Инсектицидное средство

 

Союз Советскии

Социалистицескии

Республик (11) 603317 (61) Дополнительный к патенту—

{22) Заявлено 31.10.75 (21) 218510й/30-05 (51} М Кли

А 01 N 9/24//

//С 07 С 69/74 (23) Приоритет

14667/74, (31) 5893/75, 8539/75 (32) 01.11.74, 07 05.75

01.07.75 (33) Швейцария

Гасударственный комитет

6аавта йтиииатров СССР ио долам изобретений и открытий, (43) Опубликовано 15.04.78. Бюллетень 3é 14 (45) Дата опубликования описания 13.03.78 (53) УДК

632.951,2 (088.8) Иностранцы

Иозеф Драбек (ЧССР), Лауреиц 1эелл, Фридрих Каррер и Вилли Майер (ИЬейцарня) Иностранная фирма

«Цнба-Гейги AF" (Швейцария) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ИЙСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТ30

1- т 5

6= С тб

60Х

Н.э

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных 2,2-диметил-3-винилциклопропанкарбоновой кислоты.

Уже известно использование производных 2,2диметил-3-винилциклопропанкарбоновой кислоты (1), а именно 4-фенил-3-хлор-2-бутенэфира 2,2-диметил-3 (2,2-днхлорвинил) -циклопропанкарбоксилата (21, Однако при одной и той же концентрации акптвнодействующего вещества предложенные соединения в отличие от известного обладают более высокой инсектицидной акптвностью и обладают низкой токсичностью по отиотпению к теплокров-, ным.

С целью изыскания новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью, предлагают использовать лроиэводиые 2,2-димепш-3-винилциклопропа нкарбонов ой кислоты формулы 1 20

2 где Rq u Яэ независимо друг от друга означают водород или галоген или С> -Си-алкильный г

Ф остаток,или Ст — Си алкоксностатек йэ — водород или хлор или метил;

В4 водород илн метил1

Rq — фтор, бром или метил;

R< — фтор, хлор или бром, при соотношении компонентов, вес.%:

Активное вещество 0,1 — 95

Добавки 5 — 99,9

Формы применения средств обычные. раство. ры, эмульсии, порошки, гранулятьт, аэрозоли.

Предложенные соединения получают известными способа ми: а) путем взаимодействия, в присутствии оснОвания, соединения формулы Н где Х вЂ” атом галогена, в частности хлора, брома итпт йода, с соединением формулы III

603317

50 Таблица 1

Смертность личинок Aedes aegypti,%

Ак тив нодей ств ующее вещество через 8 суток

100

65

Н1

H 0 -И г Ф ч) = ® з) = +г (1Ц) 52 б) путем взаимодействия в присутствии основания, кислоты формулы Ч 5

С= Сн 60 ОН (lg

6н 6н с соединением формулы Ч х-c,í,-c(m.) =с(щ — ю

/ .N) где Х имеет указанное выше значение; в) путем взаимодействия соединения названной формулы III с кислотой формулы IV в нрисут сшии водсктпцепляющего агента; Я} г) путем взаимодействия соли щелочного, щелочноземельиого металла нли аммонневой соли (ааприьеер, натрия, калия, лития или аммония) кисло. ты формулы IV со сложным эфиром арилсульфокислоты, в частности тозилэфнром, соединением,,!5 формулы lll.

Соединения формулы существуют в различ ных оптически активных, а также в цис-тринс-изомерных формах. Поэтому если при изготовлении не используются в качестве исходных материалов З} раздельные иэомеры, то используются рацемические и (илн цис-), транс-изомерные смеси, Пример !.

А) Инсектнциды внутреннего действия.

Культуры табака и картофеля опрыскивали

0,05%-ной водной эмульсией активного вещества, полученной из 10%- ного эмульгируемого концентрата. После первичного подсыхания нанесенной на растения жидкости на культуру картофеля наносили личинки (в L3-стадии) Leptinotarsa, а на куль- 4!} туру табака — гусениц .Spodoptera lit toralis и

Heliothis vIrescenes(te н другие — в Ь-стадии).

Опыт производили при температуре 24 С и относительной влажности воздуха 60%.

Смдннения по примерам 1 и 2 в данном случае имели положительное внутреннее инсектицид- нм действие против личинок Leptinotarsa decemline

ala, spodoptere IIttoraIis u HeIiothis virescenes.

Ц. Иисектицнды контактного действия.

За сутки перед применением инфицнровалн тлей (Aphis fabae) взошедшие в горшочках бобы (Vicia fabae) в количестве приблизительно ио

200 ыт. тлн на каждое растейне. Инсектициды наносили посредством воэдухоывсоса на листья растени . .покрыгые тлей, при концентрации 1000 промиль (на основе 25%-ного аэрозоля).

В:зультаты оценивали через 24 ч после нанесения. Соединения имели хорошее контактное инсектнцидное действие против,М!э}}!а, tabac.

Пример 2. Инсектицидиое действие про. тив Musca domestica.

На 50 r субстрата шяииок в стакане наносили иитеткой некоторое количество раствора активного вещества в ацетоне, так гго концентрация составляла 0 05%. После перемепывания обработанного таким сцособом суострвт» давали ацетону испаряться в течение не менее 20 ч. Затем в каждьй стакан вводили по 25 однодневных личинок. Через

5 суток выливали куколок и помещали в тот же стакан. Через 10 дивй определяли ;олнчество выживших куколок. Соединения из примеров 1 и 2 имели хорошие действие против Musca domestica. (, равнительиое испытание 1.

Подвергаемые исцытанию соединения

it О Ct и

А. С-СН-СН-СН-С-О-СН;СН-e-m ., в/

СН, Н, df 0 CC

6 . Н-СН-СН-C-O-Сн -сЫ-сн а ен

3 Ъ

Исследуемое животное — личинки Asks

nsgyptI.

Средства испытания

0,1 ч. на 1 млн. раствора ацетона в качестве активно действующего вещества.

Испытание.

Стакан Бедера был заполнен 100 мл воды, содержащей 1 мл 0,1 ч./млн. раствора ацетона, как активно действующего вещества. Спустя 1 ч туда были помещены 20 личинок Aedes aegypti. Оцеик; производилась спустя 8 н 28 суток.

Результат приведен в табл, !.

603317

Поли этиленгликоль

Каолнн (крупность зерен 0,3--0,8 мм)

Ксп ытание.

3,50

Смертность личинок, Я

Таблица2

Musca domest ica Spodoptera

bi t tora lis laroen

Aphis febae

10

С!

С-Сн-сн- Сн--сооСн,-он-с — С С,н, С

Э

Сна Сна

С1

С-Сн-Сн-Сн-СоаСН,-Сн- C — Сн С1 с - с- 1

F с

Г

Сн, Сна чК) Оценка.

1 мл 0,1 ч./млн. раствора ацетона как активнодействуаяцего вещества А спустя 8 и 28 суток оказал 100%-ное действие против жнинок Aedes aegypti, в то время как вещество Б оказалось менее эффекСравжтельное испытание 2.

Пщтверг емые испьпанню соединения:

Sr О СС с

Н

Л. С.-СН-СН-СН-С-О-СН СН-С-m сб

У 0 и

tI I

S..+-СН вЂ” CR-С-О-СН -СН=С-СН г Ь 2 1 / 15

1 а Ь и си-сх- о-сн,-сн=с-сс; Д>

et „; м

Исследуемое животное личинки Cfli lo sup ргеааа11а (Lt ; длиной 3 — 4 мм).

Средства испытания 5%-ный гранулят из ч:

Активвое вещество 5

Эпихлоргидрин 0,25

Цетиловый иолигликолевый эфир 0,25

Bi Сн, С СН- СН вЂ” СК(.00 Снс СН= С СНс

Г

Вт С

Г

Сна Сна

С1

С-Cí-Сн — СН-СооСн,— Сн= С вЂ” Сн, ...

Р = t ,/С

Сн Сн

С1 С1

1 .С-Сн-СН - Сн- Се ОСНс- Сн- С - СН, С1 1 г

С

Г

СНз СН, В пластиковых горшках, верхний диаметр которых 17, выращивались по 6 рисовых растений сорта Caloro и достигали высоты 60 см. Инфеста ция лйчинкаьас Оп1о suppressalis длиной 3-4 м происходила спустя 2 суток после добавки активного вещества в виде гранулята (расход 1 кг активного вещества tat 1 га в рисовую воду. Оценка про. водилась спустя 10 суток после добавления грану Результат приведет

Соединение

А

Б

В

Оценка.

При расходе 1 кг/га соединения А и Б оказывают 100%-ное действие против личинок Chilo suppressalis в то время, как соединение В при этой концентрации не оказывает никакого действия.

Мисаямальные концентрации действующего ве. щества для 100%-ного умерщвления для различных ли юнок приведены в табл. 2.

Мисвамальная концентрация для 100%-ного умерщвления, ррт

603317

200

Sr .. С С1-СН- СН-6ОО-СН -Сн-бн-Сн г I

Br 1

Г

Щ На

100 б1

С СН-СН- СН-СООСНг- Ск=6-6нг 3 6

Br С б 1 бнз СН3

ЦНИИПИ Заказ 1664/62

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Br Сl

C-Сн-6н-Сн- г,ео-Сна- Сн= С- бнг

1, Зг (Г

Ен3 ЕН3

Формула изобретения

Инсекпщидное средство, включающее акпга. иое вещество на основе производных эфиров 2,2-диметил-3-винилциклопропанкарбоновых кислот и добавки, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения инсектицндной активности, оно содержит в качестве производного сложных эфиров

2,2-диметил-З-винилциклопропанкарбоновых кислот соединение общей формулы 1 где Вт и Вз независимо друг от друга означают или галоген или С, — С,-алкильный, или С>-С .

-алкоксиостаток;, Вз — Н илн С1 или

Ве — Н илн СНз, Яз — F или Br или СНз,  — F или Ct или Br при соотношении компонентов, вес .%:

4О

Активное вещество 0 1 — 95

Добавки 5 — 99„9.

Приоритет по признакам:

01.11,74 при Ят и R независимо друг от друj5 га означает Н, или галоген, или Ст — Сз-алкильныВ или С1 -Сз — алкоксиостаток;

Вз Н нли С или СН31

В4 Н илн снз

"s — 8 нли СНз.

В©-Cl или Br.

07,05.75 при Вз-F

01.07.75 при В -F.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Выложенная заявка Франции И 2027996, кл. С 07 С 69/00, 1970.

2. Патент Франции У 2245610, кл. С 07 С 67/74, 1974.

Тираж 748 Подлисное