N,n-ди( @ -оксиэтил)морфолиний хлорид,обладающий регулирующей и стимулирующей рост растений активностью
N,N-Ди(-oкcиэтил)мopфoлиний хлорид формулы .,сн,он вШгСНгОН (j обладающий регулирующей и стимулируюдей рост растений активностью.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
А (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н ABTOPCKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (54) К,N-ДИ(Р-ОКСИЭТИЛ)МОРФОЛИНИЙ
ХЛОРИД, ОБЛАДАЮЩИЙ РЕГУЛИРУЮЩЕЙ И
СТИМУЛИРУЮЩЕЙ РОСТ РАСТЕНИЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) 0,М-Ди(-оксиэтил)морфолиний хлорид формулы
Е СН,СН20а
С1О""2 2" обладающий регулирующей и стимулирующей рзст растений активностью.
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 8234201/23-04 (22) 14. 01. 81 (46) 23. 02. 88. Бюл. Р 7 (71) Институт органического синтеза
АН Латвийской ССР (72) А.В.Еремеев, Д.А.Тихомиров, Г.К.Шутов и В.И.Шелестова
;(53) 547.867.4.03(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
У 467730, кл. А 01 М 43/84, 1972. (5Р 4 С 07 Р 295/08 А 01 N 43 84
900583
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к
Н,М"ди(5-оксиэтил)морфолиний хлориду формулы
5 + СНгсН,ОН
СН СН QH
Ci
10 обладающему регулирующей и стимулирующей рост растений активностью.
Указанные свойства позволяют предполагать возможность его применения в сельском хозяйстве в качестве регулятора и стимулятора роста растений.
Известно применение хлоридов N N-диалкилморфолиния, в частности наиболее эффективного из них: N N-диметилморфолиний хлорида (ДМХ), в каче20 стве регуляторов роста растений.
Однако ДМХ обладает довольно высо-кой токсичностью.
Целью изобретения является расширение арсенала средств, регулирующих и стимулирующих рост растений, а также снижение их токсичности.
Эта цель достигается N N-ди(-оксиэтил)морфолиний хлоридом формулы 1, облаДающий росторегулирующей и стимулирующей активностью.
N,N-Ди(P-оксиэтил)морфолиний хлорид получают алкилированием диэтаноламина, -дихлордиэтиловым эфиром в среде диметилформамида в присутствии 35 углекислого калия при температуре
115-125 С в течение 4 ч.
Пример1.
Получение N, N-ди (P-оксиэтил) морфолиний хлорида. 40
К смесй 48,2 мл (52,0 r, 0,5 моль) диэтаноламина, 150 мл диметилформамида и 34,5 г (0,25 моль) углекислого калия в 25 мл воды при перемешивании добавляют 58,6 мл (71,5 r, 0 5 моль) P P-дихлорэтилового эфира.
Температуру постепенно повышают до о
115-125 С, выдерживают реакционную смесь при этой температуре 4 ч и охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок (в основном хлористый калий) отфильтровывают упаривают из маточника диметилформамид (конечное давление 5 мм рт.ст.), остаток кристаллиэуют из этилового
55 спирта. Получают 72 г (687) N,N-ди(-оксиэтил)морфолиний хлорида в виде бесцветного кристаллического соединения с т.пл. 152-154 С.
Найдено, 7: С 45,79, Н 8,68, N 6,98
С Н,з О ИС1
Вычислено, Е: С 45,59, Н 8,55, N 6,64.
Пример 2.
Изучение росторегулирующей и стимулирующей активности N,N-ди(-оксиэтил)морфолиний хлорида (морфонола), Эффективность N N-ди(P-оксиэтил)морфолиний хлорида (морфонола) была испытана на посевах ярового ячменя
"Рупал" в опытном хозяйстве "Скривери" Латвийского научно-исследовательского института земледелия и экономики сельского хозяйства. В таблице приводятся сравнительные данные испытаний И,N-ди(-оксиэтил)морфолиний хлорида и N,N-диметилморфолиний хлорида (ДМХ).
Испытание N,N-ди(g-оксиэтил)морфолиний хлорида как .регуляторного препарата, направленно воздействующего на метаболизм клеток в критические периоды развития растений, было также проведено на семенных посевах люпина. Опыты ставились в полевых условиях методом логарифмического опрыскивания ° Обработка растений проводилась при наступлении IX этапа органогенеза люпина (цветения), на двух сортах люпина: скороспелый сорт
Академический-1 и среднеспелый сорт
Быстрорастущий-4.
Обработка растений морфонолом в концентрации 30 г/л привела к повышению урожая зерна на 43-45Х, т.е, почти в 1,5 раза °
Таким образом, кроме росторегулирующей активности N,N-ди(р-оксиэтил)морфолиний хлорид обладает стимулирующим эффектом, который выражается в существенной прибавке урожайности.
Следует отметить значительно более низкую токсичность морфонола (LD+
7800 мг/кг) по сравнению с ДИХ (ЬП 0 = 300 мг/кг).
Как показали результаты испытаний, новое соединение — N,N-ди(/3-оксиэтил)морфолиний хлорид является перспективным для применения в сельском хозяйстве в качестве эффективного регулятора и стимулятора роста растений, обладающего низкой токсичностью.
900583
«+ц/га
Соединение
Доза, кг/га
Устойчивость к полеганию, балл
Контроль
36,61 4,0
4,1
ДМХ
4,0
Техред Л. Олийнык
Корректор С.Черни
Редактор H.Сильнягина
Заказ 774
Тираж 370 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
N, N-ди- ()—
-оксиэтил)
-морфолиний хлорид
Урожай зерна, ц/га
4 37,05 +1,44
4 37, 18 +1,57
