Иминодиянтарная кислота в качестве комплексона

 

Союз Советскин

Социалистические

Ресяубпмк

О П И С А Н И Е »629208

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 07.04. 76 (91/ 343931 23-04

Я (51) М. Кл

С 07 С 101/20 с присоединением заявки №(23) Приоритет—

Государстееннмй комитет

Соеета )йнннстрое СССР

N делам изобретений н етнрмтнй (43) Опубликовано25.10.78. Бюллетень Мю 39 (45) Дата опубликования описания 11.09.78 (53) УЛК. 647.466.. 07 (088. 8 ) (72) Автор изобретения

B. М. Никольский (71) Заявитель (54) ИМИНОЛИЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

В КАЧЕСТВЕ КОМПЛЕКСОНА

Изобретение относится к новому химическому соединению — иминодиянтарной кислоте общей формулы

ИООС СООН

ЯС вЂ” ЯН вЂ” СМ

1

МООРА — СБ СН вЂ” БООИ используемой в качестве комнлексона.

Известны различные по своей структуре комплексоны, производные дикарбоновых >0 кислот, например, эгилендиамин — И

1 дималоновая кислота 1 нли эгилендиамин м (- л, -ни««тарная кислота (2J, «меющие в своей структуре по два донорных атома азота, разделенные этиленовым мос- 5 тиком и связанные с остатками дикарбоновых кислот.

Известны также комплексоны, являющиеся одновременно производными уксусной и дикарбоновой кислот, например, Р(, (т — 20

-бис (карбоксиметил) аспарагиновая кислота (31 н N -(«арба«с«метил) sc«spar««o вая «ислота («1 . Эти комн«а«сонм икеюг в своей структуре по одному донорному атому азота, связанному непосредственно с остатками уксусной и янтарной кислот.

Однако иминодиянгарная кислота, ее свойства в литературе не описаны.

14ель изобретения — получение комплексона, объединякнцего свойства двух вышеназванных групп комплексонов и обладающего ценными комплексообразующими свойствами.

Зги свойства определяются новой химической структурой иминодиян тарной кислоты, имеющей в своем составе один донорный атом азата, связанный с двумя остатками янтарной кислоты.

Иминодиянгарная кислота обладает высокой растворимостью в воде по сравнению с традиционными комглексонами, образует устойчивые комплексы с ионами редких и переходных металлов. Комплексы нмннодиянгарной кислоты с медью, никелем, кобальтом и некоторыми другими ионами металлов имеют интенсивную окраску, что может быть использовано в колоромегрическом анализе.

629208 4 вора,«() Н приливают раствор 19,7 г бромянтарной кислоты в 80 мл 5 М раствора

«0««. Полученную смесь нагревают на водяной бане в течение 8-10 «ас, под5 держивая рН 8-9 с помощью L | ОH о а температуру 8Î-9О С. После этогс о смесь охлаждают до 2О С, подкисляют концентрированной НВг до рН 2 и разбавляют равным объемом метанола.

Иминодиян- 2,96 тарная кислота (ИДЯК) 4,83

10,12

5 5О 9,59 13,92 14,67 11,68 11,82

Иминоднук- 2, 54

cycíая кислота

3,86 5,35 1О 6

5,9

7,11

Нн трилтриуксусная кислота

9,83 12,96

1О,37 11,46

9,,73

Лля сравнения свойств синтезированного комплекса имнноциянтар««ой кислоты со свойствеми структурного аналога нминодиуксусной кислоты j5J, а также традиционного комплексона нитрилтрнуксусной кислоты (5 в таблицу сведены значения констант днсссциации названных соединений и логарифмы констант устойчивости компле ксов их с неко торы ми ме талл ами.

Иминодиянтарну«о кислоту получают вза. имодействием растворов бромянтарной и аспарагиновой кислот или взаимодействием растворов малеиновой и аопарагиновой кислот вслабощелочной среде при новь«щенной » температуре с доспедующей обработкой растворов минеральной кислотой.

Пля вь«деления целевого продукта полученныйраствор разбавляют равным объемом ме-анола. B качестве минеральной кислоты удобно использовать бромистово;дородную кислоту в связи с тем, что образующийся бромид щелочного металла хорошо растворим в водно-метанольной смеси, тогда как иминодиянтарная кислота вы 5 падает нз водно-метанольной смеси в виде осадка.

Пример 1. К раствору 13,3 г аопарагиновой кислоты в 4О мл 5 М рас «

Выпадает 13 r белого осадка ИЛЯК, которую подвергают очистке перекристаллнзацией. Выход 5ОЪ.

П р н м е р 2. В 200 мл воды раствсряют 9,6 r 1.j О ««, 11,6 г малеиновой кислоты и 12,3 г аспарагиновой кислоты.

Раствор нагревают 1О час на кипящей водяной бане и затем охлаждают до комнатной температуры. После подкисления HB до рН 2 раствор разбавляют равным объемом метанола. Выпавший комплексон ото сасывают и сушат при 6О С. «1истота комплексона позволяет использовать его без дополнительной очистки. Выход 62%.

Найдено, %: С 33,51; Н 4,47;

М 5.62 Са НЕМО,.

Вычислено, 7о: С 38,63; Н 4,5Х

И 5,55

6292О8

2. Авторское свидетельство CCCI

% 455946, кл. С 07 С 101/26, 0"». 0 1. 7 5.

3. Авторское свидетельство СССР

Ие 482438, кл. С 07 C: 191/22, 30. 08. 75.

Составитель C. Плужнов

Редактор Л. Гребенникова Техреп If. Бабурка Корректор Н. Ковалев»

Заказ 6011/24 Тираж 559 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рауиская наб., q. 4/5.

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

Формула изобретения

Иминодиянтарная кислота обшей формулы

НООС СООИ

НС вЂ” НИ вЂ” СН

1 ноос — си сИ вЂ” ооон в качестве комплексона.

Источники информадии, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авторское свидетельство СССР

% 316685, кл. С 07 С 87/16, 07. 10,7 1.

4 Патент США М 3855286 кл 26О5 1 9, 1 7. 1 2. 74.

5. дятлова II. М., Темкина 13. Я. и

Колпакова И. Л. Комплексоны, M., Химия, 1 97О.