Способ получения тетраацетил-а1-с1-рибозы

 

Класс 12р, 170! № 93702

С С С 1 а к® Ф ""

)))то)арво- 1)<

O )) ИМЧЬ:ЬАМ

ТЕМл

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

В. М. Березовский и Е. П. Родионова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРААЦЕТИЛ-а/-d-РИБОЗЫ

Заявс)сно 29 января 1951 г, за Л 102/1()-17-1 142175 в Гостскн)п;М СССР

Опуо<)иков))но в «))ог)псT) íu изоорс)снпш < X 5 за 1952 г.

1fpf дмст нз)бр! Т! нпя

11редмс1))м изобретения явля):т я способ получения тстраацетил-al-и-рпоо:),f, з))кл!Оч)(!Оп(п)(ся и (идриров)(нпн клоран1 ИДРИ,)<) ЧCTP )i)f()cIÏ)f-Й-))ИООНОВОП КНС.!Оты В киняи(ем h".Илол(1(0!! pile своре В прп,тг Рьип пал:(алия В ка lci гве катали.)а Гор;!.

11звзсг)(),()! спос00 l(0.(у (Рп)IH тi !pii)llLTH0-d-plluu3hI Основан и;) iföu)H1)(pоВани)и рибозь! уксусным ан! И.(рп,(гя при

0 в пири(ине, 11рсимуп(есгвом описываемого способа явлен,i<я сравни!сенная легкость (го 0суи(! С!ВЛЕПИЯ H . )РОИ(ИП ВЬ(Ю;(10ТОВОГО продукта (5 !) — 70 0)0 )) г теоретн чгско) 0).

Тетраацетпл- al-d-рнбоза являет я ва)кпью(lf0.() !(;)ÎT)fh)0H 10)и спи (езе )5)l1il)tHtt<1. l3 (рибо(1)лавина).

If P и м е P. * ХлоРанги<1РИ,(T TPil

Раствор глорангидрида, полученный нз 3 гостей те<ираацетил-d-рибоновой ки!. ;(Оты и 1(3 ч)1стРЙ кои((О;(<1, п))1ВО))т(1f0T гидрирова)ги(0 с 0,6 чагтямп кага((изато)<а п(1,(л)!.())я С10 )О) !l<1 утлс ну<и прон, канин lîêà суx01 ) водород»: ВО

ВР <МЯ ))0

1)сп;)) я(оп(п)(! я к(ll;li), Во.п)р!)П(а()<1 реакционную;месь с Ilu1(i)lllhlu Обртг)иго . Ол!);(!И(ьппк). Реакция пр)дол)к)1(тс»

))h0.f0 —,) t;1 0Â< ОК ill IП)иl) т! и )li)".!

)()ГЕЬ))ill!(CH)l)l ВЬ),(Р:(СНПЯ ) (0PIICT0) 0 Н«;! )РО (l. П() )HuH<13)))III РРi(h)()t)I СМР" <

ii))f,(ь гру)!

ЦЗ )ГПТОЧНП;» )f))ClC Yll

ЗЬ(:);) i «,i< ОТ ТР))Р )И<к Гhp В)<01((<));—

-)) )) нг<г)) . (:п(п 00 получгппя тгтр))(цстll,l-al-()рноозы. 0 T I 11 ч а (о п(н !(с я тгм. чт ° и;(ор))1(гидр)ц т(траацети(т-d-рибоновой кислоты гидриру (! т с паяла диевы и кз I;l:(1(f011 0p<)м .В кс))г(ол! я(растВОр!,

Способ получения тетраацетил-а1-с1-рибозы 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к (16)глюкозаминовым дисахаридам, имеющим общую формулу I, где R1, R2, R3, R4, R2', R3', R4', R6' имеют значения, указанные в формуле изобретения, а также к способу их получения и к фармацевтической композиции, включающей в качестве активного ингредиента эти дисахариды

Изобретение относится к новым производным калопорозида формулы I в которых означают: R1, R2 , R3 независимо друг от друга Н или ацильные остатки с 1-10 С-атомами; и R4 Н или -С(O)(СН2) nСООН, где n равно 1-7; при условии, что R1, R2, R3 и R4 не все означают Н; а также их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения аминоалкилглюкозаминид 4-фосфата формулы где Х представляет собой ;Y представляет собой -О- или -NH-; R 1, R2 и R3 каждый является независимо выбранным из водорода и насыщенных и ненасыщенных (C2-C24 )алифатических ацильных групп; R8 представляет собой -Н или -РО3R11 R11a, где R11 и R 11a каждый независимо является -Н или (C 1-C4)алифатическими группами; R 9 представляет собой -Н, -СН3 или -PO3R13aR 14, где Rl3a и R14 каждый является независимо выбранным из -Н и (C 1-C4) алифатических групп и где индексы n, m, p, q каждый независимо является целым числом от 0 до 6, а г независимо является целым числом от 2 до 10; R 4 и R5 независимо выбраны из Н и метила; R6 и R7 независимо выбраны из Н, ОН, (C1-C 4)оксиалифатических групп -РО3Н 2, -ОРО3Н2, -SO3Н, -OSO3Н, -NR 15R16, -SR15 , -CN, -NO2, -СНО, -CO2 R15, -CONR15R 16, -РО3R15 Р16, -OPO3R 15R16, -SO3 Р15 и -OSO3Р 15, где R15 и R16 каждый является независимо выбранным из Н и (C 1-C4)алифатических групп, где алифатические группы необязательно замещены арилом; и Z представляет собой -О- или -S-; при условии, что, по крайней мере, один из R 8 и R9 представляет из себя группу, содержащую фосфор, но R8 и R 9 не могут быть одновременно группой, содержащей фосфор, включающий: (а) селективное 6-O-силилирование производного 2-амино-2-дезокси- -D-глюкопиранозы формулы: где X представляет собой О или S; и PG независимо представляет защитную группу, которая образует сложный эфир, простой эфир или карбонат с атомом кислорода гидроксильной группы или которая образует амид или карбамат с атомом азота аминогруппы соответственно; с помощью тризамещенного хлорсилана R aRbRcSi-Cl, где Ra, Rb и R c независимо выбраны из группы, состоящей из C 1-С6алкила, С3 -С6циклоалкила и необязательно замещенного фенила, в присутствии третичного амина, что дает 6-силилированное производное; (b) селективное ацилирование 4-ОН положения полученного 6-O-силилированного производного с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии карбодиимидного реагента и каталитического количества 4-диметиламинопиридина или 4-пирролидинопиридина, что дает 4-0-ацилированное производное; (с) селективное удаление азотных защитных групп, последовательно или одновременно и N,N-диацилирование полученного диамина с помощью (R)-3-алканоилоксиалкановой кислоты или гидроксизащищенной (R)-3-гидроксиалкановой кислоты в присутствии реагента пептидной конденсации; (d) введение защитной фосфатной группы по 3-положению с помощью хлорфосфата или реагента фосфорамидита, что дает фосфотриэфир; и (е) одновременное или последовательное снятие защиты фосфатных, силильных и оставшихся защитных групп

Изобретение относится к новому соединению, конкретно к производным углеводов, а именно к метил-2,4-6-три-О-ацетил-3-дезокси-3,3-С-дициано- - D-глюкогексапиранозиду, обладающему противоопухолевой активностью, формулы Указанное новое соединение, его свойства и способ получения в литературе не описаны

Способ получения аномерных формтрифторацетилированных производных глюкозыtизобретение относится к усовершенствованному способу получения аномерных форм трифторацетилированных производных д-глюкозы, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных соединений.: известен способ получения трифторацетилированных произвчдных д-глюкозы, заключающийся в том, что ос-или р| -формы д-глюкопиранозы обрабатывают кипящим трифторуксусным ангидридом в присутствии различных количеств трифторацетата натрия. извлечение |5-формы из реакционной массы (где она смешана с трифторацетатом натрия) проводят кипящим четыреххлористыгл углеродом, при этом большая часть ji-формы изомеризуется в с1~форму и при охлаждении раствора выпадает масло, содержащее кристаллы {5-формы. поэтому выход й-форгф^ очень низкий. при кристаллизации из четыреххлористого углерода происходит снижение температуры плавления и возрастание положительного значения удельного вращения данного аномера. ol-форма в чистом виде не выделена fl}.101520недостатками = известного способа • является образованна смесей d, и р- аномерных форм целевого продукты и низкий выход чистых' аномеров трифторацетилированных производных глюкозы.цель изобретения - упрощение процесса, повышение выхода и качества целевого продукта,поставленная цель достигается предлагаемым способом получения аномерных форм трифторацетилированных производных;глюкозы общей формулыrcqbcв^й "•orососгз (ott/flujs)где r- трифторацетильная или ацетильная группа, путем обработки о^- или |ь -изомеров глюкозы или их ацетатов 5-15 кратным весовым количеством три-25 фторуксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств пиридина при^-20)- {^•ld|''c при получении р)-0ормы и при о - +5с''с при получении о^-формы в течение 1-24 ч с после-30 дующим выделением oi-аномеров пере- // 825541
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аномерных форм трифторацетилированных производных Д-глюкозы, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных соединений.: Известен способ получения трифторацетилированных произвчдных Д-глюкозы, заключающийся в том, что оС-или р| -формы Д-глюкопиранозы обрабатывают кипящим трифторуксусным ангидридом в присутствии различных количеств трифторацетата натрия
Наверх