Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина



 

г

О П И С А Н--И - Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистических

Республик (11) 59б 579

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 15,07.75. (2!) 2156980/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 0503.78.Бюллетень № 9 (45) дата опубликования описания 0802.78

iz (5а) М. Кл.

С 07 Р 215/26.Геойдаретеенный номитет

Совета ййиниотрое СССР ио делам иаобрнтееий и отнрытнй (53) УДК547.831 7.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Б.А.Снегоцкая и Ю.Б.Шинаева (7 «а) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени химикофармацевтический завод Акрихин (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРО-8-ОКСИХИНОЛИНА

Изобретение относится к усовершен= ствованному способу получения 5-нитро-8-оксихинолина, который может найти применение в медицине.

Известен способ получения 5.-нитро- 5 -8-оксихинолина, заключающийся в нитроэировании 8-оксихинолина нитритом натрия в разбавленной серной кислоте, в обработке образующегося сульфата щелочью и последующем окислении вы- 10 деленной 5-нитро-8-оксихинолина 3234%-ной азотной кислотой при 35-40 С до нитрата 5-нитро-8-оксихинолина, после обработки которого щелочью получают целевой продукт 11) .

Недостатками известного способа являются многостадийность процесса, связанная с необходимостью выделения

5-нитроэо-8-оксихинолина, и низкое качество целевого продукта.

Цель изобретения — упрощение процесса и повышение качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения 5-нитро-8-оксихинолина, заключающимся в том, что проводят нитроэирование 8-оксихинолина нитритом натрия в разбавленной азотной кислоте., преимущественно в 5-6%-ной азотной кислоте при 5-8 С, о с последующим окислением концентрированной азотной кислотой при 40-50 С. о

Отличиями предлагаемого способа является проведение нитрозирования в разбавленной азотной кислоте и прове-, дение окисления в концентрированной азотной кислоте при 40-50 С.

Пример . В стакан емкостью 1л, снабженный мешалкой, термометром и капелькой воронкой, заливают 335 мл дистиллированной воды и 15 мл азотной кислоты (d = 1,5). Раствор охлаждают до 5-8 С и при перемешивании загружают о

36,78 г (0,253 моль) 8-оксихинолина, который полностью растворяется, при этом раствор приобретает темно-вишневую окраску. К полученному раствору прибавляют 22,36 г (0,263 моль) нитрита натрия, растворенного в 34 мл воды, поддерживая температуру реакционной массы 5-8 С, à рН 1-2. Через

5-10 мин после начала прибавления нитрита натрия начинает выпадать осадок

5-нитрозо-8-оксихинолина, масса постепенно густеет. Прибавление нитрита натрия завершается через 15 мин. Затем выдерживают реакционную смесь при а

5-8 С в течение 5 ч, далее прибавляют

75 мл азотной кислоты (d = 1,5) °

596579

Формула изобретения

Составитель Г.Жукова

Редактор д,ушакова тех ед М.делемеш Ко екто Л

Заказ 1030/27 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР пс делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра шская наб. д. 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Во время процесса окисления температура самопроиэвольно повышается до 35 С и происходит бурное выделение окислов азота. Прибавление азотной кислоты завершают в течение 20-25 мин, Затем реакционную массу охлаждают до

5-10 С, и нейтрализуют избыток азотной кислоты 20%-ным раствором едкого натра при температуре не выше 25 С и о непрерывном интенсивном перемешивании, 10 до,появления красно-оранжевого окрашивания раствора (рН 7,5-8). Образующуюся при этом натриевую соль нитрооксалина разлагают 25 мл ледяной уксусной кислоты до рН 3-4 (желто15 зеленое окрашивание раствора) при температуре 15-20 С в течение 1520 мин. После перемешивания в течение 20 мин осадок отфильтровывают) промывают дистиЛлированной водой (4 раза по 100 мл), до полного отсутствия реакции на нитрат и ацетат ионы.

Продолжительность фильтрования 30 мин.

Отфильтрованный продукт сушат на воздухе. Получают 50 г технического нитрооксолина с содержанием основного вещества 76%, нитроэо-8-оксихинолина

12%, динитро 8-оксихинолина 5%, влаги

7%. После перекристаллизации технического нитрооксалина из ацетона выделяют 35 г фармакопейного 5-нитро-8- 30

-оксихинолина с содержанием основного. г вещества 99,8%. Выход 72,74%рсчитая на 8-оксихинолин.

1. Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина нитроэированием 8-оксихинолина нитритом натрия с последующим окислением азотной кислотой при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения качества целевого продукта, нитрозирование осуществляют в разбаВленной азотной кислоте и окисление проводят концентрированной азотной кислотой при 40-50 С.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что нитрозирование ведут в среде 5-6%-ной азотной кислоты.

3. Способ по пп.1 и 2, о т л ич а ю шийся тем, что нитрозирование проводят при 5-8 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Лабораторный регламент получения нитроксолина (5-нитро-8-окФихинолина) филиала Всесоюзного научвоисследовательского института им. Серro Орджоникидзе, пос. Купавна, 1973 °

Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Изобретение относится к применению соединений формулы I в лечении

Изобретение относится к новым хинолинам формулы I, где X обозначает CO; R обозначает H, галоген; R1 обозначает OH, низший алкокси, необязательно замещенный атомами галогена; R2, R3, R4 обозначают H, R7, OR11, COR7, C(= NOR7)R7, CF3, низший алкил -C(=NOH)R7, CN, NR9R10 или CONR12R13, где NR12R13 представляет собой шестичленный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома один или два атома N, необязательно замещенный одним или более R15; R5 обозначает H; R6 обозначает фенил, шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, одинаковые или различные, выбранные из азота и кислорода, замещенный R14; R7 обозначает R11, необязательно замещенный R16; R8 обозначает алкил; R9 обозначает H, алкилкарбонил, низший алкоксикарбонил, гетероарилкарбонил; R10 обозначает H, низший алкил; R11 обозначает низший алкил, C3 - C7 циклоалкил, шестичленный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома один или два атома азота, необязательно замещенный R15, фенилалкил; R12 и R13 обозначают H или NR12R13, где NR12R13 обозначает шестичленный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома один или два атома N, необязательно замещенный 15; R14 представляет собой CO2R8, галоген, -CN, низший алкил, необязательно замещенный галогеном, низший алкокси; R15 обозначает низший алкил; R16 обозначает OR11, NR9R10, CO2H, CO2R11, или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к новому соединению - 8-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолину формулы (I) или его бромистоводородной соли формулы (II), обладающим антиокислительной активностью

Изобретение относится к новому соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвату: где Х представляет собой СН или N; Z представляет собой СН; R1 представляет собой атом водорода; R2 и R3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой C1-6алкокси, который необязательно замещен атомом галогена, гидроксилом, C1-4алкокси, C1-4алкоксикарбонилом, аминогруппой, один или два атома водорода которой необязательно заменены на C1-4 алкил, который необязательно замещен гидроксилом или C1-4 алкокси, группой R12R13N-C(=O)-O-, где R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или C1-4 алкил, необязательно замещенный гидроксилом или C1-4 алкокси, или группой R14-(S)m-, где R14 представляет собой фенил или насыщенную или ненасыщенную пяти-семичленную гетероциклическую группу, необязательно замещенную C1-4алкилом, и m равно 0 или 1; R4 представляет собой атом водорода; R5, R6, R7 и R8, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, атом галогена, С1-4 алкил, C1-4алкокси или нитро, при условии, что R 5, R6, R7 и R8 одновременно не представляют собой атом водорода; R9 представляет собой атом водорода, C1-6алкил или С1-4 алкилкарбонил, где алкильный фрагмент указанных C1-6 алкила или C1-4алкилкарбонила необязательно замещен C1-4алкокси; R10 представляет собой атом водорода или C1-6алкил; и R11 представляет собой C1-6алкил, С2-6алкенил или С 2-6алкинил (где каждый C1-6алкил, С2-6 алкенил и С2-6алкинил необязательно замещен атомом галогена или C1-6алкокси), или R15-(CH 2)n-, где n является целым числом от 0 до 3, и R15 представляет собой нафтил или шестичленную насыщенную или ненасыщенную карбоциклическую или насыщенную или ненасыщенную пяти-семичленную гетероциклическую группу, которые необязательно замещены атомом галогена, C1-6алкилом или C1-6 алкокси

Изобретение относится к соединениям формулы (I), в которой R1 обозначает атом водорода или хлора, a R2 обозначает водородный атом, С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный C1 -С6алкокси или С3-С6алкенилокси, которые могут быть получены осуществлением следующих стадий: а) введение основной части от того количества соединения формулы (II), которое должно взаимодействовать, в смесь растворителей, включающую по меньшей мере один органический растворитель, способный образовывать с водой азеотроп, и по меньшей мере один апротонный биполярный растворитель; б) дозирование в водное сильное основание, взятое в количестве, эквивалентном основной части общего количества этого соединения формулы (II); в) добавление оставшейся части от того количества соединения формулы (II), которое должно взаимодействовать; г) добавление слабого основания в количестве, которое по меньшей мере эквивалентно этой оставшейся части; д) удаление воды из реакционной смеси азеотропной дистилляцией; е) добавление соединения формулы (III), в которой R2 имеет такие же значения, как указанные для формулы (I); и ж) выделение из реакционной смеси полученного соединения формулы (I)

Изобретение относится к новым производным фенэтаноламина, которые обладают избирательным стимулирующим действием в отношении 2-адренорецепторов и могут быть использованы для лечения респираторных заболеваний

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T23:56:33
Наверх