Способ получения гамма-(3-индолил) масляной кислоты

Авторы патента:

C07D209/18 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

№ 77928

Класс 12р, 2 ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. Н. Суворов и В. К. Антонов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ -(3-ИНДОЛИЛ)МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 4 июня l949 г. за Ха 398515 в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Министров СССР

Известны способы получения ;-(3-индолил) масляной кислоты путем в".- аимодействия 2-карбэтоксициклогексанов с хлористым фенилдиазонием с последующей циклизацией образующегося при этом фенилгидразона кислого эфира а-кетопимелиновой кислоты, синтеза из индолмагн1ийиодида и бутилолактона и т. п.

Однако:эти способы имеют ряд недостатков: применение дефицитных исходных продуктов, небольшой процент выхода, трудность работы с реактивом Гриньяра 1в обычных производственных условиях и т. п.

Описываемый способ получения; -(3-индолил)масляной кислоты значительно повышает выход этого вещества, что достигают обработкой фенилгидразона этилового эфира 6-формилвалериановой кислоты спиртовым раствором серной кислоты с последующим гидролизом полученного эфира т-(3-индолил) масляной кислоты известным способом.

По описываемому способу ",-(3-индолил)масляную кислоту получают следующим образом.

3,16 г этилового эфира д-формилвалериановой кислоты смешивают с 2,4г основания фенилгидразона в 5 сма спирта. Смесь нагревают до кипения в течение 30 мин и оставляют на ночь. Затем добавляют 10 смз спирта и при постепенном перемешивании раствор 1 мл концентрированной серной кислоты в 10 мл спирта. Полученную смесь кипятят в течение 1 час 30 мин, затем разбавляют водой и спирт отгоняют в вакууме. Продукт реакции извлекают эфиром, эфирную вытяжку промывают вначале водой, потом 10%-ным раствором углекислого калия и сушат над безводным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Выход эфира ", -(3-индолил) масляной кислоты составляет 35% от теоретического.

Полученный эфир т-(3-индолил)масляной кислоты гидролизуют известным способом и получают q -(3-индолил) масляную кислоту № 77928 с выходом 60%, считая на этиловый эфир; -(3-индолил) масляной кислоты, и 20%, считая на исходный этиловый эфир б-формилвалергиановой кислоты.

Предмет из о бр ете ни я редактор С. И. Зотов

Техред А. М. Токер

Корректор Н, Марченко

Формат бум. 70X108>/, Тираж 220

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп.

Поди. к печ. 29 VI-61 г

Зак. 6152

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва Петровка, !4.

Способ полу 1ения; - (3-индолил) масляной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что фенилгидразон этилового эфира б-фомилвалериановой кислоты обрабатывают спиртовым раствором серной кислоты и гидролизуют полученный эфир y -(3-индолил) масляной кислоты известным способом.

Способ получения гамма-(3-индолил) масляной кислоты

Способ получения гамма-(индолил-3)-масляной кислоты // 66681

Фармацевтическая композиция, способ ее получения, физическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил)амино-1- метилиндол-3-ил-метил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способы ее получения // 2106140

Изобретение относится к фармкомпозиции, содержащей N-[4-[5 (циклопентилоксикарбонил)амино 1-метилиндол-3 ил-метил] 3-метоксибензоил] 2-метилбензолсульфонамид, поливинилпирролидон и носитель при определенном весовом соотношении, способу ее получения путем смешивания и высушивания ингредиентов, физической форме действующего средства, характеризующейся максимумами поглощения при 1690, 1530, 1490, 1420, 1155, 1060, 862 и 550 см-1, а также к способам ее получения

Кристаллическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил) амино-1-метил-индол-3-илметил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста лейкотриенов // 2107682

Производные 2-фенилиндола, смесь их изомеров, или отдельные изомеры, или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, проявляющая антипролиферативную активность // 2162842

Изобретение относится к производным 2-фенилиндола, смеси их изомеров или отдельных изомеров общей формулы I, где R1 - неразветвленный или разветвленный C1-C8-алкил или водород; R2 - остаток формулы CO-NH2 или -CH2-OH

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

Гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения // 2217422

Изобретение относится к новым гидроксииндолам общей формулы где R1 - С1-С12-алкил, линейный или разветвленный, в случае необходимости монозамещенный моноциклическим насыщенным или полиненасыщенным карбоцикленом с 6 кольцевыми членами, причем С6-арильная группа и замкнутые карбоциклические заместители со своей стороны в случае необходимости могут быть моно- или полизамещены R4; R5 - моноциклический полиненасыщенный карбоциклен с 6 кольцевыми членами, моно- или полизамещенный атомами галогена или моноциклический полиненасыщенный гетероциклен с 6 кольцевыми членами, один из которых N в качестве гетероатома, моно- или полизамещенный атомами галогена; R2 и R3 могут быть водородом или -ОН, причем по меньшей мере один или оба заместителя должны быть -ОН; R4 означает -Н, -ОН, -F, -Cl, -J, -Br, -O-C1-С6-алкил, -NO2; А - или связь, или -(CHOZ)m, -(С= 0)-, причем m= 0

Производные индолина и способ их получения // 2252213

Производные индол-3-ила // 2257380

Изобретение относится к новым производным индол-3-ила формулы I в которойА и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой О, NH, CONH, NHCO или непосредственную связь; Х обозначает C1-С2алкилен, или непосредственную связь;R1 обозначает Н;R2 обозначает Н;R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR 6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR 6, -C(=NR9)-NHR6 или Het 1,R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, R, -(СН2) о-Ar, Het, OR6R6 обозначает Н;R7 обозначает C1-С10 алкил, С3-С10циклоалкил;R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(СН2) о-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, NHR1;R9 обозначает CN или NO2;Z обозначает С1-С 2алкил,Ar обозначает арил, который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;Hal обозначает F, Cl, Br, I;Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором присутствует 1 или 2 атома N и/или 1 атом S, и гетероциклический радикал может быть монозамещен фенилом,Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным NHZ или оксо;n равно 0, 1 или 2;m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;о обозначает 0, 1 или 2,и их физиологически приемлемые соли и сольваты

Высокомеченный тритием [3h]-флувастатин // 2291147

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием [ 3H]-флувастатин формулы: с молярной радиактивностью 40-45 Ки/ммоль, которое может быть использовано в аналитической химии, биохимии, прикладной медицине

Способ получения ингибиторов hmg-coa редуктазы // 2299196

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении