Способ получения 2,5-диметилпиразина

Авторы патента:

C07D249/12 - атомы кислорода или серы

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИМЕТИЛПИРАЗИНА путем восстановления ок:сииминоацетона ,последующей обработки щелочью, окисления полученного при этом 2,5-диметил-1,4-дигидропиразина в целевой п одукт, экстракции органическим растворителем и перегонки , отличающийся тем, что, с целью повышения вьрсода целевого продукта и повышения безопасности процесса, в качестве окислителя используют персульфат аммония, а в качестве экстрагента - хлористый ме- . тилен или хлороформ. (Л

СОЮЗ COBETCHHX

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

{!9) {{ {) 4{s{) С 07 D 249/12

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

М АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

IlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3674570/23-04 (22) 20. 10.83 (46) 07.03.85. Бюл. Ф 9 (72) В,В.Кастрон, И.П.Скрастиньш и Г.Я.Дубур (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза

АН Латвийской ССР (53) 547.861. 2.07(088.8) (56) 1. Патент США Ф 28113869, кл. 260-250, опублик. 1957.

2. Mager Н.I.X., Berends W. The

preparation of pyrazine-2,3,5-tricarboxylic acid and of pyrazine-2,5and 2,6 dicarboxylic acid Rec trav.

Chim, 1958, 77, 827 (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИМЕТИЛПИРАЗИНА путем восстановления ок:сииминоацетона,последующей обработки щелочью, окисления полученного при этом 2,5-диметил-1,4-дигидропиразина в целевой продукт, экстракции органическим растворителем и перегонки, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и повышения безопасности процесса, в качестве окислителя используют персульфат аммония, а в качестве экстрагента вЂ” хлористый ме- ) тилен или хлороформ.

744

Составитель А.Орлов

Редактор Г.Волкова ТехредТ.Маточка Корректор И.Эрдейи

Заказ 848/22 Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

1143

Изобретение относится к улучшенно-. му способу поаучения 2,5-диметилпираэина, исходного продукта в синтезе биологически активных веществ, который может найти применение в химической пвомышленности.

Известен способ получения 2,5диметилпиразина путем нагревания

Ы-аминосниртов в газовой фазе при

200-4004С в присутствий хромита ме- 16 ди. Выход 2,5-диметилпиразина не превышает 45Х (1) .

Недостатком этого способа является сложность технологического . оформления процесса и отделения це- 15 левого продукта от одновременно образующегося 2,5-диметилпиразина.

Наиболее близким к изобретению является. способ шолучения 2,5-диметиппнраэииф, в котором оксиимино- 20 ацетон восстанавливают хлоридом оло" ва,в g=аминокетон, циклизуют действием щелочи в 2,5-диметнл-1,4-дигид» ропиразин, окисляют последний сулемой, перегоняют с водяным паром, 2S дистиллят обрабатывают щелочью, экстрагируют диэтиловым эфиром, эфирные экстракты промывают едким кали,. сушат над твердьи едким кали, а затем перегоняют. Ввпсод целевого про- За дукта 40Х f2) .

Недостатками известного способа являются низкий выход целевого продукта и высокая опасность процеса, . связанная с использованием огнеопас-.

35 ного растворителя.

Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевого продукта н повышение безопасности процесса.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2,5диметилпиразина путем восстановления оксииминоацетона, последующей обработки щелочью, окисления полученного при этом 2,5-диметнл-1,4-дигидропиразина в целевой продукт, экстракции органическим растворителем и перегонки, в качестве окислителя используют персульфат аммония, а в качестве экстрагента вЂ” хлористый метилен нли хлороформ.

Пример. К смеси 90 r (0,4 моль) хлористого олова и 130 мл соляной кислоты при охлаждении водой со льдом небольшими порциями добавляют 17,4 л (0,2 моль) оксииминоацетона, после чего медленно добавляют. 200 мп воды, 380 мл 25Х-ной гидроокиси натрия и 64 г (0,28 моль) персульфата аммония. Реакционную смесь выдерживают 2 ч, затем перегоняют с водяным паром и собирают 250 мл дистиллята. Экстрагируют хлористым метиленом (150 мп х 4), экстракт сушат безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют и перегоняют остаток, собирая фракции с температурой кипения 153-158 С. Получают

6,65 г (56X) 2,5-диметилпиразина.

ПМР-спектр: g м.д. С®63 .2,5(6Н)

СН ; 8,25 (2Н).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта на 15Х, исключить испельзование огнеопасного диэтилового эфира и тем самым повысить безопасность производства.

Способ получения 1,4-диглицидил-3-метил-1,2,4-триазолона-5 // 1098229

Изобретение относится к синтезу эпоксидных смол, конкретно к усовершенствованному способу получения 1,4-диглицидил-3-метил-1,2,3-триазолона-5 формулы нашедшего применение в качестве эпоксидного мономера для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров, в том числе водорастворимых [1]

Способ получения алкилтиоазолов // 1085977

Способ получения производных уразола // 1074405

Способ получения 1-алкил-3-окси5-хлор-1,2,4-триазолов или их солей // 682128

Способ получения производных 3-окси-1,2,4-триазола // 577989

Способ получения -винил-3-меркапто-1,2,4триазола // 556142

2-[(4-гетероцикл-феноксиметил)фенокси]-алканоаты, гербицидная композиция, способ подавления нежелательной растительности // 2113434

Способ получения арилтриазолинона // 2119918

Изобретение относится к получению 1-арилтриазолинона формулы I, где R - низший алкил; Х - галоген, низший алкил, нитро, гидрокси, -NHSO2R', -Ni(SO2R')2, -N(R')SO2R'; R' - низший алкил; n - целое число от 0 до 3, обработкой арилтриазолидинона формулы II галогеноватистой кислотой или ее солью в среде трет-бутанол - вода при весовом соотношении (95-70):(5-30) соответственно

Производные сульфониламинокарбонилтриазолинона и их соли, исходные соединения для их получения и гербицидное средство на их основе // 2125559

Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим ценными свойствами, в частности к новым производным сульфониламинокарбонилтриазолинона

Циклические амиды или их сельскохозяйственно пригодные соли, фунгицидная композиция, способ борьбы с болезнями растений, вызванными фитопатогенными грибами // 2126392

Изобретение относится к циклическим амидам , замещенным в -положении различными арильными группами, их сельскохозяйственно пригодным солям и составам на их основе, и их использованию в качестве фунгицидов системного или избирательного действия

Замещенные производные азолона, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2128659

Изобретение относится к замещенным производным азолонам, являющимися эффективными противо-Helicobacter средствами, которые могут быть использованы в монотерапии с целью уничтожения Helicobacter pylori и родственных видов

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их // 2144029

Изобретение относится к новым производным тиокарбоновой кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновой кислоты и гербицидному средству, содержащему их

Способ получения морфолиния 3-метил-1,2,4-триазолил-5- тиоацетата, проявляющего гепатозащитную, ранозаживляющую и противовирусную активность // 2144534

Изобретение относится к технологии производства гетероциклических веществ, в частности к технологии производства морфолиния 3-метил-1,2,4-триазолил-5-тиоацетата, используемого в медицине и ветеринарии

Производные бензоциклоалкилазолотиона // 2145321

Способы и промежуточные продукты для получения метиламидов -метоксииминокарбоновых кислот // 2146247

Изобретение относится к способу получения метиламидов - метоксииминокарбоновых кислот формулы I, где Y означает С-органический радикал, осуществляемому посредством реакции Пиннера взаимодействием ацилцианида формулы II со спиртом и последующим взаимодействием образовавшегося в реакции Пиннера сложного эфира формулы IV а) с гидроксиламином с получением оксима формулы V метилированием оксима формулы V до оксимового эфира формулы VI или б) сометилгидроксиламином с получением оксимового эфира формулы VI, с последующим взаимодействием оксимового эфира формулы VI с метиламином, отличающийся тем, что в реакции Пиннера применяют спирт формулы III R-OH, температура кипения которого выше 75°С

Производные триазолила, способ их получения и фунгицидное средство // 2158734

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим соединениям, обладающим биологической активностью, в частности фунгицидной активностью, более конкретно к производным триазолила, способу их получения и фунгицидному средству