Азотнокислая соль1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола, обладающая свойствами регулятора роста растений

 

. < О л з - я

1 тентнс т;;, „,цес я (72) Авторы изобретения

10. В. Карабанов, Г. А. Голик, М. О. Лозинский, B. В. Цуцарин, Н. И. Журавская, Ю. П. Манько, Н. В. Роговой, Е, Н. Левковская, А. М. Пинчук, А. С. Штепанек и Т. Н. Кудря

Институт органической химии АН Украинской ССР (7! ) Заявнтель (54) АЗОТНОКИСЛАЯ СОЛЬ1-(П -НИТРОФЕНИЛ)2-АМИНО-1,3-ПРОПАНДИОЛА, ОБЛАДАЮЩАЯ

СВОЙСТВАМИ РЕГУЛЯТОРА POCTA РАСТЕНИЙ

Изобретение относится к сельскому хозяйству, преимущественно к регуляторам роста растений.

Известны химические вещества, обладающие способностью регулировать рост и развитие растений: р -индолилуксусная

5 кислота (гетеоруксин) (1), -нафтилуксусная кислота j2).

Юа

Известным регулятором роста растений является также 1-(П -нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол 3) формулы

Однако известные соединения обладают недостаточной активностью.

Цель изобретения — расширение ассортимента регуляторов роста растений.

Цель достигается тем, что в качестве регулятора роста растений используют

2 азотнокислую соль 1-(Ц -нитрофенил)-2-ами но-1,3-пропандиола формулы

02М СН-СН-ЫН2 НМО (П)

ОН Сн-Он

Способ получения соединения формулы (Й ) основан на реакции 1-(Il --нитрофенил)-2-амино- 1,3-пропандиола (полупродукта промышленного синтеза синтомицина) с азотной кислотой.

К суспенэии 21,2 r (0,1 моль) 1-(й -нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола в 20 мл дистиллированной воды медлен.но при охлаждении (льдом и водой) и поремешивании добавляют 69 мл 10%-ного раствора азотной кислоты= (0,11 моль).

После приливания азотной кислоты смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Осадок аэотнокислой соли 1-(и -нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола отделяют, промывают 10 мл дистиллированной воды и сушат.

9581 4

Прорастают семяна в термостате в течение трех дней при 22-24 С). Затем чашки с проростками выставляют на 4 дня в вытяжной шкаф с подсветкой для доращивания растений, после чего измеряют длину корней, стеблей и листьев проростков.

В контрольном варианте используют застывший агар-агар, содержащий толь0 ко воду. В качестве эталона берут сое1 динение формулы (1 ).

В результате проведенного опыта установлено (табл. 1),что соединение формулы (Й ) стимулирует рост стеб15 лей сблача и листьев овса, повышает всхожесть семян салата.

По отношению к двудольным (салат) предлагаемое соединение и как стимулятор (стебли), и как ингибитор (корни р0 0,01%), более активно чем эталон.

-В отличие. от последнего соединение формулы (и ) не оказывает стимулирую щего действия на рост корней овса. В то же время в зависимости or концент25 рации оно может либо угнетать, либо стимулировать рост овса (табл. 1).

Пример 2. Опыт лабораторный; объекты исследования: семена сорняков— мышей сизый, гречишка развесистая.

30 Выбор объектов обусловлен пониженной энергией прорастания семян и положительной реакцией их на обработку стимуляторами.

Стимулирование процессов прораста35 ния семян проводят по стандартному методу.

На дно чашки Петри укладывают фильтровальную бумагу, пропитанную водным раствором испытуемого соединения необходимой концентрации. Затем на эту бумагу раскладывают по 50штук семян одного вида сорняка.

Чашки помещают в термостат, где поддерживается температура 20-24 С.

45 Через 30 дней подсчитывают количество проросших .семян.

В контрольном варианте фильтровальную бумагу обрабатывают только водой.

В качестве эталона берут этрел ($0 хлорэтилфосфиновую кислоту), который известен как стимулятор процессов прорастания семян.

Соединение формулы (1 ) не ока ; зывает"положительного влияния на прэоо- 5> цессы прорастания семян, поэтому его не используют в качестве эталона.

В результате проведенного опыта (табл. 2) установлено, что соединение

71

Получают 19 r вещества. Выход 69%; т.пл. 175 С {с разл.).

Найдено,й: С 39,34; Н 4,92; Й 15,08.

Вычислено,lo .С 39,27: Н 4,75;

Ч 15;27;

Полученное вещество .хорошо растворя" " ется в воде и метаноле, не растворяется в эфире, петролейном эфире, бензоле и хлороформе.

Соединение формулы (! ) хорошо растворяется в холодной воде, что облег" чает его применение в условиях сепьскохозяйственного производства: оно обладает свойствами регулятора роста растений и может бйть использовано наряду с известными регуляторами или вместо их.

Предлагаемое соединение повышает всхожесть семян салата, озимой пшеницы, а также мышея сизого и гречишки развесистой, обладающих низкой энергией прорастания. Оно стиммулирует рост стеблей салата и лйстьев овса, увеличивает вес надземной массы моло- дых растений озимой пшеницы.

Благодаря применению соединения формулы (и ) повышается -не только всхожесть озимой пшеницы, но и устойчивость ее к неблагоприятным условиям.

Предлагаемое соединение более активно и обладает более широким спектром действия, чем соединение формулы (Х).

Соединение формулы (П ) может найти применение в качестве регулятора роста растений при предпосевной обработке семян различных видов растений

1и для внесения в рядки при посеве с целью повышения полевой всхожести и увеличения урожая. Кроме того, это соединение может быть использовано для регулирования процессов прорастания семян различных видов растений, обладающих пониженной всхожестью, в деко-" ратйвном цветоводстве и коммунальном хозяйстве (озеленение) в качестве сред ства, улучшающего декоративные свойсч ва цветов и стимулирующего рост и развитие различных видов растений, которые применяют для озеленения городов.

Пример 1. Опьгг лабораторный объеКтъ исследования: с858Т овес.

Стимулируюшую актйвНЬ=- йь йзучаки на проростках растений, выращеннйх в чашках Петри иа агаровой среде.

В чашки Петри на застывший агар, с держащий соединение формулы (и ) определенной концентрации, раскладывают семена.

719581

10 формулы (gÏ ) оказывает положительное влияние на процессы прорастания семян мышея сизого и гречишки развесистой, обладающих низкой энергией прорастания. Оно более активно, чем эталон.

Пример 3. Опьгг лабораторнополевой; объект исследования: озимая пшеница.

Опыты закладывают по общепринятой методике.

Перед посевом семена обрабатывают .водным раствором эталона либо соединения формулы (9 ). В контрольном варианте семена обрабатывают эквива15 лентным количеством воды. В качестве эталона берут соединение формулы (? ).

Норма расхода раствора либо воды 40мл на l кг семян. Плошадь учетной делян ки 2 м, повторность 15-кратная.

Опыты закладывают в неблагоприятный для роста растений год.

В фазе кушения, перед уходом растений в зиму, проводят учет количества растений на единице плошади и определяют степень их развития.

В результате проведенного опъгга (табл. 3) установлено, что соединение формулы (Й ) в оптимаЛьной концентрации 0,01% существенно повышает полевую всхожесть, а главное — выживаемость молодых растений при неблагоприятных условиях. В опыте с эталоном такой же эффект достигается при кон- центрации его 0,1%, т.е. Hà порядок выше.

Соединение формулы (6 ) стимулирует энергию кушения и способствует увеличению веса надземной массы: постимулируюшей активности оно превышает 4> эталон, а характер его действия на растения несколько отличается от характера действия эталона, что позволяет расширить область его применения в сельском хозяйстве. 41

-Пример 4. Токсичность 1-(ll-нитрофенил) -2-амино — 1,3-пропандиола исследуют при введении их в желудок белым крысам и мьшам в виде эмульсии в подсолнечном масле или в виде равномерной эмульсии, приготовленной путем разведения в дистиллированной воде препарата, смешанного с ОП-7.

В опыт отбирают здоровые животные обоего пола, подвергавшиеся воздействию различных доз вещества. Каждую дозу испытывают не менее чем на 6 животных. 3а животными наблюдают в течение 14-30 дней после введения препарата. Препарат вводят в желудок с помощью металлического зонда. Основным критерием оценки токсического действия являются дозы, вызывающие гибель 50% животных (ЛД „), которые рассчитывают по методу пробит-анализа.

При исследовании токсичности 1-(П-нитрофенил) -2-ами но- l, 3- прона иди ол а на белых крысах и мышах установлено, что это вещество обладает малой токсичностью для теплокровных животных. В опьггах при перроральном введении препарата не удается добиться полной гибели животных,. так как невозможно ввести такое количество соединения, которое вызвало бы их гибель. Поэтому ориентировочно принято, что ЛД о для белых мышей > 6000 мг/кг, а для белых крыс > 8000 мг/кг. Кроме того, проведено исследование возможного кумулятивного действия препарата. Показано,. что при введении крысам 1/20 от ориентировочной 15 0 (400 мг/кг) в течение 4 месяцев как в опытной группе, так и в контроле животные не погибали.

Это свидетельствует.о том, что у 1-(П-нитрофенил) -2-амино- 1,3-пропандиола кумулятивные свойства не выраженв .

При исследовании соединения формулы (IÉ I) на белых мышах при внутрибрюшинном введении установлено, что в дозе

1000 мг/кг оно не вызывает гибели животных. Таким образом, анион f40> не усиливает токсических свойств 1-(tl нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола.

Таким образом, предлагаемое соединение обладает свойствами регулятора роста растений и не токсично для человека и теплокровных животных.

719581

Табли.иа1

83 92 128 101

0,01

0,001 98 100 113 101

0,0001 97 96 108 102

98

0,01

96 112 91 104

0,001

0,0001

100 1 10

Таблица 2.

Вода

60

0,01

0,01

0,001

Таблица3

0,1 126 .177 300

0,01 111 100 200

99

Соединение формулы (Я ) Ое1 118 179 350

157

107

O O1 126 152 225

То же

:эталон

То же

Соединение формулы («}.98

93 108 108

719581

Составитель Л. Серова

Редактор 3. Бородкина Техред О. Легеза .Корректор H. Стец

Заказ 10095/4 Тираж 723 . Подписное

l1HHHllH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Азотнокислая соль 1-(П -нитрофенил)-2-,аминс>-1,3-пропандиопа формулы

5 . О ъ N Сн-Юн-кн нмО

ОН CHу ОН обладающая свойствами регулятора роста растений.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мельников Н. Н. Баскаков Ю, А.

Химия гербицидов и регуляторов роста растений, М., Госхимиздат, 1962, с. 1 90.

2. Там же, с. 265.

3. Авторское свидетельство СССР

¹ 563148, кл. А 01 5/00, 1 977 (прототип) .