Способ получения дельта-5,20(22),23-3-бета-ацетокси-24, 24- дифенилхолатриена

Авторы патента:

C07J9 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, замещенные в положении 17 бета цепью из более двух атомов углерода, например холан, холестан, копростан

Класс 12о, 25

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕ

СВИДЕТЕЛЬСТВУ

К АВТОРСКОМУ

Г. И. Киприанов и А. М. Вейцман

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ь - "<"- 1:" -38-АЦЕТОКСИ-24,24ДИФЕНИЛХОЛАТРИЕНА

Заявлено 12 июля 1954 ã. за № 1529/448951 в Министерство здравоохранения СССР изобретении» № 12 за 1954 г.

Опубликовано в «Бюллетене

Предметом изобретения является способ получения Ь в01- о -" -38ацетокси- 24,24- дифенилхолатриена путем дегидратации Ь -Зр-ацетокси-20,24-диокси-24,24-дифенилхолена.

По сравнению с известными подобными способами предлагаемый способ является более простым и дает возможность увеличить выход продукта.

Особенность способа заключается в том, что дегидратацию проводят путем нагревания Ь -Зр-ацетокси20,24-диокси-24,24-дифенилхолена в вакууме, при температуре 170 вЂ 2, в течение 0,5 вЂ” 2 часов.

Пример. 36,1 г Ь -Зр-ацетокси20,24-диокси -24,24- дифенилхолена, предварительно просушенного на воздухе в течение 5 вЂ” 7 дней, загружается в колбу Вюрца емкостью

200 мл. Горло колбы плотно закрывается резиновой пробкой, через которую проходит термометр, доходящий почти до дна колбы, соединенной с работающим вакуум-насосом.

При нагревании колбы пламенем горелки загруженное вещество плавится, причем наблюдается интенсивное вскипание. Температура дегидратации поддерживается в пределах

220 вЂ” 230 при вакууме в 5 вЂ” 10 мм.

Весь процесс длится около одного часа.

После окончания реакции (прекра щвние выделения пузырьков) остывшая стекловидная масса продуктов дегидратации растворяется в 100 мл эфира. Затем наступает кристаллизация.

На следующий день кристаллы

Ь - "< - -ч: -" - Зр - ацетокси-24,24 вЂ” дифенилхолатриена отделяются фильтрованием. Маточный раствор хроматографируется на 100 г окиси алюминия и из упаренного элюата выкристаллизовывается еще некоторое количество продукта (10 вЂ” 15% от основного количества) .

После кристаллизации из спирта ,л - "<-" - » -" - Зр - ацетокси - 24,24-дифенилхолатриен плавится при температуре 168 вЂ” 170 .

Выход вЂ” 25,2 г, что составляет

74,7% от теоретического.

Предмет изобретения

Способ получения Ь

-Зр-ацетокси-24,24 вЂ” дифенилхолатриена путем дегидратации Ь -З -ацетокси-20,24-диокси-24,24- дифенилхо лена, отл ич а ющийся тем, что, с целью увеличения выхода, дегидратацию проводят путем нагревания

Ь -З -ацетокси 20,24-диокси- 24,24дифенилхолена в,вакууме, при тем пературе 170 вЂ 2 в течение 0,5вЂ” 2 часов.

Способ получения дельта-5,20(22),23-3-бета-ацетокси-24, 24- дифенилхолатриена

Способ выделения эргостерола из промежуточных продуктов при его производстве - эргостерол-сырца и афинада // 97222

Способ обогащения кислых продуктов холестерина (5 -3-окси- этиохоленовой кислотой // 95992

Способ извлечения холестерина из шерстного жира путем его омыления // 94246

Способ комплексного использования дрожжей при получении эргостерола // 86618

Способ получения соединения дезоксикалиевой кислоты с органическими веществами // 12590

Спонтанно диспергируемый концентрат, фармацевтический препарат, терапевтический системный препарат и соединения // 2113219

Способ получения ситостерина из таллового пека // 2128662

Изобретение относится к способу получения ситостерина из таллового пека

Способ получения бисноральдегида // 2131437

Изобретение относится к способу превращения биснорспирта ормулы I в бисноральдегид формулы II который является известным промежуточным соединением при синтезе прогестерона

Способ получения ситостерина // 2139293

Изобретение относится к целлюлозно-бумажной и лесохимической промышленности и касается способа получения стеринов из сульфатного мыла и омыленного таллового пека

Эфиры холестерина и жирной кислоты, способ лечения и фармацевтическая или косметическая композиция // 2142468

Изобретение относится к составам, содержащим эфиры ненасыщенных кислот

Способ окисления 5стероидного алкена, соединение, способ получения соединения // 2149875

Способ выделения композиции фитостеролов, композиции, терапевтический продукт // 2165431

Стероидные соединения (варианты), фармацевтическая композиция, способ лечения нервных расстройств (варианты) и способ индукции анестезии у животного // 2176248

Способ получения станоловых эфиров // 2178795

Изобретение относится к способу приготовления станоловых эфиров путем гидрирования композиции стеролов в растворителе для процесса гидрирования и при повышенной температуре в присутствии катализатора гидрирования с последующим удалением катализатора гидрирования из полученного горячего раствора, с последующей переэтерификацией промежуточной композиции станолов с метиловым эфиром жирной кислоты при повышенной температуре и в присутствии катализатора переэтерификации, и в заключение производится очистка полученной таким образом композиции станоловых эфиров

Стероиды, способ регулирования мейоза // 2182909

Изобретение относится к стероидам стеринового ряда общей формулы I, где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей водород и неразветвленный или разветвленный С1-С6-алкил; R3 выбирают из группы, включающей водород, метилен, гидрокси, оксо, =NOR26, где R26 представляет водород и гидрокси и С1-С4-алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R3 вместе с R9 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R3 и R9 или R14; R4 выбирают из группы, включающей водород и оксо, или R4 вместе с R13 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R4 и R13; R5 выбирают из группы, включающей водород и гидрокси, или R5 вместе с R6 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6; R6 представляет водород или R6 вместе с R5 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R6 и R5 или R14; R9 представляет водород или R9 вместе с R3 или R10 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R9 и R3 или R10; R10 представляет водород или R10 вместе с R9 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R10 и R9; R11 выбирают из группы, включающей гидрокси, ацилокси, оксо, = NOR28, где R28 представляет водород, галоген, или R11 вместе с R12 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R11 и R12; R12 представляет водород или R12 вместе с R11 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R12 и R11; R13 представляет водород или R13 вместе с R4 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R13 и R4 или R14; R14 представляет водород или R14 вместе с R3, R6 или R13 обозначает дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R14 и R3, или R6, или R13; R15 представляет водород; R16 выбирают из группы, включающей водород, гидрокси, оксо или 16 вместе с R17 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R16 и R17; R17 представляет водород или гидрокси или R17 вместе с R16 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R17 и R16; R18 и R19 представляют водород; R25 выбирают из группы, включающей водород, и С1-С4-алкил; А представляет атом углерода или атом азота; когда А представляет атом углерода, R7 выбирают из группы, включающей водород, гидрокси и фтор, и 8 выбирают из группы, включающей водород, С1-С4-алкил, метилен и галоген, или R7 вместе с R8 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R7 и R8; R20 представляет С1-С4-алкил; R21 выбирают из группы, включающей С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-галогеналкил, содержащий вплоть до трех атомов галогена; когда А представляет атом азота, R7 обозначает неподеленную пару электронов, и R8 выбирают из группы, включающей водород и оксо; R20 и R21 представляют С1-С4-алкил с условием, что соединение общей формулы (I) не имеет любых кумулированных двойных связей и с дополнительным условием, что соединение не является одним из известных холестеновых соединений