Способ получения фенацил (3-фенил1,2,4-оксадиазолил-5)- кетонов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сеаи Советским
Социалистичееиик
Республик (11) 615070 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 200976(21) 2407792/23-04 (51) М. Кл.
С 07 2 271/06 с присоединением заявки М (23) Приоритет— (43) Опубликовано150778. Бюллетень М 26
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.793.3..07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 1306,78 (72) Авторы изобретения ю, с. Андрейчиков, и. В. крылова, c. ï. òåíäðÿêîâà и Т.Н. Токмакова (71) ЗаяВИтЕЛЬ Пермский государственный фармацевтический институт (5 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНАЦИЛ-(З-ФЕНИЛ-1, 2, 4-ОКСАДИАЗОЛИЛ-5 )
КЕТ0Н0В
С,н, - — N ю 3-сасн,<о
25
Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,4-оксадиазола, которые могут найти применение в. качестве исходных продуктов в синтезе лекарственных веществ., 5
Известна реакция бензамидоксима с, ) ангидридами кислот, в частности с янтарным ангидридом с образованием p - .
-(З-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5) пропионовой кислоты(1 .
Указанный способ позволяет получать только производные 1,2,4-оксадиазола, замещенные ацильным остатком.
)5
Цель изобретения — разработка нового способа получения новых производных 1,2,4-оксадиазола, замещенных в положении 5 остатком бензоилацетила., 20
Цель достигается способом получения фенацил- (3-фенил-l, 2, 4-оксадиаэолил-5) кетонов общей формулы где Х вЂ” водород, бром или метоксигруппа, взаимодействием 5-фенилфуран-2,3-ди- 30 она с бензамидоксимом в диоксане при кипячении.
Пример 1. Получение фенацилвЂ(З-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5-(кетона.
Смесь 1,74 г (0,01 моль) 5-фенилфуран-2,3-диона и 1,36 г (0,01 моля) бензамидоксима в 150 мл абсолютного циоксана кипятят в течение 15 мин.
После удаления растворителя получают
1, 4 г (48%) продукта с т. пл. 134135 С (из ацетонитрила) .
Вычислено,%: я 9,58.
С(7Н)2М 203
Найдено, %: Я 9, 0 3.
Пример 2. Получение и -метоксифенацил — (З-фенил-1,2,4-оксадиаэсйил-5)кетона.
Аналогично из 2,04 г (0,01 моль)
5- П -метоксифенилфуран-2,3-диона и
1,36 r (0,01 моль) бенэамидоксима получают 1,7 r (53%) продукта с т.пл.
132-133,5 С (из ацетонитрила).
Вычислено,%: К 8,86.
С, Н,„Н20 .
Найдено,%: Й 8,43 °
Пример 3. Получение и -бром- фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиаэс лил-5)кетона.
615070
Формула изобретения
Составитель A.Îðëîâ
РедактоР ТаДевЯтко Тех еД E.ДавиДович КоРРектоР ИаКовалевь
Заказ 3839/16 Тираж 559 Подписное цНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
333035 Москва Ж-35 Ра скак аао. . 4 5
Филиал ППП Патент г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Аналогично нз 1,26 r (0,005 моль, 5- И -бромфенилфуран-2,3-диона и
0,68 г (0,005 моль) бензамидоксима получают 1,9 г (100Ъ) продукта с т .пл. 144-146 С .(из ацетонитрила) .
Вычислено,Ъ: Я 7,55.
Сд Й11 И ОЗЗ . а
Найдено,Ъ: 14. 7,90.
В ИК-спектрах фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5)кетонов присутствуют две полосы поглощения, обуЬ- ловленные колебаниями двух карбонилов, находящихся в /5 -положении, в области 1530-1550 см и 1580-1600 сь .
В ИК-спектрах отсутстнуют полосы ноглощения в области 3000-3600 см 13 обусловленные валентными колебанйями
ОН- и И Н -групп.
Фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5)кетон имеет два максимума поглощения около 232 нм и 364 нм.
В спектре ПИР фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5) кетона (60 МГ|ц, эталон тетраметилсилан) присутствует| сигнал СН-группы при 7,17 м.д., сиг нал 10 протонов двух фенильных колец с центром при 8,33 м.д., а также сигнал OH-группы енолизованного карбонила в боковой цепи при 15,4 м.д.
Способ получения фенацил- (З-фенил|.
-1, 2, 4-оксадиаз слил-5) кетонов общей формулы где Х вЂ” водород, бром или метоксигруппа, отличающийся тем, что
5-фенилфуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с бензамидоксимом в диоксане при кипячении.
Источники информации принятые во
1 внимание при экспертизе:
1. Гетероциклические соединения под ред. Р.Эльдерфильда. Мир, М., 1965, т.7, с.389.
