Изобретение относится к способу по- лучения 2-метилиндолина, используемого в качестве полупродукта в синтезе красителей и других продуктов народного хозяйства.

Известен способ получения 2-метилиндолина, заключающийся B том, что 2-метилиндол подвергают электрохимическому восстановлению в водной серной кислоте, вводят католит, содержащий 2-метилиндол> в круговой цикл через электролизер и насадочную колонну. Выход целевого продукта 91 Ъ $1$.

К недостатком указанного способа относятся сложное аппаратурное оформлеl5 ние и низкий выход, 2-метилиндолина.

Ввиду низкой растворимости 2-метилиндола в водной серной кислоте электролиз ведется в присутствии органнческого растворителя, чго треблет его отгонкп по20 сле электролиза и снижает выход целевого продукта. При проведении электролиза без органического растворителя температуру необходимо поддерживать выше точки плавления 2-метилиндола, что значительно усложняет промышленное освоение датптого способа. Кроме того, при нейтрализации водной серной кислоты аммиач-." ной водой образуются сточные воды,. содержащие сл льфат аммония, утилизация которых затруднейа.

Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2-метивЂ” линдолнна 2-метилиндол подвергают электрохилпическому восстановлению в виде

2-20 вес. % раствора в соляной кислоте в присутствии ацтивспенивателей, например таких, как трибутилфосфат, полифенилсилоксан.

B качестве катода применяют свинец, анод вЂ” окисно-рутениевый на титановой основе, диафрагма вЂ” керамика или катионитовые мембраны. Анолит вЂ” 2-15%-ная серная кислота.

Составитель 1Л. Бочарова

Редактор 3. Бородкина Техред H. Келушак Корректор Н. Бабпнец

Заказ 4214/7 Тираж 443 Под п ис!1о»

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по депам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Финка:i l il ill "Патент", г. Ужгород, уп. Проектная, 4

3 84461

Реакционную массу после электролиза нейтрализуют водным раствором гидроокиси натрия и выделяют 2- метилиндолкн отгонкой с водяным паром либо декантацией с поспеду.ющей отгонкой в вакууме.

Образующийся водный раствор хпорида натрия в виде отхода направляется на получение хлора и гидроокиси натрия.

Выход 2 вЂ” метипиндопи 98%, содержание основного вещества 99%. Выход по току 50%.

Пример 1. Дпя получения католита 1.астворяют 32 г 2-метилиндопа в 200 г 25 ной соляной киспоты. Катопит загружают в катодное пространство ци:;кнд1 ического стеклянного эпектропизера, добавляют О 1 вес. % трибутипфосфата i.т :. пературу катопита поддерживают ОО C)

y,а:од свинцовый, диафрагма керами- 20 ческая, Лнопкт вЂ” 10%-ная серная киспс2 та. Ппотность тока вЂ” 7,5 А/дм. Напряжение 7,5 В. Расход тока составпяет

200% от теорки.

После окончания электропиза раствор 25 выпивают в охпажденную до,з-10 С г 0 воду при обьемном соотношении раствор: вода-1:3, 5. Непрореагировавший 2-метивЂ” пкндоп выпадает в осадок (около 0,001 г).

Поспе фипьтрации фкпьтрат нейтрализуют 30 до рН 6 едким натром, 2-метилиндолин отделяют и подвергают перегонке в вакууме. Получают 31,4 г 2-метипиндолина.

Выход от теории 98,1%. Содержание основного вещества B продукте 99,2%. Выход 35 по току 50%.

Il р к м е р 2. Дпя получения католина 158 г 2 вЂ” метилиндола растворяют в 2 и 22%-ной соляной кислоты, добавляют 2 г попифенипсилоксана и загружают 40 в катодное пространство эпектропизера.

Эпектропизер типа фипьтр вЂ” пресса, тефпоновый.

Диафрагма катионитовая, анод оккснорутениевый на титановой основе, катод свинцовый. Анолит вЂ” 3%-ная серная киспота. Католит и анопит находятся в цккле (ячейка, хоподипьник, фазоразцепитепь

Р ячейка). Ппотность тока 15 Л/дм. Напряжение 8,5 В. Температура 40 С.

Расход тока 200% от теории.

После окончания электропиза раствор разбавляют водой (1:4). Отфипьтровывают 2-метипиндоп (спеды). Поспе фильтрации фипьтрат нейтрализуют едким натром до рН 7 и подвергают перегонке с водяным паром. Из погона, применяя выса-. пивание хпоридом натрия, получают 155 г

2-метилиндопина. Выход от таорки

98,4%. Выход по току 50%.

Фор мула изобретения

1. Способ получения 2.-метилш допипа эпектрохк м ичес к и м в о с с т ано впен if е м 2метипиндопа в виде раствора в минеральной кислоте, о т л и ч а ю щ и Й с я тем, что, с цепью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, восстановление 2-метцпкндопа проводят в виде 2-20 вес.% раствора в соляной кислоте в присутствии антивспениватепя.

2. Способ по п. 1, о т и и ч а юшийся тем, что в качестве актквспенк вателя используют трибутилфосфат кли попифенилс илоксан.

Источники информации, пркнятые l30 впимани при экспертизе

1. Заявка ФРГ:4 2403446, кп. С 079 209/04, IB74 (прототкп).

Способ получения производных индола и их солей // 628816

"способ получения 2-метилиндолина // 579270

Способ получения производных 5-( -эпитиопропокси)-индола // 568640

Способ получения производных индола // 514822

Способ получения (2-(индолил-3)4-карбоксихинолинил-3-) алкановой кислоты // 513032

Способ получения производных 6-диметиламинометил-5- метоксииндола // 499262

Способ получения индола // 428601

Патент 389093 // 389093

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов // 368749

Композиция для крашения кератиновых волокон, содержащая n- замещенные производные 4-оксииндола, новые производные, способ их получения, применение их для крашения и способ окрашивания // 2166929

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Сульфонамидсодержащие соединения индола // 2208607

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Производные нитроэфиров и композиции на их основе для использования при контролировании недержания мочи // 2210563

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их // 2212404

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Производные n-(индолкарбонил)пиперазина, способы их получения, фармацевтический препарат, соединения // 2251548

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Способ получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина // 2261859

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Новое соединение индолина и его применение в медицине // 2318808

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль