъ «О с .с

C«I N О IO с«3 л а3Ч

«3 Л О В

° с . с с аа «Оа

ID IO аа

С«3 3«Ъ

СЧ с с л »

Ill а

О 3Ч

° CO с °

Щ

%О IO.ц3 он зн

33! O а Ф CO CO . Л л О Л В л щ л 3 ъ а Io IA Io 3 co . 3 сч а

I к

М и

Ctt

0 о к х

i и

v о!

Ф»

Й

333 а

333 к

М

Ф е!

«л п.) 333

М! а К "3

Вй Ю

3 к

R . C«3 !

3«Ъ Ф ! е

0О п! с о ! Ю! н жД ! 3б о

3:n

В 333 к

+ Х Г Ф ! х хо !

;о н м во

X 3

ОФ

nIo

333 а ! t6

Т; о! о! о м

3 р .ю к н

О 30! Х

3Х! 36 Й х к о

X- C3 R 0

3о . t u

n н ol м

° - -!2 „ Г

Ф Н30

333 О «" М

3К 30 ..Нй 36 333

Хх си пХ 3

° «э Ф IO.РЪ .! в.! о а3 н,Яю, « « « М - . 333 ICI

X XIX XeZZ Н О.О3О ke Xi, Оi3 Е j n ic 333 В 333 ., 3335 ОО 3 3К (Зо кк. х

34 Е М &!

М о

О к

М

3 о. о а

333 е !

Х ! к

1 х

333

А5

3 а

Ф м х

1 к ъ ф3 о х ае

И &

Рв!

43 е!

Й!

3Ч н! 3

«о

3 а

333 к х

Ж I н

6) к!. М х х . Ф

3«Ъ !

«уФ, М

g 9

3 о к

3 о ! х ! к !

«3 Ъ О !

И ! к г"««! ае

0 о к х ! н

»

1 Х к ох

0 х

° «

i .М

< v

»«„ф!

М 03

3 х ! н

К 333 х е на в

° «« !

Ф.»

+ v к

3 g к в к

X i«

3«Ъ

i а ю А н х

i e ! М о ! о а2

1 O

О «Ч с сю

«7ъ О\! «

«юЪ с с оо л и О 1О

Л «»Ъ с

«;» о л л л а ь ь с б Ch

Ч «О во с с

С» Ф.

Ь ОЪ ь ь

° ю! л

«ююЪ Ф а а

С юа

Ф Ф

ЧР ОЪ

Ф Ф с с .Г

« Ъ Ch

«Ч « с

Ф CO л «р

Ф л с аа !

». C0 сО л ю ° с с Ch ОЪ

О\ «аЪ

Ch an

С 4 !

" CO а o

«о с

Ф CO

0 Ь

1О Л с

ФФ

« Ъ О ол с

Ф Ф

° 0 Ь ь ю с ! » л ь л

CO л с

I» CO

«О °

«Ч «аЪ с с

\О Р

«Ч I»

О1 «О

° % аа

Ь IO л ь с °

«О «О

«аЪ аО ф с с

«O CO

CO an

О « Ъ с юа аа

«Ч «юЪ

iao Оъ с. с а а е «О ео с с ь а с

ao «О. сC0 С» л л с с ! » л

10 «О

ФО

Ф «« с

Ол

«О аО

Ю Щ«

a«% с с

C», C» О ЦО а «:»

Ь «аЪ а 4

Л 1"

Ю 1О ао ь « с с ч ««

«О \Р ь N

cO ao аю с аа

«О «О

ФФ ! «Ч с с л «Ъ

«ююЪ Ь

Ю» С

«4C N

«О «О ь ch о и

1 » с

«О aD л«! л «Ч с с а а аО \О

«аЪ С»

«юЪ Ф с с

«юЪ «Ч

«О «О ео .О «юЪ

° с

«О an аа ьл

an л

II

Ф 4«О

an an лл

«О «О

»! о р х

1 о х и о х о

Ф !

Ц

Ц

Ц « о а

gg

g ф а» а

at х

Ц

Х н . ь о

Х !

Ц и н

I в

1 а

1 к

О. ф у

Й

Ю о х х

Ц

Ф 0 в at

1 Х

Ц х х

« Ъ Ф

«»

1":

1» ф

I х н

Ю ю»Ъ сю щ ! lO . 0

Ц х

g а" хх оФ я в

М I и аа

I О ъа ю ° х

° х !

«-„ «=.

I и х и х о Ф

И I

1 н

«а «ю«

3 н х ««l 1 оц а«ю

« х

Х х

1 Ф

«ч в

Щ

»С4 ю«»

I Pi

1» ф х х н

Ф I а«в. ок( х

» х

1 Ф чв

1 Н

«ю ) «ю!

1 at

1 at х !

Мт о «".

A x и х о Ф

Ф в

»И 1

I l.

5 х ои ах ио а 4 о, 5

Ю

at х

I

» «»

1 Ц м х н Ф б) в

«аЪ at х

1 Ц ц х х х н Ф

CII e!

Ц

01 «41 «»Ъ 1»

IC» 01 Чс с сао ч»л а

1 х

Ф юЕ

1 х

Ф

Е ! н

1 at о.

3 ! f4 ф

I

0) Ц х

1 Х в с ю1

1 «.

ГюЪ

v х о

1. О

1 х Ф

1 О

О0, 0 at

Ю Х х

Q о

«» ж

3 о ф

Щ в

l к

1 и

1 at а

1 Х

° х

1 1

1.", г-а

Х 1 х х о х

0ю Ф

В» в

«ЪЛ О ЦР л «"Ъ л с с с с

ФФ сол

3

Ф и ! к

Ц

«а«» н Ф

»в

f4 1

Ъ» ою р в

Х н

ХФ

X е

1- 0ю

« Ъ ««! х

I I ж цЪ

1 и ц х. а о х

»a o

I Х ! о! «

Ц

3 10 а ф к

М !

» о, а

И о

I . аI

«»

Х х н

33

2е 0

I at а«

I 1 хц

1 З

I4 Х

Х Ф нв

О. 1 о« Х

»a Q

I Х ! о

58 2757

1&! С Ъ

О\ ln

\ с

Ф ф

Л Л4

ln с!

NO

N N (Ч СЧ о оо с с

О\

° «4

{ Г«)

M M с ° (Ч СЧ л»! 4!

СЧ M с с

Л 4

К) РЪ а!» с с

Ch Cfa

N Г» ла с с

CO f»

4 Л е

Ф н ам NO Оа aON ал ФЧ

aA»f луч сосо Фю \Оф (чу Фсч с с с с с с с с с с с с с

f f» f» f» f» aO aO Ю iО ф CO CO оо

Caa cO

° с

Ф Ф ла Е Ъ ОО

an an луч coco с с с ! !» Г» f f» ил

N N а с

Ch Ol с о!

:!Ъ Л

Ф х х ..Ф

АМ ф «Ъ

ФО .лл

ЮФ! Ъ О

M ф с с а а

4«Ъ

СЧ»Ф

\ аа

ФО ЧЕ

Ы 4 Ъ <"Ъ с с с с

aOaO - If» ео

M f

v c

»!Ф Ф (Ч ОЪ СЧ Ф

O ON с с с с

lA»! Ф ln и> f < Ъ»Р с с

lA ln

N an ! ОЪ с с аа

N lA

Ю Ю

° с

Ю lO

M lP

4 ъ а с с

lA. lA!

Caa Ч ф

° ЭеЪ. »ф лln с с с с с С! с! ФI ЮN, ЧРЮ. ЮЮ 4ФЮ

f aO ла с с

° »P lA lA

o. + ф 4«Ъ с р,!

° ф l »!

f CO (Ч an с с оо а ln

4Ч ln

° ф С Ъ с с

РЪ !«Ъ аа

Cfa Ф

4Ч О с

ФФ аа! с !с л»ф с

° Ю

IA lA!

Ч Ч! ел с л4 4Ч аа

Oa ° (с!

° CO с

4 Л а а

Ф л с с сЧ л а ln ло

Ф M с с

ФГ. Ф»Ф х ю х а

-.о

К Ф

0 I» о ° а ! » с ф

1 к

I о е а

Щ р

О, о к х

t а ф

М

I о к

5

М х ю а

Ф х я, afa

Р1 х aD х а н ю

Ъа К

IO

1 «

Э

Ф х

О

С4 „ ! Ф а3 к а. х Ф н х

О; а к !!! х

1 Ф

<ч в

I с«! н

4Л,»«

1 е

Ф ! а

nj х х н !

4! ок к х х ! Ф

4Ч в! с-4 Ф

1 ф

М е

1 а к Ф х -м н ааа 1 а « о к" к х

I. Ф

NÅ! х

О о .к х о

la!

lO а

46 . х х к н

Ф

3 х

Ц

Ь с

1 х

О . х о l Iс

3 е

IL аО х к

L н

l 1al х

1 х

®н

1 la с ъ е а

I Ф х

I - к х х н х я Ф ав о

Х!

4Ч О

IL

Ф х к

Ф в

I х

1! ъ н! 3 с Ъ IO й;Ф е а

I Ф

3С кГ

L Х

Оа с

f0 х о

1 х и о к

lO а

Ф

2 ь

1 а х х х ф йi !

3 (ч хн

И аО

I aaI о3

3 аФ aO LCl

1е оа

Ка аСаО

L aO Х Х н х

all 1 I! с к к а х . х х х

< Ъ Ф I Ф å в! ! е», 1g х х

1О о

Ыо ко нк хк. юх нх

3О ФО ма

l ю (ч ы. х в I х;, Б

IL х

-"у . e

1 а (Ъ П!

I I « с.Км ! Х о е а к х

Ф в

»В

1 !

te

1 М

4«Ъ Х

\ е

I а

Щ

I 1 к ° х к х х х х н о

I I о х е

1. ав а н

1 4!! кх

Х-1 ха/

1Ц нх в Ф юв

I I! р

1

Л4 а он кх х 3

I Ф

4 Е о х> е к

I Х хх

- Ф ,. дв

1 ф

I Х

Х х

ЗС Ы н

R ф (Ч вЂ” н. с 4 +

I Х

<ъх

«лю Ф

I В

I ! х ко

3хк же

582757

20 аА сФ ф еО ь ь ьь н е

О\ саа aa aO с ь

f C» чн еЕ Ч

<Ч 1 с

CO 1 е е ееЪ

Ое н

«ь ф «

О\

--еО ф

ЧЪ Ю ь с

1 ф еО cp ф Ое

«

f» f е"Ъ Ь еФ аО ь с ф ф аА ееЪ

I» Ch с с еО еО

ЬеЪ

aO aO с ь

1» «

НЬ ЕеЪ бе с!

«

Ю 1 ° ф ф е б чй е«3 еЧ с

CO CO ьф, ее! ЧЪ с с

1» еО CO ь an ь « ! еО Се! ееЪ an ь ь

1» !»

fCa Ю

1» Ъ р с с

ЧЪ !» ф ееЪ

ФЧ Ю !

» 1е« ан

an CO ь ь аО еО еОф -Ь

Е!Ъ Че ф.ЕеЪ . ч1Е ч!е

° ь ее ь с О с . ЕЕЪ ЕО . ЕО ЕО

Ь C еО ф

1ЕО еъ! с ь. ь с .ЦЪ еО I» I аА Ое

an c ,с

I» f

4«! !»

Ch ф

° ь

an aO

I ов с! е ь е» »

ЧЪ %О с вэ о! ьф ь с с

Щ с!е

aL aO aOaO

aA f» .ь н ь ь сч Cal

aA an еО еО че CO с ь ф I» еО ао еЪ!» î с ь

aA aA

aA an

° Йе еО ееЪ е!е с ф е«Ъ

aA aA й» ее) !

» ееЪ ь «

РЪ е еЪ

1О аО с1е !»

Ь Ое с !

» lO еО аО

an o

° с ееЪеЧ ь ь Ь с еъ! hl . be

an an еО еО

В ЕО Ь lo eO

ЕО aO lO еО 1» ф к

I к м н.н ю A

I 4I ес! Х

» !

1 х g е„е ь

« в

1е еХ г

1 Х ко м к н м о

f4 3

Ф ееЪ

1 Х ко м к йм но ф 3

I Ф

1 к

1 н

Ф

1 1

K !

1 Х

X и в

g.o

Яо

1 н е Пе

1 X еее Q

Д

К Cf

М Х

Н I

1 К

Ф В

ЕеЪ В o х

1 Х

go нм о

Ям

g о

1 о

И

Ф

«к».

- 5

1 к», ЕеЪ Н

Ы

I Д к а3

Я. к в.

Й о

О 1 а

Ж Ю й

4 х м

4 СЧ

Ж 1, 1 CI

-,, 3

Н 1 Ю е Д и х

Щ I

Ж 1 юе-е

»е к. н х

I ial ° ° Х.е ъ 3 l Э еАФ еъ В

aO .1

Д I e.

1 1 Х

К1 КО ех о

3 е

I к и н к х н

Ф а

R к о. хн

I Ф е

»г Щ

f4.тф ох

В I lO

1 К Х е,4 еее

I Ф

1 х о о к

М

I

М к

3

Ф е"ъ ео fI ! taI

I е — Ъ

Ц к 4

Дв

М о о

1

Ф

6 а

Х

ЕеЪ се д

1 aaf

Ы кх к Ф еФ в

I к и н

Э к

М н

Ф

1

° ч

Д он к Ф

Х и

I CI н ©

Д

Ф

Ы

O I

М не« ео к

I а

Ф ав

-1 — е е юХ

1 O IC

« о

I К

«! Д !

1

1 й»

4Ч 3 1 «ее«

Ф

1 е I, Ф

:к,в

Х

an O -" 3C ! о м р ао

i Б

ФХ aaaCI мо х у

53 на

Ф Д

1 Ф

° э х

»ю

I .2 !

Ь!

I К

gg и I

582757

21.22 ц» c»I

° Ф c»I .сч сч еч х

Ц е н

r»1n о л оо с с

О«C»I C»«ОЪ

Ф х х

О «О

О О с а ц»

cr«а ц» 1» с с

r» г» ео ал å аа r ал

Оа IOIO ВСО Ц»1» ОЪЦ» а<Ч с с с с с с с с с с с с

ce r» r» r» r» r» r» r» r» cr» Io r

r» Ф Ф (ч л сч а «у с с

r» а о»

Ю Ф«Ъ с ° ф О« ое л Сп с

ЮФ а ц»

О » с с

1О 1О

00 ОЪ

1Ч ц» с

1Э 1О «Ъ О C«r ц»

crI е о с с с с а ц» а ц»

CO РЪ

C«I Ch

«с

r r».\О ОЪ

СЧ 4Ч с с

lO 1» ао

О Ъ

° с ц» ц» ей

О Ъ с с

In а

Ц IO

1«Ъ r«I щ .Я с

cr» l»«I ц» О аа . ohio

COW О« f

IO IO Itl а

Ф Ъ 4 » 1О \O

crI co

«r r«I с с аа ц» ц»

IO Л

1» Е Ъ с с

1» 1» IO lO

Г Ъ ф

Фа с с

CO ф ц» ц» (О ц»

В л с с о аа («Ъ

«У <Ч с с л л ц» ц»

lO Г» а о с с о

IO %О л, 1ч а . О«я в а ч О ц» r» а г ц» х ю х

Ц Ф он ао

1

3 о

Д о !

1 о

CL

5 о н а

I о х

1 о

Д

O х

М

Ф

Ц о

U! lII е III

4 х

I 1 х н ф

I 3 («» ф о

I Д ф хх

1 I

53

Й3 .5

В3

«

Йо хн

I 3

Зф .ф

Ф«! « с 1 !

«! х н

1Ч II»

О ФД

®.н

1 Е

g3

Ф

14 х -„.. ! o

q IC нр

Ю (I р

6 о

1

1

33 ,, Ф

»г

С«» ! х х

Ф и-

И .о йо

g Д х

3 о

I а

3. ц

1 Х

I O г Ъ Д

1 Х

I х 4=«;

Ф1

X и Ф и в

1 ох ао

4 х

<о л О

6 о

3 о о

6 о

g

Ф

5

3 о

Ф еи 3

1 Ю

I I

Юую« х аф

I t

Ц у«; ио ох

Вр

Л2

О 1 х g

1 р

$ e

» н Ф н lr» Ic

О 3 ха ф РЪ Ф

1х "в

I 1 1

5х 1х

ОвФ РО

К х х

M! 1"!

«х

Ф I

1 л« м х в

»Ф 1

1 х х х и! о

582757

23 си сп

° Ф е! э.ФФ гЧО в «э «с! сО Q ОЪОЪ ъ

ChW ЧОЪ !

CV Ю вв

Ъ E оо ч !

CO <6 Ch Ch „, Ч!

Wa ЕО ф1 ь с фф Г-Ф Г.1-.

С Ъ

С Ъ CO в С

Цф

Г Ъ щ

O Ch ъ ь

Ф 1

Е W вв

Ь Ь ! I

СЧ lA

Ф ъ! С

Н lA о в с ф CO

Ch M

Ch CO с ъ ! г

О\. СЧ Ф lO lO Ч!

Ч!ЧЪ can ф О с с а ъ ь фф О 1ф Ф Ф

С ЪФ- ОФ

О!Ъ

Ь Ь фф Л1 еЧ 1 Ъ

Ch Pl

Ь l1 Ф в!!о ф !Ъ!

Ь Ъ фФЪ ф Р!

A! lA с с в в

° 1 ив

Ъ Ь ! по

Ч. -1 сО ф с. a ъ

Фф Е ЧЪ.

1 эо

ОЪ (Ч с ъ

1О С

w в (O tO с ъ

Ч!

РЪ W ч! в с с ф Ф

О 1 ! ОЪ

Ъ

1О Ю

° Ф Ol в H

° ь ф ЪО .в в. еЧ lO ! е ъ с

lA lA

ЧЪ Ю

Al Ch

СЪ! 1 .

Ь Ъ ф ЧР вв

В Ф OllA оа вв с а в ъ

1Ъ! О6 Ol Ol

ВlA ВВ

О О

ЧЪ ОЪ ъ ъ

ОЪ Ol

В IA

РЪ ОЪ во ъ с йЪ Г Ъ

1О lO!

A Q

lO \О в \ фф в в! чу н «! ъ с в е ID ID

Ф! Ъ РЪ ю в с С

С Ъ CV

%О 1Р Ф Ch 4 О\ с ъ

РЪ ю4

ЧЭ Ю

С. !Ч

° 3 ф

Ь Ь р

Ю lO

4 М о!

% 0

Ц 9 он

5 R

IO O

А х

g

O о

5 е о о и й о

5 и

1:ь

O и 5

Э 1

Е

I Н

Ю K 5 х

3 3 х Фл н

:х !! g е g OI ах оо ож

m5 73 м

1<. Н

Ц е3, I Ф ! g

I ф

I ио

g 3й

35,й и

3 " Э е g x

g 4 и I р, ф н о

В

1е <ъ

Э

ge !в в!! н9 !

Ъ И а Х 2 гь

Ь I 1 0 ь-ю ! Ъ Х

- Г 0 " ж х э о в

1 I I ф g е 1 0 н5 нВ йо

° Фх фх! и и !

Ч н ! н е ! CI

5х „-Ф

Х I Х

Э 1 I

Ц гЪ У-Ф, 0 IC u о ъы 0 ! о !

» 1 >.Х о- д х о

Ц о

2

5 х

1 н !

Х о

I CI

Х х и 1 ож

ЙЖ

I о

1 ф х 5 (ч

0 Х

О 1;

4I х ц х

3ф ы- х! о к хн —,н е-4! е д,>е

A Ф I

:,!!! „х у 9

1 1 1ф ъ 1 1 йй 93

Щ

1 Н

«3 х Q р-

1 и хф, И,, я х о

I Х о

М g

582757

« Ъ t» И сч сп с с з . аф

РЪ M . ю.4 4

° ) о ("Ъ л с с оо л

Q IO

«Р е с с

OI Ol

° эе го

О ) О!Ч

Ь Ь с

ОЪ OI OI OI

«ФФ еф е«Ф

° Ф СЧ IO Ф Ф 1» с с с с

t» t» аа ) ) ае ое аф фЕ ла IOt» О!Ч ЕЕ с ь с с с с с с с ь

t»t» t»IO t t» ЕЕ ЕЕ

OI !»

Ol Е с с ! !»

t» t л ю с с фф

Ol IO

IO lO с ь

lOCO

Е Ol ф ф с с ! )»

М ° е t» с с ф ф

IO t»

t o с. с е !

Ol Е ч с с е

Ф«Ъ °

О\ л с ие (Ч «) (Ч Ю

OOI ЕЕ. с с с ам.аа и

t с с

«t а и

CO Е с с ф О

ОО .о «) с с

1- )»Ch )с! ! » Q с с юе

Г Ъ CO ! СЧ ь с ф IO

t «) е A с с

IO

Ф Ъ («)

РЪ IO

° с

УЪ <«) е е о < ъ

° ) а

\ Ь !

» !» ее

< ъа. л е«у л<ъ . ла ацъ с с с» с с л «ф ор

° э) аа юа о. t»

Ю Ф

\ с

t» t» е е ое

«1 РЪ с с

t» t ее.!Ч Ъ Е О л М сЧ л «з л ь ь с с с с аа t»t л ю

Е IO ltl Ill Е IO о < ъ

OI OI с с и и е е а )ч ов с ь

IO Ill а а.

ОЪ t . Л m O < OI Л <Ч СП ! ф !ъ) ) и «) е м а о

В а с О о он

Фн ао

1 6

) I о и ь. О ф а а с а

1 I, е а е

СЧ

1 е

3 ! о и

I),Î

В I ! ЕЬ х

Ф в

1 о

2 ой а ф

Ф в

) IlI

4! о ф

I I

1 н хф и ! о

< 3 а

I

Я Р

I ! Э ае йм

Со х а

1 н ф х 2.

III! о ха ф н х 1

Щ е«

Ц ах о х

llI В н

)!!

Ъ

1 ф Ъ Х

I О а ф

) Ф-» и 1 ох

)= e х .

I ф ю> Я

1O

Ch

III х

1 ф °

И ох йв о и! н

3 х а

I Х

g н )

I é

Хв

Ф.

Ь- !

) o

I Х о х, ) I О

) 3 о оа а ф е 9 на,! н

Ф ф III аx, и н !. хф

I мь» .» О

I а х Х < ъ: ф с Х

) Ь«) х х хм хв .! О a) в;ц о

ИО ДЦ м ф мic Х

I е а ф

1 !

1 о а. о

I (Ч

) о х он IO

Е хо .а

1 2

rl

I В х Ф

1 фью н х

>О ! о

А!

И3..1

K . )

I Я

3

I х)e xн

1)О А О с:а, а

I IO> I ф

1 х х:3 йФ нФ

УВ !lie шо Йо

Х М сч о ечо

5 х

1 а ф о ,х - а

V в ф

582757

O CO

IO CO

Ь Ь

О\ Ф

3 3

tA Ф

Г«Ъ CO

Ь Ь

Ill Ф

3«3 СЧ

«У О3

333 Ф

o Q

3Ч (Ч

О3 О

3 О1 л л л ч

О3»

3» О3

Ь Ь

Ф Ф

3» 3 3

CO O

3О 3»

3О333 3ЧС» 3«Е al» Л3

333 333 333 3Ч Л О 3O 3О З

Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь Ь

3 3 О МЗЧ 3»3»

3Ч 3Ч СЧ Ю л3 3Ч

Ь Ь Ь Ь С Ь

3» 3» 3» 3» 3» 3»

3:» 3

СЧ 3Ч

Ь О 3О

3 3 3Ч

Ь Ь

О3 Ol

C33 CO

О\ 3»

Ь Ь

3»«3»

3» 3»

I33 3Ч

Ь Ь

lO 3»

Ф ч

Ю 3Ч

Ь Ь

I33 3Ч

° 3 lO

Ь Ь

I33 333

CO It3

Ol 3Ч

Ь °

Ifl lO

3 3О 3O O

О3л «3 t

Ь Ь Ь Ь

333 3О «Ф «Ф ое

3» Ф

Ь Ь

333 а

3Ч 3«3

«О Ф

Ь Ь

Ф Ф Ф Ф

Ф О

Ь Ь

C3l O

3«Ъ М с

3Ч Ф

433 Ch

Ь Ь лл

It3 Itl

OIO O

О3:» 333 О

Ь Ь Ь Ь

ФФ W «C

3О %О 3О 3О

О\ 4 л и3

Ь Ь Ф У

«3««3«

OC3I 3О л 3»IO

ОЗФ «3 3O 3»Ф

Ь Ь Ь Ь ° °

333 а ф3 л ч

IO IO 3О 33» 3О 3О

3О 3Ч

Ч3 л

Ь Ь л л

3О 3О

3Ч 3Ч

IO 3Ч

Ь Ь

О3О

«3 lll

3О л

° 3 О

Ь Ь лл

3О 3О л я3 лм

33Ъ 33Ъ

3О 333

g1 о

3

5 о

1.

I3j

331

Ю ф а х

1 х

5 а

5

1 о

3» а

l о а

О

I о а

Ю

3«3

z и г Я т III

1 O а х

1 1 » Ь

3» Ф

О х а э м в

1 ф

I X

О 31

g,õ а=3

Д

i e а

О оа

Н 333

333 3 3В

K

Я .333 I а н ! в йх в»

I33, I Ц

Х A М о о z н ф о ав в Ж

1 3

Z 3» Y о х

0,и ж5 а

1 н

1 «»

»3

1 U ж

1 («3 ь3 1„

Н1

«Ы «

Ch L

О 333 нв а у о и

0е х

I 1

1 иД

3 Ф Зьа

3:O ох

g,о ом

m О

R X

Ъй

3„".

I 3:

Z lO а

I ф

РЪ

1 «»

g4

М « ох

g,v оо

»:3

° Л

1 (33

Ф 3» ф

g 3 =« н м

3Р З

3 Ф

1 а 1 оЙ о

I«I 0

3

i х

t6 г Д

° л ф ! 3» а

f5 х

I 1

Ц2Й 3 ом аэ и в

587757

29 (ОЪ с

ОЪ

1 ф tn

Л ОЪ с оо л л

Ф л с

CO л л w

W Ch с

0а ОЪ О N

Л О с с

0Ъ 0Ъ ф

NN NN ГЧЬ

Л с ЛCO If) К)

«о с с

Оъл Лф фф

ФЬ ЕЛ Лф ГЧЬ aON ОО ФЛ МЛ

Оъф лл Nfn tntn tntn оо ол лл с с с с с с с с с с с с с

lOaO Л-Г ЛW 0ЪОЪ WC» WЛ 0ЪCh WI л л лл с с ! Г

<ЧГЪ CIW

lfl1 ГЧЛ с с с лл ьо

Ь 0Ъ с с

\О \О ь гъ (Ъ 1О с с

Г- 1.Г О

О ГЧ с л л л

О ГЧ

° с г- л ф 4 РЪ ГЧ л c) лch с с с О Л Г Л ьф Г \D фь оо с с с с

ЛCO ЛГ

ln aD оь с л л О

an cO ч

ГЧ <с)

\О 1О

4 Ч

ГЧ ГЧ с с л л

Ю Ю

ОЪ О

W 0Ъ с ь ь лл

0Ъ 0Ъ

N Л с с

Ф CO

an л сО гО Гс с

CO Г. ID IO

cO tn

О ЧЪ с

Ф IO аО Ю

C) лo

Р4 ГЧ с с лл О Ю ф N

0l О с с л aD

1О О

0Ъ CO оф с с

CO Г

IO lD. оо

ГЧ \О с с

4 4

aD Ю л an с

0Ъ 0Ъ

Л ifl

4Р а

Ц t)) он

РЪ

Г Ъ

ГЧ л о

1

).", Х

) о а

И о о

Ц

I о а

Щ х

Ц

Ц

Х н а о

I I!

5 о

v м х сю

С Ъ

4л н

I Ф

2с a

ГсЪ

) о — ") а ох

ЛЗ

3

3 о

0s

1

Ц х е о

I IO

3 й

ГГ) X

I х ф а

I О 1 гЪ а еЪ ьЗ It) I X!

° a хн

Уо У1 в;о!

0 I X

NX NO н н ой

> <6 йо

Ф а

a C) нх ! с Ф

РЪ ф

" в

I ) ах о

go н2 и( ао оа не

)) х х

g It) о3 а.р о а

I х с .Фх

I Ж

С Ъ ф лв

1 I хт о

1 Х цо и 3 о

Р) Е

1 М а,о оа

ttI

1 а

Ц ! а

Ц

1 х !

Д и

1 а

1 Ф хъ

): о я о

4К !

Э

oz не ао е а

1 It) гЪ Х

I а ъв

Р2 х

Ц ф х о о е р х

1 ь

3

*н 2

g g х

2о ц на м

>eg нн

РЪ 1 ГсЪ |аЪ

gi g6 кх а9 ор о о а н ф ф х

1 н

X )

\ р с д

4 не

p m .о н xх о с ъ g а 1t) ! ) ж 55 сЗ со

О) )4)g

В6 а ьвпь Ф 4, Ф. 6ЪФЭ с с

Ol Ch

IA Ф аи с с

I В во аю

ЕМЪ ЕЕ с с с с

3 в фс . л рс

Ill Щ во с °

У Cl ФФ

O C» П а

ee ere o с ° . с

cv a

Г » Ф с с

МЪ ЧФ сл1 . ю в

a,ol Ов

« с с а е r ©, ц> а ее а ч е с с

6 Ф™

МЪ CCI фс Щ ме с с

EO Ф Ф IO.В

j36н

III О I

Ф х н ф

А3 à.

A Х

I е ч

И н

° е

95 оа Жо

g4 сч ф х <х

I рФ с еФ ф . "5

1 m Ю

РЪ® (Ъ ф I I

Ф - .в р-о go йа йа,фХ фМ

71

° «3 р

Ф

I ф 1, х

I Х !

Щ ) о до о о, не

582757

Формула изобретения.

ЗН-СО-0-83!

5 где Я -аллнл, незамещенный или эамещенны галогеном алкил С -С

Я - незамеценный или эамещен1 4 1 ный галогеном алкил С -С4, алкенил или алкинил С -С qr циклогексйл, фенил, Аенэтил, алкоксифенил С, -С, галоидфенил или бензил1 и — незамеценный или замещенный галогеном алкил С -С о т л и3 1 ч а ю ц и и с я тем, что соединение общей формулы

Составитель В Кидкова

Корректор .ГаРаси"Як

Редактор Л.Герасимов

Зб50/713 Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ

Филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная,4

Способ получения диуретанов общей формулы где & имеет вышеуказанное зцачение, и или его соль целочного металла подвергают .взаимодействию с карбамоил«лоридом обцей формулы гдето и И - имеют вышеуказанные значения, в присутствии третичного орагнического основания при 20-70+

С.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю— шийся тем, что в качестве третичного органического основания используют триэтиламнн или пиридин.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. П.Каррер. Курс органической химии. Л., Госхимиздат ", 1960, с.28б.

Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов Способ получения диуретанов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения этих соединений

Изобретение относится к способу получения ванилиновой кислоты, которая может быть использована в химической, пищевой, парфюмерной промышленности, медицине и других областях техники, использующих ванилиновую кислоту и продукты ее переработки

Изобретение относится к синтезу тетрафторметана из углерода и фтора

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Изобретение относится к производству антимикробных препаратов, в частности, может быть использовано для дезинфекционной обработки, предотвращения образования плесневых грибов и других нежелательных микроорганизмов в помещениях, оборудовании предприятий пищевой промышленности, ветеринарии, в медицине, может быть использовано также для защиты продуктов питания, в качестве добавок в краски, лаки, водноэмульсионные составы

Изобретение относится к способу очистки гликолевого раствора, который образуется во время различных обработок эфлюентов добычи нефти или газа с помощью гликолей

Изобретение относится к синтезу перфторуглеродов общей формулы CnF2n+2, где n = 1 - 4

Изобретение относится к получению компонента моющих средств

Изобретение относится к технологии получения исходных мономеров для производства полисульфидных олигомеров
Наверх