Три-трихлортриацетат @ -( @ -оксиэтил)-имида циклогексан -1, 2-дикарбоновой кислоты в качестве добавки к противоизносной и противозадирной присадке к смазочным маслам
Тритрихлортриацетат W -Г|3оксиэтил ) - имида цеклогексан1 ,2-дикарбоновой кислоты формулы сьсосо II СН2СНгОСОССЬ сьсосо СО в качестве добавки к противоизносной и противозадирной присадке к смазочным массл лам.
„„SU„„1168555 А
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
jy»
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ABTOPCHOMV С8ИДЕТЕЛЬСТВУ (54) ТРИ-ТРИХЛОРТРИАЦЕТАТ N-(P-ОКСИЭТИЛ )-ИМИДА ЦИКЛОГККСАН-1, 2-ЛИКАРВОновой кислоты в кАчкствк довлвки к пРОтивоизноснОЙ .и пРОтиВОзАдиРной
ПРИСАДКК К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ . (57) Три- трихлортриаНетат И -(p оксиэтил ) — имида цеклогексан1,2-дикарбоновой кислоты формулы
C1, 0С0 Сo 1 Н ("-Н ОСОСС1
C15COCO со качестве добавки к противоизносной и противозадирной Присадке к смазочным маслам.
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3566097/23-04 (22) 21.03.83 (46) 23.07.85. Бюл. У 27 (72) M.Ñ. Салахов, В.А. А.Мустафаев;
Ю.С, Арустамян, В.С. Умаева, Б.Т. Багманов и В.А. Нагиев (71) Институт хлорорганического синтеза АН Азербайджанской ССР (53) 547.298.3(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
У 230809, кл. С 07 D 209/49, 1966.
Патент США У 2773832, кл. 252 — 48.8, опублик. 1957 °
Авторское свидетельство СССР
Ф 810777, кл. С 10 M 1/32, 1979.
1168555 СО NCH>(H,ОС0СС, СО С1>ПРОСО С15СОС0. Изобретение относится к органической химии, в частности к новому химическому соединению — три-трихлоркоторое обладает противоэидирными и противоизносными свойствами, и может найти применение в качестве добавки к присадке к смазочным маслам. Цель изобретения — разработка новых добавок к противоизносным и противоэадирным присадкам к смазочным маслам с повышенной эффективностью. Существенное отличие предлагае20 мого соединения от известных состоит в том, что оно содержит атом азота и три эфирные группировки, которые обеспечивают более высокую эффективность добавки к присадкам к маслам. Соединение предлагаемой формулы (I) получают окислением И-(p-оксиэтил)-имида тетрагидрофталевой кис",оты с одновременной этерификацией трихлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, т,е. в целом процесс ведут на базе доступного промышленного сырья. Проводят опыты и получают соединения формулы ((), которые используют в качестве добавки к присад- З5 кам диметокситетрахлорциклолентадиену (ДМОТХЦНД) и к динонилфталату (ДНФ). Добавку вводят в количестве О, 1-0,257 от веса смазочного масла, Пример 1. Получение три- 40 -трихпортриацетат М-(p-оксиэтил)-имида циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты. К раствору, содержащему 50 мл 45 диоксана и 29,5 r трихлоруксусной кислоты, прибавляют 2,04 r пергидроля. Смесь нагревают до 70 С при перемешивании, затем к реакционной смеси добавляют 11,7 r N-(p-оксиэтил)-ими- 50 да тетрагидрофталевой кислоты. Нагревание продолжают в течение 4 ч, после чего растворитель отгоняют1полученный остаток промывают слабым раствором соды или щелочи, а затем 55 неоднократно дистиллированной водой до нейтральной реакции. Полученную ! реакционную смесь подвергают вакуум. (триацетату-(p-оксиэтил) имиду циклогек. can-1,2-дикарбоновой кислоты общей формулы ной разгонке при 62-63 С при 1 мм .рт.ст. Выход целевого продукта 39,9 r (99,9X) . Мол. масса 665,5 (вычислено), 664,2 (найдено). Найдено,7 С 28,02; Н 1,31, С1 47,68; N 2,00. С16 Н12С19 Вйчислено, Е: С 28, 85; Н 1, 80; С1 48,01, N 2,10. Эфирное число 250,6 (найдено), 252, 44 (вычислено) . Строение подтверждено данными ИК-спектра. Пример 2. Соединение формулы (1), полученное по примеру 1, вводят в качестве добавки к присадке к смазочному маслу С-220 в количестве 0,25Х от веса масла. Аналогично проводят испытание при вводе 0,1Х предлагаемого соединения формулы (Х) в качестве добавки к присадке. Испытание полученных составов масла проводят на четырехшариковом трибометре МЬ-4, на стальных шарах марки ШХ-15 диаметром 12,7 мм, на воздухе, т.е. при комнатной температуре, со скоростью скольжения 0,23 м/с, 600 об/мин по двум методикам. По первой методике опьггы начинают при минимальной нагрузке 75 кг. При переходе .к следующему опыту нагрузку повышают на 7,5 кг. Каждый опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с. Испытание заканчивают при дос. тижении нагрузки заедания. После каждого опыта измеряют диаметры пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. 3а конечный результат принимают среднее значение диаметра пятна износа (Q, мм) иэ шести измерений. Таким образом, испытывают чистое масло С-220, масло, содержащее при1168555 Средний диаметр пятна износа d,мм Нагрузка на Масло С-220+ +5X ДМОТХЦПД+ +0,25X соединения (I) Масло ВМ-1 + 57 ДНФ +0,25X соединения (j) Масло С-220+ +5X ДМОТХЦПЛ Маасло С-220+5X ДНФ+0,257 соединения (Г) Масло ВМ-1+ +5% ДМОТХЦПЛ + 0,25X. соединения (D Масло ВМ-1 Масло С-220 шары Р, кг 0,42 0,42 0,41 0,41 0,46 0,45 0,44 0,47 0,51 0 50 0,50 0,46 0,51 0,52 0,49 =45 0,49 0,52 135 150 0,51 0,56 0,52 0,53 0,53 165 0,54 0,54 0 53 0,64 0,55 0,56 180 0,60 t 13 0,58 0,55 0,68 195 0,59 0,58 0,67 0,61 210 0,61 217, 5 0,65 0,67.0,69 225 время задания, с. Таблица 2 Показатель износа Л,„,мм Масло С-220 + 5X присадки ДМОТХЦПД 0,67 0,64 0,64 3 садки ДМОТХЦПД и ДНФ, и аоединение формулы (J). 75 0,40 0,43 0,39 90 1,05 1,00 0,43 120 =3 1 25 О 48 Примечание. Иэ .данных табл. 1 следует, что при использовании предлагаемогс соединения (L) в качестве добавки к присадке к смазочным маслам (ДМОТХЦПД) в количестве 0,251 по весу масла нагрузка эаедания возрастает до 225 кг при среднем диаметре пятна износа 0,64 мм. .Противоиэносные характеристики масла С-220, содержащего отдельно присадку ДМОТХЦП в количестве 5Х от веса масла и присадку с добавкой (ДМОТХЦПД 4,5+0,25Х соединение (T)), определяют по второй методике отвечающей ГОСТУ 9490-74, при постоянной нагрузке 37,5 кг. Показатели износа (Л„) приведены табл. 2. Результаты испытаний приведены в табл. 1. Смазочные материалы S0 Масло С-220 + 5X присадки ДМОТХЦПД + 0,25Х соединения Масло С-220 + 4,5Ж присадки ДМОТХЦПД + + 0,253 соединения I 1168555 Составитель Н. Гозалова Редактор Н. Гунько Техред М.Кузьма Корректор B. Синицкая Заказ 4561/23 Тираж 384 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 1130359 Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Подписное Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 Данные табл. 2 показывают, что для масла С 220, содержащего соединение формулы (I) в качестве добавки к присадке к смазочным маслам в количестве 0,253, показатель износа D„ равен 0,64, что выше показателя пятен износа масла С-220, содержащего 5Х присадки ДМОТХЦГЩ (Пи Таким образом, соединение формулы (Z) может использоваться эффек-. тивно как добавка к присадке к смазочным маслам в количестве 0,257 от веса масла, поскольку позволяет умень» шить количество присадки до 4,57. к весу масла и тем самым повысить противоизносные и противозадир1О ные свойства масла.
